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CN113979946B - 一种羧基咪唑类质子型离子液体及其制备方法与应用 - Google Patents

一种羧基咪唑类质子型离子液体及其制备方法与应用 Download PDF

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CN113979946B CN202111383093.7A CN202111383093A CN113979946B CN 113979946 B CN113979946 B CN 113979946B CN 202111383093 A CN202111383093 A CN 202111383093A CN 113979946 B CN113979946 B CN 113979946B
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Abstract

本发明涉及润滑油添加剂领域，具体为一种铵盐羧基咪唑质子型离子液体及其制备方法与应用。本发明的离子液体为铵盐羧基咪唑质子型离子液体，结构式如式(1)所示：

Description

一种羧基咪唑类质子型离子液体及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及润滑油添加剂领域，具体为一种羧基咪唑类质子型离子液体及其制备方法与应用。
背景技术
摩擦和磨损是航空航天、大型船舶、重型机械等高端装备，以及交通运输、工农业生产等日常机械零部件失效的重要原因，不良的润滑会导致大量机械能被损耗。据不完全统计，全世界约有1/3的能源消耗于摩擦，约为80％的机械零部件失效产生于磨损。润滑脂是减少摩擦磨损的重要途径，选用合适的润滑脂能够有效减少机械部件的摩擦磨损，保障设备的有效运行。添加剂是润滑脂的关键组分，能够显著提高润滑脂的关键性能。目前常用的润滑脂添加剂为含有硫、磷、卤素等活性元素，能够提高润滑脂的承载能力，具有良好的润滑性能，是提高润滑脂服役性能的，保护摩擦副的有效手段。然而该类添加剂的过度使用会造成土壤污染、水体富营养化等环境污染问题，因此开发环境友好型润滑功能添加剂是我国装备制造业的迫切需求，有着广阔的应用前景。
离子液体是指由有机阳离子与有机/无机阴离子构成的在室温附近呈液态的离子型化合物。离子液体具有饱和蒸汽压极低、热稳定性高、结构可设计性强、溶解性强等独特的性质和功能，有潜力作为高性能润滑剂或添加剂在润滑工程领域实现广泛的应用。与传统的非质子型离子液体相比，质子型离子液体具有制备方法简单，种类丰富，原料廉价易得等突出优点。本发明从离子液体的分子结构设计入手，制备出具有优异润滑性能，且不含卤素、硫、磷等元素的质子型功能离子液体，有望作为润滑脂添加剂在润滑工程与工业领域获得广泛的应用。
发明内容
本发明从离子液体的分子结构设计入手，制备出具有优异润滑性能，且不含卤素、硫、磷等元素的质子型功能离子液体，该离子液体可作为润滑脂添加剂在润滑工程与工业领域应用。
本发明的离子液体为铵盐羧基咪唑质子型离子液体，结构式如式(1)所示；
Figure BDA0003366342470000021
式(1)；
进一步的，n为2，3，4，5，6；
进一步的，R1为H，正丁基，正己基，正辛基；
进一步的，R2为正丁基，正己基，正辛基。
本发明离子液体制备方法为：
(1)羧酸咪唑的制备
首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌2-4h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加羧酸乙酯，25-35℃下回流10-15h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为羧酸乙酯咪唑。然后，将羧酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在60-90℃下回流10-15h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到羧酸咪唑。
(2)铵盐羧基咪唑离子液体的制备
取烷基胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加羧酸咪唑，室温下反应10-20h。然后经60-90℃真空干燥36-48h后，即得到铵盐羧基咪唑离子液体。
进一步的，羧酸乙酯为乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯；
进一步的，烷基胺为二丁胺、二己胺、二辛胺、三丁胺、三己胺、三辛胺；
进一步的，咪唑与氢氧化钾的摩尔比为：1：1～2；
进一步的，氢氧化钾与碳酸钾的摩尔比为：1：0.5～1.5；
进一步的，咪唑与四丁基溴化铵的摩尔比为：1：0.05～0.25；
进一步的，咪唑与羧酸乙酯的摩尔比为：1：1～2；
进一步的，烷基胺与羧酸咪唑的摩尔比为：1：1。
进一步的，铵盐羧基咪唑离子液为：
Figure BDA0003366342470000022
Figure BDA0003366342470000031
本发明的质子型离子液体应用于润滑脂领域。
本发明的有益效果：
(1)本发明首次将咪唑基团作为阴离子部分设计制备了阴离子功能化的离子液体分子，结构新颖性强。
(2)本发明中的铵盐羧基咪唑离子液体属于质子型离子型液体，制备方法简单，原料廉价易得，且不含卤素、硫、磷等元素，不会对环境造成污染；
(3)本发明中的铵盐羧基咪唑质子型离子液体作为添加剂在复合锂基润滑脂中的减摩抗磨性能优异。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明做进一步的阐述和说明：
实施例1
