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CN113372337B - 一种芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 Download PDF

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CN113372337B CN202110751339.5A CN202110751339A CN113372337B CN 113372337 B CN113372337 B CN 113372337B CN 202110751339 A CN202110751339 A CN 202110751339A CN 113372337 B CN113372337 B CN 113372337B
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Changchun Hyperions Technology Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种芳胺类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物制备方法简单、原料易得，具有很好的热稳定性和化学稳定性，成膜性好，同时具有很好的空穴传输能力。因此，该类化合物作为发光辅助层和空穴传输层的材料应用于OLED器件中，可以提高器件的发光效率，是一类性能优良的有机发光材料。

Description

一种芳胺类衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别是涉及一种芳胺类衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是近年来国际上平板显示领域的一个研究热点。其具有成品率高、结构简单、成本低、分辨率高以及能实现大面积彩色显示等优点。因此，OLED显示器被认为是未来最有可能替代液晶的显示器，引起人们极大关注。
有机电致发光器件是双注入型发光器件，其结构如三明治的结构，由阳极、阴极和二者之间的有机物层组成。其发光原理一般认为是：在外界电压驱动下，从阴极注入的电子与从阳极注入的空穴在有机层中形成激子，并以光能的形式发出。有机电致发光器件一般为多层结构，包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、空穴传输层和空穴注入层等。
为了提高有机电致发光器件性能需要从两方面进行创新：一是有机电致发光器件结构和制备工艺的创新；二是有机电致发光功能材料的不断研究和创新，制造出更高性能的有机电致发光功能材料。
对于通常使用的空穴传输材料，易在材料界面处形成集聚电荷，这直接影响了有机电致发光器件寿命。为了避免此现象，实现在发光层中发光，需要提供一种具有良好的稳定性和较高的空穴迁移率的材料。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而提出的，其目的在于提供一种具有高发光效率的有机电致发光器件及实现其的有机电致发光器件用材料。
本发明提供了一种芳胺类衍生物，具有如通式(I)所示结构：
其中，L1-L2独立地选自以下结构中的一种：
R1、R2独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种；
a独立地选自0、1、2、3或4，当a大于1时，每个R1相同或者不同，每个R2相同或者不同；
b独立地选自0、1、2或3，当b大于1时，每个R1相同或者不同，每个R2相同或者不同；
L3-L6独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种；
L7选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基中的一种；
Ar1选自以下结构中的一种：
Ar3选自以下结构中的一种：
Z1、Z2独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种；
Zx选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种；
L8选自取代或未取代的C6～C30亚芳基中的一种；
c独立地选自0、1、2或3，当c大于1时，每个Z1相同或者不同，相邻的两个Z1基团可选地键合形成环结构；
d独立地选自0、1、2、3或4，当d大于1时，每个Z1相同或者不同，相邻的两个Z1基团可选地键合形成环结构；每个Z2相同或者不同，相邻的两个Z2基团可选地键合形成环结构；
Ar2、Ar4、Ar5独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；可选地，Ar1与Ar2键合形成环结构，或者Ar4与Ar5键合形成环结构。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极与所述阳极之间的一个或多个有机物层；所述有机物层中包含所述的芳胺类衍生物中的至少一种。
本发明的有益效果：
本发明提供的芳胺类衍生物，通过引入咔唑以及苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩基团，使得化合物具有高的空穴迁移率，有利于空穴的传输，同时增加了分子的分子量和分子之间的空间位阻，使分子具有很好的热稳定性和化学稳定性，具有很好的成膜性。本发明的芳胺衍生物具有上述的优异性能，作为空穴传输层和发光辅助层的材料用于OLED器件中，有效提高器件的发光效率，是一类性能优良的OLED材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的部分。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基，可为直链烷基、支链烷基，优选具有优选1至12个碳原子，更优选1至8个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指烷烃分子中去掉两个氢原子而成环的烃基，优选具有3至14个碳原子，更优选具有3至10个碳原子，特别优选具有3至6个碳原子，实例可包括环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选具有6至22个碳原子，再优选具有6至14个碳原子，最优选具有6至12个碳原子，实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、三亚苯基、芴基、苝基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个，可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有3至30个碳原子，更优选具有3至22个碳原子，再优选具有3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、吡咯基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噁唑基、噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩嗪基、N-咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、嘌呤基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选具有6至22个碳原子，再优选具有6至14个碳原子，最优选具有6至12个碳原子，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芘基、亚菲基、亚三亚苯基、亚芴基、亚苝基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个，可为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基，优选具有3至30个碳原子，更优选具有3至22个碳原子，再优选具有3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚咔唑基、亚吩嗪基、亚N-咪唑基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚嘌呤基等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘、卤素原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C6～C60的芳氧基，优选氘、卤素原子、氰基、C1～C12的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。
本发明所述的键合形成环结构是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，键合形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、芴、环戊烯、环戊烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲基或芘，但不限于此。
本发明首先提供了一种芳胺类衍生物，具有如通式(I)所示结构：
其中，L1-L2独立地选自以下结构中的一种：
R1、R2独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种；
a独立地选自0、1、2、3或4，当a大于1时，每个R1相同或者不同，每个R2相同或者不同；
b独立地选自0、1、2或3，当b大于1时，每个R1相同或者不同，每个R2相同或者不同；
L3-L6独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种；
L7选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基中的一种；
Ar1选自以下结构中的一种：
Ar3选自以下结构中的一种：
Z1、Z2独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种；
Zx选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种；
L8选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种；
c独立地选自0、1、2或3，当c大于1时，每个Z1相同或者不同，相邻的两个Z1基团可选地键合形成环结构；
d独立地选自0、1、2、3或4，当d大于1时，每个Z1相同或者不同，相邻的两个Z1基团可选地键合形成环结构；每个Z2相同或者不同，相邻的两个Z2基团可选地键合形成环结构；
Ar2、Ar4、Ar5独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；可选地，Ar1与Ar2键合形成环结构，或者Ar4与Ar5键合形成环结构。
优选的，所述L1、L2独立地选自以下结构中的一种：
R1、R2独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基中的一种；
a独立地选自0、1、2、3或4，当a大于1时，每个R1相同或者不同，每个R2相同或者不同；
b独立地选自0、1、2或3，当b大于1时，每个R1相同或者不同，每个R2相同或者不同。
优选的，所述L3-L6独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基中的一种。
优选的，所述L7选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基中的一种；
优选的，所述L8选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基中的一种。
优选的，L3-L8中所述的“取代或未取代的”表示不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氢、氘、氰基、卤素、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C6～C30芳基。
进一步优选的，所述L3-L6独立地选自单键或以下结构中的一种：
所述L7选自单键或以下结构中的一种：
所述L8选自以下结构中的一种：
其中，R1、R2独立地选自氢、氘、氰基、卤素、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C6～C30芳基中的一种；
a独立地选自0、1、2、3或4，当a大于1时，每个R1相同或者不同，每个R2相同或者不同；
b独立地选自0、1、2或3，当b大于1时，每个R1相同或者不同，每个R2相同或者不同。
优选的，所述的Ar1选自以下结构中的一种：
其中，Z1、Z2独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、金刚烷基、降冰片烷基中的一种。
优选的，所述的Ar2、Ar4、Ar5独立地选自以下结构中的一种：
其中，Z0各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、苯基、萘基、菲基、蒽基、联苯基、C1～C30烷基、C3～C30环烷基中的一种，相邻的两个Z0基团可选地键合形成环结构；
l选自0、1、2、3、4或5，当l大于1时，每个Z0相同或者不同；
m独立地选自0、1、2、3或4，当l大于1时，每个Z0相同或者不同；
n独立地选自0、1、2或3，当n大于1时，每个Z0相同或者不同；
o独立地选自0、1或2，当o大于1时，每个Z0相同或者不同；
p独立地选自0或1。
优选的，所述的芳胺类衍生物如通式HT1～HT70所示：
以上列举了本发明所述的式(I)所示的芳胺类衍生物的一些具体化学结构，但本发明并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明所述的芳胺衍生物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：
步骤一：
步骤二：
步骤三：
其中：L1～L7、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5如上所述。
