CN113575945B - 一种纳米级高全反式类胡萝卜素干粉的制备方法 - Google Patents
一种纳米级高全反式类胡萝卜素干粉的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种纳米级高全反式类胡萝卜素干粉的制备方法，包括：1)将含量97％以上的高全反式类胡萝卜素溶解在有机溶剂中形成溶液，并与浓度为0.1～0.5％的磷酸盐水溶液混合，经过离心分相得到固含率5～20％类胡萝卜素晶体分散液；2)将多酚‑植物蛋白复合胶体、乳化剂、糖和水混合，得到保护性胶体水相；3)将类胡萝卜素分散液与水相混合得到乳液；4)将乳液经过喷雾干燥得到类胡萝卜素干粉。本发明通过磷酸盐水溶液对类胡萝卜素进行诱导沉淀，解决了高温溶解法有效成分损失、含量低和高毒性卤代烃溶剂使用的问题；多酚‑植物蛋白复合胶体避免了传统抗氧化剂的使用；得到的干粉中全反式含量可以保持在94％以上，具有较高生物利用率，水溶稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及一种纳米级高全反式类胡萝卜素干粉的制备方法，属于营养化学品制剂化领域。
背景技术
类胡萝卜素是高度不饱和化合物，具有多个共轭双键和甲基支链，在自然界中广泛存在，其重要代表物质为β-胡萝卜素、角黄素、番茄红素、虾青素、阿朴酯、叶黄素等，它们具有从黄色到红色的特征颜色。这些物质作为营养品和着色剂在食品、饲料、化妆品和医药等行业广泛应用。另外，部分类胡萝卜素可以作为维生素A活性前体，对动物具有重要的生理功能。但是，类胡萝卜素由于其特有的化学结构，难溶于水和大多数有机溶剂，并且对光、温度、氧气敏感，很难直接作为产品应用。所以，为了提高类胡萝卜素在实际生产中的应用价值，需要将类胡萝卜素有效成分加工成可以长期储存、防止氧化，同时具有一定生物利用度的制剂产品。
为了达到类胡萝卜素有效成分在动物体内容易被吸收的目的，需要降低有效成分的颗粒粒径，尤其是当颗粒粒径降至纳米级时，类胡萝卜素具有较高的生物利用度，目前，已经有部分文献报导了类胡萝卜素制剂的制备方法。
欧洲专利EP0239086描述了类胡萝卜素乳液制剂制备方法，将类胡萝卜素溶解在油中，使用长链脂肪酸酯与抗坏血酸酯和水溶性淀粉的混合物来稳定油相，最终该产品中类胡萝卜素含量为0.1％至2％，类胡萝卜素含量极低，实用价值不高。
WO/2010/040683介绍了一种即用乳液制备方法，使用甘油-水混合物作为保护性胶体，加入改性淀粉在加热下溶胀，然后将水相和类胡萝卜素油熔融液混合，经过高速搅拌和高压均质到水分散性乳液。该方法使用传统的高温熔融法，加速了类胡萝卜素氧化变质过程，异构体含量发生变化，所得到的乳液产品并不能长期保存。
虽然类胡萝卜素乳液制剂制备过程简单，但是乳液制剂产品稳定性较差，有效成分中生物活性不高，并最终导致产品生物利用度低，应用性差。为了改变类胡萝卜素制剂产品的稳定性，需要使用不同的包埋剂将乳液制备成稳定的干粉产品。
US5364563记载了一种类胡萝卜素粉末状制剂的制备方法，其将类胡萝卜素和沸点超过200℃的植物油混合形成悬浮液，然后悬浮液经过温度高达200℃蒸汽进行高温溶解，经过均化器将水油两相混合得到乳液，然后经过载有淀粉的流化床喷雾干燥得到产品。经过这样的高温加热过程类胡萝卜素含量损失较大，且最终全反式含量只有70％。此外，高温高压的过热蒸气的使用，需要昂贵的设备，并且设备操作要求较高，工艺过程复杂，生产率不高。