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌2h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加乙酸乙酯，25℃下回流10h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为乙酸乙酯咪唑。然后，将乙酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在60℃下回流10h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到乙酸咪唑；
(2)取二丁胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加乙酸咪唑，室温下反应10h。然后经60℃真空干燥36h后，即得到二丁铵乙酸咪唑盐离子液体，记作[N44HH][EAI]。
实施例2
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌4h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加己酸乙酯，35℃下回流15h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为己酸乙酯咪唑。然后，将己酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在90℃下回流15h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到己酸咪唑；
(2)取二丁胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加己酸咪唑，室温下反应15h。然后经60℃真空干燥36h后，即得到二丁铵己酸咪唑盐离子液体，记作[N44HH][HAI]。
实施例3
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌2h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加乙酸乙酯，25℃下回流10h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为乙酸乙酯咪唑。然后，将乙酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在60℃下回流10h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到乙酸咪唑；
(2)取二辛胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加乙酸咪唑，室温下反应15h。然后经80℃真空干燥48h后，即得到二辛铵乙酸咪唑盐离子液体，记作[N66HH][EAI]。
实施例4
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌2h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加丙酸乙酯，25℃下回流10h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为丙酸乙酯咪唑。然后，将丙酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在60℃下回流10h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到丙酸咪唑；
(2)取二辛胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加丙酸咪唑，室温下反应15h。然后经80℃真空干燥48h后，即得到二辛铵丙酸咪唑盐离子液体，记作[N88HH][PrAI]。
实施例5
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌3h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加丁酸乙酯，30℃下回流15h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为丁酸乙酯咪唑。然后，将丁酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在80℃下回流15h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到丁酸咪唑；
(2)取二辛胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加丁酸咪唑，室温下反应15h。然后经80℃真空干燥48h后，即得到二辛铵丁酸咪唑盐离子液体，记作[N88HH][BAI]。
实施例6
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌4h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加己酸乙酯，35℃下回流15h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为己酸乙酯咪唑。然后，将己酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在90℃下回流48h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到己酸咪唑；
(2)取二辛胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加己酸咪唑，室温下反应15h。然后经80℃真空干燥48h后，即得到二辛铵己酸咪唑盐离子液体，记作[N88HH][HAI]。
实施例7
