CN113490715A - 树脂组合物、预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片及印刷电路板 - Google Patents
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Abstract
提供：介电常数及介质损耗角正切低、耐热性高的树脂组合物、及使用其的预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片、印刷电路板。树脂组合物包含多官能乙烯基芳香族聚合物(A)和热固性化合物(B)，且不包含自由基聚合引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及树脂组合物以及使用其的预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片及印刷电路板。
背景技术
近年来，以便携式终端为首的电子设备、通信设备等中使用的半导体元件的高集成化及微细化正在加速。与此相伴，要求能够实现半导体元件的高密度安装的技术，其中占重要位置的印刷电路板也需要改良。
另一方面，电子设备等的用途多样化并持续扩大。受该影响，印刷电路板、其中使用的覆金属箔层叠板、预浸料等要求的各种特性也多样化，且变严格。考虑到这样的需求特性，并为了得到改善的印刷电路板，提出了各种材料、加工方法。作为其中之一，可举出构成预浸料的树脂材料的改良开发。
例如，专利文献1公开了一种树脂组合物，其包含：具有聚苯醚骨架的2官能性亚苯醚低聚物的末端乙烯基化合物(a)、特定的马来酰亚胺化合物(b)、萘酚芳烷基型的氰酸酯树脂(c)及进行了萘骨架改性的酚醛清漆型的环氧树脂(d)。
专利文献2公开了一种阻燃性树脂组合物，其由至少一端具有马来酰亚胺基的树脂(以N,N’-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺和二胺为原料的氨基双马来酰亚胺系树脂)、式(c1)所示的溴化苯乙烯与式(c2)所示的二乙烯基苯的共聚物形成。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2010-138364号公报
专利文献2：日本特开平03-006293号公报
发明内容
发明要解决的问题
包括上述例子在内，通过其材料开发，实现了印刷电路板中的各种特性的改良，但是鉴于技术的发展、应用的扩大，要求进一步提高性能。特别是近年来，需求具有高耐热性且为低介电常数/低介质损耗角正切的材料。
本发明的目的在于解决该课题，目的在于提供介电常数及介质损耗角正切低、耐热性高的树脂组合物及使用其的预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片、印刷电路板。
用于解决问题的方案
基于上述课题，本发明人等对特别适合于预浸料等印刷电路板的用途的树脂组合物的成分组成进行了研究，结果发现，组合有多官能乙烯基芳香族聚合物和热固性化合物的树脂组合物显示低介电常数/低介质损耗角正切，且耐热性高。然而，发现添加自由基聚合引发剂时，这些性能差。本发明是通过该见解完成的，具体而言，通过下述方案<1>，优选通过<2>～<11>解决上述课题。
<1>一种树脂组合物，其包含多官能乙烯基芳香族聚合物(A)和热固性化合物(B)，且不包含自由基聚合引发剂。
<2>根据<1>所述的树脂组合物，其中，前述多官能乙烯基芳香族聚合物(A)为具有式(V)所示的结构单元的聚合物。
(式中，Ar表示芳香族烃连接基团。＊表示键合位置。)
<3>根据<1>或<2>所述的树脂组合物，其中，前述热固性化合物(B)具有选自由氰酰基、乙烯基、马来酰亚胺基、及纳迪克酰亚胺基组成的组中的1个以上的官能团。
<4>根据<1>～<3>中任一项所述的树脂组合物，其中，相对于树脂组合物中的树脂成分的总量100质量份，前述热固性化合物(B)的含量为5～95质量份。
<5>根据<1>～<4>中任一项所述的树脂组合物，其中，相对于树脂组合物中的树脂成分的总量100质量份，前述多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的含量为5～95质量份。
<6>根据<1>～<5>中任一项所述的树脂组合物，其还包含填充材料(C)。
<7>根据<6>所述的树脂组合物，其中，相对于树脂组合物中的树脂成分的总量100质量份，前述填充材料(C)的含量为10～500质量份。
<8>一种预浸料，其是由基材和<1>～<7>中任一项所述的树脂组合物形成的。
<9>一种覆金属箔层叠板，其包含：至少1层由<8>所述的预浸料形成的层、和在由前述预浸料形成的层的单面或双面配置的金属箔。
<10>一种树脂复合片，其包含：支承体、和在前述支承体的表面配置的由<1>～<7>中任一项所述的树脂组合物形成的层。
<11>一种印刷电路板，其包含绝缘层、和在前述绝缘层的表面配置的导体层，前述绝缘层包含：由<1>～<7>中任一项所述的树脂组合物形成的层及由<8>所述的预浸料形成的层中的至少一者。
发明的效果
通过本发明，可以提供介电常数及介质损耗角正切低、耐热性高的树脂组合物、及使用其的预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片、印刷电路板。
具体实施方式
以下，根据其优选实施方式对本发明的内容进行详细说明。需要说明的是，本说明书中“～”以记载于其前后的数值为下限值及上限值的含义使用。
本实施方式的树脂组合物的特征在于，包含多官能乙烯基芳香族聚合物(A)和热固性化合物(B)，且不包含自由基聚合引发剂。
通过设为这样的构成，可以提供介电常数及介质损耗角正切低、耐热性高的树脂组合物。进而，也可提高剥离强度。另外，还可使其他各种性能提高。特别是近年来，通信、工作信号有高频化的倾向，但本实施方式的树脂组合物即使在高频区域中，也能实现低介电常数/低介质损耗角正切，并提高耐热性。
其理由并不限定于以下，但可以如下考虑。即，本实施方式的树脂组合物为多官能乙烯基芳香族聚合物(A)、热固性化合物(B)具有的热固性基团通过热进行固化的热固性树脂组合物。这样的树脂组合物不包含热自由基聚合引发剂时，多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的聚合开始温度与热固性化合物(B)的聚合开始温度接近，多官能乙烯基芳香族聚合物(A)和热固性化合物(B)可以一同充分地固化，其结果，可以实现低介电常数/低介质损耗角正切、高耐热性。另外，通过不包含光自由基聚合引发剂，即使保存时不进行遮光，也可以有效地抑制多官能乙烯基芳香族聚合物(A)、热固性化合物(B)的光固化。
需要说明的是，本实施方式的树脂组合物优选为不通过光来进行固化，而主要通过热进行固化的非感光性热固性树脂组合物。
<多官能乙烯基芳香族聚合物(A)>
本实施方式的树脂组合物含有多官能乙烯基芳香族聚合物(A)。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)优选使分子内具有2个以上乙烯基的芳香族化合物聚合而成的聚合物。分子内具有2个以上乙烯基的芳香族化合物中，例如关于乙烯基，为各立体异构体均可，另外，也可以为这些立体异构体的混合物。更具体而言，多官能乙烯基芳香族聚合物(A)为分子内具有2个乙烯基的芳香族化合物时，为m-体、p-体、o-体或这些立体异构体混合物均可，优选m-体p-体或这些立体异构体混合物中的任意者。