US5827539记载了使用球磨机将包含类胡萝卜素颗粒的油分散体研磨，以使分散体中未溶解的类胡萝卜素颗粒的平均直径小于1微米。通过将淀粉作为包埋剂，糖和抗氧化剂溶解在水中来形成水相包埋混合物。然后将磨碎的类胡萝卜素-油分散体与水相一起乳化。最后，将所得乳液干燥以产生粉末，该粉末被包裹在保护性淀粉基质中。该方法由于研磨时间较长，研磨产生的高温使类胡萝卜素反式异构体含量急剧下降，并最终导致该方法生产的类胡萝卜素含量最高为5％。此外，该方法能耗较大，所使用设备不适用于大规模生产。
为了避免使用油或脂肪作为类胡萝卜素溶剂，美国专利US3998753描述了一种制备水分散性类胡萝卜素粉末的方法，其中类胡萝卜素的粒径小于1μm，该方法包括(a)将类胡萝卜素和抗氧化剂溶解在卤代脂族烃溶剂中，所述溶剂选自氯仿、四氯化碳和二氯甲烷；(b)形成水溶性载体组合物为明胶、防腐剂和乳化剂的水溶液，并将所述溶液的pH调节至10-11；(c)将(a)和(b)经过高速剪切混合形成乳液，然后经过喷雾干燥制备类胡萝卜素粉末。
在欧洲公开专利EP0065193或相应的美国专利US4522743中，描述了制备细分的类胡萝卜素和类维生素A粉末的连续方法，其中类胡萝卜素或类维生素A的粒径基本上低于0.5μm。其过程为：将类胡萝卜素或类维生素A在高温200℃左右，时间少于10秒内，溶于挥发性的有机溶剂中。然后通过在50℃下与可溶胀胶体的水溶液快速混合，类胡萝卜素或类维生素A立即以胶体分散的形式从所得的分子分散溶液中沉淀出来，最后将分散液干燥得到粉末制剂。
以上有机溶剂法和高温溶解法均需要使用高温来解决类胡萝卜素溶解性差的问题，高温溶解过程对设备要求较高，能耗大，不具备产业化优势。并且在保护性胶体体系中脱除大量溶剂，导致程序时间较长，稳定性较差的类胡萝卜素含量和全反式异构含量降低明显，其粒径也很难控制在纳米级别，生物利用度较差。
发明内容
本发明的目的是提供一种易于工业化生产的纳米分散的类胡萝卜素干粉的制备方法，同时能够保持高含量和高全反式异构体含量，生物利用度高。
本发明提供的纳米级高全反式类胡萝卜素干粉的制备方法包括以下步骤：
1)将全反式含量为97％以上的类胡萝卜素固体与有机溶剂混合，在加热回流状态下使其溶解，得到类胡萝卜素溶液，然后将类胡萝卜素溶液缓慢滴加到一定浓度的磷酸盐水溶液中，析出粒径为50～300nm的纳米晶体，最后将两相的纳米晶体混合液经过离心分相得到固含率为5～20％类胡萝卜素晶体分散液；
2)将多酚-植物蛋白复合胶体、乳化剂、糖、温的去离子水混合后经过高速剪切机剪切一段时间得到保护性胶体水相混合物；
3)将类胡萝卜素晶体分散液与保护性胶体水相混合物混合并经过高速剪切机剪切一段时间，得到稳定分散的类胡萝卜素纳米乳液，在该过程中除去残留的有机溶剂；所述类胡萝卜素晶体分散液与保护性胶体水相混合物质量比为0.1～0.4:1；
4)将上述稳定分散的类胡萝卜素纳米乳液经过喷雾干燥，通过控制喷雾时进风温度、乳液温度、雾化器转速、进料流量参数，得到含量为5％～40％的类胡萝卜素干粉，其中全反式类胡萝卜素异构体含量为94％以上。
本发明的方法中，步骤1)所述类胡萝卜素选自β-胡萝卜素、角黄素、番茄红素、虾青素、阿朴酯、叶黄素等。
本发明的方法中，步骤1)所述有机溶剂选自甲酸乙酯、乙酸乙酯、甲基叔丁基醚、乙酸异丙酯中的一种或多种。
本发明的方法中，步骤1)中，有机溶剂与类胡萝卜素的质量比为10～50:1，优选10～20:1；溶解温度为50～90℃，优选60～80℃；
所述磷酸盐为磷酸钾、焦磷酸钾、磷酸二氢钠、焦磷酸钠、焦磷酸钙、磷酸二氢钾中的一种或多种；磷酸盐水溶液的浓度为0.1～0.5wt％，优选0.2～0.3wt％；
类胡萝卜素溶液滴加速度为5～20毫升/分钟，优选8～15毫升/分钟；磷酸盐水溶液与类胡萝卜素溶液质量比为0.8～4:1，优选0.9～2:1。
本发明的方法中，步骤1)中得到的所述类胡萝卜素晶体分散液的固含率为5～20％，优选7～10％。
本发明的方法中，步骤2)所述多酚-植物蛋白复合胶体的制备方法为：
