CN114075210B - 一种电子传输材料及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种电子传输材料及有机电致发光器件，包括基于苯并呋喃的杂环化合物，可以用于OLED器件的电子传输材料。本发明的技术方案具有较高的电子迁移率、良好的阴离子稳定性以及优异的热稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体地说，涉及一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等优点。
电致发光(EL)是指发光材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种物理现象。虽然无机电致发光材料(LED)的研究及应用已经有了很长时间，但一直以来，无机电致发光材料存在一些难以攻克的问题，例如：材料种类少，可调节性小，能量效率不高，使用条件苛刻，难于获得蓝光等。作为近年来国际研究的热点，有机电致发光材料(OLED)被认为是目前用作显示屏最先进的材料，在不久的将来可以替代液晶材料。因为OLED的优势是广视角，具有几乎无穷高的对比度、较低的功耗、非常高的反应速度，全彩化并且制程简单等优点。OLED材料可以自发光，不像LCD需要增加背光源，可以大大简化工艺，缩减体积。
根据在电致发光器件中所起作用的不同，OLED器件中的材料大致可以分为发光材料和传输材料，其中传输材料包括电子传输材料和空穴传输材料。电子传输材料需要同时具有高的电子迁移率，良好的成膜性，良好的热稳定性等特点。不过目前电子传输材料普遍存在的问题是热稳定性较差，会造成材料在蒸镀过程中发生劣化，从而导致OLED器件的劣化。同时，电子传输材料在阴离子情况下的稳定性也非常重要，对器件效率以及寿命都有显著影响。
因此，本发明提供了一种适合作为有机发光器件的电子传输材料。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，提高了电子传输速率，降低OLED器件的驱动电压，提高OLED器件的寿命。
根据本发明的一个方面，具有式I所示的结构的化合物：
其中，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；
L1为直接键合、取代或者未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基；
X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘、氰基、经取代或未取代的烷基、经取代或未取代的芳基或经取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2为取代或者未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
优选的：所述R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基。
优选的：所述R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、苯基、蒽基。
优选的：所述R1和R2为苯基。
优选的：所述L1为直接键合、取代或者未取代的亚芳基。
优选的：所述L1为直接键合或蒽基。
优选的：所述X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘。
优选的：所述Ar1和Ar2为取代或者未取代的芳基。
优选的：所述Ar1和Ar2为苯基。
根据本发明的另一个方面，还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中包括上述的电子传输材料。
本发明的一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，能够提高器件的电子传输速率，降低OLED器件的驱动电压，提高OLED器件的寿命。
具体实施方式
现在将参考实施例更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本发明将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。
在本发明的实施例中，提供了一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，具有式I所示的结构的化合物：
其中，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；
L1为直接键合、取代或者未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基；
X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘、氰基、经取代或未取代的烷基、经取代或未取代的芳基或经取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2为取代或者未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本发明实施例的一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，具有较高的电子迁移率、良好的阴离子稳定性以及优异的热稳定性，能够提高了电子传输速率，降低OLED器件的驱动电压，提高OLED器件的寿命。