作为构成多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的单体，可举出具有1个或2个以上乙烯基的芳香族化合物(以下，也将具有2个以上乙烯基的芳香族化合物称作多官能乙烯基芳香族化合物)，优选具有1个或2个乙烯基的芳香族化合物。例如，作为多官能乙烯基芳香族聚合物(A)，可例示出包含源自具有2个乙烯基的芳香族化合物(也称作二乙烯基芳香族化合物)的结构单元(a)、和源自具有1个乙烯基的芳香族化合物的结构单元(b)的聚合物。
形成结构单元(a)的二乙烯基芳香族化合物优选具有烃芳香族环的化合物，可举出二乙烯基苯、二烯丙基苯、双(乙烯基氧)苯、双(1-甲基乙烯基)苯、二乙烯基萘、二乙烯基蒽、二乙烯基联苯、二乙烯基菲、双(4-烯丙基氧苯基)芴等。其中特别优选二乙烯基苯。源自二乙烯基芳香族化合物的结构单元在聚合物中的方式可以为：(a-1)仅1个乙烯基进行聚合反应，另1个乙烯基未反应而直接残留的方式；和(a-2)2个均进行聚合反应的方式。本实施方式中优选包括一个乙烯基不反应而残留的方式(a-1)。需要说明的是，在发挥本发明的效果的范围内，多官能乙烯基芳香族化合物(优选二乙烯基芳香族化合物)也可具有任意的取代基Z(可举出例如碳数1～6的烷基、碳数2～6的烯基、碳数2～6的炔基、碳数1～6的烷氧基、羟基、氨基、羧基、卤素原子等)。
源自上述的多官能乙烯基芳香族化合物(优选二乙烯基芳香族化合物)的结构单元(a)优选包含下述式(V)所示的结构单元。
式(V)中，Ar表示芳香族烃连接基团。作为具体例，可举出下述L1的例子。式中的＊表示键合位置。
芳香族烃连接基团可以为仅由任选具有取代基的芳香族烃形成的基团，也可以为由任选具有取代基的芳香族烃与其他连接基团的组合形成的基团，优选仅由任选具有取代基的芳香族烃形成的基团。需要说明的是，芳香族烃任选具有的取代基中，可举出上述的取代基Z。另外，上述芳香族烃优选不具有取代基。
芳香族烃连接基团通常为2价连接基团。
具体而言，芳香族烃连接基团中，可举出任选具有取代基的、亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、联苯二基、芴二基，其中优选任选具有取代基的亚苯基。取代基中，可例示出上述的取代基Z，但上述的亚苯基等基团优选不具有取代基。
源自多官能乙烯基芳香族化合物(优选二乙烯基芳香族化合物)的结构单元(a)更优选包含下述式(V1)所示的结构单元、下述式(V2)所示的结构单元及下述式(V3)所示的结构单元中的至少1种。需要说明的是，下述式中的＊表示键合位置。
式(V1)～(V3)中，L1为芳香族烃连接基团(碳数优选为6～22，更优选为6～18，进一步优选为6～10)。具体而言，可举出任选具有取代基的、亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、联苯二基、芴二基，其中优选任选具有取代基的亚苯基。取代基中，可例示出上述的取代基Z，但上述的亚苯基等基团优选不具有取代基。
如上所述，多官能乙烯基芳香族聚合物(A)可以为结构单元(a)的均聚物，也可以为与结构单元(b)等的共聚物。多官能乙烯基芳香族聚合物(A)为共聚物时，其共聚比优选结构单元(a)为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。作为上限值，为90摩尔％以下是实际的。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)为包含源自单乙烯基芳香族化合物的结构单元(b)的共聚物时，作为单乙烯基芳香族化合物的例子，可举出苯乙烯、乙烯基萘、乙烯基联苯等乙烯基芳香族化合物；邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻,对-二甲基苯乙烯、邻乙基乙烯基苯、间乙基乙烯基苯、对乙基乙烯基苯、甲基乙烯基联苯、乙基乙烯基联苯等核烷基取代乙烯基芳香族化合物等。此处例示的单乙烯基芳香族化合物也可适当具有上述的取代基Z。另外，这些单乙烯基芳香族化合物可以使用一种，也可使用两种以上。
源自单乙烯基芳香族化合物的结构单元(b)优选下述式(V4)所示的结构单元。
式(V4)中，L2为芳香族烃连接基团，作为优选的具体例，可举出上述L1的例子。
RV1为氢原子或碳数1～12的烃基(优选烷基)。RV1为烃基时，其碳数优选为1～6，更优选为1～3。RV1及L2也可具有上述的取代基Z。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)为包含结构单元(b)的共聚物时，结构单元(b)的共聚比优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。作为上限值，优选为98摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进一步优选为85摩尔％以下。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)也可具有其他结构单元。作为其他结构单元，可举出例如源自环烯烃化合物的结构单元(c)等。作为环烯烃化合物，可举出环结构内具有双键的烃类。具体而言，除环丁烯、环戊烯、环己烯、环辛烯等单环的环状烯烃外，还可举出降冰片烯、双环戊二烯等具有降冰片烯环结构的化合物、茚、苊烯等芳香族环稠合而成的环烯烃化合物等。作为降冰片烯化合物的例子，可举出日本特开2018-39995号公报的0037～0043段记载的那些，其内容被并入本说明书。需要说明的是，此处例示的环烯烃化合物还可以具有上述的取代基Z。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)为包含结构单元(c)的共聚物时，结构单元(c)的共聚比优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为30摩尔％以上。作为上限值，优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下，进一步优选为70摩尔％以下，可以为50摩尔％以下，也可以为30摩尔％以下。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)中还可进一步组入源自不同的聚合性化合物(以下也称作其他聚合性化合物)的结构单元(d)。作为其他聚合性化合物(单体)，可举出例如包含3个乙烯基的化合物。具体而言，可举出1,3,5-三乙烯基苯、1,3,5-三乙烯基萘、1,2,4-三乙烯基环己烷。或，可举出乙二醇二丙烯酸酯、丁二烯等。源自其他聚合性化合物的结构单元(d)的共聚比优选为30摩尔％以下，更优选为20摩尔％以下，进一步优选为10摩尔％以下。
作为多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的一个实施方式，可例示出以结构单元(a)为必须，且包含结构单元(b)～(d)中的至少1种的聚合物。进而，可例示出结构单元(a)～(d)的总计占全部结构单元的95摩尔％以上、进而占98摩尔％以上的形态。
作为多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的另一实施方式，以结构单元(a)为必须，除末端外的全部结构单元之中，优选包含芳香族环的结构单元为90摩尔％以上者，更优选为95摩尔％以上者，也可以为100摩尔％者。
