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CN113912496A - 有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜 - Google Patents

有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜 Download PDF

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CN113912496A
CN113912496A CN202111221923.6A CN202111221923A CN113912496A CN 113912496 A CN113912496 A CN 113912496A CN 202111221923 A CN202111221923 A CN 202111221923A CN 113912496 A CN113912496 A CN 113912496A
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Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜。本发明所述化合物的结构如式(I)所示，该化合物具有优异的反向波长色散性质，将含该化合物的组合物聚合所得光学膜应用于OLED型显示器，由外部光导致的干涉可以被最小化并且可以实现更为理想的黑色。

Description

有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜
技术领域
本发明涉及一种有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜。
背景技术
OLED(Organic light-emitting diode)也称为有机发光二极管，其和目前市场主流的LCD显示技术最大的区别就是通过有机材料自发光控制显示的信息。OLED具有全固态、主动发光、超高对比、超薄、低功耗、无视角限制、易于实现柔性显示和3D显示等诸多特点，将成为未来20年最具前景的显示技术。
OLED显示面板本身是自发光的显示模式，但是当外界光源照射到OLED的金属电极上反射回来，就会在OLED的显示屏表面造成反射光干扰，降低对比度。因此，在OLED的结构设计中，会在外层放有一层带1/4λ波片的偏光片来阻隔外界光的反射，以确保屏幕保持较高的对比度。早期的PMOLED产品只有单色、双色等，对于偏光片的要求只是单纯降低外界反射光，并没有对其提出需达到整体黑态的要求。当时使用的偏光片只需要一般Polarizer搭配1/4λ波片就可以满足需求。而到了现在AMOLED的阶段，产品已经是全彩色，而且对比度达到了10000:1以上，这就要求偏光片能够实现全面隔断外界可见光谱，从而达到一体黑的效果。
另一方面，为取得更佳的一体黑效果，全可见光谱反射率需要足够低、且不会有特别的色光显示出来，在使用足够偏光度的偏光片的同时需要搭配理想的全可见光谱的1/4λ材料。
基于上述情况，研发人员提出了多种使外部光的干扰最小化的方法，例如使用反向波长色散膜代替所述偏光膜，但是迄今效果不佳。
发明内容
本发明提供了一种具有优异的反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜。
具体的，本发明采用如下技术方案：
一种化合物，结构如式(I)所示：
Figure BDA0003312955530000021
式(I)中，所述R1每次出现时相同或不同，各自独立地表示H或环烷基；
所述Z每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、-OCO-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C6H12-、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-O-COO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CF2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝N-、-C≡C-、-CH＝CH-COO-或-OCO-CH＝CH-；
所述A1每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、
Figure BDA0003312955530000022
所述A2每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、
Figure BDA0003312955530000023
所述A3每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、
Figure BDA0003312955530000031
所述Sp每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)8-；
所述P每次出现时相同或不同，各自独立地表示聚合性基团，所述聚合性基团为通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团；
所述Q选自下列基团中的一种：
Figure BDA0003312955530000032
其中，所述L表示H、F、Cl或-CH3。
在优选的实施方案中，式(I)中，所述R1每次出现时相同，各自独立地表示环丙基、环丁基或环戊基。
在优选的实施方案中，式(I)中，所述P每次出现时相同或不同，各自独立地表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
