CN113337551A - 一种结构甘油三酯的制备方法 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种结构甘油三酯的制备方法，包括，以sn‑2位富含棕榈酸的油脂和混合不饱和脂肪酸基酰基供体为原料，在无溶剂体系中加入1,3‑特异性脂肪酶，在一定温度下进行反应纯化反应产物。本发明以sn‑2位富含棕榈酸的油脂为原料，通过酶法制备1,3‑二不饱和脂肪酸‑2‑棕榈酸甘油三酯，与常用原料PPP相比，油脂的来源丰富，价格便宜，具有较大的市场前景。本发明制备了富含1,3‑二不饱和脂肪酸‑2‑棕榈酸甘油三酯产品，可以解决配方奶粉中1,3‑二不饱和脂肪酸‑2‑棕榈酸甘油三酯的来源问题。

Description

一种结构甘油三酯的制备方法

技术领域

本发明属于油脂合成技术领域，具体涉及到一种结构甘油三酯的制备方法。

背景技术

母乳是婴幼儿最理想的食物，通过母乳喂养可以大大减少婴幼儿患腹泻、过敏性疾病和传染病的几率，降低婴幼儿的死亡率和成年后患慢性疾病的风险。母乳中的脂肪成分被称为母乳脂，可以为0～6个月的婴儿提供40％～50％的能量。其中，甘油三酯是母乳脂的主要成分，约占总脂质含量的98％。

甘油三酯是由三个脂肪酸和甘油酯化而成的，大部分的组织可以利用甘油三酯分解产物供给能量。在母乳脂的脂肪酸组成中，棕榈酸约占20％～30％，油酸约占25％～35％，亚油酸约占10％～25％。这些脂肪酸有着独特的位置分布，饱和脂肪酸(主要是棕榈酸)60％以上分布在sn-2位上，而不饱和脂肪酸(如油酸和亚油酸)主要分布在sn-1,3位上。因此，母乳中的甘油三酯主要以1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的形式存在，如1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯(OPL)、1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)和1,3-二亚油酸-2-棕榈酸甘油三酯(LPL)等。大量动物试验和人体试验都证实了在配方奶粉中添加这种1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的结构甘油三酯具有增强脂肪酸和矿物质吸收、减少便秘、增加骨骼强度和降低炎症等功效。

目前，婴幼儿配方奶粉中这种结构甘油三酯的研究主要集中于OPO，忽视了OPL和LPL的添加。但在相关研究中发现，OPL是中国母乳脂中含量最高的甘油三酯。OPL和LPL中含有亚油酸，亚油酸是一种必需的脂肪酸，可以延长和去饱和，转化为其他具有生物活性的ω-6多不饱和脂肪酸，如γ-亚麻酸和花生四烯酸，这些脂肪酸对婴幼儿大脑和视网膜的发育十分重要。此外，亚油酸是某些皮肤神经酰胺不可或缺的结构成分，有利于维持皮肤表皮水屏障。市售婴幼儿配方奶粉用油中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的添加不足，导致配方奶粉用油与中国母乳脂组成差异较大。

目前，文献报道的酶法合成1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯，主要是以高含量的三棕榈酸甘油三酯(PPP)和不饱和脂肪酸(如油酸和亚油酸)通过酶法酸解制备，这种方法以PPP为原料，价格昂贵，且其sn-1,3位含有大量的棕榈酸，因此，在酸解合成过程中油酸/亚油酸消耗量大，造成后续脱酸困难、成本高、且脱酸过程中易造成大量产物损失。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。

因此，本发明的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种结构甘油三酯的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种结构甘油三酯的方法，包括，以sn-2位富含棕榈酸的油脂和不饱和脂肪酸基酰基供体为反应物，在无溶剂体系中加入1,3-特异性脂肪酶，在一定温度下进行反应一段时间后，纯化反应产物，得到富含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的混合物；