计算全部结构单元中的摩尔％时，1个结构单元设为源自构成多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的单体1分子者。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的制造方法没有特别限定，采用通常方法即可，可举出例如路易斯酸催化剂的存在下，使包含二乙烯基芳香族化合物的单体(根据需要，使单乙烯基芳香族化合物、环烯烃化合物等共存)聚合。作为路易斯酸催化剂，可以使用金属氟化物或其络合物。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的链末端的结构没有特别限定，对于源自上述二乙烯基芳香族化合物的基团而言，可举出采取以下的式(E1)的结构。需要说明的是，式(E1)中的L1与上述式(V1)规定的相同。＊表示键合位置。
＊-CH＝CH-L1-CH＝CH2 (E1)
源自单乙烯基芳香族化合物的基团为链末端时，可举出采用下述式(E2)的结构。式中的L2及RV1分别与前述的式(V4)所定义的为相同含义。＊表示键合位置。
＊-CH＝CH-L2-RV1 (E2)
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的分子量以数均分子量Mn计，优选为300以上，更优选为500以上，进一步优选为1000以上。作为上限，优选为100000以下，更优选为10000以下，进一步优选为5000以下，进一步优选为4000以下。重均分子量Mw与数均分子量Mn的比所示的单分散度(Mw/Mn)优选为100以下，更优选为50以下，进一步优选为20以下。作为下限值，为1.1以上是实际的。多官能乙烯基芳香族聚合物(A)优选可溶于甲苯、二甲苯、四氢呋喃、二氯乙烷或氯仿。
关于本说明书的多官能乙烯基芳香族聚合物(A)，可以参照国际公开第2017/115813号的0029～0058段记载的化合物及其合成反应条件等、日本特开2018-039995号公报的0013～0058段记载的化合物及其合成反应条件等、日本特开2018-168347号公报的0008～0043段记载的化合物及其合成反应条件等、日本特开2006-070136号公报的0014～0042段记载的化合物及其合成反应条件等、日本特开2006-089683号公报的0014～0061段记载的化合物及其合成反应条件等、日本特开2008-248001号公报的0008～0036段记载的化合物及其合成反应条件等，将其并入本说明书。
将树脂组合物中的树脂成分的总量设为100质量份时，多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的含量优选为5质量份以上，更优选为10质量份以上，进一步优选为15质量份以上，更进一步优选为20质量份以上，进而可以为30质量份以上、40质量份以上、50质量份以上、60质量份以上。通过将多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的含量设为上述的下限值以上，可以特别有效地实现低介电常数。另一方面，将树脂组合物中的树脂成分的总量设为100质量份时，多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的含量的上限值优选为95质量份以下，更优选为90质量份以下，进一步优选为85质量份以下，更进一步优选为80质量份以下。
多官能乙烯基芳香族聚合物(A)在树脂组合物中，可以仅包含1种，也可包含2种以上。包含2种以上时，总量优选为上述范围。
需要说明的是，树脂成分包括多官能乙烯基芳香族聚合物(A)及热固性化合物(B)，也包括后述其他树脂成分。
<热固性化合物(B)>
本实施方式的树脂组合物含有热固性化合物(B)。本说明书中热固性化合物(B)含义为多官能乙烯基芳香族聚合物(A)以外的热固性化合物。作为热固性化合物(B)，优选具有选自由氰酰基、乙烯基(其中，不包括成为多官能乙烯基芳香族聚合物的基团、马来酰亚胺基、纳迪克酰亚胺基。优选乙烯基苯基。)、马来酰亚胺基、及纳迪克酰亚胺基组成的组中的1个以上官能团的化合物，更优选具有氰酰基的氰酸酯化合物(B1)、具有乙烯基(优选乙烯基苯基)的改性聚苯醚化合物(B2)、具有马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物(B3)、具有纳迪克酰亚胺基的纳迪克酰亚胺化合物(B4)，进一步优选具有氰酰基的氰酸酯化合物(B1)、具有乙烯基(优选乙烯基苯基)的改性聚苯醚化合物(B2)、具有马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物(B3)。
<<氰酸酯化合物(B1)>>
氰酸酯化合物为具有氰酰基的化合物的总称。本发明所使用的氰酸酯化合物(B1)优选1分子中具有1个以上氰酰基，更优选具有2个以上。另外，1分子氰酸酯化合物(B1)中的氰酰基的个数的上限优选为12以下，更优选为10以下。另外，上述的氰酸酯化合物(B1)的氰酰基优选与芳香环直接键合的氰酰基。
作为氰酸酯化合物(B1)，可举出例如选自由萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(萘酚芳烷基型氰酸酯)、亚萘基醚型氰酸酯化合物、苯酚酚醛清漆型氰酸酯化合物、联苯芳烷基型氰酸酯化合物、双酚A型氰酸酯化合物、二烯丙基双酚A型氰酸酯化合物、双酚M型氰酸酯化合物、二甲苯树脂型氰酸酯化合物、三苯酚甲烷型氰酸酯化合物、及金刚烷骨架型氰酸酯化合物组成的组中的至少1种。这些之中，优选选自由萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、亚萘基醚型氰酸酯化合物、及二甲苯树脂型氰酸酯化合物组成的组中的至少1种，更优选萘酚芳烷基型氰酸酯化合物。这些氰酸酯化合物可以通过公知的方法制备，也可使用市售品。
作为氰酸酯化合物(B1)，可举出下述式(S1)所示的萘酚芳烷基型氰酸酯化合物。式(S1)所示的萘酚芳烷基型氰酸酯化合物是使萘酚芳烷基树脂与卤化氰缩合而得到的，所述萘酚芳烷基树脂是通过α-萘酚或β-萘酚等萘酚类与p-苯二甲醇、α,α’-二甲氧基-p-二甲苯、1,4-二(2-羟基-2-丙基)苯等的反应得到的。其制造方法没有特别限定，可以用氰酸酯合成中现存任意的方法制造。
式(S1)中，RC1～RC4分别独立地表示氢原子或甲基。nC为1～10的数。也可包含2种以上nC不同的化合物。
关于氰酸酯化合物(B1)，可以参照日本特开2010-138364号公报的0024及0025段，将其内容并入本说明书。
<<改性聚苯醚化合物(B2)>>
热固性化合物(B)优选通过含有乙烯基(优选乙烯基苯基)的取代基进行了末端改性的改性聚苯醚化合物(B2)。本发明所使用的改性聚苯醚化合物(B2)优选1分子中具有1个以上乙烯基，更优选具有2个以上。另外，1分子改性聚苯醚化合物(B2)中的乙烯基的个数的上限优选为5以下，更优选为3以下。
改性聚苯醚化合物(B2)例如为聚苯醚的末端的全部或一部分通过乙烯基或乙烯基苯基进行了末端改性的改性物。本说明书中的“聚苯醚”是指具有下述式(X1)所示的聚苯醚骨架的化合物。
式(X1)中，R24、R25、R26、及R27可以相同也可不同，表示碳数6以下的烷基、芳基、卤素原子、或氢原子。＊表示键合位置。
改性聚苯醚还可包含式(X2)或式(X3)所示的重复单元。
式(X2)中，R28、R29、R30、R34、R35可以相同也可不同，为碳数6以下的烷基或苯基。R31、R32、R33可以相同也可不同，为氢原子、碳数6以下的烷基或苯基。＊表示键合位置。