在优选的实施方案中，所述化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure BDA0003312955530000041
Figure BDA0003312955530000051
Figure BDA0003312955530000061
Figure BDA0003312955530000071
上述化合物为反向波长色散化合物，即自身显示液晶性质和反向波长色散性的化合物，或者即使其自身不显示液晶性质、但是通过与任意液晶化合物聚合或交联且使该液晶化合物显示反向波长色散性而显示液晶性质和反向波长色散性的化合物。具体而言，有可能获得聚合的化合物，在该聚合的化合物中，液晶分子的定向结构通过使反向波长色散化合物或包含反向波长色散化合物的组合物和液晶化合物(例如，具有液晶性质的反应性介晶化合物)取向成液晶状态，并且使其暴露于例如UV射线的活性能量射线而固定。在这种方式中获得的所述聚合的化合物显示出在物理性质(例如双折射指数、电容率、磁化率、模量、热膨胀系数等)方面的各向异性，并且因此其能够用于光学各向异性体，例如延迟板、偏光板、偏光棱镜、增亮膜、光纤的覆盖材料等。
本发明还保护一种反向波长色散组合物，其包含上述化合物。上述化合物可以单独包含在所述组合物中或者以2种以上相同种类的组合包含在所述组合物中。
在优选的实施方案中，所述组合物还包含溶剂。即所述组合物中上述化合物溶解在溶剂中。所述溶剂可以为苯、甲苯、二甲苯、甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、乙酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、γ-丁内酯、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯、氯苯、叔丁醇、二丙酮醇、丙三醇、甘油单醋酸酯、乙二醇、三乙二醇、己二醇、乙二醇单甲基醚、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、或其混合物。在这些溶剂中，沸点为60至250℃的溶剂有利于形成厚度均匀的层，并且有利于使溶剂的残留最小化或使涂覆该组合物时的定向下降最小化。
在优选的实施方案中，所述组合物还包含聚合引发剂。在此，可以使用本发明所属领域常规的自由基聚合引发剂作为聚合引发剂。所述聚合引发剂的含量可以在能够有效引发反向波长色散化合物的聚合反应的常规范围内确定。根据本发明的实施方式，基于所述组合物的总重量，所述聚合引发剂的含量可以为10wt％以下，优选0.5至0.8wt％。
所述组合物可以根据需要选择性地进一步包含光引发剂，例如IRGACURE184、IRGACURE127、IRGACURE2959、IRGACURE651、IRGACURE907、IRGACURE369、吩噻嗪等。
所述组合物可以根据需要选择性地进一步包含表面活性剂，例如季铵盐、烷基胺氧化物、多胺衍生物、聚氧乙烯-聚氧丙烯缩合物、月桂基硫酸钠、月桂基硫酸铵、烷基取代的芳香族磺酸盐、烷基磷酸盐、全氟烷基磺酸盐等。
所述组合物可以根据需要选择性地进一步包含抗氧化剂，例如2,6-二叔丁基对甲酚、三苯基亚磷酸酯等等；或者紫外线吸收剂，例如基于水杨酸酯的化合物、基于苯甲酮的化合物(benzophenyl-based compound)、基于苯并三唑的化合物、基于氰基丙烯酸酯的化合物、基于镍复合盐的化合物等。
所述组合物除了上述化学式I的化合物可以进一步包括任意液晶化合物。所述任意液晶化合物可以具有或者不具有聚合性质。在此，例如，所述任意液晶化合物可以为具有烯键式不饱和键的液晶化合物、具有光学活性基团的化合物、棒型液晶化合物等等。所述任意液晶化合物可以根据其结构包含合适的量，并且为了实现上述公开目标，基于液晶化合物的总重量，上述化学式I的化合物的含量为20wt％以上、或50wt％以上。
本发明还保护一种光学膜，包含由上述的组合物聚合得到的聚合物。其能够显示满足以下公式的反向波长色散性：
R(450)/R(550)<1.0；
上式中R为膜的延迟值，
所述R(λ)＝(Δn(λ))*d；Δn(λ)＝n1-n2；
其中，n1为光轴方向折射率，n1＝1.3～1.8；
n2为垂直于光轴方向折射率，n2＝1.2～1.7；
d为厚度，0.01～100μm；
Δn(λ)是指在波长λ处的特定双折射系数。“特定双折射指数”意指在穿过光学膜的透射光的波长(λ)处的相位差值。
所述光学膜能够通过在支撑基板上涂覆上述反向波长色散组合物，使上述化学式I所示化合物在组合物中定向排列，随后从其中除去溶剂，并且使其暴露于用于聚合的能量射线而获得。
在此，所述支撑基板不做特别限制，但是作为优选实施例，可以使用玻璃板、聚对苯二甲酸乙二酯膜、聚酰亚胺膜、聚酰胺膜、聚甲基丙烯酸甲酯膜、聚苯乙烯膜、聚氯乙烯膜、聚四氟乙烯膜、基于纤维素的膜、硅酮膜等等。优选使用在其上形成了聚酰亚胺定向层或聚乙烯醇定向层的支撑基板。
可使用任何已知的方法作为在支撑基板上涂覆组合物的方法，例如，可以使用辊涂法、旋涂法、棒涂法、浸涂法、喷涂法等等。由组合物形成的层的厚度可以根据用途而改变，并且优选地，其可以在0.01至100μm的范围内选择。
同时，作为定向排列液晶化合物的方法，对于非限制性实例，可以使用在支撑基板上进行预先定向排列处理的方法。所述定向处理可以通过在支撑基板上形成液晶定向层(包括各种聚酰亚胺定向层或基于聚乙烯醇的定向层)并且进行如摩擦的处理而获得。而且，可以使用向在支撑基板上的组合物施加磁场或电场的方法。
聚合上述反向波长色散组合物的方法可以为使用光、热或电磁波的已知方法。
本发明还保护上述的光学膜在液晶显示器或OLED型显示器中的应用。
在优选的实施方案中，上述光学膜可以用于液晶显示器或OLED型显示器的延迟膜、偏光膜、减反射膜、选择辐射膜、视角补偿膜等。具体地，当将上述光学膜应用于OLED型显示器时，由外部光导致的干涉可以被最小化并且可以实现更为理想的黑色。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