在一个或多个实施方案中，所述sn-2位富含棕榈酸的油脂包括微绿球藻属藻油、罗非鱼油、巴沙鱼油或金鲳鱼油或它们分提物中的一种或多种。

在一个或多个实施方案中，所述微绿球藻种类包括Nannochloropsis oceanica和/或Nannochloropsis oculata。

在一个或多个实施方案中，所述的sn-2位富含棕榈酸的油脂分提物包括一次或一次以上分提物等。

在一个或多个实施方案中，所述分提物的制备方法中，所述溶剂为本领域技术人员熟知的溶剂，包括但不限于丙酮、正己烷；油脂和溶剂的质量体积比(w/v，g/mL)为1:(4～10)；分提温度为-30～10℃；时间为12～24h。

在一个或多个实施方案中，所述sn-2位富含棕榈酸油脂的sn-2位脂肪酸组成中，棕榈酸含量为40％以上，优选50％以上，更优选60％以上；所述sn-2位棕榈酸占总棕榈酸含量为50％以上，优选55％以上，更优选60％以上。

在一个或多个实施方案中，所述不饱和脂肪酸酰基供体包括油酸酰基供体和/或亚油酸酰基供体，其中，油酸基酰基供体为油酸或/和其非甘油酯类，亚油酸基酰基供体为亚油酸或/和其非甘油酯类。

在一个或多个实施方案中，所述不饱和脂肪酸基酰基供体包括油酸、油酸甲酯、油酸乙酯、富含油酸的油脂水解产物、亚油酸、亚油酸甲酯、亚油酸乙酯、富含亚油酸的油脂水解产物中的一种或多种。

在一个或多个实施方案中，所述脂肪酸基酰基供体来源于天然油脂，所述天然油脂包括高油酸葵花籽油、高油酸菜籽油、橄榄油、玉米油、高油酸大豆油、榛子油、油茶籽油、棕榈油中的一种或多种。

在一个或多个实施方案中，所述混合不饱和脂肪酸基酰基供体中油酸基酰基供体和亚油酸基酰基供体的摩尔比为(5:1)～(1:3)，优选(3:1)～(1:1)。

在一个或多个实施方案中，所述1,3-特异性脂肪酶的来源包括Thermomyceslanuginosus、Rhizomucor miehei、Rhizomucor javanicus、Rhizopus oryzae、Aspergilusoryzae和Aspergilus niger中的一种或多种。

在一个或多个实施方案中，所述脂肪酶包括Lipozyme TL IM、Lipozyme RM、NS40086、Lipase DF IM、Lipase DF-15、Lipase MER、Lipase A-12和Lipase M-10SD中的一种或多种，优选固定化脂肪酶Lipozyme RM、NS40086和Lipase DF IM中的一种或多种。

在一个或多个实施方案中，所述反应中sn-2位富含棕榈酸的油脂与不饱和脂肪酸基酰基供体的摩尔比为1:(4～8)，优选1:(6～8)。

在一个或多个实施方案中，所述反应温度为40～70℃，所述反应时间为2～8h。

在一个或多个实施方案中，所述纯化方法包括分子蒸馏法去除脂肪酸基酰基供体和/或分提法富集1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯。

在一个或多个实施方案中，分子蒸馏的条件包括，冷凝水温度为25～35℃，预热温度为50～70℃，刮板转速为100～150r/min，泵压力＜3.0×10^-2mbar，蒸发面温度为170～210℃。

在一个或多个实施方案中，所述脂肪酸基酰基供体来源于天然油脂和/或通过低温溶剂结晶回收分子蒸馏轻相产物中的脂肪酸基酰基供体得到的富含油酸和/或亚油酸基的酰基供体。

在一个或多个实施方案中，通过低温结晶去除分子蒸馏轻相产物中的棕榈酸和其他饱和脂肪酸基酰基供体，得到纯度更高的油酸和/或亚油酸基酰基供体，所述溶剂为本领域技术人员熟知的有机溶剂，包括但不限于甲醇、乙醇、正己烷和丙酮等，结晶温度为-20～-10℃，游离脂肪酸和溶剂的质量体积比(w/v，g/mL)为1:(4～10)，结晶时间为4～12h。

本发明有益效果：

(1)本发明以sn-2位富含棕榈酸的油脂为原料，通过酶法制备1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯，与常见sn-2位富含棕榈酸的原料(如棕榈硬脂等)相比，这些鱼油和藻油的来源广泛、产量大且价格便宜。且本发明以鱼油作为反应底物，减少了合成过程中油酸和亚油酸酰基供体的添加量，进一步降低了成本及后续脱酸及除去杂质的难度，整个合成工艺更为经济可行，具有较大的市场前景。

