[go: up one dir, main page]

CN114517097A - 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114517097A
CN114517097A CN202011308752.6A CN202011308752A CN114517097A CN 114517097 A CN114517097 A CN 114517097A CN 202011308752 A CN202011308752 A CN 202011308752A CN 114517097 A CN114517097 A CN 114517097A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
crystal compound
alkyl
cyclohexene structure
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011308752.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114517097B (zh
Inventor
戴雄
姜坤
刘殿君
孙建波
边坤
王美艳
赵佳
王庆一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd filed Critical Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd
Priority to CN202011308752.6A priority Critical patent/CN114517097B/zh
Priority to TW110142625A priority patent/TWI820516B/zh
Priority to PCT/CN2021/131188 priority patent/WO2022105790A1/zh
Publication of CN114517097A publication Critical patent/CN114517097A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114517097B publication Critical patent/CN114517097B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明属于液晶化合物技术领域，具体涉及一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用。所述含环己烯结构的液晶化合物具有通式(I)所示结构。本发明所述液晶化合物具有更高的清亮点，比较高的光学各向异性，低的旋转粘度，具有良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能，可提高液晶显示装置的响应速度，同时具有较好电荷保持率等特点。

Description

一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于液晶化合物技术领域，具体涉及一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用。
背景技术
自30年前发现可商业化的液晶材料以来。液晶材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜晶体管技术)产品方面。
在TFT有源矩阵的系统中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列结构)模式，IPS(In-Plane Switching，平面转换)模式，FFS(Fringe Field Switching，边缘场开关技术)模式和VA(Vertical Alignment，垂直取向)模式等主要显示模式。
目前，TFT-LCD产品技术已经逐渐成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对于动态画面显示应用，如手机、电视，为了实现高品质显示，消除显示画面残影和拖尾，要求液晶材料具有很快的响应速度，因此要求液晶材料具有尽量低的旋转粘度γ1。
为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种新型的含环己烯结构的液晶化合物，以改善现有液晶材料的不足，提升此类液晶化合物的应用价值。
本发明所述的液晶化合物，具有通式(I)所示结构：
Figure BDA0002789093720000021
所述通式(I)中，R1和R2相同或不同，各自独立地选自-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5、C1-C12的烷基或C1-12的烷氧基，其中所述C1-C12的烷基或C1-12的烷氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代，且一个或多个-CH2-可任选地被环戊基、环丙基或环丁基替代；
A1选自单键或下列基团中的一种：
Figure BDA0002789093720000022
优选的，通式(I)中，R1和R2相同或不同，各自独立地选自-H、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基，其中所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一个或多个-CH2-可任选地被环戊基、环丙基或环丁基替代。
进一步优选的，通式(I)中，R1选自C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；R2选自C1-C7的烷氧基；
其中所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一个或多个-CH2-可任选地被环戊基、环丙基或环丁基替代。
优选的，通式(I)中，所述A1选自下列基团中的一种：
Figure BDA0002789093720000023
优选地，本发明所述液晶化合物选自如下化合物的一种或几种：
Figure BDA0002789093720000031
Figure BDA0002789093720000041
Figure BDA0002789093720000051
Figure BDA0002789093720000061
Figure BDA0002789093720000071
Figure BDA0002789093720000081
Figure BDA0002789093720000091
Figure BDA0002789093720000101
Figure BDA0002789093720000111
Figure BDA0002789093720000121
Figure BDA0002789093720000131
Figure BDA0002789093720000141
Figure BDA0002789093720000151
Figure BDA0002789093720000161
Figure BDA0002789093720000171
Figure BDA0002789093720000181
本发明的第二目的是提供上述液晶化合物的制备方法，其合成路线如下：
Figure BDA0002789093720000191
具体包括以下步骤：
1)
Figure BDA0002789093720000192
与丁基锂制备锂试剂，锂试剂与
Figure BDA0002789093720000193
反应，制得
Figure BDA0002789093720000194
2)
Figure BDA0002789093720000195
与对甲苯磺酸反应脱水，得
Figure BDA0002789093720000196
其中，R1、R2、A1的定义同上。
本发明所述的方法，在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可。
采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本发明所述的液晶化合物。
本发明的第三目的是保护含有所述液晶化合物的组合物。其中，上述液晶化合物的加入量以1～60％为宜，更优选3-50％，进一步优选为5～25％。本领域技术人员可以预见，基于上述液晶化合物的加入，能够进一步提高已有惯用液晶组合物的光学各向异性，具有缩短响应时间的技术效果。
本发明的第四目的是保护上述液晶化合物以及含有上述液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用，所述的液晶显示装置进一步优选为VA或PSVA显示器。将上述液晶组合物应用至液晶显示装置后，具有缩短响应时间的优点。
本发明具有如下有益效果：
本发明所述液晶化合物具有更高的清亮点，比较高的光学各向异性，低的旋转粘度，具有良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有较好电荷保持率等特点。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得(如北京八亿时空提供)。
实施例1
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002789093720000201
其合成路线如下：
Figure BDA0002789093720000202
具体合成步骤如下：
1、BYLC-01的合成
向1L四口瓶中加入0.2L无水四氢呋喃，2,3-二氟苯乙醚(BYLC-01-1)31.6g(0.2mol)氮气置换排空3次。降温到-70度。滴加丁基锂2.5M 80ml控制滴加速度，控制温度在-70～-80℃。滴加完毕后，继续保温1h。
滴加44.8g丙基四氢吡喃环己酮(BYLC-01-2)与150L四氢呋喃的混合溶液，保持反应温度在-70～-80℃。滴加完毕，再保温3h后取样跟踪，当原料剩余＜0.5％时，停止反应。