将植物蛋白溶于水中，配成浓度为1～8wt％的植物蛋白溶液，优选浓度1～1.5wt％；
将多酚溶于水中配成浓度为0.8～2wt％的多酚溶液，优选浓度0.9～1.5wt％；植物蛋白溶液与多酚溶液质量比为1～1.5：1；
使用0.1M HCl和0.1M NaOH调节两种溶液的pH分别为3.0～7.0，优选植物蛋白溶液pH为5.5～6.0，优选多酚溶液pH为5.0～5.5，然后在磁力搅拌下将多酚溶液逐滴加入到植物蛋白溶液中或者将植物蛋白溶液逐滴加入到多酚溶液中，搅拌速度为300～600rpm，混合温度为30～40℃，然后经过冷冻干燥过程得到多酚-植物蛋白复合胶体。
所述多酚为水杨酸、奎宁酸、苹果酸、咖啡酸、姜黄素中的一种或多种。所述多酚-植物蛋白复合胶体为多酚-大豆蛋白、多酚-小麦蛋白、多酚-玉米蛋白、多酚-花生蛋白中的一种或多种。
本发明的方法中，步骤2)所述乳化剂为脱水山梨醇单油酸酯、聚甘油单油酸酯、柠檬酸酯、抗坏血酸棕榈酸酯中的一种或多种，优选的乳化剂是抗坏血酸棕榈酸酯和/或脱水山梨醇单油酸酯。复合胶体与乳化剂质量比为20～60:1，优选30～40：1。
本发明的方法中，步骤2)所述糖为蔗糖、葡萄糖、山梨糖醇、甘露醇、果糖中的一种或多种；复合胶体与糖的质量比为2～10:1，优选4～8:1。
本发明的方法中，步骤2)所述温的去离子水的温度为30～55℃，优选45℃；去离子水与复合胶体质量比为4～10:1，优选5～8:1。
本发明的方法中，步骤2)所述高速剪切机转速为5000～12000r/min，优选8000～10000r/min；剪切时间为5～20min，优选10～15min。
本发明的方法中，步骤3)所述高速剪切机转速为5000～12000r/min,优选9000～10000r/min；剪切时间为15～40min，优选25～30min。
本发明的方法中，步骤3)所述除去残留有机溶剂的方式为常压蒸馏，适当情况下可采用减压蒸馏，蒸馏压力为40～80kPa，优选50～60kPa。
本发明的方法中，步骤4)所述进风温度为100～120℃，优选110～115℃；乳液温度为40～70℃，优选50～55℃；雾化器转速为8000～15000r/min，优选10000～12000r/min；进料流量为10～30ml/min，优选15～20ml/min。
本发明的核心是采用诱导沉淀法将类胡萝卜素固体进行预处理，得到纳米级别的类胡萝卜素纳米分散液，磷酸盐水溶液促进了纳米晶体的析出，使得纳米乳液的制备更为方便快捷，解决了高温溶解法有效成分损失、含量低的问题，同时避免了类胡萝卜素被氧化和高毒性卤代烃的使用，更有利于工业化生产。另外，使用多酚-植物蛋白复合胶体作为保护性胶体，由于多酚自身的抗氧化性以及复合胶体的乳化性，避免了传统抗氧化剂的使用，使得产品的稳定性更加优越，生物利用率高。
本发明的有益效果在于：
本发明所制备的类胡萝卜素干粉中类胡萝卜素含量为5％～40％，类胡萝卜素晶体粒径D90<200nm，其中全反式类胡萝卜素异构体含量为94％以上。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，下面结合实施例进一步阐述本发明的内容，但本发明的内容并不仅仅局限于以下实施例。
实施例1
1)将全反式含量为97％的β-胡萝卜素固体200g溶解在2kg乙酸乙酯中，溶解温度为80℃，然后将β-胡萝卜素溶液以10ml/min流量用浆料泵送入2kg浓度0.3wt％的焦磷酸钠水溶液中，待β-胡萝卜素溶液加入完毕，室温下静置40分钟。然后通过离心分相，将上层乙酸乙酯相分离，得到固含率为9％的β-胡萝卜素分散液，β-胡萝卜素晶体粒径D90<200nm。
