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CN113666837B - 一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法 - Google Patents

一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种1，4‑二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，涉及有机合成制备化学领域。本发明公开的1，4‑二甲基戊胺盐酸盐的制备方法为：以5‑甲基‑2‑己酮为原料，边搅拌边加入还原剂甲酸和甲酸铵或甲酰胺混合，升温至110～115℃反应3小时，再升温至130～135℃反应3小时，最后升温至150～160℃保温3小时，冷却，静置分层，洗涤，干燥，抽滤，得到1，4‑二甲基甲酰戊胺；再将1，4‑二甲基甲酰戊胺加入质量浓度为36％盐酸中，搅拌下升温回流反应，减压蒸馏，静置分层，收集下层料抽滤，经结晶干燥后，即得。本发明提供的1，4‑二甲基戊胺盐酸盐的制备方法简单，原料易得，过程易控制，成本低，具有收率高、生产清洁、环保等特点，适合大批量生产。

Description

一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成制备化学领域，尤其涉及一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法。
背景技术
1，4-二甲基戊胺盐酸盐是以1，4-二甲基戊胺经过盐酸水解成盐的形式，外观为白色粉末，有特殊性气味，主要用作溶剂，烷化酯化和聚合反应的催化剂。该产品主要用于医药，营养保健品方面，配合低蛋白饮食，预防和治疗因慢性肾功能不全而造成蛋白质代谢失调引起的损害，慢性肾功能不全及消耗性营养不良的核心用药，其它还用于电镀行业，市场前景十分广阔。
关于合成1，4-二甲基戊胺盐酸盐的文献方法很少，现有的1，4-二甲基戊胺盐酸盐的合成方法，工艺复杂，操作麻烦，成本高，并且收率低，产品含量小于98％，无法满足应用需求。发明专利CN201310437841.4 公开的一种1，3-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，该方法是以以2-甲基丁醛和硝基乙烷为起始原料，在甲苯溶剂中，通过醋酸/乙二胺复合催化剂进行催化缩合、脱水得到硝基烯烃化合物，再通过硼氢化钾或硼氢化钠进行还原，而后再经钯碳还原、盐酸酸化即得1，3-二甲基戊胺盐酸盐。该制备工艺复杂，原料成分多，操作步骤多麻烦，反应先用硼氢化钾或硼氢化钠还原，再经钯碳催化氢气还原，涉及氢化工序，不利于安全生产。
发明专利CN201010227035.0公开了一种1，3-二甲基戊胺盐酸盐的合成方法，本申请人采用其反应条件验证，以5-甲基-2-己酮代替4-甲基 -2-己酮进行酰胺化，水解成盐反应，得到1，4-二甲基戊胺盐酸盐，收率低，产品含量为98.2％，无法满足下游用户的需求(见具体实施方式中的对比例1)。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种成本低、纯度高、收率高的1，4- 二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，该方法原料简单易得，易操作，适合于大批量生产。
为了实现本发明的目的，本发明提供了一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)酰胺化：以5-甲基-2-己酮为原料，边搅拌边加入还原剂甲酸和甲酸铵混合，升温，进行酰胺化反应，得到1，4-二甲基甲酰戊胺；
(2)水解成盐：将上述的1，4-二甲基甲酰戊胺在盐酸中水解成盐，制得1，4-二甲基戊胺盐酸盐。
本发明还提供了一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)酰胺化：以5-甲基-2-己酮为原料，边搅拌边加入还原剂甲酸和甲酰胺混合，升温，进行酰胺化反应，得到1，4-二甲基甲酰戊胺；