式(X3)中，R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43可以相同也可不同，为氢原子、碳数6以下的烷基或苯基。A为碳数1以上且20以下的直链状、支链状或环状的2价烃。＊表示键合位置。
改性聚苯醚化合物(B2)也可以使用通过乙烯基苄基等烯属不饱和基团、环氧基、氨基、羟基、巯基、羧基、及甲硅烷基等对一部分或全部进行了官能团化的改性聚苯醚。也可使用这些的1种或组合使用2种以上。作为末端为羟基的聚苯醚，可举出例如SABICINNOVATIVE PLASTICS CO.,LTD.制SA90等。
改性聚苯醚化合物(B2)的制造方法只要能得到本发明的效果就没有特别限定。例如，通过乙烯基苄基进行了官能团化的改性聚苯醚化合物可以通过使2官能亚苯醚低聚物和乙烯基苄基氯化物溶解于溶剂，在加热搅拌下添加碱使其反应后，对树脂进行固体化来制造。通过羧基进行了官能团化的改性聚苯醚化合物例如可以通过在自由基引发剂的存在下或非存在下，在聚苯醚中熔融混炼不饱和羧酸、被其进行了官能团化的衍生物，并使其反应来制造。或，可以在自由基引发剂存在下或非存在下，将聚苯醚和不饱和羧酸、其官能衍生物溶解于有机溶剂，使其在溶液下反应来制造。
改性聚苯醚化合物(B2)优选包含至少一个末端(优选两末端)具有烯属不饱和基团的改性聚苯醚(以下有时称作“改性聚苯醚(g)”)。作为烯属不饱和基团，可举出乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯基、丁烯基、己烯基及辛烯基等烯基、环戊烯基及环己烯基等环烯基、乙烯基苯基、乙烯基苄基及乙烯基萘基等烯基芳基。两末端的2个烯属不饱和基团可以为相同官能团，也可为不同官能团。
作为改性聚苯醚(g)，可举出式(1)所示的结构。
式(1)中，Xa表示芳香族基，(Ya-O)m表示聚苯醚部分，R1、R2、R3分别独立地表示氢原子、烷基、烯基或炔基，m表示1～100的数，n表示1～6的数，q表示1～4的数。优选R1、R2、R3为氢原子。优选m为1以上且50以下的数，更优选为1以上且30以下的数。优选n为1以上且4以下的数，进一步优选n为1或2，更进一步优选n为1。另外，优选q为1以上且3以下的数，进一步优选q为1或2，更进一步优选q为2。
也可包含2种以上m、n、q分别不同的化合物。
改性聚苯醚(g)优选用式(2)表示。
式(2)中的a、b中至少任一者不为0，且表示0～100的数。a及b优选为1以上且50以下的数，更优选为1以上且30以下的数。
此处，-(O-X-O)-优选用式(3)或式(4)表示。也可包含2种以上a、b不同的化合物。
式(3)中，R4、R5、R6、R10、R11可以相同也可不同，为碳数6以下的烷基或苯基。R7、R8、R9可以相同也可不同，为氢原子、碳数6以下的烷基或苯基。＊表示键合位置。
式(4)中，R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19可以相同也可不同，为氢原子、碳数6以下的烷基或苯基。A1为碳数20以下的直链状、支链状或环状的2价烃基。＊表示键合位置。
另外，式(2)中的-(Y-O)-优选用式(5)表示。
式(5)中，R22、R23可以相同也可不同，为氢原子、碳数6以下的烷基或苯基。R20、R21可以相同也可不同，为碳数6以下的烷基或苯基。
作为式(4)中的A1，可举出例如亚甲基、乙叉基、1-甲基乙叉基、1,1-丙叉基、2,2-丙叉基、1,4-亚苯基双(1-甲基乙叉基)、1,3-亚苯基双(1-甲基乙叉基)、环己叉基、苯基亚甲基、萘基亚甲基、1-苯基乙叉基等2价有机基团，但并不限定于这些。
上述改性聚苯醚中，优选R4、R5、R6、R10、R11、R20、R21为碳数3以下的烷基，R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R22、R23为氢原子或碳数3以下的烷基的聚苯醚，特别是更优选式(3)或式(4)所示的-(O-X-O)-为式(9)、式(10)和/或式(11)，且式(5)所示的-(Y-O)-为式(12)或式(13)，或者式(12)和式(13)无规地排列的结构。
式(10)中，R44、R45、R46、R47可以相同也可不同，为氢原子或甲基。A2为碳数20以下的直链状、支链状或环状的2价烃基。＊为键合位置。式(10)、式(11)中的A2可举出与式(4)中A1的具体例相同者作为具体例。
改性聚苯醚化合物(B2)的基于GPC法的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为500以上且3000以下。通过数均分子量为上述下限值以上，有更进一步抑制将本实施方式的树脂组合物制成涂膜状时的黏腻的倾向。通过数均分子量为上述上限值以下，在溶剂中的溶解性有更进一步提高的倾向。
另外，改性聚苯醚化合物(B2)的基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为800以上且10000以下，更优选为800以上且5000以下。通过设为前述下限值以上，树脂组合物的介电常数及介质损耗角正切有更为降低的倾向，通过设为上述上限值以下，在溶剂中的溶解性、低粘度及成形性有更为提高的倾向。
进而，改性聚苯醚化合物(B2)的末端的碳-碳不饱和双键当量优选每个碳-碳不饱和双键为400～5000g，更优选为400g～2500g。通过设为前述下限值以上，介电常数及介质损耗角正切有更为降低的倾向。通过设为上述上限值以下，在溶剂中的溶解性、低粘度及成形性有更为提高的倾向。
改性聚苯醚化合物(B2)的制造方法没有特别限定，例如可以通过对2官能性酚化合物和1官能性酚化合物进行氧化偶联而得到2官能性亚苯醚低聚物的工序(氧化偶联工序)；和对得到的2官能性亚苯醚低聚物的末端酚羟基进行乙烯基苄基醚化的工序(乙烯基苄基醚化工序)来制造。另外，作为这样的改性聚苯醚化合物(B2)，可以使用例如三菱瓦斯化学株式会社制(OPE-2St1200等)。
<<马来酰亚胺化合物(B3)>>
马来酰亚胺化合物(B3)是指分子中具有1个以上马来酰亚胺基的化合物。本发明所使用的马来酰亚胺化合物(B3)优选1分子中具有1个以上马来酰亚胺基，更优选具有2个以上。另外，1分子马来酰亚胺化合物(B3)中的马来酰亚胺基的个数的上限优选为15以下，更优选为13以下。其中优选分子中具有2个以上马来酰亚胺基的双马来酰亚胺化合物、多马来酰亚胺化合物，更进一步优选4,4’-二苯基甲烷马来酰亚胺、4,4’-二苯醚双马来酰亚胺、间亚苯基双马来酰亚胺、1,6-双马来酰亚胺-(2,2,4-三甲基)己烷、包含下述式(31)～(34)中任意者所示的结构单元的化合物。
式(31)中，R51、R52、R53及R54分别独立地表示氢原子、碳数1～8的烷基或苯基。
式(31)中，R51、R52、R53及R54优选分别独立地为甲基、乙基、苯基或氢原子，更优选为氢原子。
n1为1～10的数，更优选为1～4的数。也可包含2种以上n1不同的化合物。
式(32)中，R56分别独立地表示甲基或乙基，R57分别独立地表示氢原子或甲基。
优选4个R56之中，1～3个为甲基，其余的3～1个为乙基；更优选4个R56之中，2个为甲基，其余的2个为乙基。进而对于2个芳香族环而言，更优选取代的2个R56分别为甲基和乙基。
式(33)中，R58分别独立地表示氢原子、甲基或乙基。
R58优选甲基或乙基，更优选甲基。
式(34)中，R59分别独立地表示氢原子、甲基或乙基。
R59优选甲基或乙基，更优选甲基。