在本发明的实施例中，
式I化合物具体优选为以下的化合物1-8：
下面具体实施例描述本发明：
实施例1
化合物1的合成路线如下：
具体的制备步骤如下：
将四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)、三叔丁基膦(0.20g,1mmol)、碳酸钾(13.82g,100mmol)以及100mL脱气甲苯添加至氮气保护的反应瓶中，然后加入a1(12.84g,60mmol)和b1(18.66g,60mmol)，并且将该混合物回流20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，经过过滤、浓缩以及干燥后，过硅胶柱后在异丙醇中重结晶获得化合物1。
化合物1的表征结果：
质谱:401.12(分子量)。
核磁:1H NMR(400MHz,CDCl3)：(1H,7.22)；(1H,7.36)；(6H,7.50)；(1H,7.65)；(1H,7.70)；(4H,8.36)；(1H,8.97)
实施例2
化合物2的路线如下：
具体的制备步骤如下：
将四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)、三叔丁基膦(0.20g,1mmol)、碳酸钾(13.82g,100mmol)以及100mL脱气甲苯添加至氮气保护的反应瓶中，然后加入a2(17.40g,60mmol)和b2(29.22g,60mmol)，并且将该混合物回流20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，经过过滤、浓缩以及干燥后，过硅胶柱后在异丙醇中重结晶获得化合物2。
化合物2的表征结果：
质谱:653.22(分子量)。
核磁:1H NMR(400MHz,CDCl3)：(1H,7.41)；(4H,7.47)；(2H,7.49)；(6H,7.50)；(2H,7.75)；(1H,7.79)；(1H,7.83)；(1H,7.88)；(4H,8.20)；(4H,8.36)；(1H,8.50)
实施例3
化合物3的合成，合成路线如下：
具体的制备步骤如下：
将四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)、三叔丁基膦(0.20g,1mmol)、碳酸钾(13.82g,100mmol)以及100mL脱气甲苯添加至氮气保护的反应瓶中，然后加入a3(17.40g,60mmol)和b3(18.66g,60mmol)，并且将该混合物回流20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，经过过滤、浓缩以及干燥后，过硅胶柱后在异丙醇中重结晶获得化合物3。
化合物3的表征结果：
质谱:477.15(分子量)。
核磁:1H NMR(400MHz,CDCl3)：(1H,7.41)；(2H,7.49)；(6H,7.50)；(2H,7.75)；(1H,7.79)；(1H,7.83)；(1H,7.88)；(4H,8.36)；(1H,8.97)
实施例4
化合物4的路线如下：
具体的制备步骤如下：
将四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)、三叔丁基膦(0.20g,1mmol)、碳酸钾(13.82g,100mmol)以及100mL脱气甲苯添加至氮气保护的反应瓶中，然后加入a4(23.40g,60mmol)和b4(18.66g,60mmol)，并且将该混合物回流20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，经过过滤、浓缩以及干燥后，过硅胶柱后在异丙醇中重结晶获得化合物4。
化合物4的表征结果：
质谱:577.19(分子量)。
核磁:1H NMR(400MHz,CDCl3)：(2H,7.42)；(2H,7.43)；(6H,7.50)；(1H,7.79)；(1H,7.83)；(1H,7.88)；(2H,8.03)；(2H,8.19)；(4H,8.36)；(1H,8.39)；(1H,8.97)
实施例5
化合物5的合成，合成路线如下：
具体的制备步骤如下：
将四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)、三叔丁基膦(0.20g,1mmol)、碳酸钾(13.82g,100mmol)以及100mL脱气甲苯添加至氮气保护的反应瓶中，然后加入a5(12.84g,60mmol)和b5(18.54g,60mmol)，并且将该混合物回流20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，经过过滤、浓缩以及干燥后，过硅胶柱后在异丙醇中重结晶获得化合物5。
化合物5的表征结果：
质谱:399.13(分子量)。
核磁:1H NMR(400MHz,CDCl3)：(1H,7.22)；(1H,7.36)；(2H,7.49)；(4H,7.55)；(1H,7.65)；(1H,7.70)；(2H,8.04)；(4H,8.29)；(1H,8.97)
实施例6
化合物6的合成，合成路线如下：
具体的制备步骤如下：
将四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)、三叔丁基膦(0.20g,1mmol)、碳酸钾(13.82g,100mmol)以及100mL脱气甲苯添加至氮气保护的反应瓶中，然后加入a6(23.40g,60mmol)和b6(12.84g,60mmol)，并且将该混合物回流20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，经过过滤、浓缩以及干燥后，过硅胶柱后在异丙醇中重结晶获得化合物6。
