CN114525174A - 一种青橘香气化合物及青橘型香精 - Google Patents
一种青橘香气化合物及青橘型香精 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114525174A CN114525174A CN202210278051.5A CN202210278051A CN114525174A CN 114525174 A CN114525174 A CN 114525174A CN 202210278051 A CN202210278051 A CN 202210278051A CN 114525174 A CN114525174 A CN 114525174A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- parts
- green
- aroma
- hydroxylamine hydrochloride
- orange
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 title claims abstract description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims abstract description 23
- YLVMNUKZYAGOOK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbonitrile Chemical group CC(C)=CCCC1=CCC(C#N)CC1 YLVMNUKZYAGOOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 99
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 75
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 44
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 40
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 40
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 40
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 32
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 32
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 30
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229940043350 citral Drugs 0.000 claims description 25
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 claims description 25
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 25
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 24
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 claims description 8
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 8
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019499 Citrus oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 claims description 8
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 claims description 8
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000010500 citrus oil Substances 0.000 claims description 8
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 claims description 8
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims description 8
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims description 8
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 claims description 8
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 claims description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 8
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 claims 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 abstract description 3
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 19
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 5
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 5
- MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C=O)CC1 MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- OOCLVMCVOWKECB-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-4-carbaldehyde Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CCC2C=O OOCLVMCVOWKECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000755716 Convallaria Species 0.000 description 2
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000119 electrospray ionisation mass spectrum Methods 0.000 description 1
- -1 ester acetate Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明涉及香料技术领域，具体涉及一种青橘香气化合物及青橘型香精，具有如下结构式：
名称为4‑(4‑甲基‑3‑戊烯基)‑3‑环己烯‑1‑甲腈。本发明的青橘香气化合物具有强烈的柑橘样果青香气，可以很好的作为日用化学品香精中重要的合成香原料，有利于扩大香原料的适用范围；而采用青橘香气化合物的青橘型香精其具备强烈的青香香气特征，可调和果青香气，有利于扩大香原料的适用范围，有助于提升香精的香气品质。
Description
技术领域
本发明涉及香料技术领域，具体涉及一种青橘香气化合物及青橘型香精。
背景技术
柑青醛是一种无色至黄色的油状液体,伴随强烈的青香香气、醛香特征香气和铃兰花香,在香精和香料行业中应用广泛。由于柑青醛的醛香特征香气浓郁，香精中1％质量分数的柑青醛就会使香精整体呈现出醛香杂气，并会掩盖其他化合物的香气。因此，使得柑青醛在调配香精时，添加量受到限制。因此开发柑青醛的类似物，调和其果青香气，削弱令人不愉快的醛香特征香气，更有利于扩大香原料的适用范围。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种青橘香气化合物，该青橘香气化合物具有强烈的柑橘样果青香气，可以很好的作为日用化学品香精中重要的合成香原料，有利于扩大香原料的适用范围。
本发明的另一目的在于提供一种青橘型香精，该青橘型香精其具备强烈的青香香气特征，可调和果青香气，有利于扩大香原料的适用范围，有助于提升香精的香气品质。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种青橘香气化合物，具有如下结构式：
本发明中青橘香气化合物具有强烈的柑橘样果青香气，可以很好的作为日用化学品香精中重要的合成香原料，有利于扩大香原料的适用范围。
优选的，所述青橘香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成质量浓度为0.48-0.49g/mL的盐酸羟胺溶液，备用；所述盐酸羟胺优选硫酸羟胺；
S2、称量盐酸羟胺溶液和柑青醛，将柑青醛和盐酸羟胺溶液加入反应装置中搅拌均匀，并加热至95-105℃反应2.5-3.5h，反应结束后恢复室温，备用；
S3、称量甲苯，将甲苯加入步骤S2中得到体系中，搅拌均匀后静置0.8-1.2h，并将下层液排出，再向反应装置中加入饱和食盐水，充分搅拌后静置0.8-1.2h，再将下层液排出，在向反应装置中加入乙酸酐，加热至100-120℃反应4-8h，再在温度为105-115℃的条件下保温，并减压至1300-1600Pa，回收甲苯和乙酸酐，之后恢复室温和大气压强，加入浓度为3-7％的碳酸钠水溶液，充分搅拌后静置0.8-1.2h，将下层液排出，备用；
S4、称量碳酸氢钠水溶液，将浓度为4-8％的碳酸氢钠水溶液加入步骤S3中得到的体系中，充分搅拌后静置0.8-1.2h，再将下层液排出，再将反应体系加热至90-110℃，逐步减压，最后在440-470Pa压力下收集汽温为178-182℃的馏分，得到青橘香气化合物。
本发明中通过上述方法制得青橘香气化合物带有强烈的柑橘样果青香气和愉快的青香气息；而该制备方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时需要严格控制步骤S3中加热反应时的温度为100-120℃，若温度过高则会导致部分乙酸酐和甲苯挥发，进而影响盐酸羟胺和柑青醛反应效率，导致原料的利用率降低，如温度过低同样会影响盐酸羟胺和柑青醛反应效率，导致原料的利用率降低。