(2)水解成盐：将上述的1，4-二甲基甲酰戊胺在盐酸中水解成盐，制得1，4-二甲基戊胺盐酸盐。
进一步的，所述5-甲基-2-己酮与所述甲酸的摩尔比为1:1～1.5。
进一步的，所述5-甲基-2-己酮与所述甲酸铵的摩尔比为1:1.2～ 1.6。
进一步的，所述5-甲基-2-己酮与所述甲酰胺的摩尔比为1:1.2～ 1.6。
进一步的，所述的1，4-二甲基甲酰戊胺与盐酸的质量比为1:2～4。
进一步的，所述酰胺化反应的过程为：升温至110～115℃反应3小时，再升温至130～135℃反应3小时，最后升温至150～160℃保温3 小时。
进一步的，所述盐酸的质量浓度为36％。
本发明取得了以下有益效果：
1、本发明得到的产品为白色粉末，没有刺激性气味，熔点为125～ 127℃，产品含量大于99.2％。
2、本发明是采用以5-甲基-2-己酮为原料，甲酸为还原剂，与甲酰胺或甲酸铵经酰胺化反应，再经盐酸水解成盐二步合成法得到，制备方法简单，原料易得，过程易控制，成本低，具有收率高、生产清洁、环保等特点，适合大批量生产。
附图说明
图1是本发明以甲酸和甲酸铵为原料制备1，4-二甲基戊胺盐酸盐的反应过程示意图；
图2是本发明以甲酸和甲酰胺为原料制备1，4-二甲基戊胺盐酸盐的反应过程示意图。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，其制备方法的反应过程如图1所示，具体步骤为：
(1)酰胺化：以5-甲基-2-己酮为原料，边搅拌边加入还原剂甲酸和甲酸铵混合，升温至110～115℃反应3小时，再升温至130～135℃反应3小时，最后升温至150～160℃保温3小时，冷却，静置分层，洗涤，干燥，抽滤，得到1，4-二甲基甲酰戊胺。
(2)水解成盐：将上述1，4-二甲基甲酰戊胺加入质量浓度为36％盐酸中，搅拌下升温回流反应，减压蒸馏，静置分层，收集下层料抽滤，经结晶干燥后，得1，4-二甲基戊胺盐酸盐。
一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，其制备方法的反应过程如图2所示，具体步骤为：
(1)酰胺化：以5-甲基-2-己酮为原料，边搅拌边加入还原剂甲酸和甲酰胺混合，升温至110～115℃反应3小时，再升温至130～135℃反应3小时，最后升温至150～160℃保温3小时，冷却，静置分层，洗涤，干燥，抽滤，得到1，4-二甲基甲酰戊胺。
(2)水解成盐：将上述1，4-二甲基甲酰戊胺加入质量浓度为36％盐酸中，搅拌下升温回流反应，减
压蒸馏，静置分层，收集下层料抽滤，经结晶干燥后，得1，4-二甲基戊胺盐酸盐。
下面结合具体实施例对本发明的1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法予以说明。
实施例1：
一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法为：
(1)胺酰化：向500mL四口烧瓶中加入5-甲基-2-己酮 11.4g(0.1mol)，搅拌下加入甲酸4.6g(0.1mol)、甲酸铵7.6g(0.12mol)。升温到110℃反应3小时、再升温到130℃反应3小时，最后在155℃保温3小时。冷却至40℃左右加水40g。搅拌30分钟，静置分层，油层用饱和盐水洗涤三次，加入无水硫酸钠干燥过夜，抽滤得1，4-二甲基甲酰戊胺油11.6g，收率89.9％,直接用于下步反应。
(2)水解成盐：向500mL四口烧瓶中加入上步反应的1，4-二甲基甲酰戊胺11.6g(0.09mol),36％盐酸29g。搅拌下升温回流反应10小时。减压蒸馏至干加入30g纯净水，搅拌20分钟，静置分层。收集下层料水层加活性炭0.3g，搅拌30分钟抽滤。滤液减压蒸除去水至干；加入25g 石油醚重结晶，抽滤得湿品，75℃真空干燥得白色粉末12.2g,收率 89.7％，纯度99.2％。
实施例2
一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法为：