2)水杨酸-大豆蛋白复合胶体制备过程为：将大豆蛋白1kg溶于50kg去离子水中，用0.1M HCl溶液调节pH为5.5；将水杨酸0.5kg溶于50kg去离子水中，用0.1M NaOH溶液调节pH为5.0；然后在磁力搅拌下，转速为300rpm，将大豆蛋白溶液逐滴加入水杨酸溶液中，并保证混合温度为30℃，然后经过冷冻干燥得到水杨酸-大豆蛋白复合胶体。
3)将制备的水杨酸-大豆蛋白复合胶体1.5kg，抗坏血酸棕榈酸酯40g，葡萄糖400g加入到7.5kg的45℃去离子水中，经过高速剪切机剪切10分钟，剪切转速为9000r/min，得到复合胶体水相。
4)将β-胡萝卜素分散液和复合胶体水相混合，并经过高速剪切机剪切30分钟，剪切转速为10000r/min，得到β-胡萝卜素乳液，在剪切过程中进行减压蒸馏(压力为50kPa)除去少量乙酸乙酯溶剂，最终测的乳液粒径D90为176nm。
5)上述乳液经过喷雾干燥塔除水干燥，进风温度110℃，乳液温度50℃，雾化器转速为10000r/min，进料流量为15ml/min，得到β-胡萝卜素干粉。经过测试，干粉中β-胡萝卜素含量为9.1％，全反式异构体含量为94.5％，包埋率为99.8％。在30℃，湿度为60％条件下保存6个月，β-胡萝卜素含量为9.0％，全反式异构体含量为94.4％。
实施例2
1)将全反式含量为97.3％的角黄素固体200g溶解在2.1kg甲酸乙酯中，溶解温度为60℃，然后将角黄素溶液以12ml/min流量用浆料泵送入2.4kg浓度0.32wt％的磷酸钾水溶液中，待角黄素溶液加入完毕，室温下静置30分钟。然后通过离心分相，将上层甲酸乙酯相分离，得到固含率为8％的角黄素分散液，角黄素晶体粒径D90<200nm。
2)参照实施例1方法制备奎宁酸-玉米蛋白复合胶体。
将制备的奎宁酸-玉米蛋白复合胶体1.2kg，柠檬酸酯38g，蔗糖385g加入到7kg的45℃去离子水中，经过高速剪切机剪切15分钟，剪切转速为11000r/min，得到复合胶体水相。
3)将角黄素分散液和复合胶体水相混合，并经过高速剪切机剪切30分钟，剪切转速为10000r/min，得到角黄素乳液，在剪切过程中进行减压蒸馏(压力为65kPa)除去少量甲酸乙酯溶剂，最终测的乳液粒径D90为186nm。
4)上述乳液经过喷雾干燥塔除水干燥，进风温度120℃，乳液温度60℃，雾化器转速为10000r/min，进料流量为20ml/min，得到角黄素干粉。经过测试，干粉中角黄素含量为10.5％，全反式异构体含量为96.5％，包埋率为99.9％。在30℃，湿度为60％条件下保存6个月，角黄素含量为10.1％，全反式异构体含量为95.0％。
实施例3
1)将全反式含量为98.0％的阿朴酯固体200g溶解在2.9kg乙酸异丙酯中，溶解温度为85℃，然后将阿朴酯溶液以16ml/min流量用浆料泵送入2.8kg浓度为0.28％的焦磷酸钾水溶液中，待阿朴酯溶液加入完毕，室温下静置30分钟。然后通过离心分相，将上层乙酸异丙酯相分离，得到固含率为7％的阿朴酯分散液，阿朴酯晶体粒径D90<200nm。
2)参照实施例1方法制备姜黄素-小麦蛋白复合胶体。
将制备的姜黄素-小麦蛋白复合胶体1.03kg，聚甘油单油酸酯30g，果糖370g加入到8kg的45℃去离子水中，经过高速剪切机剪切20分钟，剪切转速为10000r/min，得到复合胶体水相。
3)将阿朴酯分散液和复合胶体水相混合，并经过高速剪切机剪切25分钟，剪切转速为10000r/min，得到阿朴酯乳液，在剪切过程中进行减压蒸馏(压力为65kPa)除去少量乙酸异丙酯溶剂，最终测的乳液粒径D90为195nm。