芳胺化合物A与化合物B通过Buchwald-Hartwig偶联反应，得到中间体C；芳胺化合物D与化合物E通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到中间体F；中间体C与中间体F通过Buchwald-Hartwig偶联反应，得到目标化合物(I)。
本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极与所述阳极之间的一个或多个有机物层；所述的有机物层中含有本发明所述的芳胺衍生物中的至少一种。本发明所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或多层。
优选的，所述有机物层中含有空穴传输层，所述空穴传输层位于阳极与发光层之间，所述空穴传输层中含有所述的芳胺衍生物中的至少一种。
优选的，所述的有机物层含有发光辅助层；所述的发光辅助层位于所述发光层和所述空穴传输层之间，所述发光辅助层中含有所述的芳胺类衍生物中的至少一种。
按照本发明，采用的器件结构优选的，可以为：
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/金属阴极。
本发明所述的阳极由功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等形成。目前，被用作阳极的主要是透明导电氧化物及金属两大类，导电氧化物如氧化铟-氧化锡(ITO，铟锡氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。
本发明所述的阴极采用低功函数的材料，不仅可以提高电子注入效率，还可以降低OLED工作时产生的焦耳热，提高器件的寿命。根据不同的阴极，有共蒸发法和分层蒸发法。常见的阴极材料，金属单质例如Ag，Al，Li，Mg，Ca，In等。合金材料例如Mg:Ag(10:1)，Li:Al(0.6％Li)等。
本发明所述的空穴注入层可以使用具有高空穴注入性质的物质，可以举出：氧化钼、氧化钛、氧化银等金属氧化物；基于酞菁的化合物，如酞菁(缩写：H2Pc)或者铜酞菁(Ⅱ)(缩写：CuPc)；4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]三苯基胺(缩写：MTDATA)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)等低分子有机化合物；也可以使用聚(N-乙烯咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)等高分子化合物。
本发明所述的空穴传输层可以使用两个或两个以上三芳胺结构通过单键或亚芳基相连的化合物以及其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质，可以举出：本发明所述的芳胺衍生物、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3,3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；以及具有噻吩骨架和呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高空穴传输性并有助于降低驱动电压。
发光辅助层的材料可以为三芳基胺衍生物、芴衍生物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物等。优选为本发明所述的芳胺衍生物。
空穴阻挡层的材料可以使用菲咯啉衍生物、羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物等，可以举出：浴铜灵(称为BCP)、铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚盐(BAlq)、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)。
电子注入层可以使用将碱金属、碱土金属或它们的化合物，可以举出：氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)或氧化锂，稀土金属化合物氟化铒。
电子传输层可以使用电子传输性高的铝络合物、铍络合物、锌络合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等，可以举出：双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)等具有多唑骨架的杂环化合物；2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；以及3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)-苯基]苯(简称：TmPyPB)等的具有吡啶骨架的杂环化合物。其中，具有二嗪骨架的杂环化合物或具有吡啶骨架的杂环化合物具有良好的可靠性，尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。
发光层是包含主体材料及发光材料的层。发光材料可以是荧光发光物质、磷光发光物质和呈现热活化延迟荧光(TADF)的物质中的任一个。另外，可以为单层，也可以由包含不同发光材料的多个层构成。作为可以用作荧光发光物质的材料可以使用N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯等。作为可以用作磷光发光物质的材料，可以使用三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；双(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2']铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；作为TADF材料可以使用富勒烯及其衍生物、普鲁黄等的吖啶衍生物以及伊红等。另外，包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉等。
基板可以使用玻璃板、石英板、聚合物板等，可以举出：钠钙玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯等。优选为玻璃板和石英板。
本发明采用的器件结构中的各有机物层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、涂覆、旋涂、激光转印等方式制备，但不限于此。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：化合物HT1的制备
(1)中间体C-1的制备：
氩气氛下，27.51g(100mmol)的A-1、19.14g(100mmol)的B-1、19.22g(200mmol)叔丁醇钠溶于500ml脱水甲苯，搅拌下加入1.12g(5mmol)醋酸钯、1.02g(5mmol)三苯基膦，在80℃下反应10h。反应结束后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶、干燥，可得到35.11g(91mmol)的中间体C-1，收率为91％。