化合物6的表征结果：
质谱:575.19(分子量)。
核磁:1H NMR(400MHz,CDCl3)：(2H,7.42)；(2H,7.43)；(2H,7.49)；(4H,7.55)；(1H,7.79)；(1H,7.83)；(1H,7.88)；(2H,8.03)；(2H,8.04)；(2H,8.19)；(4H,8.29)；(1H,8.39)；(1H,8.97)
实施例7
化合物7的合成，合成路线如下：
具体的制备步骤如下：
将四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)、三叔丁基膦(0.20g,1mmol)、碳酸钾(13.82g,100mmol)以及100mL脱气甲苯添加至氮气保护的反应瓶中，然后加入a7(23.40g,60mmol)和b7(12.84g,60mmol)，并且将该混合物回流20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，经过过滤、浓缩以及干燥后，过硅胶柱后在异丙醇中重结晶获得化合物7。
化合物7的表征结果：
质谱:575.19(分子量)。
核磁:1H NMR(400MHz,CDCl3)：(1H,7.22)；(1H,7.36)；(2H,7.47)；(4H,7.49)；(4H,7.55)；(1H,7.65)；(1H,7.70)；(2H,8.01)；(2H,8.04)；(2H,8.20)；(4H,8.29)；(1H,8.55)
实施例8
化合物8的合成，合成路线如下：
具体的制备步骤如下：
将四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)、三叔丁基膦(0.20g,1mmol)、碳酸钾(13.82g,100mmol)以及100mL脱气甲苯添加至氮气保护的反应瓶中，然后加入a8(21.96g,60mmol)和b8(18.54g,60mmol)，并且将该混合物回流20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，经过过滤、浓缩以及干燥后，过硅胶柱后在异丙醇中重结晶获得化合物8。
化合物8的表征结果：
质谱:551.19(分子量)。
核磁:1H NMR(400MHz,CDCl3)：(1H,7.41)；(5H,7.49)；(2H,7.53)；(4H,7.55)；(2H,7.75)；(1H,7.76)；(1H,7.82)；(2H,7.84)；(1H,8.03)；(2H,8.04)；(4H,8.29)
对照试验
实施例1-8
分别通过本发明的实施例1-8中制备出的产物制备出有机发光元件1-8。
将透明阳极电极ITO(氧化铟锡)基板在异丙醇中超声清洗10min，并暴露在紫外光下30min，随后用等离子体处理10min。
随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。
首先混合蒸镀一层50nm的NPB
以及
接着在该混合膜层上蒸镀膜厚为50nm的NPB，然后混合蒸镀ADN
以及2％的SEB
膜厚为20nm；
随后蒸镀30nm的实施例1-8的化合物1-8，然后再蒸镀2nm LiF，最后蒸镀150nm的金属Al，形成金属阴极，制作有机发光元件1-8。
实施例1-8制备的有机发光元件1-8的结构为：
ITO/NPB:F4TCNQ/NPB/ADN:SEB/合成化合物/LiF/Al。
对比例1
制备有机发光元件9。与实施例1-8制备的有机发光元件1-8的区别在于：在有机发光元件9的电子传输层蒸镀一层30nm的Alq3(8-羟基喹啉铝，
)，其余相同。
对比例1制备的有机发光元件9的结构为：
ITO/NPB:F4TCNQ/NPB/ADN:SEB/Alq3/LiF/Al。
性能测试
将本发明实施例1-8制备的有机发光元件1-8和对比例1制备的有机发光元件9进行如下性能测试。
测试方法如下：
驱动电压测试：维持OLED器件亮度为1nits，测量此时发光层中的电势差，记为驱动电压。
寿命(LT95)：在初始光强1000nits下，持续通电，保持电流密度不变，直到OLED器件的发光光强为初始光强的95％以下，记持续通电的时间为OLED器件的使用寿命。
性能测试结果如表1所示：
表1：性能测试结果
由表1的性能数据可知，本发明的实施例提供的基于苯并呋喃的杂环化合物的电子传输材料，引入的蒽基团有利于电子传输速率增加，从而降低驱动电压，可以用于OLED器件的电子传输层的材料，具有较高的电子迁移率、良好的阴离子稳定性以及优异的热稳定性，能够提高电子传输效率，降低OLED器件的驱动电压，提高OLED器件的寿命。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (2)
1.一种电子传输材料，其特征在于，具有式I所示的结构的化合物：
其中，R1为H、苯基或者蒽基，R2为H、苯基或者蒽基；
L1为直接键合或者蒽基；
X1、X3、X5为C，X2、X4、X6为N或者X2、X6为CH，X4为N；
Ar1和Ar2为苯基。
2.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件中包括根据权利要求1所述的电子传输材料。
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