优选的，所述盐酸羟胺溶液、柑青醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为2.8-3.2:2.8-2.9:1.8-2.2:3.8-4.2。
本发明中需要严格控制盐酸羟胺溶液、柑青醛、甲苯和乙酸酐反应时的用量，能够有效保证最终得到的青橘香气化合物的纯度高、量最大，有效提升了柑青醛等原料的利用率。
优选的，所述饱和食盐水、碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为1.8-2.2:0.8-1.2:0.8-1.2:1。
本发明中需要严格控制饱和食盐水、碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液反应时的用量，能够有效有效提升了柑青醛等原料的利用率，保证最终得到的青橘香气化合物的纯度高。
本发明还提供了一种青橘型香精，所述青橘型香精采用青橘香气化合物制得。
优选的，所述青橘型香精通过如下步骤制得：按照重量份称取柑橘油4.2-4.4份、除萜甜橙油6.3-6.7份、女贞醛1.0-1.4份、柠檬烯2.6-3.0份、二氢月桂烯醇12.0-12.5份、芳樟醇4.0-4.5份、异甲基紫罗兰酮2.2-2.6份、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈8.4-8.8份、叶醇7.4-7.8份、绿花芬3.6-4.0份、乙酸叶醇酯2.0-2.4份、松油醇3.5-3.9份、乙酸松油酯2.0-2.5份、壬醛0.4-0.8份、辛醛0.2-0.6份、二氢茉莉酮酸甲酯7.4-7.8份、丙二醇30-35份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到青橘型香精。
本发明中采用青橘香气化合物的青橘型香精其具备强烈的青香香气特征，可调和果青香气，有利于扩大香原料的适用范围，有助于提升香精的香气品质。
本发明的有益效果在于：本发明的青橘香气化合物具有强烈的柑橘样果青香气，可以很好的作为日用化学品香精中重要的合成香原料，有利于扩大香原料的适用范围；而采用青橘香气化合物的青橘型香精其具备强烈的青香香气特征，可调和果青香气，有利于扩大香原料的适用范围，有助于提升香精的香气品质。
附图说明
图1是本发明的实施例6中制得4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈的气相色谱图。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员的理解，下面结合实施例及附图1对本发明作进一步的说明，实施方式提及的内容并非对本发明的限定。
实施例1
一种青橘香气化合物，具有如下结构式：
所述青橘香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取硫酸羟胺，将硫酸羟胺配制成质量浓度为0.48g/mL的硫酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和柑青醛，将柑青醛和盐酸羟胺溶液加入反应装置中搅拌均匀，并加热至95℃反应2.5h，反应结束后恢复室温，备用；
S3、称量甲苯，将甲苯加入步骤S2中得到体系中，搅拌均匀后静置0.8h，并将下层液排出，再向反应装置中加入饱和食盐水，充分搅拌后静置0.8h，再将下层液排出，在向反应装置中加入乙酸酐，加热至100℃反应4h，再在温度为105℃的条件下保温，并减压至1300Pa，回收甲苯和乙酸酐，之后恢复室温和大气压强，加入浓度为3％的碳酸钠水溶液，充分搅拌后静置0.8h，将下层液排出，备用；
S4、称量碳酸氢钠水溶液，将浓度为4％的碳酸氢钠水溶液加入步骤S3中得到的体系中，充分搅拌后静置0.8h，再将下层液排出，再将反应体系加热至90℃，逐步减压，最后在440Pa压力下收集汽温为178-182℃℃的馏分，得到青橘香气化合物。
所述盐酸羟胺溶液、柑青醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为2.8:2.8:1.8:3.8。
所述饱和食盐水、碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为1.8:0.8:0.8:1。
一种青橘型香精，所述青橘型香精采用青橘香气化合物制得。
所述青橘型香精通过如下步骤制得：按照重量份称取柑橘油4.2份、除萜甜橙油6.3份、女贞醛1.0份、柠檬烯2.6份、二氢月桂烯醇12.0份、芳樟醇4.0份、异甲基紫罗兰酮2.2份、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈8.4份、叶醇7.4份、绿花芬3.6份、乙酸叶醇酯2.0份、松油醇3.5份、乙酸松油酯2.0份、壬醛0.4份、辛醛0.2份、二氢茉莉酮酸甲酯7.4份、丙二醇30份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到青橘型香精。
实施例2
一种青橘香气化合物，具有如下结构式：
所述青橘香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取硫酸羟胺，将硫酸羟胺配制成质量浓度为0.48g/mL的硫酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和柑青醛，将柑青醛和盐酸羟胺溶液加入反应装置中搅拌均匀，并加热至98℃反应2.8h，反应结束后恢复室温，备用；