向反应液中加入200mL甲苯，在80～90℃常压蒸馏四氢呋喃，蒸馏出大部分四氢呋喃，将反应液冷却至室温(20～30℃)，将反应液慢慢倒入0.2L盐酸与0.5L冰水配好的稀盐酸溶液中水解，外部用冷冻液冷却，控制温度在15～25℃。倒完后搅拌、静置、分液。水相用1L*2甲苯萃取两次，合并有机层，有机层用1L*2饱和食盐水洗两遍至中性。
将有机相进行(常压)浓缩，升温至110℃，所得浓缩液，GC主产物纯度88％，直接用于下一步脱水反应。
向51L四口瓶中加入浓缩液、10g对甲苯磺酸、1.5g BHT、100mL乙二醇，升温至110℃，反应液回流，用分水器分水。控制回流速度，3h后开始取样，约分出50g水。停止加热、搅拌至温度降到室温。
搅拌下向反应液中加入1L纯水，搅拌，静置后分出下层水相，上层有机相再加入0.2L纯水搅拌，静置后分液，合并水相用100mL甲苯萃取一次，将两次所得有机相合并用0.2L*3饱和盐水洗3遍，弃去水相。将所得有机相加入50g无水硫酸钠干燥2小时，过滤，滤饼用100mL甲苯淋洗。
将滤液压入100g硅胶装成的硅胶柱，开始常压过柱，过柱后浅黄色过柱液进行减压浓缩。
所得过柱液，升温至60.0～70.0℃，真空度-0.08～-0.09MPa，浓缩，无水乙醇重结晶两次得白色固体54.6g，BYLC-01。纯度99.9％，收率75％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为3364.2(M+)。
实施例2
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002789093720000221
其合成路线与实施例1相比仅进行原料的简单替换；
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-02进行分析，产物的m/z为366.2(M+)。
实施例3
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002789093720000222
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-03进行分析，产物的m/z为364.2(M+)。
实施例4
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002789093720000223
其合成路线与实施例3相比仅进行原料的简单替换；
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-04进行分析，产物的m/z为366.2(M+)。
实施例5
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002789093720000231
其合成路线与实施例3相比仅进行原料的简单替换；
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-05进行分析，产物的m/z为392.2(M+)。
实施例6
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002789093720000232
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-06进行分析，产物的m/z为418.2(M+)。
实验例
本实验例涉及对实施例1～6所述化合物的相关性能测定。
按照本领域的常规检测方法，如γ1的检测采用粘度计测试，△n的检测采用阿贝折射仪测试，Cp的检测采用差示热量扫描仪测试。
通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
△n代表光学各向异性(25℃)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮点。
将实施例1～6所制得的液晶化合物和对比例1～3液晶化合物的性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
表1：液晶化合物的性能检测结果
Figure BDA0002789093720000241
由表1的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构化合物相比，具有较低的旋转粘度γ1，较大的光学各向异性△n，和更高的清亮点Cp，可改善响应时间，提高液晶组合物的工作温度。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种含环己烯结构的液晶化合物，其特征在于，具有通式(I)所示的结构：
Figure FDA0002789093710000011
所述通式(I)中，R1和R2相同或不同，各自独立地选自-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5、C1-C12的烷基或C1-12的烷氧基，其中所述C1-C12的烷基或C1-12的烷氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代，且一个或多个-CH2-可任选地被环戊基、环丙基或环丁基替代；
A1选自单键或下列基团中的一种：
Figure FDA0002789093710000012
2.根据权利要求1所述的含环己烯结构的液晶化合物，其特征在于，R1和R2相同或不同，各自独立地选自-H、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；
其中所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一个或多个-CH2-可任选地被环戊基、环丙基或环丁基替代。
3.根据权利要求2所述的含环己烯结构的液晶化合物，其特征在于，R1选自C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；R2选自C1-C7的烷氧基；
其中所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一个或多个-CH2-可任选地被环戊基、环丙基或环丁基替代。
4.根据权利要求1-3任一项所述的含环己烯结构的液晶化合物，其特征在于，所述A1选自下列基团中的一种：
Figure FDA0002789093710000021
5.根据权利要求1所述的含环己烯结构的液晶化合物，其特征在于，所述通式(I)代表的液晶化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure FDA0002789093710000031
Figure FDA0002789093710000041
Figure FDA0002789093710000051
Figure FDA0002789093710000061
Figure FDA0002789093710000071
Figure FDA0002789093710000081
Figure FDA0002789093710000091
Figure FDA0002789093710000101
Figure FDA0002789093710000111
Figure FDA0002789093710000121
Figure FDA0002789093710000131
Figure FDA0002789093710000141
Figure FDA0002789093710000151
Figure FDA0002789093710000161
Figure FDA0002789093710000171
Figure FDA0002789093710000181
6.一种制备权利要求1～5任一项所述液晶化合物的方法，其特征在于，合成路线如下：
Figure FDA0002789093710000191
具体包括以下步骤：
1)
Figure FDA0002789093710000192
与丁基锂制备锂试剂，锂试剂与
Figure FDA0002789093710000193
反应，制得
Figure FDA0002789093710000194
2)
Figure FDA0002789093710000195
与对甲苯磺酸反应脱水，得
Figure FDA0002789093710000196
其中，R1、R2、A1的指代同权利要求1～5任一项所述。
7.一种液晶组合物，其特征在于，包括权利要求1～5任一项所述的液晶化合物。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。
9.权利要求1-5任一项所述液晶化合物或权利要求7或8所述液晶组合物在液晶显示领域中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述液晶显示领域为液晶显示装置，优选的，所述液晶显示装置为VA或PSVA显示器。
CN202011308752.6A 2020-11-20 2020-11-20 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用 Active CN114517097B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011308752.6A CN114517097B (zh) 2020-11-20 2020-11-20 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用
TW110142625A TWI820516B (zh) 2020-11-20 2021-11-16 一種含環己烯結構的液晶組合物及其製備方法與應用
PCT/CN2021/131188 WO2022105790A1 (zh) 2020-11-20 2021-11-17 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011308752.6A CN114517097B (zh) 2020-11-20 2020-11-20 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114517097A true CN114517097A (zh) 2022-05-20
CN114517097B CN114517097B (zh) 2024-01-09