马来酰亚胺化合物(B3)的不饱和酰亚胺基的当量优选为200g/eq以上，另外，优选为400g/eq以下。需要说明的是，在包含2种以上马来酰亚胺化合物时，考虑树脂组合物中包含的各马来酰亚胺化合物的质量，此处的当量为加权平均的不饱和酰亚胺基的当量。
<<纳迪克酰亚胺化合物(B4)>>
纳迪克酰亚胺化合物(B4)为分子内具有纳迪克酰亚胺基的化合物。本发明所使用的纳迪克酰亚胺化合物(B4)优选1分子中具有1个以上纳迪克酰亚胺基，更优选具有2个以上。另外，1分子纳迪克酰亚胺化合物(B4)中的纳迪克酰亚胺基的个数的上限优选为5以下，更优选为3以下。更具体而言，纳迪克酰亚胺化合物(B4)优选具有下述式(N1)或(N2)所示的基团。＊表示键合位置。
式(N1)及式(N2)中，R1分别独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。
作为纳迪克酰亚胺化合物，进一步优选下述式(N3)所示的化合物。
式(N3)中，R1分别独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基，R2表示碳数1～6的亚烷基或包含芳香环的2价连接基团。作为包含芳香环的2价连接基团，可例示出亚苯基、亚联苯基及亚萘基。
此外，作为纳迪克酰亚胺化合物(B4)，可以参考国际公开第2015/105109号的0026～0035段的记载，将这些内容并入本说明书。
相对于本实施方式的树脂组合物中树脂成分的总量100质量份，热固性化合物(B)的含量优选为5质量份以上，更优选为10质量份以上，进一步优选为15质量份以上，更进一步优选为20质量份以上。作为上限值，优选为95质量份以下，更优选为80质量份以下，进一步优选为70质量份以下。
另外，相对于多官能乙烯基芳香族聚合物(A)100质量份，优选为1质量份以上，更优选为10质量份以上，进一步优选为20质量份以上。作为上限值，优选为1900质量份以下，更优选为900质量份以下，进一步优选为400质量份以下，可以为120质量份以下，也可为80质量份以下，还可以为60质量份以下。
树脂组合物可以仅包含一种热固性化合物(B)也可包含两种以上。包含2种以上时，总量优选为上述范围。
本实施方式的树脂组合物不包含后述填充材料(C)时，优选树脂成分占树脂组合物的90质量％以上，更优选占95质量％以上，进一步优选占98质量％以上。
本实施方式的树脂组合物包含填充材料(C)时，优选树脂成分占树脂组合物的15质量％以上，更优选占20质量％以上，进一步优选占30质量％以上。另外，作为上限值，优选树脂成分占树脂组合物的90质量％以下，更优选占85质量％以下，进一步优选占80质量％以下。
<自由基聚合引发剂>
本实施方式的树脂组合物不包含自由基聚合引发剂。此处“不包含”含义为不积极地进行配混，并不包括无意地配混杂质等的情况。无意地配混杂质等的情况是指，例如以质量基准计为4ppm以下，进而为1ppm以下。本发明中，优选为0ppm。
自由基聚合引发剂的种类没有特别限定，可举出热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂。
作为自由基聚合引发剂，具体而言，可举出过氧化物(Peroxide)、偶氮化合物、苯偶姻化合物、苯乙酮化合物、蒽醌化合物、噻吨酮化合物、缩酮化合物、二苯甲酮化合物、氧化膦化合物。
过氧化物可举出分子内具有过氧基(-O-O-)的化合物，优选具有叔丁基过氧基的化合物、具有枯基过氧基的化合物、具有过氧化苯甲酰基的化合物。作为具体例，可举出过氧化苯甲酰化物(BPO)、对氯过氧化苯甲酰化物、二枯基过氧化物(dicup)、二-叔丁基过氧化物、二异丙基过氧碳酸酯、2,5-二甲基-2,5-二-叔丁基过氧己炔(DYBP)、2,5-二甲基-2,5-二-叔丁基过氧己烷。作为市售品，可举出日油株式会社制的、PERBUTYL H、PERBUTYL P、PERBUTYL PV、PERCUMYL H、PERCUMYL P、PERCUMYL D、PEROCTA H、PERHEXA 25B等。
偶氮化合物是指分子内具有偶氮基(-N＝N-)的化合物，具体而言，可举出偶氮二异丁腈(AIBN)。作为市售品，可举出富士胶片和光纯药株式会社制的AIBN、V-70、V-65等。
另外，虽然不是过氧化物，但作为自由基聚合引发剂，还可举出2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷。作为市售品，可举出ノフマーBC-90等。
进而，还例示了国际公开第2013/047305号的0042段记载的自由基聚合引发剂，并将这些内容并入本说明书。
另一方面，本实施方式的树脂组合物也可设为不包含阳离子聚合引发剂的构成。进而，本实施方式的树脂组合物也可设为不包含光聚合引发剂的构成。
<填充材料(C)>
为了低介电常数、低介质损耗角正切、耐燃性及低热膨胀性的提高，本实施方式的树脂组合物优选包含填充材料(C)，优选无机填充材料。作为使用的填充材料(C)，可以适当使用公知的那些，其种类没有特别限定，可以适宜地使用本领域中通常使用的那些。具体而言，可举出天然二氧化硅、熔融二氧化硅、合成二氧化硅、无定形二氧化硅、AEROSIL、中空二氧化硅等二氧化硅类、白炭、钛白、氧化锌、氧化镁、氧化锆、氮化硼、聚集氮化硼、氮化硅、氮化铝、硫酸钡、氢氧化铝、氢氧化铝加热处理品(对氢氧化铝进行加热处理使结晶水的一部分减少而成者)、勃姆石、氢氧化镁等金属水合物、氧化钼、钼酸锌等钼化合物、硼酸锌、锡酸锌、氧化铝、粘土、高岭土、滑石、焙烧粘土、焙烧高岭土、焙烧滑石、云母、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20、玻璃短纤维(包含E玻璃、T玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等玻璃微粉末类。)、中空玻璃、球状玻璃等无机系的填充材料、以及苯乙烯型、丁二烯型、丙烯酸类型等橡胶粉末、芯壳型的橡胶粉末、有机硅树脂粉末、有机硅橡胶粉末、有机硅复合粉末等有机系的填充材料等。
这些之中，选自由二氧化硅、氢氧化铝、勃姆石、氧化镁及氢氧化镁组成的组中的1种或2种以上是理想的，更优选二氧化硅。二氧化硅优选球状的二氧化硅。球状二氧化硅另外也可以为中空二氧化硅。
通过使用这些填充材料，树脂组合物的热膨胀特性、尺寸稳定性、阻燃性等特性提高。
本实施方式的树脂组合物中的填充材料(C)的含量可以根据期望的特性适当设定，没有特别限定，将树脂组合物中的树脂成分的总量设为100质量份时，优选为10质量份以上，更优选为20质量份以上，进一步优选为30质量份以上，也可以为50质量份以上。作为上限值，优选为500质量份以下，更优选为400质量份以下，进一步优选为300质量份以下，更进一步优选为250质量份以下，也可以为200质量份以下。
填充材料(C)可以使用1种也可使用2种以上。使用2种以上时，其总量优选为上述的范围。
<其他树脂成分>
本实施方式的树脂组合物也可包含除上述的多官能乙烯基芳香族聚合物(A)及热固性化合物(B)以外的其他树脂成分。作为其他树脂成分，可例示出选自由环氧树脂、酚醛树脂、氧杂环丁烷树脂、苯并噁嗪化合物、具有能够聚合的不饱和基团的化合物、弹性体及活性酯化合物组成的组中的1种以上。
本实施方式的树脂组合物中，树脂成分中的多官能乙烯基芳香族聚合物(A)及热固性化合物(B)的总含量优选为50质量％以上，优选为70质量％以上，更优选为80质量％以上，进一步优选为90质量％以上，可以为95质量％以上，也可以为97质量％以上，还可以为98质量％以上。
<固化促进剂(催化剂)>