S3、称量甲苯，将甲苯加入步骤S2中得到体系中，搅拌均匀后静置0.9h，并将下层液排出，再向反应装置中加入饱和食盐水，充分搅拌后静置0.9h，再将下层液排出，在向反应装置中加入乙酸酐，加热至105℃反应5h，再在温度为108℃的条件下保温，并减压至1380Pa，回收甲苯和乙酸酐，之后恢复室温和大气压强，加入浓度为4％的碳酸钠水溶液，充分搅拌后静置0.9h，将下层液排出，备用；
S4、称量碳酸氢钠水溶液，将浓度为5％的碳酸氢钠水溶液加入步骤S3中得到的体系中，充分搅拌后静置0.9h，再将下层液排出，再将反应体系加热至105℃，逐步减压，最后在445Pa压力下收集汽温为178-182℃℃的馏分，得到青橘香气化合物。
所述盐酸羟胺溶液、柑青醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为2.9:2.8:1.9:3.9。
所述饱和食盐水、碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为1.9:0.9:0.9:1。
一种青橘型香精，所述青橘型香精采用青橘香气化合物制得。
所述青橘型香精通过如下步骤制得：按照重量份称取柑橘油4.25份、除萜甜橙油6.4份、女贞醛1.1份、柠檬烯2.7份、二氢月桂烯醇12.1份、芳樟醇4.2份、异甲基紫罗兰酮2.3份、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈8.5份、叶醇7.8份、绿花芬3.7份、乙酸叶醇酯2.1份、松油醇3.6份、乙酸松油酯2.1份、壬醛0.5份、辛醛0.3份、二氢茉莉酮酸甲酯7.5份、丙二醇32份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到青橘型香精。
实施例3
一种青橘香气化合物，具有如下结构式：
所述青橘香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取硫酸羟胺，将硫酸羟胺配制成质量浓度为0.48g/mL的硫酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和柑青醛，将柑青醛和盐酸羟胺溶液加入反应装置中搅拌均匀，并加热至100℃反应3.0h，反应结束后恢复室温，备用；
S3、称量甲苯，将甲苯加入步骤S2中得到体系中，搅拌均匀后静置1.0h，并将下层液排出，再向反应装置中加入饱和食盐水，充分搅拌后静置1.0h，再将下层液排出，在向反应装置中加入乙酸酐，加热至110℃反应6h，再在温度为110℃的条件下保温，并减压至1450Pa，回收甲苯和乙酸酐，之后恢复室温和大气压强，加入浓度为5％的碳酸钠水溶液，充分搅拌后静置1.0h，将下层液排出，备用；
S4、称量碳酸氢钠水溶液，将浓度为6％的碳酸氢钠水溶液加入步骤S3中得到的体系中，充分搅拌后静置1.0h，再将下层液排出，再将反应体系加热至110℃，逐步减压，最后在450Pa压力下收集汽温为178-182℃℃的馏分，得到青橘香气化合物。
所述盐酸羟胺溶液、柑青醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为3.0:2.8:2.0:4.0。
所述饱和食盐水、碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为2.0:1.0:1.0:1。
一种青橘型香精，所述青橘型香精采用青橘香气化合物制得。
所述青橘型香精通过如下步骤制得：按照重量份称取柑橘油4.3份、除萜甜橙油6.5份、女贞醛1.2份、柠檬烯2.8份、二氢月桂烯醇12.3份、芳樟醇4.3份、异甲基紫罗兰酮2.4份、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈8.6份、叶醇7.6份、绿花芬3.8份、乙酸叶醇酯2.2份、松油醇3.7份、乙酸松油酯2.2份、壬醛0.6份、辛醛0.4份、二氢茉莉酮酸甲酯7.8份、丙二醇33份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到青橘型香精。
实施例4
一种青橘香气化合物，具有如下结构式：
所述青橘香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取硫酸羟胺，将硫酸羟胺配制成质量浓度为0.49g/mL的硫酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和柑青醛，将柑青醛和盐酸羟胺溶液加入反应装置中搅拌均匀，并加热至103℃反应3.3h，反应结束后恢复室温，备用；
S3、称量甲苯，将甲苯加入步骤S2中得到体系中，搅拌均匀后静置1.1h，并将下层液排出，再向反应装置中加入饱和食盐水，充分搅拌后静置1.1h，再将下层液排出，在向反应装置中加入乙酸酐，加热至115℃反应7h，再在温度为113℃的条件下保温，并减压至1520Pa，回收甲苯和乙酸酐，之后恢复室温和大气压强，加入浓度为6％的碳酸钠水溶液，充分搅拌后静置1.1h，将下层液排出，备用；
S4、称量碳酸氢钠水溶液，将浓度为7％的碳酸氢钠水溶液加入步骤S3中得到的体系中，充分搅拌后静置1.1h，再将下层液排出，再将反应体系加热至108℃，逐步减压，最后在460Pa压力下收集汽温为178-182℃℃的馏分，得到青橘香气化合物。