Family

ID=81595049

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011308752.6A Active CN114517097B (zh) 2020-11-20 2020-11-20 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN114517097B (zh)
TW (1) TWI820516B (zh)
WO (1) WO2022105790A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115612503A (zh) * 2022-08-29 2023-01-17 重庆汉朗精工科技有限公司 快响应负性液晶组合物及液晶显示器
CN116286023A (zh) * 2022-09-08 2023-06-23 重庆汉朗精工科技有限公司 一种负性液晶组合物及其在液晶显示装置中应用
CN116286024A (zh) * 2022-09-08 2023-06-23 重庆汉朗精工科技有限公司 负性液晶组合物及其应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115806466B (zh) * 2022-12-28 2024-12-24 北京燕化集联光电技术有限公司 一种负性液晶化合物及应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080063814A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-13 Chisso Corporation Cyclohexene derivative having alkenyl, liquid crystal composition and liquid crystal display device
US20080075891A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-27 Chisso Corporation Chlorofluorobenzene liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN101724407A (zh) * 2008-10-30 2010-06-09 默克专利股份有限公司 液晶介质和液晶显示器
CN104591983A (zh) * 2015-02-15 2015-05-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶化合物及包含该化合物的液晶介质
CN105295952A (zh) * 2014-06-18 2016-02-03 捷恩智株式会社 液晶性化合物及其用途、液晶组合物及液晶显示元件
CN107151557A (zh) * 2016-03-03 2017-09-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环己烯类化合物的液晶组合物及应用
CN107760317A (zh) * 2016-08-22 2018-03-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环己烯基液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN110819360A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环戊基的环己烯基团的负性单体的液晶组合物及其液晶显示元件
US20200270525A1 (en) * 2019-02-22 2020-08-27 Jnc Corporation Liquid crystal composition and light switching device
CN111826169A (zh) * 2019-04-22 2020-10-27 捷恩智株式会社 液晶组合物及其用途、以及液晶显示元件