本实施方式的树脂组合物还可以包含固化促进剂。作为固化促进剂，没有特别限定，可举出例如有机金属盐类(例如辛酸锌、环烷酸锌、环烷酸钴、环烷酸铜、乙酰丙酮铁、辛酸镍、辛酸锰等)、酚化合物(例如苯酚、二甲酚、甲酚、间苯二酚、儿茶酚、辛基苯酚、壬基苯酚等)、醇类(例如1-丁醇、2-乙基己醇等)、咪唑类(例如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑等)、及这些咪唑类的羧酸或其酸酐类的加成物等衍生物、胺类(例如双氰胺、苄基二甲基胺、4-甲基-N,N-二甲基苄基胺等)、磷化合物(例如膦系化合物、氧化膦系化合物、鏻盐系化合物、二膦系化合物等)、环氧-咪唑加合物系化合物。
优选的固化促进剂为咪唑类及有机金属盐，更优选咪唑类。
对于固化促进剂的含量而言，在含有时，相对于树脂组合物中的树脂成分的总量100质量份，下限值优选为0.005质量份以上，更优选为0.01质量份以上，进一步优选为0.1质量份以上。另外，相对于树脂组合物中的树脂成分的总量100质量份，前述固化促进剂的含量的上限优选为10质量份以下，更优选为5质量份以下，进一步优选为2质量份以下。
固化促进剂可以单独使用一种，或也可组合使用两种以上。使用2种以上时，总量为上述范围。
<溶剂>
本实施方式的树脂组合物也可含有溶剂，优选含有有机溶剂。此时，本实施方式的树脂组合物为上述的各种树脂成分中的至少一部分、优选全部在溶剂中溶解或相溶的方式(溶液或清漆)。作为溶剂，只要是能够将上述的各种树脂成分的至少一部分、优选全部溶解或相溶的极性有机溶剂或无极性有机溶剂就没有特别限定，作为极性有机溶剂，可举出例如酮类(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮等)、溶纤剂类(例如丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、酯类(例如乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异戊酯、乳酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、羟基异丁酸甲酯等)酰胺类(例如二甲氧基乙酰胺、二甲基甲酰胺类等)，作为无极性有机溶剂，可举出芳香族烃(例如甲苯、二甲苯等)。
溶剂可以单独使用一种，或也可组合使用两种以上。
<其他成分>
在不损害本发明的效果的范围内，除上述的成分外，本实施方式的树脂组合物也可包含阻燃剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、荧光增白剂、光敏剂、染料、颜料、增稠剂、流动调节剂、润滑剂、消泡剂、分散剂、流平剂、光泽剂、阻聚剂、硅烷偶联剂等。这些添加剂可以单独使用一种，或也可组合使用两种以上。
<树脂组合物的物性>
本实施方式的树脂组合物成形为1.6mm厚的板状的固化物时，可以将10GHz下的介电常数(Dk)设为2.6以下，也可设为2.5以下。前述介电常数的下限值为1.0是理想的，但为2.1以上是实际的。
另外，本实施方式的树脂组合物成形为1.6mm厚的板状的固化物时，可以将10GHz下的介质损耗角正切(Df)设为0.0030以下，也可设为0.0025以下，也可设为0.0020以下，还可以设为0.0015以下。前述介电常数的下限值为0是理想的，但为0.0001以上是实际的。
介电常数及介质损耗角正切用后述实施例记载的方法测定。
本发明的优选实施方式的树脂组合物中，可以实现低热膨胀系数(CTE)。例如，从JlSC 6481 5.19规定的CTE(ppm/℃)来看，优选为75以下，更优选为72以下，进一步优选为70以下。下限值没有特别限制，为50以上是实际的。
本实施方式的树脂组合物成形为1.6mm厚的板状的固化物时，可以将玻璃化转变温度设为230℃以上，也可设为235℃以上，还可以设为240℃以上。前述玻璃化转变温度的上限值没有特别限定，为400℃以下，进而为350℃以下是实际的。
另外，本实施方式的树脂组合物成形为1.6mm厚的板状的固化物时，玻璃化转变温度优选比由配混有相当于该树脂组合物中包含的树脂成分的1质量％的量的热自由基聚合引发剂(例如日油株式会社制、PERBUTYL P(商品名))的树脂组合物形成的1.6mm厚的板状的固化物的玻璃化转变温度高8℃以上，更优选高10℃以上。作为上限值，例如为25℃以下。
玻璃化转变温度用后述实施例记载的方法测定。
<树脂组合物的制造方法>
本实施方式的树脂组合物可以通过通常方法制造。可举出例如将多官能乙烯基芳香族聚合物(A)与热固性化合物(B)混合的方式。此时的优选含量如上所述。另外，本实施方式的树脂组合物中，还可以使填充材料(C)、其他树脂成分、其他添加剂适当共存并进行混炼等。也可通过配混其他树脂成分，使外观改善、使其他特性优化。
本实施方式的树脂组合物的一个例子为包含溶剂的清漆。另外，本实施方式的树脂组合物的另一个例子为板状的固化物、薄膜。进而，本实施方式的树脂组合物优选用于后述用途。
<用途>
本实施方式的树脂组合物可以用作固化物。具体而言，对于本实施方式的树脂组合物而言，作为低介电常数材料和/或低介质损耗角正切材料，可以适宜地用作印刷电路板的绝缘层、半导体封装体用材料。本实施方式的树脂组合物可以适宜地用作预浸料、由预浸料形成的覆金属箔层叠板、树脂复合片、及构成印刷电路板的材料。
对于本实施方式的树脂组合物而言，使用其制成层状的成形品时，其厚度优选为5μm以上，更优选为10μm以上。作为上限值，优选为2mm以下，更优选为1mm以下。需要说明的是，例如使本实施方式的树脂组合物浸渗于玻璃布等时，上述层状的成形品的厚度含义为包括玻璃布的厚度。
由本实施方式的树脂组合物形成的薄膜等成形品可以用于进行曝光显影而形成图案的用途，也可用于不进行曝光显影的用途。特别适于不进行曝光显影的用途。
<<预浸料>>
优选实施方式的预浸料由基材(预浸料基材)和本实施方式的树脂组合物形成。本实施方式的预浸料例如通过使本实施方式的树脂组合物应用于基材(例如浸渗或涂布)后，通过加热(例如120～220℃下使其干燥2～15分钟的方法等)使其半固化而得到。此时，树脂组合物相对于基材的附着量、即树脂组合物量(包括填充材料)相对于半固化后的预浸料的总量，优选为20～99质量％的范围。
作为基材，只要是各种印刷电路板材料中使用的基材就没有特别限定。作为基材的材质，可举出例如玻璃纤维(例如E玻璃、D玻璃、L玻璃、S玻璃、T玻璃、Q玻璃、UN玻璃、NE玻璃、球状玻璃等)、玻璃以外的无机纤维(例如石英等)、有机纤维(例如聚酰亚胺、聚酰胺、聚酯、液晶聚酯等)。作为基材的方式，没有特别限定，可举出织布、无纺布、粗纱、短玻璃丝毡、表面毡等由层状的纤维构成的基材。特别优选玻璃布等由长纤维构成的基材。此处，长纤维是指例如数均纤维长度为6mm以上者。这些基材可以单独使用一种，或也可组合使用两种以上。这些基材之中，从尺寸稳定性的观点来看，优选实施了超开纤处理、孔眼堵塞处理的织布，从吸湿耐热性的观点来看，优选进行了环氧硅烷处理、氨基硅烷处理等利用硅烷偶联剂等的表面处理的玻璃织布，从电特性的观点来看，优选由L-玻璃、NE-玻璃、Q-玻璃等显示低介电常数性、低介质损耗角正切性的玻璃纤维形成的低介电玻璃布。基材的厚度没有特别限定，例如可以为0.01～0.19mm左右。
<<覆金属箔层叠板>>