(2)中间体F-1的制备：
氩气氛下，13.02g(50mmol)的D-1、16.11g(50mmol)的E-1、9.61g(100mmol)叔丁醇钠溶于250ml脱水甲苯，搅拌下加入0.56g(2.5mmol)醋酸钯、5.01g(2.5mmol)三苯基膦，在120℃下反应8h。反应结束后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲醇中重结晶、干燥，可得到20.56g(41mmol)的中间体F-1，收率为82％。
(3)化合物HT1的制备：
氩气氛下，将7.72g(20mmol)的中间体C-1、10.04g(20mmol)的中间体F-1、3.85g(40mmol)的叔丁醇钠溶于200ml的脱水甲苯中，搅拌下加入0.37g(0.40mmol)三二亚苄基丙酮二钯(Pd2(dba)3)、0.19g(0.40mmol)2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(XPhos)，升温至110℃，反应10h。反应结束后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣通过柱色谱纯化，即可得到14.46g(17mmol)的化合物HT1，产率为85％。质谱m/z：850.3168(理论值：850.3130)。理论元素含量(％)C60H42N4S：C,84.68；H,4.97；N,6.58。实测元素含量(％)：C,84.64；H,4.98；N,6.57。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物HT2的制备
(1)中间体F-2的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将D-1替换成为等摩尔量的D-2，将E-1换成为等摩尔量的E-2，其他步骤均与实施例1相同，即可得28.76g(44mmol)的中间体F-2，收率为88％。
(2)化合物HT2的制备
按照与合成实施例1相同的制备方法，将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-2，其他步骤均与实施例1相同，即可得到16.47g(16.4mmol)的化合物HT2，收率82％。质谱m/z：1002.3799(理论值：1002.3756)。理论元素含量(％)C72H50N4S：C,86.20；H,5.02；N,5.58。实测元素含量(％)：C,86.25；H,5.06；N,5.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物HT3的制备
(1)中间体C-2的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将A-1替换成为等摩尔量的A-2，其他步骤均与实施例1相同，即可得35.56g(77mmol)的中间体C-2，收率77％。
(2)化合物HT3的制备
按照与合成实施例1相同的制备方法，将中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-2，其他步骤均与实施例1相同，即可得到15.86g(17.1mmol)的化合物HT3，收率85.5％。质谱m/z：926.3409(理论值：926.3443)。理论元素含量(％)C66H46N4S：C,85.50；H,5.00；N,6.04。实测元素含量(％)：C,85.53；H,5.02；N,6.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物HT12的制备
(1)中间体F-3的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将D-1替换成为等摩尔量的D-3，其他步骤均与实施例1相同，可得到23.70g(43mmol)的化合物F-3，收率为86％。。
(2)化合物HT12的制备
按照与合成实施例1相同的制备方法，将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-3，其他步骤均与实施例1相同，即可得到14.25g(15.8mmol)的化合物HT12，收率79％。质谱m/z：900.3250(理论值：900.3287)。理论元素含量(％)C64H44N4S：C,85.30；H,4.92；N,6.22。实测元素含量(％)：C,85.33；H,4.91；N,6.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物HT18的制备
(1)中间体C-3的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将A-1替换成为等摩尔量的A-3，其他步骤均与实施例1相同，即可得32.55g(88mmol)的中间体C-3，收率88％。
(2)化合物HT18的制备
按照与合成实施例1相同的制备方法，将中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-3，将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-2，其他步骤均与实施例1相同，即可得到16.97g(17.2mmol)的化合物HT18，收率86％。质谱m/z：986.3961(理论值：986.3985)。理论元素含量(％)C72H50N4O：C,87.60；H,5.11；N,5.68。实测元素含量(％)：C,87.65；H,5.14；N,5.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物HT20的制备
(1)中间体C-4的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将A-1替换成为等摩尔量的A-4，其他步骤均与实施例1相同，即可得31.44g(85mmol)的中间体C-4，收率85％。
(2)化合物HT20的制备
按照与合成实施例1相同的制备方法，将中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-4，其他步骤均与实施例1相同，即可得到31.44g(85mmol)的化合物HT20，收率。质谱m/z：834.3328(理论值：834.3359)。理论元素含量(％)C60H42N4O：C,86.30；H,5.07；N,6.71。实测元素含量(％)：C,86.34；H,5.01；N,6.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物HT23的制备
(1)中间体C-5的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将A-1替换成为等摩尔量的A-5，其他步骤均与实施例1相同，即可得36.58g(82mmol)的中间体C-5，收率82％。
(2)化合物HT23的制备:
