CN114163598A - 一种生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯及其制备方法，并分别用于制备自修复聚氨酯PU‑2SH和PU‑3SH的方法。聚氨酯作为一种重要的聚合物，由于其优异的力学性能在许多领域得到了广泛的应用，如涂料、弹性体、胶粘剂、表面密封胶和泡沫制品等。本发明保持了聚氨酯的性能和功能，并开发了具有自修复合能力的聚氨酯。与其他自修复聚氨酯的制备方法相比，不需要特定的可逆共价键的引入，具有制备过程简单等优点。
Description
技术领域
本发明属于材料领域，具体涉及一种生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯及其制备方法。
背景技术
聚氨酯作为一种重要的聚合物，由于其优异的力学性能在许多领域得到了广泛的应用，如涂料、弹性体、胶粘剂、表面密封胶和泡沫制品。为了满足可持续发展的需求，在使用过程中保持聚氨酯的性能和功能，开发了具有自修复合能力的聚氨酯。为了使聚氨酯具有自修复合能力，引入可逆共价键是一种有效的方法。
制备自修复聚氨酯常用的可逆共价键有酰基腙键、二硫键、Diels-Alder键、动态酯交换反应、烷氧胺键和尿素键。但是，一些自修复聚氨酯的制备方法通常需要特定的可逆共价键的引入，限制了聚氨酯的多样性，使聚氨酯的制备过程复杂化。
与异氰酸酯和醇羟基反应生成的氨基甲酸酯键不同，异氰酸酯和酚羟基的氨基甲酸酯键是可逆的。因此，在聚氨酯工业中，异氰酸酯和酚羟基的可逆反应已被用于保护异氰酸酯基免受水的侵害。受氨基甲酸酯键应用的启发，已有不引入其他共价键而由酚羟基和异氰酸酯制得的自修复聚氨酯的研究报导。
丁香酚作为丁香油的主要成分，因其毒性低、生产成本低而倍受青睐。丁香酚的结构为三取代刚性苯环，具有甲氧基、烯丙基和羟基取代基。此外，丁香酚的烯丙基和酚羟基易于用于巯基-烯反应和可逆的氨基甲酸乙酯反应。
发明内容
解决的技术问题：为了解决自修复聚氨酯制备过程中需要引入可逆共价键的问题，本发明利用丁香酚的烯丙基和酚羟基易于用于巯基-烯反应和可逆的氨基甲酸乙酯反应的特点，提供一种生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯及其制备方法。本方法不需要引入某些特定共价键，过程简单，易于操作，得到的自修复聚氨酯具有多样性及良好的自修复性能。
技术方案：一种生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯的制备方法，由以下步骤制得，第一步，将3,6-二氧杂-1,8-辛二硫酚或三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)中的一种与丁香酚和2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮添加入反应容器中，2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮用量为其余原料总质量的1-3％，并在室温下用175W紫外灯(λ＝365nm)刺激反应2-5小时，获得目标产品；第二步，将上步所得产物、PTHFTDI和四氢呋喃按照质量比1:(2.28-4.71):10添加到反应容器中，超声后各组分形成均匀体系，然后将混合物在真空下于30-70℃加热，以除去部分四氢呋喃和气泡，之后，将所得溶液倒入四氟乙烯板中固化。
第一步中所述2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮用量为其余原料总质量的2％。
第一步中所述产品在室温下用175W紫外灯，λ＝365nm，刺激反应时间为3小时。
第二步中所述加热温度为50℃。
第二步中所述固化的温度为80℃/2h+120℃/14h。
上述制备方法制得的生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯。
有益效果：1、利用本发明的方法制得的聚氨酯，原料丁香酚是丁香油的主要成分，其毒性低、生产成本低；2、利用本发明的方法制得的聚氨酯，其无需引入特定的共价键，使制备过程简单化、产物多样化，拓宽了聚氨酯的应用范围；3、利用本发明制得的聚氨酯，具有良好的自修复性能和抗拉伸能力。
附图说明
图1为丁香酚，EDT(2SH)，AEE(2SH)，TTMP(3SH)和ATE(3SH)的傅里叶变换红外光谱(FTIR)分析图。在丁香酚和EDT(2SH)的光谱中，在1637cm-1、2559cm-1和1104cm-1处的吸收分别与丁香酚的双键和EDT(2SH)的巯基和醚键相对应。与丁香酚和EDT(2SH)的FTIR光谱相比，可以看到AEE(2SH)光谱中1637cm-1和2559cm-1处的峰消失了，而1104cm-1保留了下来，表明AEE(2SH)的成功反应EDT(2SH)中的丁香酚和巯基具有双键。同样，在ATE(3SH)的光谱中，在1637cm-1和2572cm-1处的峰消失了，而仍保留了1730cm-1，为酯基的峰，表明ATE(3SH)的成功合成。
具体实施方式
实施例1：