实施例1
BYLC-01的制备
Figure BDA0003312955530000111
1、化合物L-01的制备
在四氢呋喃中溶解大约83gS-01(0.5mol)60g的四亚甲基二胺后，在大约-78℃向其中缓慢逐滴加入400ml的正丁基锂(2.5M)。将混合物搅拌大约2小时后，向其中加入乙炔基三甲基硅烷98g(1mol)并且另外搅拌该混合物，大约1小时。然后，通过用二氯甲烷和水萃取反应的产物，化学干燥所得的有机层并且用柱色谱法精制而得到118.8g(0.45mol)的化合物L-01。
2、化合物L-02的制备
在甲醇中溶解大约118.8g(0.45mol)的化合物L-01和大约186g的碳酸钾后，在室温下搅拌该混合物大约24小时。在通过对其进行过滤从其中除去额外的碳酸钾之后，用二氯甲烷和水萃取所得产物。然后，通过化学干燥萃取的有机层用以从其中除去溶剂，并且用柱色谱法对其进行精制而得到大约77.8g(0.405mol)的化合物L-02。
3、化合物L-03的制备
在二氯甲烷中溶解大约77.8(0.4mol)的化合物L-02、167g的化合物S-03和7g的4-(二甲基氨基)吡啶之后，搅拌该混合物大约30分钟。在向其中加入93g的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺并且对其进行搅拌大约24小时后，用二氯甲烷和水萃取所得的产物。
然后，通过化学干燥萃取的有机层并用柱色谱法对其进行精制而得到189g的化合物L-03。收率80％。
4、化合物BYLC-01的制备
在四氢呋喃中溶解大约189g(0.32mol)的化合物L-03，165g的化合物S-04、3g的Pd(PPh3)2Cl2(双(三苯基膦)钯(II)二氯化物)和5g的CuI(碘化铜)之后，回流并搅拌该溶液大约24小时。过滤并从其中除去生成的盐，并且用二氯甲烷和水萃取得到的产物。通过化学干燥萃取的有机层并且用柱色谱法对其进行精制而得到大约373g的化合物BYLC-01。收率80％，GC纯度99.8％
得到的化合物的NMR光谱如下：
1H-NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm)：7.96(4H,d)，7.43(4H,d)，7.42(4H,d)，7.38(4H,d)，7.18(4H,d)，6.43(2H,d)，6.05(2H,d)，5.8(2H,d)，4.13(4H,t)，4.05(4H,s)，1.57-2.27(64H,m)
实施例2
Figure BDA0003312955530000131
只需简单替换对应的原料，依据实施例1的方法制备BYLC-02。
得到的化合物的NMR光谱如下：
1H-NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm)：7.96(4H,d)，7.43(4H,d)，7.42(4H,d)，7.38(4H,d)，7.18(4H,d)，6.43(2H,d)，6.05(2H,d)，5.8(2H,d)，4.13(4H,t)，4.05(4H,s)，1.57-2.27(60H,m)
实施例3
Figure BDA0003312955530000141
只需简单替换对应的原料，依据实施例1的方法制备BYLC-03。
得到的化合物BYLC-03的NMR光谱如下：
1H-NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm)：7.96(4H,d)，7.43(4H,d)，7.42(4H,d)，7.38(4H,d)，7.18(4H,d)，6.43(2H,d)，6.05(2H,d)，5.8(2H,d)，4.13(4H,t)，4.05(4H,s)，1.57-2.27(84H,m)
对比例1
Figure BDA0003312955530000142
组合物的制备
在本说明书的一个实施方案中，第二可聚合液晶化合物可以为由以下结构中的任一者表示的化合物。
Figure BDA0003312955530000151
1、用于光学元件的组合物1，组成见下表。将100份所述组合物1溶于376份DMF中，固含量为21wt％。
Figure BDA0003312955530000152
Figure BDA0003312955530000161
光学膜的制备：
通过辊涂法在其上已涂覆了基于降冰片烯的光定向排列材料的TAC膜上涂覆所述组合物，并且在大约80℃下干燥2分钟用以使液晶分子定向排列。随后，通过将膜暴露于源自200mW/cm2的高压汞灯的非偏振UV用以使液晶的定向排列状态固定的方法而制备光学膜。
通过使用Axoscan设备(Axomatrix公司的产品)测定制备的光学膜的定量延迟值。
同时，单独测定膜的厚度并且从得到的值获得延迟值(Δn·d)。结果，测定的Δn·d(450nm)、Δn·d(550nm)分别为95、114。因此，Δn(450nm)/Δn(550nm)的值为0.833。
2、用于光学元件的组合物2，组成见下表。将100份所述组合物2溶于376份DMF中，固含量为21wt％
化合物 含量wt％
BYLC-02 37
A 23.5
B 38
阻聚剂1076 0.35
光引发剂 1
表面活性剂FC-171 0.15
光学膜的制备：
通过辊涂法在其上已涂覆了基于降冰片烯的光定向排列材料的TAC膜上涂覆所述组合物，并且在大约80℃下干燥2分钟用以使液晶分子定向排列。随后，通过将膜暴露于源自200mW/cm2的高压汞灯的非偏振UV用以使液晶的定向排列状态固定的方法而制备光学膜。
通过使用Axoscan设备(Axomatrix公司的产品)测定制备的光学膜的定量延迟值。
同时，单独测定膜的厚度并且从得到的值获得延迟值(Δn·d)。结果，测定的Δn·d(450nm)、Δn·d(550nm)分别为102、118。因此，Δn(450nm)/Δn(550nm)的值为0.864。