4)上述乳液经过喷雾干燥塔除水干燥，进风温度105℃，乳液温度50℃，雾化器转速为10000r/min，进料流量为20ml/min，得到阿朴酯干粉。经过测试，干粉中阿朴酯含量为12.0％，全反式异构体含量为96.1％，包埋率为99.9％。在30℃，湿度为60％条件下保存6个月，阿朴酯含量为11.9％，全反式异构体含量为95.5％。
实施例4
1)将全反式含量为97.2％的虾青素固体200g溶解在2kg甲基叔丁基醚中，溶解加热温度为90℃，然后将虾青素溶液以20ml/min流量用浆料泵送入1.8kg含有浓度为0.1％的磷酸二氢钾水溶液中，待虾青素溶液加入完毕，室温下静置50分钟。然后通过离心分相，将上层甲基叔丁基醚相分离，得到固含率为10％的虾青素分散液，虾青素晶体粒径D90<200nm。
2)参照实施例1方法制备苹果酸-花生蛋白复合胶体。
将制备的苹果酸-花生蛋白复合胶体1kg，脱水山梨醇单油酸酯50g，甘露醇100g加入到5kg的45℃去离子水中，经过高速剪切机剪切10分钟，剪切转速为10000r/min，得到复合胶体水相。
3)将虾青素分散液和复合胶体水相混合，并经过高速剪切机剪切25分钟，剪切转速为10000r/min，得到虾青素乳液，在剪切过程中进行减压蒸馏(压力为40kPa)除去少量甲基叔丁基醚溶剂，最终测的乳液粒径D90为151nm。
4)上述乳液经过喷雾干燥塔除水干燥，进风温度120℃，乳液温度60℃，雾化器转速为9000r/min，进料流量为30ml/min，得到虾青素干粉。经过测试，干粉中虾青素含量为16.0％，全反式异构体含量为97.1％，包埋率为99.9％。在30℃，湿度为60％条件下保存6个月，虾青素含量为15.7％，全反式异构体含量为96％。
对比例1
1)将全反式含量为97％的β-胡萝卜素固体200g溶解在2kg乙酸乙酯中，溶解温度为80℃，然后将β-胡萝卜素溶液以10ml/min流量用浆料泵送入2kg去离子水中，待β-胡萝卜素溶液加入完毕，室温下静置40分钟。然后通过离心分相，将上层乙酸乙酯相分离，得到固含率为5％的β-胡萝卜素分散液，β-胡萝卜素晶体粒径D90为4.2μm。
2)参照实施例1方法制备水杨酸-大豆蛋白复合胶体。将制备的水杨酸-大豆蛋白复合胶体1.5kg，抗坏血酸棕榈酸酯40g，葡萄糖400g加入到7.5kg的45℃去离子水中，经过高速剪切机剪切10分钟，剪切转速为9000r/min，得到复合胶体水相。
3)将β-胡萝卜素分散液和复合胶体水相混合，并经过高速剪切机剪切30分钟，剪切转速为10000r/min，得到β-胡萝卜素乳液，在剪切过程中进行减压蒸馏(压力为50kPa)除去少量乙酸乙酯溶剂，最终测的乳液粒径D90为3.6μm。
4)上述乳液经过喷雾干燥塔除水干燥，进风温度110℃，乳液温度50℃，雾化器转速为10000r/min，进料流量为15ml/min，得到β-胡萝卜素干粉。经过测试，干粉中β-胡萝卜素含量为5.6％，全反式异构体含量为73.1％，包埋率为82％。在30℃，湿度为60％条件下保存6个月，β-胡萝卜素含量为3.4％，全反式异构体含量为45％。
对比例2
1)将全反式含量为97％的β-胡萝卜素固体200g溶解在2kg乙酸乙酯中，溶解温度为80℃，然后将β-胡萝卜素溶液以10ml/min流量用浆料泵送入2kg浓度为0.3wt％的焦磷酸钠溶液中，待β-胡萝卜素溶液加入完毕，室温下静置40分钟。然后通过离心分相，将上层乙酸乙酯相分离，得到固含率为9％的β-胡萝卜素分散液，β-胡萝卜素晶体粒径D90为183nm。
2)将大豆蛋白胶体1.5kg，抗坏血酸棕榈酸酯40g，葡萄糖400g加入到7.5kg的45℃去离子水中，经过高速剪切机剪切10分钟，剪切转速为9000r/min，得到大豆蛋白胶体水相。