(1)胺酰化：向500mL四口烧瓶中加入5-甲基-2-己酮 11.4g(0.1mol)，搅拌下加入甲酸6.0g(0.13mol)、甲酸铵 8.8g(0.14mol)。升温到115℃反应3小时、再升温到135℃反应3小时，最后在160℃保温3小时。冷却至40℃左右加水40g。搅拌30分钟，静置分层，油层用饱和盐水洗涤三次，加入无水硫酸钠干燥过夜，抽滤得 1，4-二甲基甲酰戊胺油11.3g，收率87.6％,直接用于下步反应。
(2)水解成盐：向500mL四口烧瓶中加入上步反应的1，4-二甲基甲酰戊胺11.3g(0.088mol)、36％盐酸33g。搅拌下升温回流反应10小时。减压蒸馏至干加入35g纯净水，搅拌20分钟，静置分层。收集下层料水层加活性炭0.3g，搅拌30分钟抽滤。滤液减压蒸除去水至干；加入25g石油醚重结晶，抽滤得湿品，75℃真空干燥得白色粉末12g，收率90.4％，纯度99.4％。
实施例3
一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法为：
(1)胺酰化：向500mL四口烧瓶中加入5-甲基-2-己酮 11.4g(0.1mol)，搅拌下加入甲酸6.9g(0.15mol)、甲酸铵 10.1g(0.16mol)。升温到115℃反应3小时、再升温到135℃反应3小时，最后在160℃保温3小时。冷却至40℃左右加水40g。搅拌30分钟，静置分层，油层用饱和盐水洗涤三次，加入无水硫酸钠干燥过夜，抽滤得 1，4-二甲基甲酰戊胺油11.6g，收率89.7％,直接用于下步反应。
(2)水解成盐：向500mL四口烧瓶中加入上步反应的1，4-二甲基甲酰戊胺11.3g(0.088mol)、36％盐酸33g。搅拌下升温回流反应10小时。减压蒸馏至干加入35g纯净水，搅拌20分钟，静置分层。收集下层料水层加活性炭0.3g，搅拌30分钟抽滤。滤液减压蒸除去水至干；加入25g石油醚重结晶，抽滤得湿品，75℃真空干燥得白色粉末12.1g，收率90.4％，纯度99.2％。
实施例4
一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法为：
(1)胺酰化：向500mL四口烧瓶中加入5-甲基-2-己酮 11.4g(0.1mol)，搅拌下加入甲酸4.6g(0.1mol)、甲酰胺5.4g(0.12mol)。升温到110℃反应3小时、再升温到130℃反应3小时，最后在155℃保温3小时。冷却至40℃左右加水40g。搅拌30分钟，静置分层，油层用饱和盐水洗涤三次，加入无水硫酸钠干燥过夜，抽滤得1，4-二甲基甲酰戊胺油11.7g，收率90.7％，直接用于下步反应。
(2)水解成盐：向500mL四口烧瓶中加入上步反应的1，4-二甲基甲酰戊胺11.7g(0.091mol)、36％盐酸32g。搅拌下升温回流反应10小时。减压蒸馏至干加入35g纯净水，搅拌20分钟，静置分层。收集下层料水层加活性炭0.3g，搅拌30分钟抽滤。滤液减压蒸除去水至干；加入25g石油醚重结晶，抽滤得湿品，75℃真空干燥得白色粉末12.4g，收率90.2％，纯度99.5％。
实施例5
一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法为：
(1)胺酰化：向500mL四口烧瓶中加入5-甲基-2-己酮 11.4g(0.1mol)，搅拌下加入甲酸6.4g(0.14mol)、甲酰胺 6.3(0.14mol)g。升温到115℃反应3小时、再升温到135℃反应3小时，最后在150℃保温3小时。冷却至40℃左右加水40g。搅拌30分钟，静置分层，油层用饱和盐水洗涤三次，加入无水硫酸钠干燥过夜，抽滤得 1，4-二甲基甲酰戊胺油11.6g，收率89.9％，直接用于下步反应。
(2)水解成盐：向500mL四口烧瓶中加入上步反应的1，4-二甲基甲酰戊胺11.6g(0.09mol)、36％盐酸30g。搅拌下升温回流反应10小时。减压蒸馏至干加入35g纯净水，搅拌20分钟，静置分层。收集下层料水层加活性炭0.3g，搅拌30分钟抽滤。滤液减压蒸除去水至干；加入25g 石油醚重结晶，抽滤得湿品，75℃真空干燥得白色粉末12.4g，收率91％，纯度99.4％。
实施例6