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌4h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加戊酸乙酯，35℃下回流15h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为戊酸乙酯咪唑。然后，将戊酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在90℃下回流15h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到戊酸咪唑；
(2)取三丁胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加戊酸咪唑，室温下反应15h。然后经80℃真空干燥48h后，即得到三丁铵戊酸咪唑盐离子液体，记作[N444H][PAI]。
实施例8
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌2h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加丙酸乙酯，25℃下回流10h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为丙酸乙酯咪唑。然后，将丙酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在60℃下回流10h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到丙酸咪唑；
(2)取三己胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加丙酸咪唑，室温下反应20h。然后经90℃真空干燥48h后，即得到三己铵丙酸咪唑盐离子液体，记作[N666H][PrAI]。
实施例9
(1)首先，将咪唑、氢氧化钾、碳酸钾和四丁基溴化铵溶于装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，室温搅拌4h。然后，往二氯甲烷体系中缓慢滴加己酸乙酯，35℃下回流15h。再经过滤及饱和食盐水多次洗涤得到中性溶液，并用无水硫酸钠干燥，室温下减压蒸馏除掉有机相，得油状物即为己酸乙酯咪唑。然后，将己酸乙酯咪唑溶于蒸馏水中，并通过滴加入浓硫酸调节溶液pH值为1，在90℃下回流48h，冷却后用氯化钡除去浓硫酸，经减压蒸馏除去水分，即可得到己酸咪唑；
(2)取三辛胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加己酸咪唑，室温下反应15h。然后经90℃真空干燥48h后，即得到三辛铵己酸咪唑盐离子液体，记作[N888H][HAI]。
离子液体的应用
含离子液体润滑脂产品的制备：
将1/2-2/3聚α烯烃基础油和复合锂皂粉加入不锈钢调和釜，升温至190-230℃，使皂粉熔化。停止加热，加入剩余量的聚α烯烃基础油，待体系温度降至120℃以下，加入制备的离子液体，继续搅拌均匀，降至室温后出釜，经三辊磨研磨即得含离子液体润滑脂成品。
其中：
聚α烯烃基础油的牌号为PAO10；
复合锂皂粉由氢氧化锂、己二酸、硬脂酸反应制得；
复合锂皂粉中氢氧化锂、己二酸、硬脂酸的质量比为1：0.36：10.8；
聚α烯烃基础油与复合锂皂粉的质量比为17：3；
润滑脂成品中铵盐羧基咪唑离子液体的质量分数为：1％-5％，进一步优选为：2％。
含离子液体润滑脂产品的润滑性能测试：
在Optimol公司SRV-IV微振动摩擦磨损试验机上考察本发明铵盐羧基咪唑离子液体的润滑性能，并与不含离子液体的基础润滑脂作对比。选定载荷100N，温度30℃，频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min，实验上试球为AISI 52100钢球，下试样为AISI 52100钢块。摩擦实验结束后，采用MicroXAM公司非接触式三维表面轮廓仪检测钢块的磨损情况。摩擦实验结果参见表1。
表1基础脂与含离子液体润滑脂的平均摩擦系数及磨损量对比
序号 润滑脂 平均摩擦系数 磨损量(105μm3)
1 基础脂 0.143 3.3
2 基础脂+2％[N44HH][EAI] 0.130 3.1
3 基础脂+2％[N44HH][HAI] 0.125 2.4
4 基础脂+2％[N66HH][EAI] 0.112 1.6
5 基础脂+2％[N88HH][PrAI] 0.118 2.0
6 基础脂+2％[N88HH][BAI] 0.121 2.2
7 基础脂+2％[N88HH][HAI] 0.116 1.8
8 基础脂+2％[N444H][PAI] 0.120 1.4
9 基础脂+2％[N666H][PrAI] 0.112 1.2
10 基础脂+2％[N888H][HAI] 0.115 1.8
本发明铵盐羧基咪唑质子型离子液体作为复合锂基润滑脂添加剂，能够显著降低基础脂的平均摩擦系数和磨损量，表现出优异的减摩抗磨性能，可以作为环境友好型功能添加剂在润滑领域使用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种离子液体，其特征在于，该离子液体是铵盐羧基咪唑质子型离子液体，结构式如式(1)所示：
Figure QLYQS_1
n为2，3，4，5，6；
R1为H，正丁基，正己基，正辛基；
R2为正丁基，正己基，正辛基。
2.如权利要求1所述的离子液体的制备方法，其特征在于，具体制备方法为：
(1)羧酸咪唑的制备
(2)铵盐羧基咪唑离子液体的制备
取烷基胺置于圆底烧瓶中，缓慢滴加羧酸咪唑，室温下反应10-20h,然后经60-90℃真空干燥36-48h后，即得到铵盐羧基咪唑离子液体。
3.如权利要求2所述的离子液体的制备方法，其特征在于，烷基胺为二丁胺、二己胺、二辛胺、三丁胺、三己胺、三辛胺。
4.如权利要求2所述的离子液体的制备方法，其特征在于，烷基胺与羧酸咪唑的摩尔比为1：1。
5.如权利要求1所述的离子液体的应用，其特征在于，该离子液体应用于润滑脂领域。
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