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104003964B (zh) * 2014-06-06 2016-09-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有四氢吡喃环的液晶化合物及其应用
WO2019048444A1 (en) * 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY HAVING THE SAME
JP7505487B2 (ja) * 2019-04-25 2024-06-25 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080063814A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-13 Chisso Corporation Cyclohexene derivative having alkenyl, liquid crystal composition and liquid crystal display device
US20080075891A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-27 Chisso Corporation Chlorofluorobenzene liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN101724407A (zh) * 2008-10-30 2010-06-09 默克专利股份有限公司 液晶介质和液晶显示器
CN105295952A (zh) * 2014-06-18 2016-02-03 捷恩智株式会社 液晶性化合物及其用途、液晶组合物及液晶显示元件
CN104591983A (zh) * 2015-02-15 2015-05-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶化合物及包含该化合物的液晶介质
CN107151557A (zh) * 2016-03-03 2017-09-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环己烯类化合物的液晶组合物及应用
CN107760317A (zh) * 2016-08-22 2018-03-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环己烯基液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN110819360A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环戊基的环己烯基团的负性单体的液晶组合物及其液晶显示元件
US20200270525A1 (en) * 2019-02-22 2020-08-27 Jnc Corporation Liquid crystal composition and light switching device
CN111826169A (zh) * 2019-04-22 2020-10-27 捷恩智株式会社 液晶组合物及其用途、以及液晶显示元件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115612503A (zh) * 2022-08-29 2023-01-17 重庆汉朗精工科技有限公司 快响应负性液晶组合物及液晶显示器
CN116286023A (zh) * 2022-09-08 2023-06-23 重庆汉朗精工科技有限公司 一种负性液晶组合物及其在液晶显示装置中应用
CN116286024A (zh) * 2022-09-08 2023-06-23 重庆汉朗精工科技有限公司 负性液晶组合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN114517097B (zh) 2024-01-09
TW202220966A (zh) 2022-06-01
WO2022105790A1 (zh) 2022-05-27
TWI820516B (zh) 2023-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102147707B1 (ko) 디플루오로메톡시 브릿지결합을 포함하는 액정 화합물, 조성물 및 이의 응용
WO2022105790A1 (zh) 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用
CN109206400B (zh) 一种含有二苯并噻吩结构的液晶化合物及其应用
CN109423296B (zh) 一种二苯并噻吩类负介电各向异性化合物及其制备方法和应用
CN106318402A (zh) 一种负性液晶化合物、组合物及其应用
CN108728112A (zh) 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
TWI792117B (zh) 一種負介電的液晶化合物及其製備和應用
CN107267153A (zh) 一种液晶化合物、组合物及其应用
WO2022000982A1 (zh) 一种含有二苯并噻吩结构的液晶化合物及其应用
CN114105919A (zh) 一种液晶化合物及其制备方法和应用
CN113265260B (zh) 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用
CN106398716B (zh) 一种4，5－二氟-7-甲基茚满类液晶化合物及其制备方法与应用
CN107400517B (zh) 一种环戊基类负介电各向异性液晶化合物及组合物与应用
CN109082281B (zh) 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
CN108690636B (zh) 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
CN112980458B (zh) 一种含桥环烷烃液晶化合物及其制备方法与应用
CN107286950A (zh) 一种环戊基液晶化合物、组合物及其应用
CN107345140A (zh) 一种异丁基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用
CN106398717A (zh) 一种环氧戊基类液晶化合物及其制备方法与应用
WO2021115155A1 (zh) 一种液晶化合物及其制备方法和应用
CN107286953A (zh) 一种环戊基类负介电各向异性液晶化合物及其组合物与应用
CN116970405B (zh) 一种液晶化合物、组合物及其应用
CN113684036B (zh) 一种二苯并噻吩砜液晶化合物及其制备方法和应用
CN107345138A (zh) 一种异丁基类液晶化合物、制备方法及应用
CN113493689B (zh) 一种含二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其制法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant