CN113501947A - 一种带氨基聚酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种带氨基聚酯及其制备方法。本发明以N‑(叔丁氧羰基)‑D‑天冬氨酸或N‑(叔丁氧羰基)‑D‑谷氨酸、二溴单体为原料，以N，N‑二甲基甲酰胺或二甲基亚砜为溶剂，以四甲基胍作为催化剂，常温反应制得；其中二溴单体指的是1，2二溴乙烷、1，3二溴丙烷、1，4‑二溴丁烷、1，5‑二溴戊烷、1，6‑二溴己烷、1，8‑二溴辛烷中的任意一种。本发明操作简单、原料易得。
Description
技术领域
本发明涉及高分子合成的技术领域，更具体的说是涉及一种带氨基聚酯及其制备方法。
背景技术
基因治疗作为一种十分有有前景的治疗策略，被广泛应用于癌症、艾滋病、遗传病等疾病的治疗。据Wiley出版社2016年8月更新的基因治疗临床试验数据显示，构筑安全高效的基因递送载体是成功实现基因治疗的关键。阳离子聚合物能够通过静电作用实现DNA的高效负载，而且其化学结构易于调控和修饰，因而被广泛用做基因治疗的载体。但是，目前存在的阳离子聚合物载体大多具有较高的生物毒性。因此，开发生物相容性好的阳离子聚合物具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种生物相容性好的带氨基聚酯。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：
一种带氨基聚酯，
化学结构为：
其中x，y为自然数，且x，y不同时为零，y为2、3、4、5、6、8中的任意一个数；该聚合物的分子量在1000-15000之间。
作为本发明的进一步改进，
由下述摩尔份反应而成：
氨酸类化合物：100份；
二溴单体：80～150份；
催化剂：200份；
三氟乙酸：100份。
作为本发明的进一步改进，
所述氨酸类化合物为N-(叔丁氧羰基)-D-天冬氨酸或N-(叔丁氧羰基)-D-谷氨酸或两者的混合物。
作为本发明的进一步改进，
所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的任意一种或混合物。
作为本发明的进一步改进，
所述二溴单体为含有两个端基为-Br的烷类化合物。
作为本发明的另一发明目的，提供一种带氨基聚酯的制备方法，
将100份氨酸类化合物、80-150份二溴单体溶于50-80份的溶剂，然后200份催化剂缓慢滴入反应溶液，室温反应24小时，接着向溶液中加入100份三氟乙酸，1小时后，将反应溶液倒入乙酸乙酯中得白色沉淀，将白色沉淀置于真空烘箱中烘干；
所述氨酸类化合物为N-(叔丁氧羰基)-D-天冬氨酸或N-(叔丁氧羰基)-D-谷氨酸或两者的混合物。
作为本发明的进一步改进，
所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的任意一种或混合物。
作为本发明的进一步改进，
所述催化剂为四甲基胍。
作为本发明的进一步改进，
所述二溴单体为含有两个端基为-Br的烷类化合物。
作为本发明的另一发明目的，提供一种带氨基聚酯质子化形成的阳离子的聚酯，其化学结构如下：
本发明制备的带氨基聚酯，其化学反应如下：
由于本发明制备的聚酯，其表面带有多个氨基基团，在酸性条件下，即可进一步质子化，会形成化学结构如下的阳离子聚酯：
氨基官能化聚酯具有良好的生物相容性和生物降解性，是非病毒基因传递的理想选择，本发明聚酯的其分子连段主要由氨基酸构成，作为基因传递载体，具有较好的生物相容性。并且可以通过改变所选用的二溴单体烷基链的长度，二溴单体为含有两个端基为-Br的烷类化合物，比如1，2二溴乙烷、1，3二溴丙烷、1，4-二溴丁烷、1，5-二溴戊烷、1，6-二溴己烷、1，8-二溴辛烷等等，实现由水溶性到水不溶性的变化，并且具有较好的生物形容性。
同时操作简单，适用范围广，具有良好的工业化前景。
附图说明
图1是实施例1中聚合物A的核磁图谱；
图2是实施例1中聚合物B的核磁图谱；
图3是实施例2中聚合物C的核磁图谱；
图4是实施例2中聚合物D的核磁图谱；
图5是实施例1中聚合物B的生物相容性实验图。
具体实施方式
下面将结合附图所给出的实施例对本发明做进一步的详述。
实施例1
将2.33g的N-(叔丁氧羰基)-D-天冬氨酸、2.02g的1，3-二溴丙烷溶于10ml的二甲基亚砜，然后2.30g的四甲基胍缓慢滴入反应溶液，室温反应24小时，得聚合物A；
对聚合物A进行核磁测试，得到图1：
(1H NMR(400MHz，CDCl3)δ5.54(s，1H)，4.56(s，1H)，4.36-4.01(m，1H)，3.10-2.69(m，1H)，1.97(dt，J＝12.9，6.5Hz，1H)，1.43(s，1H))；
接着向聚合物A溶液中加入2.28g的三氟乙酸，3小时后，将反应溶液倒入50ml乙酸乙酯中得白色沉淀，将白色沉淀置于真空烘箱中烘干，得聚合物B；
对聚合物B进行核磁测试，得到图2：
(1H NMR(400MHz，DMSO)δ8.68(s，1H)，4.40(t，J＝5.6Hz，1H)，4.32-4.09(m，2H)，3.18-2.73(m，1H)，1.95(s，1H))。
对聚合物B进行生物性相容性实验，由于是二溴单体碳链短，其可以溶于水中，将聚合物B溶于无菌水中，分别配置成浓度为1*10-4mg/mL、0.001mg/mL、0.01mg/mL、0.1mg/mL、1mg/mL浓度的无菌水溶液，放入NIH3T3细胞(小鼠胚胎成纤维细胞)观察存活率，得到图5。
实施例2
将3.37g的N-(叔丁氧羰基)-D-谷氨酸、2.30g的1，5-二溴戊烷溶于10ml的二甲基亚砜，然后2.30g的四甲基胍缓慢滴入反应溶液，室温反应24小时得聚合物C：
对聚合物C进行核磁测试，得到图3：
(1H NMR(400MHz，Acetone)δ6.29(s，1H)，4.13(s，1H)，2.04(d，J＝46.4Hz，1H)，1.71(s，1H)，1.45(dd，J＝12.1，6.9Hz，1H))；
接着向聚合物C溶液中加入2.28g的三氟乙酸，1小时后，将反应溶液倒入50ml乙酸乙酯中得白色沉淀，将白色沉淀置于真空烘箱中烘干，得聚合物D；
对聚合物D进行核磁检测，得到图4；
(1H NMR(400MHz，D2O)δ4.41-3.93(m，2H)，2.62(d，J＝6.0Hz，1H)，2.31-2.11(m，1H)，1.69(dd，J＝15.1，7.8Hz，2H)，1.42(s，1H))。
实施例3
将1.17g的N-(叔丁氧羰基)-D-天冬氨酸、1.68g的N-(叔丁氧羰基)-D-谷氨酸2.02g的1，3-二溴丙烷溶于10ml的二甲基亚砜，然后2.30g的四甲基胍缓慢滴入反应溶液，室温反应24小时，得聚合物E；接着向聚合A溶液中加入2.28g的三氟乙酸，3小时后，将反应溶液倒入50ml乙酸乙酯中得白色沉淀，将白色沉淀置于真空烘箱中烘干，得聚合物F。
其中图1至4证明了，实施例1和2中得到了预期的反应产物，图5则证明了，在实施例1制备的聚合物B中，NIH3T3细胞具有较高的存活率，从而证明了聚合物B具有较好的生物相容性。
本发明制备的带氨基聚酯，其化学反应如下：
由于本发明制备的聚酯，其表面带有多个氨基基团，在进一步质子化以后，会形成化学结构如下的阳离子聚酯：
其分子连段主要由氨基酸构成，作为基因传递载体，具有较好的生物相容性。并且可以通过改变所选用的二溴单体烷基链的长度，实现由水溶性到水不溶性的变化。并且具有较好的生物形容性。
同时操作简单，适用范围广，具有良好的工业化前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种带氨基聚酯，其特征在于：
化学结构为：
其中x，y为自然数，且x，y不同时为零，y为2、3、4、5、6、8中的任意一个数；该聚合物的分子量在1000-15000之间。
2.根据权利1所述的一种带氨基聚酯，其特征在于：
由下述摩尔份反应而成：
氨酸类化合物：100份；
二溴单体：80～150份；
催化剂：200份；
三氟乙酸：100份。
3.根据权利2所述的一种带氨基聚酯，其特征在于：
所述氨酸类化合物为N-(叔丁氧羰基)-D-天冬氨酸或N-(叔丁氧羰基)-D-谷氨酸或两者的混合物。
4.根据权利2所述的一种带氨基聚酯，其特征在于：
所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的任意一种或混合物。
5.根据权利2所述的一种带氨基聚酯，其特征在于：
所述二溴单体为含有两个端基为-Br的烷类化合物。
6.如权利要求1所述的带氨基聚酯的制备方法，其特征在于：
将100份氨酸类化合物、80-150份二溴单体溶于50-80份的溶剂，然后200份催化剂缓慢滴入反应溶液，室温反应24小时，接着向溶液中加入100份三氟乙酸，1小时后，将反应溶液倒入乙酸乙酯中得白色沉淀，将白色沉淀置于真空烘箱中烘干；
所述氨酸类化合物为N-(叔丁氧羰基)-D-天冬氨酸或N-(叔丁氧羰基)-D-谷氨酸或两者的混合物。
7.根据权利6所述的带氨基聚酯的制备方法，其特征在于：
所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的任意一种或混合物。
8.根据权利6所述的带氨基聚酯的制备方法，其特征在于：
所述催化剂为四甲基胍。
9.根据权利6所述的带氨基聚酯的制备方法，其特征在于：
所述二溴单体为含有两个端基为-Br的烷类化合物。
10.一种由所述权利要求1所述带氨基聚酯质子化形成的阳离子的聚酯，其特征在于：
其化学结构如下：
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| CN115926134A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-04-07 | 百达联康生物科技(深圳)有限公司 | 一种阳离子聚酯及其制备方法和应用 |
| CN115926134B (zh) * | 2022-11-14 | 2023-11-10 | 百达联康生物科技(深圳)有限公司 | 一种阳离子聚酯及其制备方法和应用 |
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