(2)本发明可以通过分子蒸馏和/或溶剂结晶回收粗产物中的脂肪酸基酰基供体，回收的脂肪酸基酰基供体可作为下一个反应的原料，进一步提高了经济效益。本发明制备了富含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯产品，解决了配方奶粉中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的来源问题，合成的1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯产品中棕榈酸主要分布在sn-2位上，有利于婴幼儿的消化吸收。

具体实施方式

为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。

在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。

其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。

实施例1

以其中的一种鱼油(罗非鱼油)和微绿球藻(Nannochloropsis oculata)藻油为例，将sn-2位富含棕榈酸的油脂和混合不饱和脂肪酸(油酸和亚油酸摩尔比2:1)以摩尔比1:4混合，在脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时，得到含有产物、脂肪酶和游离脂肪酸的混合物。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸得到最终的纯化产物。

分子蒸馏条件为：样品进入蒸发器的速率为2mL/min；冷凝水温度为30℃，预热温度为60℃，刮板转速为120r/min，泵压力2×10^-2mbar，蒸发面温度为185℃，收集重相。采用气相测定纯化产物脂肪酸组成，采用高效液相色谱测定纯化产物甘油三酯组成，结果如表1所示。

表1纯化产物化学组成(％)

本发明提到的四种油脂sn-2位棕榈酸含量在40％～80％之间，其中，罗非鱼油和微绿球藻藻油的sn-2位棕榈酸含量分别在45％～55％和70％～80％。从表1中可知，微绿球藻藻油与罗非鱼油相比，合成产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯含量更高，这是由于其sn-2位棕榈酸含量更高。因此，本发明专利选取的油脂sn-2棕榈酸含量为40％以上的油脂，更优选50％以上的油脂。

发明人发现金鲳鱼油和巴沙鱼油也为sn-2位富含棕榈酸的油脂，在此不一一累述了。

实施例2

将实施例1中的罗非油经溶剂法分提，所用溶剂为丙酮，罗非鱼油与溶剂比(w/v，g/mL)为1:6，分提温度为-25℃，分提时间16h，得到罗非鱼油分提物中sn-2棕榈酸含量为55％～60％。将此分提物按照实施例1的条件进行反应，纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的含量为72.6％。由此可见通过分提可以提高分提油脂中sn-2位棕榈酸含量，进而作为原料合成1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯。

实施例3

以微绿球藻(Nannochloropsis oculata)藻油为例，将sn-2位富含棕榈酸的油脂和不饱和脂肪酸(油酸、亚油酸及它们的混合物)以摩尔比1:4混合，在脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时，得到含有产物、脂肪酶和游离脂肪酸的混合物。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸得到最终的纯化产物。纯化产物组成如表2所示。

表2纯化产物化学组成(％)

注：“-”表示未检测出。

从表2中可以看出，不同的不饱和脂肪酸酰基供体组成，得到的纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的组成也不同。仅以油酸或亚油酸为不饱和脂肪酸酰基供体时，得到的纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯也主要为OPO或LPL，由前述可知，中国母乳脂中含量最高的甘油三酯为OPL，其次为OPO，因此以油酸和亚油酸两种混合脂肪酸为酰基供体时，合成产物中OPL、OPO和LPL的比例与母乳脂中三者的比例更为相似，因此，优选油酸基和亚油酸基酰基供体摩尔比为(1～3):1的混合不饱和脂肪酸酰基供体作为原料，在此比例范围，合成产物中主要甘油三酯的组成更贴近母乳脂的甘三酯组成。

实施例4

以微绿球藻(Nannochloropsis oculata)藻油为例，将sn-2位富含棕榈酸的油脂和不饱和脂肪酸(油酸和亚油酸摩尔比2:1)以摩尔比1:4混合，在四种不同的固定化脂肪酶Lipozyme TL IM、Lipozyme RM、NS40086和Lipase DF IM添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时，得到含有产物、脂肪酶和游离脂肪酸的混合物。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸得到最终的纯化产物。纯化产物组成如表3所示。

表3纯化产物化学组成(％)