所述盐酸羟胺溶液、柑青醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为3.1:2.9:2.1:4.1。
所述饱和食盐水、碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为2.1:1.1:1.1:1。
一种青橘型香精，所述青橘型香精采用青橘香气化合物制得。
所述青橘型香精通过如下步骤制得：按照重量份称取柑橘油4.35份、除萜甜橙油6.6份、女贞醛1.3份、柠檬烯2.9份、二氢月桂烯醇12.4份、芳樟醇4.4份、异甲基紫罗兰酮2.5份、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈8.7份、叶醇7.7份、绿花芬3.9份、乙酸叶醇酯2.3份、松油醇3.8份、乙酸松油酯2.4份、壬醛0.7份、辛醛0.5份、二氢茉莉酮酸甲酯7.7份、丙二醇34份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到青橘型香精。
实施例5
一种青橘香气化合物，具有如下结构式：
所述青橘香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取硫酸羟胺，将硫酸羟胺配制成质量浓度为0.49g/mL的硫酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和柑青醛，将柑青醛和盐酸羟胺溶液加入反应装置中搅拌均匀，并加热至105℃反应3.5h，反应结束后恢复室温，备用；
S3、称量甲苯，将甲苯加入步骤S2中得到体系中，搅拌均匀后静置1.2h，并将下层液排出，再向反应装置中加入饱和食盐水，充分搅拌后静置1.2h，再将下层液排出，在向反应装置中加入乙酸酐，加热至120℃反应8h，再在温度为115℃的条件下保温，并减压至1600Pa，回收甲苯和乙酸酐，之后恢复室温和大气压强，加入浓度为7％的碳酸钠水溶液，充分搅拌后静置1.2h，将下层液排出，备用；
S4、称量碳酸氢钠水溶液，将浓度为4-8％的碳酸氢钠水溶液加入步骤S3中得到的体系中，充分搅拌后静置1.2h，再将下层液排出，再将反应体系加热至110℃，逐步减压，最后在470Pa压力下收集汽温为178-182℃℃的馏分，得到青橘香气化合物。
所述盐酸羟胺溶液、柑青醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为3.2:2.9:2.2:4.2。
所述饱和食盐水、碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为2.2:1.2:1.2:1。
一种青橘型香精，所述青橘型香精采用青橘香气化合物制得。
所述青橘型香精通过如下步骤制得：按照重量份称取柑橘油4.4份、除萜甜橙油6.7份、女贞醛1.4份、柠檬烯3.0份、二氢月桂烯醇12.5份、芳樟醇4.5份、异甲基紫罗兰酮2.6份、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈8.8份、叶醇7.8份、绿花芬4.0份、乙酸叶醇酯-2.4份、松油醇3.9份、乙酸松油酯2.5份、壬醛0.8份、辛醛0.6份、二氢茉莉酮酸甲酯7.8份、丙二醇35份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到青橘型香精
实施例6
一种青橘香气化合物，具有如下结构式：
所述青橘香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取硫酸羟胺1394份、将硫酸羟胺加入3L清水中配制硫酸羟胺溶液，备用；
S2、称量2.89L柑青醛，将柑青醛和步骤S1中配置的盐酸羟胺溶液加入反应装置中搅拌均匀，并加热至100℃反应3.0h，反应结束后恢复室温，备用；
S3、称量2L甲苯，将甲苯加入步骤S2中得到体系中，搅拌均匀后静置1.0h，并将下层液排出，再向反应装置中加入2L饱和食盐水，充分搅拌后静置1.0h，再将下层液排出，在向反应装置中加入4L乙酸酐，加热至110℃反应6h，再在温度为110℃的条件下保温，并减压至1500Pa，回收甲苯和乙酸酐，之后恢复室温和大气压强，加入浓度为1L浓度为5％的碳酸钠水溶液，充分搅拌后静置1.0h，将下层液排出，备用；
S4、称量碳酸氢钠水溶液，将1L浓度为6％的碳酸氢钠水溶液加入步骤S3中得到的体系中，充分搅拌后静置1.0h，再将下层液排出，再将反应体系加热至100℃，逐步减压，最后在450Pa压力下收集汽温为178-182℃的馏分，得到青橘香气化合物。
制得4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈的质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)212.1(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C13H19NNa]+(M+Na+)212.1410，实际测得数值为212.1435。
一种青橘型香精，所述青橘型香精采用青橘香气化合物制得。
所述青橘型香精通过如下步骤制得：按照重量份称取柑橘油4.3份、除萜甜橙油6.5份、女贞醛1.2份、柠檬烯2.8份、二氢月桂烯醇12.3份、芳樟醇4.2份、异甲基紫罗兰酮2.4份、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈8.5份、叶醇7.5份、绿花芬3.8份、乙酸叶醇酯2.2份、松油醇3.7份、乙酸松油酯2.1份、壬醛0.7份、辛醛0.3份、二氢茉莉酮酸甲酯7.5份和丙二醇30份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到青橘型香精。