第一步，将丁香酚(3.28g，20mmol)、3,6-二氧杂-1,8-辛二硫酚(1.82g，10mmol)和2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮(102mg，丁香酚和3,6-二氧杂-1,8-辛二硫酚总质量的2％)添加入圆底烧瓶中，并在室温下用175W紫外灯(λ＝365nm)刺激反应3小时，获得目标产品AEE(2SH)。
第二步，羟基和异氰酸酯基按照摩尔比为1:1加入。将2g AEE(2SH)、4.56g聚氨酯预聚体PTHFTDI(由聚四氢呋喃和甲苯二异氰酸酯聚合得到，异氰酸根含量为6.2％，相对分子质量为1350)和20mL四氢呋喃添加到圆底烧瓶中，超声后各组分形成均匀体系。然后将混合物在真空下于50℃加热，以除去部分四氢呋喃和气泡。之后，将所得溶液倒入四个四氟乙烯板(70mm×100mm)中，并在80℃/2h+120℃/14h条件下固化。
实施例2：
第一步，将丁香酚(3.28g，20mmol)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(2.66g，6.67mmol)和2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮(119mg，丁香酚和三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)总质量的2％)添加到圆底烧瓶中，并在室温下用175W紫外灯(λ＝365nm)刺激反应3小时，得到目标产品ATE(3SH)。
第二步，羟基和异氰酸酯基按照摩尔比为1:1加入。将2g AEE(3SH)、4.56g聚氨酯预聚体PTHFTDI(由聚四氢呋喃和甲苯二异氰酸酯聚合得到，异氰酸根含量为6.2％，相对分子质量为1350)和20mL四氢呋喃添加到圆底烧瓶中，超声后各组分形成均匀体系。然后将混合物在真空下于50℃加热，以除去部分四氢呋喃和气泡。之后，将所得溶液倒入四个四氟乙烯板(70mm×100mm)中，并在80℃/2h+120℃/14h条件下固化。
比较例：
实验组1：由实施例1制备的PU-2SH聚氨酯的拉伸强度和断裂伸长率的自修复能力分别为73.48％和84.3％。
实验组2：由实施例2制备的PU-3SH聚氨酯的拉伸强度和断裂伸长率的自修复能力分别为24.09％和73.11％。和PU-3SH相比，PU-2SH展示出更好的自修复能力及更力学性能。
Claims (6)
1.一种生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯的制备方法，其特征在于，由以下步骤制得，第一步，将3,6-二氧杂-1,8-辛二硫酚或三羟甲基丙烷三（3-巯基丙酸酯）中的一种与丁香酚和2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮添加入反应容器中，2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮用量为其余原料总质量的1-3％，并在室温下用175W紫外灯（λ= 365 nm）刺激反应2-5小时，获得目标产品；第二步，将上步所得产物、PTHFTDI和四氢呋喃按照质量比1:（2.28-4.71）:10添加到反应容器中，超声后各组分形成均匀体系，然后将混合物在真空下于30-70℃加热，以除去部分四氢呋喃和气泡，之后，将所得溶液倒入四氟乙烯板中固化。
2.根据权利要求1所述生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯的制备方法，其特征在于，第一步中所述2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮用量为其余原料总质量的2％。
3.根据权利要求1所述生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯的制备方法，其特征在于，第一步中所述产品在室温下用175W紫外灯，λ= 365 nm，刺激反应时间为3小时。
4.根据权利要求1所述生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯的制备方法，其特征在于，第二步中所述加热温度为50℃。
5.根据权利要求1所述生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯的制备方法，其特征在于，第二步中所述固化的温度为80℃/ 2h + 120℃/ 14h。
6.权利要求1-5任一所述制备方法制得的生物基多元醇衍生的自修复聚氨酯。
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| CN115873252A (zh) * | 2022-11-11 | 2023-03-31 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种氨酯基弹性体及其制备方法 |
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| CN114163598B (zh) | 2023-11-21 |
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