3、用于光学元件的组合物3，组成见下表。将100份所述组合物3溶于376份DMF中，固含量为21wt％。
化合物 含量wt％
BYLC-03 37
A 23.5
B 38
阻聚剂1076 0.35
光引发剂 1
表面活性剂FC-171 0.15
光学膜的制备：
通过辊涂法在其上已涂覆了基于降冰片烯的光定向排列材料的TAC膜上涂覆所述组合物，并且在大约80℃下干燥2分钟用以使液晶分子定向排列。随后，通过将膜暴露于源自200mW/cm2的高压汞灯的非偏振UV用以使液晶的定向排列状态固定的方法而制备光学膜。
通过使用Axoscan设备(Axomatrix公司的产品)测定制备的光学膜的定量延迟值。
同时，单独测定膜的厚度并且从得到的值获得延迟值(Δn·d)。结果，测定的Δn·d(450nm)、Δn·d(550nm)分别为95、110。因此，Δn(450nm)/Δn(550nm)的值为0.864。
4、制备用于光学元件的组合物4，组成见下表。将100份所述组合物4溶于376份DMF中，固含量为21wt％。
化合物 含量wt％
对比例1 37
A 23.5
B 38
阻聚剂1076 0.35
光引发剂 1
表面活性剂FC-171 0.15
光学膜的制备：
通过辊涂法在其上已涂覆了基于降冰片烯的光定向排列材料的TAC膜上涂覆所述组合物，并且在大约80℃下干燥2分钟用以使液晶分子定向排列。随后，通过将膜暴露于源自200mW/cm2的高压汞灯的非偏振UV用以使液晶的定向排列状态固定的方法而制备光学膜。
通过使用Axoscan设备(Axomatrix公司的产品)测定制备的光学膜的定量延迟值。
同时，单独测定膜的厚度并且从得到的值获得延迟值(Δn·d)。结果，测定的Δn·d(450nm)、Δn·d(550nm)分别为105、115。因此，Δn(450nm)/Δn(550nm)的值为0.913。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，结构如式(I)所示：
Figure FDA0003312955520000011
式(I)中，所述R1每次出现时相同或不同，各自独立地表示H或环烷基；
所述Z每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、-OCO-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C6H12-、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-O-COO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CF2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝N-、-C≡C-、-CH＝CH-COO-或-OCO-CH＝CH-；
所述A1每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、
Figure FDA0003312955520000012
所述A2每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、
Figure FDA0003312955520000013
所述A3每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、
Figure FDA0003312955520000014
所述Sp每次出现时相同或不同，各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)8-；
所述P每次出现时相同或不同，各自独立地表示聚合性基团，所述聚合性基团为通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团；
所述Q选自下列基团中的一种：
Figure FDA0003312955520000021
其中，所述L表示H、F、Cl或-CH3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(I)中，所述R1每次出现时相同，各自独立地表示环丙基、环丁基或环戊基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，式(I)中，所述P每次出现时相同或不同，各自独立地表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure FDA0003312955520000031
Figure FDA0003312955520000041
Figure FDA0003312955520000051
Figure FDA0003312955520000061
5.一种组合物，其特征在于，包含权利要求1-4任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的组合物，其特征在于，还包含溶剂和聚合引发剂，优选的，进一步包含选自光引发剂、表面活性剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂中的至少一种添加剂。
7.一种光学膜，其特征在于，包含由权利要求5或6所述的组合物聚合得到的聚合物。
8.根据权利要求7所述的光学膜，其特征在于，满足以下公式：
R(450nm)/R(550nm)<1。
9.权利要求7或8所述的光学膜在液晶显示器或OLED型显示器中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述光学膜为延迟膜、偏光膜、减反射膜、选择辐射膜或视角补偿膜。
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