注：Lipozyme RM(来源于Rhizomucor miehei，酶活为275IUN/g)、Lipozyme TL IM(来源于Thermomyces lanuginosus，酶活为250IUN/g)、NS40086(来源于Aspergilusoryzae，酶活为275IUN/g)购自诺维信生物技术有限公司；Lipase DF IM(来源于Rhizopusoryzae，酶活＞150U/g)购自日本天野酶制剂有限公司。

由于固定化酶与游离酶相比，具有更好的重复使用效果，因此，本发明优选固定化酶。从表3中可以看出，这四种固定化脂肪酶均对反应具有较好的催化效果，其中NS40086、Lipozyme RM和Lipase DF IM较Lipozyme TL IM显示出更好的催化效果。

实施例5

以微绿球藻(Nannochloropsis oculata)藻油为例，将sn-2位富含棕榈酸的油脂和不饱和脂肪酸(油酸和亚油酸摩尔比2:1)按照不同的摩尔比混合，在固定化脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时，得到含有产物、脂肪酶和游离脂肪酸的混合物。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸得到最终的纯化产物。纯化产物组成如表4所示。

表4纯化产物化学组成(％)

从表4中可以看出每当sn-2位富含棕榈酸的油脂与混合脂肪酸酰基供体的摩尔比为1:3时，纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯含量较低，随着摩尔比的不断增大，1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的含量不断增加。当摩尔比超过1:8，1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的含量不再有显著的增加，说明反应已经达到平衡，继续增加脂肪酸酰基供体的量增加了反应原料所需的成本及续脱酸的难度。因此，优选sn-2位富含棕榈酸的油脂与混合脂肪酸酰基供体的摩尔比范围为1:(4～8)，优选1:(6～8)。

实施例6

以微绿球藻(Nannochloropsis oculata)藻油为例，将sn-2位富含棕榈酸的油脂和不饱和脂肪酸(油酸和亚油酸摩尔比2:1)按照1:8的摩尔比混合，在固定化脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度65℃，反应时间4h时，得到含有产物、脂肪酶和游离脂肪酸的混合物。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸得到最终的纯化产物。纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯含量为76.7％。

实施例7

以实施例6为例，将其分子蒸馏后得到的纯化产物与丙酮按照底物溶剂比(w/v，g/mL)1:8混合，在分提温度为-30℃，分提时间24h。分提后固脂部分的1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯含量由76.7％上升至83.8％。

实施例8

以微绿球藻(Nannochloropsis oculata)藻油为例，将sn-2位富含棕榈酸的油脂和不饱和脂肪酸基酰基供体(油酸乙酯和亚油酸乙酯摩尔比2:1)按照1:8的摩尔比混合，在固定化脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除进行纯化。纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯含量为76.6％。

实施例9

以实施例6为例，将其分子蒸馏后得到的轻相的混合脂肪酸与甲醇按照1:8的质量体积比(w/v，g/mL)混合，结晶温度为-10℃，结晶时间为6h。通过低温结晶除去其中的棕榈酸等饱和脂肪酸，回收剩余的油酸和亚油酸。结晶完成后，低温抽滤，留取液体部分旋蒸除去溶剂，并以此混合脂肪酸为混合脂肪酸酰基供体。后续以微绿球藻(Nannochloropsisoculata)藻油和该回收的混合脂肪酸基酰基供体为原料，按照1:8的摩尔比混合，在固定化脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除进行纯化。纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油含量为76.2％。因此，可以通过对分子蒸馏轻相产物中的脂肪酸进行低温溶剂结晶，回收油酸和亚油酸，并通过加入新的油酸和亚油酸，控制其比例进行合成反应。

对比例1

五种常见鱼油的总棕榈酸含量(PA)、sn-2位棕榈酸(sn-2PA)、sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的含量(％sn-2PA)及sn-1,3油酸和亚油酸总含量(％sn-1,3OA+LA)如表5所示。

表5五种常见鱼油组成(％)

从表5中可以看出，五种常见的鱼油中，其sn-2位棕榈酸含量均低于40％，以此为原料进行合成，在sn-1,3特异性脂肪酶催化下无法得到较高含量的1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯产品。以sn-2棕榈酸含量最高的白鲢鱼油为原料，按照实施例1中的条件进行反应，反应产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯含量为38.87％，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的含量为60.32％。