优选实施方式的覆金属箔层叠板包含：至少1层由本实施方式的预浸料形成的层、和在由前述预浸料形成的层的单面或双面配置的金属箔。本实施方式的覆金属箔层叠板例如可以通过以下方法制作：配置至少1张本实施方式的预浸料(优选重叠2张以上)，在其单面或双面配置金属箔而进行层叠成形。更详细而言，可以通过在预浸料的单面或双面配置铜、铝等的金属箔而进行层叠成形来制作。作为预浸料的张数，优选为1～10张，更优选为2～10张，进一步优选为2～7张。作为金属箔，只要是能用于印刷电路板用材料就没有特别限定，可举出例如轧制铜箔、电解铜箔等铜箔。铜箔的厚度没有特别限定，可以为1.5～70μm左右。作为成形方法，可举出成形印刷电路板用层叠板及多层板时通常使用的方法，更详细而言，可举出使用多段压制机、多段真空压制机、连续成形机、高压釜成形机等，以温度180～350℃左右、加热时间100～300分钟左右、表面压力20～100kg/cm2左右进行层叠成形的方法。另外，也可组合本实施方式的预浸料和另外制作的内层用的电路板(也称作内层电路板)进行层叠成形，由此制成多层板。作为多层板的制造方法，例如可以在1张本实施方式的预浸料的双面配置35μm左右的铜箔，通过上述的成形方法进行层叠形成后，形成内层电路，对该电路实施黑化处理而形成内层电路板，之后，将该内层电路板和本实施方式的预浸料1张1张交替配置，进而在最外层配置铜箔，以上述条件优选在真空下进行层叠成形，由此制作多层板。本实施方式的覆金属箔层叠板可以适宜地用作印刷电路板。
<<印刷电路板>>
优选实施方式的印刷电路板包含绝缘层和前述绝缘层的表面配置的导体层，前述绝缘层包含由本实施方式的树脂组合物形成的层及由上述实施方式的预浸料形成的层中的至少一者。这样的印刷电路板可以按照通常方法制造，其制造方法没有特别限定。以下，示出印刷电路板的制造方法的一个例子。首先，准备上述的覆铜箔层叠板等覆金属箔层叠板。接着，对覆金属箔层叠板的表面实施蚀刻处理从而进行内层电路的形成，制作内层基板。根据需要，对该内层基板的内层电路表面进行用于提高粘接强度的表面处理，然后在其内层电路表面重叠需要张数的上述的预浸料，进而在其外侧层叠外层电路用的金属箔，加热加压并进行一体成形。如此，制造在内层电路与外层电路用的金属箔之间形成有由基材及热固性树脂组合物的固化物形成的绝缘层的多层的层叠板。然后，对该多层的层叠板实施通孔、导通孔用的钻孔加工后，在该孔的壁面形成用于使内层电路和外层电路用的金属箔导通的镀覆金属覆膜，进而对外层电路用的金属箔实施蚀刻处理从而形成外层电路，由此制造印刷电路板。
上述的制造例中得到的印刷电路板具有绝缘层和形成于该绝缘层的表面的导体层，绝缘层为包含上述本实施方式的树脂组合物的构成。即，上述本实施方式的预浸料(例如由基材及浸渗或涂布于其中的本实施方式的树脂组合物形成的预浸料)、由上述的本实施方式的覆金属箔层叠板的树脂组合物形成的层为本实施方式的绝缘层。
<<树脂复合片>>
优选实施方式的树脂复合片包含：支承体、和前述支承体的表面配置的由本实施方式的树脂组合物形成的层。树脂复合片可以用作积层用薄膜或干膜阻焊剂。作为树脂复合片的制造方法，没有特别限定，可举出例如通过将使上述的本实施方式的树脂组合物溶解在溶剂中而成的溶液涂布(涂覆)于支承体并进行干燥而得到树脂复合片的方法。
作为此处使用的支承体，可举出例如聚乙烯薄膜、聚丙烯薄膜、聚碳酸酯薄膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜、乙烯四氟乙烯共聚物薄膜、及在这些薄膜的表面涂布有脱模剂的脱模薄膜、聚酰亚胺薄膜等有机系的薄膜基材、铜箔、铝箔等导体箔、玻璃板、SUS板、FRP等板状的基材，并无特别限定。
作为涂布方法(涂覆方法)，可举出例如用棒涂机、模涂机、刮刀、贝克涂抹器等将使树脂组合物溶解在溶剂中而成的溶液涂布在支承体上的方法。另外，干燥后，通过从由支承体和树脂组合物层叠而成的树脂复合片上将支承体剥离或对其进行蚀刻，也可以制成单层片。需要说明的是，也可以将使上述本实施方式的树脂组合物溶解于溶剂而成的溶液供给至具有片状的模腔的模具内并干燥等，从而成形为片状，由此也可以不使用支承体而得到单层片。
本实施方式的树脂复合片的制作中，去除溶剂时的干燥条件没有特别限定，若为低温，则树脂组合物中容易残留溶剂，若为高温，则会进行树脂组合物的固化，因此优选为20℃～200℃的温度下1～90分钟。另外，树脂复合片中，树脂组合物也可以以仅对溶剂进行干燥的未固化的状态使用，根据需要也可设为半固化(B阶化)的状态并使用。进而，本实施方式的树脂复合片的树脂层的厚度可以通过本实施方式的树脂组合物的溶液的浓度和涂布厚度调节，没有特别限定，通常从若涂布厚度变厚则干燥时溶剂容易残留的方面来看，优选为0.1～500μm。
实施例
以下，举出实施例对本发明进行进一步具体的说明。以下的实施例示出的材料、使用量、比例、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，就可以进行适当变更。因此，本发明的范围并不限定于以下示出的具体例。
本实施例中，若无特别说明，则在23℃下进行测定。
<实施例1>
用甲乙酮溶解下述合成的多官能乙烯基苯聚合物(ap)75质量份、联苯芳烷基型马来酰亚胺(日本化药株式会社制、MIR-3000(商品名)25质量份和咪唑催化剂(四国化成株式会社制、2E4MZ(商品名))0.5质量份并混合，得到清漆。
(多官能乙烯基苯聚合物(ap)的合成)
将二乙烯基苯2.25摩尔(292.9g)、乙基乙烯基苯1.32摩尔(172.0g)、苯乙烯11.43摩尔(1190.3g)、乙酸正丙酯15.0摩尔(1532.0g)投入反应器内，在70℃下添加600毫摩的三氟化硼的二乙基醚络合物，使其反应4小时。用碳酸氢钠水溶液使聚合溶液停止后，用纯水清洗油层3次，在60℃下减压脱挥，回收多官能乙烯基苯聚合物(ap)。秤量得到的多官能乙烯基苯聚合物(ap)，确认得到多官能乙烯基苯聚合物(ap)860.8g。
得到的多官能乙烯基苯聚合物(ap)的Mn为2060、Mw为30700、Mw/Mn为14.9。通过进行13C-NMR及1H-NMR分析，在多官能乙烯基苯聚合物(ap)中观察到源自各单体单元的共振线。基于NMR测定结果及GC分析结果，计算出的多官能乙烯基苯聚合物(ap)的结构单元的比例如下。
源自二乙烯基苯的结构单元：20.9摩尔％(24.3质量％)
源自乙基乙烯基苯的结构单元：9.1摩尔％(10.7质量％)
源自苯乙烯的结构单元：70.0摩尔％(65.0质量％)
另外，具有源自二乙烯基苯的残留乙烯基的结构单元为16.7摩尔％(18.5质量％)。
<<厚度1.6mm的固化板的试验片的制造>>
通过将溶剂从得到的清漆中蒸发蒸馏除去，得到混合树脂粉末。将混合树脂粉末填充在1边100mm、厚度1.6mm的模具中，并在双面配置12μm铜箔(3EC-M3-VLP、三井金属矿业株式会社制)，以压力30kg/cm2、温度220℃进行120分钟真空压制，得到1边100mm、厚度1.6mm的固化板。
对得到的1.6mm厚的固化板，按照后述方法进行物性等(介电特性(Dk、Df)、剥离强度、玻璃化转变温度、热膨胀系数(CTE))的评价。
<实施例2>
将联苯芳烷基型马来酰亚胺25质量份设为12.5质量份，追加苯醚型马来酰亚胺(KI化成株式会社制、BMI-80(商品名))12.5质量份，除此以外，与实施例1同样地得到清漆。通过得到的清漆，与实施例1同样地，得到1.6mm厚的固化板。对得到的1.6mm厚的固化板，按照后述方法进行物性等的评价。
<实施例3>
使用BisM型马来酰亚胺(KI化成株式会社制、BMI-BisM(商品名))25质量份代替联苯芳烷基型马来酰亚胺25质量份，除此以外，与实施例1同样地得到清漆。通过得到的清漆，与实施例1同样地，得到1.6mm厚的固化板。对得到的1.6mm厚的固化板，按照后述方法进行物性等的评价。