以下为测试部分：
1、香气评价：
选5位5年以上工作经验的调香师对4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲腈的香气做出如下评价：5位调香师均认为该化合物呈现出强烈的青橘香气，其中，3位调香师认为该化合物还伴随有明显的铃兰香气。
上述实施例为本发明较佳的实现方案，除此之外，本发明还可以其它方式实现，在不脱离本发明构思的前提下任何显而易见的替换均在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种青橘香气化合物，其特征在于：具有如下结构式：
2.根据权利要求1所述的一种青橘香气化合物，其特征在于：所述青橘香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和柑青醛，将柑青醛和盐酸羟胺溶液加入反应装置中搅拌均匀，并加热反应，反应结束后恢复室温，备用；
S3、称量甲苯，将甲苯加入步骤S2中得到体系中，搅拌均匀后静置0.8-1.2h，并将下层液排出，再向反应装置中加入饱和食盐水，充分搅拌后静置0.8-1.2h，再将下层液排出，在向反应装置中加入乙酸酐，加热反应、保温减压，回收甲苯和乙酸酐，之后恢复室温和大气压强，加入浓度为3-7％的碳酸钠水溶液，充分搅拌后静置0.8-1.2h，将下层液排出，备用；
S4、称量碳酸氢钠水溶液，将浓度为4-8％的碳酸氢钠水溶液加入步骤S3中得到的体系中，充分搅拌后静置0.8-1.2h，再将下层液排出，再将反应体系加热至90-110℃，逐步减压，最后在440-470Pa压力下收集汽温为178-182℃的馏分，得到青橘香气化合物。
3.根据权利要求2所述的一种青橘香气化合物，其特征在于：所配制的盐酸羟胺溶液的质量浓度为0.48-0.49g/mL。
4.根据权利要求2所述的一种青橘香气化合物，其特征在于：所述盐酸羟胺溶液、柑青醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为2.8-3.2:2.8-2.9:1.8-2.2:3.8-4.2。
5.根据权利要求2所述的一种青橘香气化合物，其特征在于：所述饱和食盐水、碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为1.8-2.2:0.8-1.2:0.8-1.2:1。
6.根据权利要求1所述的一种青橘香气化合物，其特征在于：步骤S2中，加热至95-105℃反应2.5-3.5h。
7.根据权利要求1所述的一种青橘香气化合物，其特征在于：步骤S3中，加热至100-120℃反应4-8h。
8.根据权利要求1所述的一种青橘香气化合物，其特征在于：步骤S3中，保温时的温度为105-115℃，减压至1300-1600Pa。
9.一种青橘型香精，其特征在于：所述青橘型香精包括权利要求1-8任一项所述的青橘香气化合物。
10.根据权利要求9所述的一种青橘型香精，其特征在于：所述青橘型香精通过如下步骤制得：按照重量份称取柑橘油4.2-4.4份、除萜甜橙油6.3-6.7份、女贞醛1.0-1.4份、柠檬烯2.6-3.0份、二氢月桂烯醇12.0-12.5份、芳樟醇4.0-4.5份、异甲基紫罗兰酮2.2-2.6份、青橘香气化合物8.4-8.8份、叶醇7.4-7.8份、绿花芬3.6-4.0份、乙酸叶醇酯2.0-2.4份、松油醇3.5-3.9份、乙酸松油酯2.0-2.5份、壬醛0.4-0.8份、辛醛0.2-0.6份、二氢茉莉酮酸甲酯7.4-7.8份、丙二醇30-35份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到青橘型香精。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210278051.5A CN114525174A (zh) | 2022-03-21 | 2022-03-21 | 一种青橘香气化合物及青橘型香精 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210278051.5A CN114525174A (zh) | 2022-03-21 | 2022-03-21 | 一种青橘香气化合物及青橘型香精 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114525174A true CN114525174A (zh) | 2022-05-24 |
Family
ID=81626662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210278051.5A Pending CN114525174A (zh) | 2022-03-21 | 2022-03-21 | 一种青橘香气化合物及青橘型香精 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114525174A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116376637A (zh) * | 2023-04-28 | 2023-07-04 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种冰爽瓜青风味香精及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010072008A1 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Givaudan Sa | Compound |