3)将β-胡萝卜素分散液分散液和大豆蛋白胶体水相混合，并经过高速剪切机剪切30分钟，剪切转速为10000r/min，得到β-胡萝卜素乳液，在剪切过程中进行减压蒸馏(压力为50kPa)除去少量乙酸乙酯溶剂，最终测的乳液粒径D90为0.9μm。
4)上述乳液经过喷雾干燥塔除水干燥，进风温度110℃，乳液温度50℃，雾化器转速为10000r/min，进料流量为15ml/min，得到β-胡萝卜素干粉。经过测试，干粉中β-胡萝卜素含量为6.7％，全反式异构体含量为90.9％，包埋率为88％。在30℃，湿度为60％条件下保存6个月，β-胡萝卜素含量为3.2％，全反式异构体含量为32％。
Claims (14)
1.一种纳米级高全反式类胡萝卜素干粉的制备方法，包括以下步骤：
1）将全反式含量为97%以上的类胡萝卜素固体与有机溶剂混合，得到类胡萝卜素溶液，将类胡萝卜素溶液与磷酸盐水溶液混合，析出纳米晶体，将两相的纳米晶体混合液经过离心分相得到固含率为5～20%的类胡萝卜素晶体分散液；
2）将多酚-植物蛋白复合胶体、乳化剂、糖、温的去离子水混合，经过剪切得到保护性胶体水相混合物；
其中，所述多酚为水杨酸、奎宁酸、苹果酸、咖啡酸、姜黄素中的一种或多种，所述植物蛋白为大豆蛋白、小麦蛋白、玉米蛋白、花生蛋白中的一种或多种，所述多酚-植物蛋白复合胶体的制备方法为：
将植物蛋白溶于水中，配成浓度为1～8wt%的植物蛋白溶液；
将多酚溶于水中配成浓度为0.8～2wt%的多酚溶液；
调节两种溶液的pH 分别为3.0～7.0，然后混合，经冷冻干燥得到多酚-植物蛋白复合胶体；
3）将类胡萝卜素晶体分散液与保护性胶体水相混合物混合并经过剪切，得到稳定分散的类胡萝卜素纳米乳液；
4）将上述稳定分散的类胡萝卜素纳米乳液经过干燥，得到纳米级类胡萝卜素干粉。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1）所述类胡萝卜素选自β-胡萝卜素、角黄素、番茄红素、虾青素、阿朴酯、叶黄素；
所述有机溶剂选自甲酸乙酯、乙酸乙酯、甲基叔丁基醚、乙酸异丙酯。
3. 根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1）中，有机溶剂与类胡萝卜素质量比为10～50 : 1。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1）所述磷酸盐为磷酸钾、焦磷酸钾、磷酸二氢钠、焦磷酸钠、焦磷酸钙、磷酸二氢钾中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，磷酸盐水溶液的浓度为0.1～0.5wt%。
6.根据权利要求1-5任一项所述的方法，其特征在于，磷酸盐水溶液与类胡萝卜素溶液质量比为0.8～4 : 1。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤2）所述乳化剂为脱水山梨醇单油酸酯、聚甘油单油酸酯、柠檬酸酯、抗坏血酸棕榈酸酯中的一种或多种。
8. 根据权利要求1或7所述的方法，其特征在于，步骤2）中，复合胶体与乳化剂质量比为20～60 : 1。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤2）所述糖为蔗糖、葡萄糖、山梨糖醇、甘露醇、果糖中的一种或多种。
10. 根据权利要求1或9所述的方法，其特征在于，复合胶体与糖的质量比为2～10 :1。
11.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤2）所述温的去离子水的温度为30～55℃。
12.根据权利要求1或11所述的方法，其特征在于，去离子水与复合胶体质量比为4～10:1。