按照与合成实施例1相同的制备方法，将中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-5，将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-3，其他步骤均与实施例1相同，即可得到15.53g(16.2mmol)的化合物HT23，收率81％。质谱m/z：960.3857(理论值：960.3828)。理论元素含量(％)C70H48N4O：C,87.47；H,5.03；N,5.83。实测元素含量(％)：C,87.44；H,5.05；N,5.84。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物HT60的制备
(1)中间体F-4的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将D-1替换成为等摩尔量的D-3，将E-1替换为等摩尔量的E-3，其他步骤均与实施例1相同，可得到19.06g(38mmol)的中间体F-4，收率为76％。
(2)化合物HT60的制备:
按照与合成实施例1相同的制备方法，将中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-4，将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-4，其他步骤均与实施例1相同，即可得到12.82g(15.4mmol)的化合物HT60，收率77％。质谱m/z：834.3381(理论值：834.3359)。理论元素含量(％)C60H42N4O：C,86.30；H,5.07；N,6.71。实测元素含量(％)：C,86.35；H,5.08；N,6.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
器件对比实施例1：对比发光器件1的制备
首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空蒸镀2-TNATA来形成空穴注入层；在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空蒸镀对比化合物HT来形成空穴传输层；之后，在上述空穴传输层上以重量比为95:5的DMFL-CBP和Ir(2-phq)3真空蒸镀作为发光层，厚度为30nm；接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空蒸镀BAlq来形成空穴阻挡层；在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空蒸镀Alq3来形成电子传输层；然后，以0.2nm的厚度真空蒸镀LiF作为电子注入层；最后，以150nm的厚度真空蒸镀Al来形成阴极。
器件实施例1～8：发光器件1～8的制备
将对比实施例1中的对比化合物HT替换成为合成实施例1～8中的本发明化合物(HT1、HT2、HT3、HT12、HT18、HT20、HT23、HT60)，其他步骤均与对比器件实施例1相同。
对比器件实施例2：对比发光器件2的制备
首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空蒸镀2-TNATA来形成空穴注入层；在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空蒸镀NPB来形成空穴传输层；之后，在空穴传输层上以20nm的厚度真空蒸镀对比化合物HT作为发光辅助层；接着，在上述发光辅助层上以重量比为95:5的DMFL-CBP和Ir(2-phq)3真空蒸镀作为发光层，厚度为30nm；接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空蒸镀BAlq来形成空穴阻挡层；在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空蒸镀Alq3来形成电子传输层；然后，以0.2nm的厚度真空蒸镀LiF作为电子注入层；最后，以150nm的厚度真空蒸镀Al来形成阴极。
器件实施例9～16：发光器件9～16的制备
将对比器件实施例2中的对比化合物HT替换成为合成实施例1～8中的本发明化合物(HT1、HT2、HT3、HT12、HT18、HT20、HT23、HT60)，其他步骤均与对比器件实施例2相同。
器件实施例17～19：发光器件17～19的制备
将对比器件实施例2中的NPB替换成为HT1、HT3、HT18，将对比化合物HT替换为HT2，其他步骤均与对比器件实施例2相同。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率(在电流密度为10mA/cm2的条件下进行测试)。测试的环境为大气环境，温度为室温。
本发明实施例制备得到的有机电致发光器件的发光性能如下表所示:
以上结果表明，本发明的芳胺类衍生物作为空穴传输层和发光辅助层的材料，应用于有机电致发光器件中，可以提高器件的发光效率，本发明的芳胺衍生物是一类性能优良的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (4)

1.一种芳胺类衍生物，其特征在于，具有如通式(I)所示结构：
其中，L1-L2独立地选自以下结构中的一种：
R1选自氢、氘中的一种；
a选自0、1、2、3或4，当a大于1时，每个R1相同或者不同；
L3-L6独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基中的一种；
L7选自单键、取代或未取代的亚苯基中的一种；
Ar1选自以下结构中的一种：
Ar3选自以下结构中的一种：
Z1、Z2独立地选自氢、氘中的一种；
Zx选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
L8选自取代或未取代的亚苯基中的一种；
c独立地选自0、1、2或3，当c大于1时，每个Z1相同或者不同；
d独立地选自0、1、2、3或4，当d大于1时，每个Z1相同或者不同；每个Z2相同或者不同；
Ar2、Ar4、Ar5独立地选自以下结构中的任一种；
Z0各自独立地选自氢、氘；
l选自0、1、2、3、4或5，当l大于1时，每个Z0相同或者不同；
m独立地选自0、1、2、3或4，当m大于1时，每个Z0相同或者不同；
n独立地选自0、1、2或3，当n大于1时，每个Z0相同或者不同；
所述的“取代或未取代的”表示不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘。
2.一种芳胺类衍生物，其特征在于，所述的芳胺类衍生物选自如下所示化合物中的任意一种：
3.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和置于所述阴极与所述阳极之间的一个或多个有机物层，其特征在于，所述的有机物层含有空穴传输层；所述的空穴传输层中含有权利要求1～2中任一项所述的芳胺类衍生物中的至少一种。
4.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和置于所述阴极与所述阳极之间的一个或多个有机物层，其特征在于，所述的有机物层含有发光辅助层；所述的发光辅助层中含有权利要求1～2中任一项所述的芳胺类衍生物中的至少一种。
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