对比例2

将棕榈硬脂和混合不饱和脂肪酸(油酸和亚油酸摩尔比2:1)以不同的摩尔比混合，在脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时，得到含有产物、脂肪酶和游离脂肪酸的混合物。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸得到最终的纯化产物。纯化产物组成如表6所示。

表6纯化产物化学组成(％)

由表6可知，以棕榈硬脂为原料时，与罗非鱼油和微绿球藻藻油相比，合成过程中油酸和亚油酸酰基供体的添加量更高，这增加了后续脱酸过程的难度和所需的成本。此外，同样在最优条件时，藻油与棕榈硬脂相比具有更好的合成效果。因此本发明的整个合成工艺更为经济可行，具有较大的市场前景。

对比例3

以罗非鱼油和棕榈硬脂为原料，分别与脂肪酸酰基供体(油酸和亚油酸摩尔比2:1)以1:8的摩尔比混合，在脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时，得到含有产物、脂肪酶和游离脂肪酸的混合物。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏分别获得游离脂肪酸(即鱼油-游离脂肪酸和硬脂-游离脂肪酸)。

以鱼油-游离脂肪酸和硬脂游离脂肪酸为脂肪酸基酰基供体，分别与棕榈硬脂，按照1:14的摩尔比混合，在固定化脂肪酶NS40086添加量为8wt％，反应温度60℃，反应时间5h时合成1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯。离心除去脂肪酶后，再通过分子蒸馏除进行纯化，得到最终的结构脂产物。以鱼油-游离脂肪酸为脂肪酸基酰基供体时，纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯含量为64.3％，以硬脂-游离脂肪酸为脂肪酸基酰基供体时，纯化产物中1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯含量为40.6％。因此可知，通过回收棕榈硬脂反应后的混合脂肪酸，合成1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的效果较差。

应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种结构甘油三酯的制备方法，其特征在于：包括，

以sn-2位富含棕榈酸的油脂和不饱和脂肪酸基酰基供体为反应物，在无溶剂体系中加入1,3-特异性脂肪酶，在一定温度下进行反应一段时间后，纯化反应产物，得到富含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯的混合物；

其中，所述sn-2位富含棕榈酸的油脂包括微绿球藻属藻油、罗非鱼油、巴沙鱼油或金鲳鱼油或它们分提物中的一种或多种，所述不饱和脂肪酸基酰基供体包括油酸基酰基供体和/或亚油酸基酰基供体。

2.根据权利要求1所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述sn-2位棕榈酸占总棕榈酸含量为50％以上，优选55％以上，更优选60％以上。

3.根据权利要求1所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述油酸基酰基供体为油酸或/和其非甘油酯类，亚油酸基酰基供体为亚油酸或/和其非甘油酯类。

4.根据权利要求1所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述1,3-特异性脂肪酶的来源包括Thermomyces lanuginosus、Rhizomucor miehei、Rhizomucor javanicus、Rhizopus oryzae、Aspergilus oryzae和Aspergilus niger中的一种或多种。

5.根据权利要求1，4所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述脂肪酶包括Lipozyme TL IM、Lipozyme RM、NS40086、Lipase DFIM、Lipase DF-15、Lipase MER、LipaseA-12和Lipase M-10SD中的一种或多种。

6.根据权利要求1所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述反应中sn-2位富含棕榈酸的油脂与不饱和脂肪酸基酰基供体的摩尔比为1:(4～8)，优选1:(6～8)。

7.根据权利要求1所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述反应温度为40～70℃，所述反应时间为2～8h。

8.根据权利要求1所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述纯化方法包括分子蒸馏法去除脂肪酸基酰基供体和/或分提法富集1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸甘油三酯。

9.根据权利要求1或8所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述脂肪酸基酰基供体来源于天然油脂和/或通过低温溶剂结晶回收分子蒸馏轻相产物中的脂肪酸基酰基供体得到的富含油酸和/或亚油酸基的酰基供体。

10.根据权利要求9所述制备结构甘油三酯的方法，其特征在于：所述低温溶剂结晶所采用的溶剂为有机溶剂，结晶温度为-20～-10℃。