13.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤3）所述类胡萝卜素晶体分散液与保护性胶体水相混合物的质量比为0.1～0.4:1。
14.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤4）采用喷雾干燥，所述喷雾干燥，进风温度为100～120℃，乳液温度为40～70℃，雾化器转速为8000～15000r/min，进料流量为10～30ml/min。
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Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1362406A (zh) * | 2000-12-21 | 2002-08-07 | Basf公司 | 一种或多种氧化的类胡萝卜素干粉的制备方法 |
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| JP2016159206A (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-05 | ユーハ味覚糖株式会社 | 生理活性物質の担持力を向上させたナノ粒子の製造方法 |
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| CN111296730A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-19 | 广州市食品工业研究所有限公司 | 一种稳定性好的叶黄素纳米乳液及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CN1362406A (zh) * | 2000-12-21 | 2002-08-07 | Basf公司 | 一种或多种氧化的类胡萝卜素干粉的制备方法 |
| CN1374035A (zh) * | 2001-01-31 | 2002-10-16 | 巴斯福股份公司 | 生产一种或多种类胡萝卜素的干粉的方法 |
| CN1942106A (zh) * | 2004-02-06 | 2007-04-04 | 巴斯福股份公司 | 生产一种或多种类胡萝卜素的干粉的方法 |
| CN101873804A (zh) * | 2007-11-29 | 2010-10-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于饮料着色的粉状类胡萝卜素制剂 |
| JP2016159206A (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-05 | ユーハ味覚糖株式会社 | 生理活性物質の担持力を向上させたナノ粒子の製造方法 |
| CN105996038A (zh) * | 2016-07-05 | 2016-10-12 | 南昌大学 | 一种高稳定型可控营养物释放纳米乳液的制备方法 |
| CN111296730A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-19 | 广州市食品工业研究所有限公司 | 一种稳定性好的叶黄素纳米乳液及其制备方法 |
| CN111419821A (zh) * | 2020-04-17 | 2020-07-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高全反式类胡萝卜素微胶囊的制备方法 |
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