<实施例4>
使用末端改性聚苯醚(三菱瓦斯化学株式会社制、OPE-2St 1200(商品名))25质量份代替联苯芳烷基型马来酰亚胺25质量份，未使用咪唑催化剂，除此以外，与实施例1同样地得到清漆。通过得到的清漆，与实施例1同样地，得到1.6mm厚的固化板。对得到的1.6mm厚的固化板，按照后述方法进行物性等的评价。
<实施例5>
使用下述的萘酚芳烷基型氰酸酯树脂25质量份代替联苯芳烷基型马来酰亚胺25质量份，使用有机金属催化剂(日本化学产业社制、Oct-Mn(商品名))0.1质量份代替咪唑催化剂0.5质量份，除此以外，与实施例1同样地得到清漆。通过得到的清漆，与实施例1同样地，得到1.6mm厚的固化板。对得到的1.6mm厚的固化板，按照后述方法进行物性等的评价。
(α-萘酚芳烷基型氰酸酯树脂的合成)
使α-萘酚芳烷基树脂(SN495V、OH基当量：236g/eq.、新日铁化学株式会社制；包括萘酚芳烷基的重复单元数为1～5者。)0.47摩尔(OH基换算)溶解于氯仿500mL，在该溶液中添加三乙胺0.7摩尔，制作溶液1。边保持温度为-10℃，边用1.5小时向反应器内投入的0.93摩尔的氯化氰的氯仿溶液300g中滴加溶液1，滴加结束后，搅拌30分钟。之后，进而将0.1摩尔的三乙胺和30g氯仿的混合溶液滴加在反应器内，搅拌30分钟使反应结束。将副产的三乙胺的盐酸盐从反应液中滤除后，用500mL 0.1N盐酸清洗得到的滤液后，用500mL水重复清洗4次。通过硫酸钠将其干燥后，在75℃下进行蒸发，进而通过在90℃下进行减压脱气，得到褐色固体的式(S1)所示的α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(式中的RC1～RC4全部为氢原子，nc为1～5的混合物。)。通过红外吸收光谱分析得到的α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物，结果在2264cm-1附近确认氰酸酯基的吸收。
<参考例1>
追加热自由基聚合引发剂(日油株式会社制、PERBUTYL P(商品名))1质量份，除此以外，与实施例1同样地得到清漆。通过得到的清漆，与实施例1同样地，得到1.6mm厚的固化板。对得到的1.6mm厚的固化板，按照后述方法进行物性等的评价。
<参考例2>
追加热自由基聚合引发剂(日油株式会社制、PERBUTYL P(商品名))1质量份，除此以外，与实施例4同样地得到清漆。通过得到的清漆，与实施例4同样地，得到1.6mm厚的固化板。对得到的1.6mm厚的固化板，按照后述方法进行物性等的评价。
<参考例3>
追加热自由基聚合引发剂(日油株式会社制、PERBUTYL P(商品名))1质量份，除此以外，与实施例5同样地得到清漆。通过得到的清漆，与实施例5同样地，得到1.6mm厚的固化板。对得到的1.6mm厚的固化板，按照后述方法进行物性等的评价。
<介电特性(Dk及Df)>
对通过蚀刻将得到的1.6mm厚的固化板的铜箔去除而得的试验片，使用摄动法空腔谐振器，测定10GHz下的相对介电常数(Dk)及介质损耗角正切(Df)。测定温度设为23℃。
摄动法空腔谐振器使用Agilent technologies,inc.制品、Agilent8722ES。
<剥离强度>
使用如上所述得到的固化板，依据JIS C6481的5.7“剥离强度”的规定，测定铜箔剥离强度(粘接力)2次，求出平均值。测定温度设为23℃。
<玻璃化转变温度>
对于玻璃化转变温度(Tg)而言，依据JIS C6481 5.17.2，用动态粘弹性分析装置并通过DMA(动态机械分析：Dynamic Mechanical Analysis)弯曲法对通过蚀刻将得到的1.6mm厚的固化板的铜箔去除而得的试验片进行测定。根据得到的tanδ的图评估玻璃化转变温度。
动态粘弹性分析装置使用TA INSTRUMENTS制的装置。
<热膨胀系数(CTE)>
(CTE：Coefficient of linear Thermal Expansion)
对于通过蚀刻将1.6mm厚的固化板的铜箔去除而得的试验片，通过JlS C64815.19规定的TMA法(热机械分析：Thermo-Mechanical Analysis)测定固化板的热膨胀系数，求出其值。具体而言，通过蚀刻将上述得到的固化板的双面的铜箔去除后，用热机械分析装置(TA INSTRUMENTS制)以每分钟10℃从40℃升温至340℃，测定线热膨胀系数(ppm/℃)。ppm为体积比。关于其他详细内容，依据上述JIS C 6481 5.19。
[表1]
(表中注记)
Dk：10GHz下的相对介电常数
Df：10GHz下的介质损耗角正切
剥离强度：铜箔的剥离试验的结果
玻璃化转变温度：根据通过DMA法测定的tanδ评估的玻璃化转变温度
CTE：通过TMA法测定的热膨胀系数
根据上述表1的结果可知，组合有本实施方式的多官能乙烯基芳香族聚合物(A)(多官能乙烯基苯聚合物(ap))和热固性化合物(B)的树脂组合物的介电特性(低介电常数、低介质损耗角正切)优异，且具有高玻璃化转变温度及低热膨胀系数。进而，剥离强度也高。
另一方面，含有自由基聚合引发剂时，根据参考例1与实施例1、参考例2与实施例4、参考例3与实施例5的对比发现，介质损耗角正切提高，玻璃化转变温度降低，热膨胀系数也提高。进而，剥离强度也低。
Claims (11)
1.一种树脂组合物，其包含多官能乙烯基芳香族聚合物(A)和热固性化合物(B)，且不包含自由基聚合引发剂。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述多官能乙烯基芳香族聚合物(A)为具有式(V)所示的结构单元的聚合物，
式中，Ar表示芳香族烃连接基团，＊表示键合位置。
3.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述热固性化合物(B)具有选自由氰酰基、乙烯基、马来酰亚胺基及纳迪克酰亚胺基组成的组中的1个以上的官能团。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的树脂组合物，其中，相对于树脂组合物中的树脂成分的总量100质量份，所述热固性化合物(B)的含量为5～95质量份。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物，其中，相对于树脂组合物中的树脂成分的总量100质量份，所述多官能乙烯基芳香族聚合物(A)的含量为5～95质量份。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的树脂组合物，其还包含填充材料(C)。
7.根据权利要求6所述的树脂组合物，其中，相对于树脂组合物中的树脂成分的总量100质量份，所述填充材料(C)的含量为10～500质量份。
8.一种预浸料，其是由基材和权利要求1～7中任一项所述的树脂组合物形成的。
9.一种覆金属箔层叠板，其包含：至少一层由权利要求8所述的预浸料形成的层、和在由所述预浸料形成的层的单面或双面配置的金属箔。
10.一种树脂复合片，其包含：支承体、和在所述支承体的表面配置的由权利要求1～7中任一项所述的树脂组合物形成的层。
11.一种印刷电路板，其包含绝缘层和在所述绝缘层的表面配置的导体层，所述绝缘层包含由权利要求1～7中任一项所述的树脂组合物形成的层及由权利要求8所述的预浸料形成的层中的至少一者。
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