一种1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法为：
(1)胺酰化：向500mL四口烧瓶中加入5-甲基-2-己酮 11.4g(0.1mol)，搅拌下加入甲酸6.9g(0.15mol)、甲酰胺 7.2g(0.16mol)。升温到110℃反应3小时、再升温到130℃反应3小时，最后在155℃保温3小时。冷却至40℃左右加水40g。搅拌30分钟，静置分层，油层用饱和盐水洗涤三次，加入无水硫酸钠干燥过夜，抽滤得 1，4-二甲基甲酰戊胺油11.6g，收率90.2％，直接用于下步反应。
(2)水解成盐：向500mL四口烧瓶中加入上步反应的1，4-二甲基甲酰戊胺11.7g(0.091mol)、36％盐酸32g。搅拌下升温回流反应10小时。减压蒸馏至干加入35g纯净水，搅拌20分钟，静置分层。收集下层料水层加活性炭0.3g，搅拌30分钟抽滤。滤液减压蒸除去水至干；加入25g石油醚重结晶，抽滤得湿品，75℃真空干燥得白色粉末12.4g，收率90.2％，纯度99.3％。
对比例1
本对比例中的1，4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法为：
(1)胺酰化：向500mL四口烧瓶中加入10.8g(0.24mol)甲酰胺、 5-甲基-2-己酮11.4g(0.1mol)，搅拌下加入10.8g(0.17mol)甲酸铵。升温至130℃反应12小时，取样GC至原料消失。冷却至40℃加水30g。搅拌30分钟，静置分层，油层用饱和盐水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥搅拌过夜抽滤得1，4-二甲基甲酰戊胺油10.2g，收率79.1％，直接用于下步反应。
(2)水解成盐：向500mL四口烧瓶中加入上步反应的1，4-二甲基甲酰戊胺10.2g(0.079mol)、36％盐酸24.5g。搅拌下升温至回流反应12 小时。减压蒸馏至干加入30g纯净水，搅拌20分钟，静置分层。收集下层料水层加活性炭0.3g，搅拌30分钟过滤。滤液减压蒸除去水至干；加入20g石油醚重结晶过滤得湿品，80℃真空干燥16小时得白色粉末 9.58g，收率80％。纯度98.2％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种1，4- 二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
（1）酰胺化：以5-甲基-2-己酮为原料，边搅拌边加入还原剂甲酸和甲酸铵混合，升温至110～115℃反应3小时，再升温至130～135℃反应3小时，最后升温至150～160℃保温3小时，进行酰胺化反应，得到1，4-二甲基甲酰戊胺；
所述5-甲基-2-己酮与所述甲酸的摩尔比为1:1～1.5；
所述5-甲基-2-己酮与所述甲酸铵的摩尔比为1:1.2～1.6；
（2）水解成盐：将上述的1，4-二甲基甲酰戊胺在盐酸中水解成盐，制得1，4- 二甲基戊胺盐酸盐；所述盐酸的质量浓度为36%。
2.一种1，4- 二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
（1）酰胺化：以5-甲基-2-己酮为原料，边搅拌边加入还原剂甲酸和甲酰胺混合，升温至110～115℃反应3小时，再升温至130～135℃反应3小时，最后升温至150～160℃保温3小时，进行酰胺化反应，得到1，4-二甲基甲酰戊胺；
所述5-甲基-2-己酮与所述甲酸的摩尔比为1:1～1.5；
所述5-甲基-2-己酮与所述甲酰胺的摩尔比为1:1.2～1.6；
（2）水解成盐：将上述的1，4-二甲基甲酰戊胺在盐酸中水解成盐，制得1，4- 二甲基戊胺盐酸盐；所述盐酸的质量浓度为36%。
3.根据权利要求1或2所述的1，4- 二甲基戊胺盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述的1，4-二甲基甲酰戊胺与盐酸的质量比为1:2～4。
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