| CN108138088A (zh) * | 2015-10-19 | 2018-06-08 | 宝洁公司 | 用于恶臭减少的颗粒 |
-
2022
- 2022-03-21 CN CN202210278051.5A patent/CN114525174A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010072008A1 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Givaudan Sa | Compound |
| CN108138088A (zh) * | 2015-10-19 | 2018-06-08 | 宝洁公司 | 用于恶臭减少的颗粒 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 刘志平等: "环烯腈的合成", 《化学世界》, vol. 1988, no. 8, pages 345 - 346 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116376637A (zh) * | 2023-04-28 | 2023-07-04 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种冰爽瓜青风味香精及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114525174A (zh) | 一种青橘香气化合物及青橘型香精 | |
| CA1052378A (en) | Organoleptic pyrazinyl cycloalkyl ketones | |
| CN111685360A (zh) | 一种δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物及其制备和在卷烟中的应用 | |
| CN113277947B (zh) | 烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用 | |
| CN114540120A (zh) | 一种杂果香气化合物及黑加仑香水香精 | |
| CN109567260A (zh) | 一种热释烟草颗粒的制备方法以及热释烟草颗粒 | |
| JP3297408B2 (ja) | メチルシクロテトラデカ−５−エン−１−オン類 | |
| US5214027A (en) | Pyridine derivatives and perfumery compositions containing the derivatives | |
| CN115819236B (zh) | 一种瓜果蔬菜香气化合物及其制备方法 | |
| CN101641431B (zh) | 香料组合物和化合物 | |
| CN114437868B (zh) | 一种类茉莉花香气化合物及栀子花香型香 | |
| CN112898159B (zh) | 酯类化合物及其制备方法及应用 | |
| CN112759585B (zh) | 具有番茄香气的化合物及其制备方法和日用香精 | |
| CN106986903B (zh) | 一种烟用加香物质及其制备方法和应用 | |
| CN111393298B (zh) | 青椒风味化合物及其制备方法、食品添加剂和青椒风味的食品 | |
| US4031140A (en) | 4- AND 5-Phenyl pentenal acetals | |
| EP2168939B1 (en) | 6,8,10-undecatrien-3-ol or 6,8,10-undecatrien-4-ol, and perfume composition | |
| CN116332921B (zh) | 一种丁二酸-4-甲基-5-噻唑乙醇乙基麦芽酚的制备方法和烟丝卷烟 | |
| US4036886A (en) | Processes for producing 4- and 5-phenyl pentenals | |
| CN118344926A (zh) | 一种基于天然槐花关键成分的香精制备方法及其应用 | |
| CN119569749A (zh) | 一种凸显卷烟甜味特性的香原料及其制备方法和应用 | |
| CN102617659A (zh) | α-紫罗兰醇葡糖苷的合成方法及其在卷烟中的加香应用 | |
| CN108083995B (zh) | 一种基于ɑ-紫罗兰酮衍生物的香料及其制备方法 | |
| CN111039770B (zh) | 一种(e)型茄酮、其制备方法及用途 | |
| JPH01289898A (ja) | 調合香料または付香製品の匂い特性を強調、改善または変更する方法、強調、改善または変更した匂い特性を有する調合香料、付香製品、および２‐メトキシ‐４‐プロピル‐１‐シクロヘキサノールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220524 |