CN113316395A - 食用油脂组合物及其制造方法 - Google Patents

Abstract

提供一种提高γ‑谷氨酰肽的浓郁味道赋予效果的方法。通过使用使γ‑谷氨酰肽的水溶液分散于油脂中而制造的食用油脂组合物，从而γ‑谷氨酰肽的浓郁味道赋予效果提高。

Description

食用油脂组合物及其制造方法

技术领域

相关申请

本申请主张平成31年1月16日向日本特许厅申请的申请号2019-5341号的优先权的利益。优先权基础申请通过引用而使其整体成为本说明书的一部分。

本发明涉及食用油脂组合物及其制造方法。

背景技术

通常认为食品的美味是通过呈味、香气、质地等各种要素的平衡而形成的。其中，广泛认识到“呈味”是确定食品品质的最重要的要素之一，包含以甜味、咸味、酸味、苦味、鲜味表示的5种基本味，包含食品所具有的全部“味”。

另一方面，仅用上述5种基本味无法表现出的食品的“浓郁”的使用频率近年来逐渐提高。“浓郁”被定义为“是由与味道、香气、口感相关的多种刺激(浓厚感、复杂度、醇厚)而产生的，在某种程度上均衡地赋予这些刺激，在具有持续性、扩散时感觉到的味道”(非专利文献1)。该定义中的“味道”被称为“浓郁味道”，定义为“是指5种基本味中无法表现出的味道，不仅是指基本味，还指醇厚·扩散·持续性·一致性等增强了基本味的周边味的味道”(专利文献1)。

并且，“浓郁味道”对食品的美味产生影响，通过赋予适合于各种食品的强度的“浓郁味道”，从而对食品赋予美味。因此，赋予/增强“浓郁味道”是在食品的味道制作中成为重要的要点之一。

作为能够对食品赋予“浓郁味道”的物质，一直以来已知谷胱甘肽(γ-Glu-Cys-Gly)(专利文献2)。另外，近年来，发现了以钙受体刺激活性为指标而筛选出的各种γ-谷氨酰肽(专利文献1)、γ-谷氨酰-2-氨基丁酸(γ-Glu-Abu)(专利文献3)、γ-谷氨酰正缬氨酸(γ-Glu-Nva)(专利文献4)、γ-谷氨酰正缬氨酰甘氨酸(γ-Glu-Nva-Gly)(专利文献5)等。

在此，味觉随着进食后的时间经过而变化，从刚进食后依次称为前味、中味、后味。公开了在上述各种肽中，γ-Glu-Abu和γ-Glu-Nva赋予前味的浓郁味道，γ-Glu-Nva-Gly赋予中后味的浓郁味道(专利文献4、5)。

另一方面，专利文献1中公开的具有钙受体刺激活性的各种γ-谷氨酰肽通过与甜味物质混合来改善甜味料的“实体感(body taste)”(专利文献6)。根据专利文献6，该“实体感”被定义为“在进食甜味物质时，具有以前味至中味为中心的一致性、浓厚感”。

另外，虽然公开了使用γ-谷氨酰肽和油脂对饮食品赋予浓郁味道的技术(专利文献7)，但其是在添加有γ-谷氨酰肽的食品中进一步添加脂肪球的技术，并未公开包含γ-谷氨酰肽的油脂组合物。另外，公开了通过向W/O/W型乳化物中添加γ-谷氨酰肽而对W/O/W型乳化物赋予浓郁感的技术(专利文献8)。但是，专利文献9实质上仅公开了在作为乳化物的蛋黄酱样的调味料中添加γ-谷氨酰肽并用药匙进行搅拌的方法，因此仅公开了在水相部分中溶解有γ-谷氨酰肽的乳化物。

上述文献和本说明书内所示的文献通过引用而被并入到本说明书中。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特表2009-514791号公报

专利文献2：日本特开昭60-9465号公报

专利文献3：国际公开第2010/114022号

专利文献4：国际公开第2011/081185号

专利文献5：国际公开第2011/081186号

专利文献6：国际公开第2008/139946号

专利文献7：日本特开2016-168044号公报

专利文献8：日本特开2016-19470号公报

专利文献9：日本特开2001-211880号公报

专利文献10：日本特开2016-185079号公报

非专利文献

非专利文献1：西村敏英等，化学与生物，Vol.54，No.2，p102-108(2016)

发明内容

发明要解决的课题

已经发现各种γ-谷氨酰肽使饮食品的浓郁味道增强。然而，为了对饮食品赋予充分的浓郁味道，需要在食品中添加一定程度的量的γ-谷氨酰肽，无法避免制造成本的上升。本发明的目的在于提供增强γ-谷氨酰肽的浓郁味道赋予效果，即使少量也能够发挥浓郁味道赋予效果的组合物。

用于解决课题的手段

本发明人等对上述课题反复进行了深入研究，结果发现，通过将γ-谷氨酰肽以水溶液的状态添加到油脂中并使其分散于油脂中而制成食用油脂组合物，γ-谷氨酰肽的浓郁味道赋予效果得到增强，从而完成了本发明。

即，本发明涉及，

(1)一种食用油脂组合物，其以分散的状态含有γ-谷氨酰肽或其盐，

(2)根据(1)的食用油脂组合物，其中，γ-谷氨酰肽或其盐为Z-(γ-Glu)_n-Y-(γ-Glu)_m-X-W(在此，X独立地表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。W、Y、Z各自独立地不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。n和m各自独立地为0、1、2或3，n+m为1以上。下同)所示的1种或2种以上的肽或其盐，

(3)根据(1)的食用油脂组合物，其中，γ-谷氨酰肽或其盐的特征在于，γ-谷氨酰键数为1～4，肽链长为γ-谷氨酰键数+1～+2，

(4)根据(2)的食用油脂组合物，其中，γ-谷氨酰肽或其盐为选自由γ-Glu-X的序列组成的肽、由γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽、由γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽、以及由γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽中的1种或2种以上的肽或其盐，

(5)根据(4)的食用油脂组合物，其中，X选自Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、Ser和Val，

(6)一种食用油脂组合物的制造方法，其包括：

制备γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液；以及

使所制备的水溶液分散于食用油脂中。

(7)根据(6)的方法，其中，γ-谷氨酰肽或其盐为Z-(γ-Glu)_n-Y-(γ-Glu)_m-X-W(在此，X独立地表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。W、Y、Z各自独立地不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。n和m各自独立地为0、1、2或3，n+m为1以上。下同)所示的1种或2种以上的肽或其盐，

(8)根据(6)的方法，其中，γ-谷氨酰肽或其盐的特征在于，γ-谷氨酰键数为1～4，肽链长为γ-谷氨酰键数+1～+2，

(9)根据(7)的方法，其中，γ-谷氨酰肽或其盐为选自由γ-Glu-X的序列组成的肽、由γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽、由γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽、以及由γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽中的1种或2种以上的肽或其盐，

(10)根据(9)的方法，其中，X选自Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、Ser和Val，

(11)根据(6)～(10)中任一项的方法，其还包括使水溶液分散于食用油脂后进行脱水的工序，

(12)一种被赋予浓郁味道的饮食品的制造方法，其包括向饮食品中添加(1)～(5)中任一项的食用油脂组合物，

(13)一种油性食品，其包含(1)～(5)中任一项的食用油脂组合物，

(14)一种油包水型的乳化食品，其包含(1)～(5)中任一项的食用油脂组合物，

(15)一种增强γ-谷氨酰肽或其盐的饮食品的浓郁味道赋予效果的方法，其包括：

制备γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液；以及

使水溶液分散于食用油脂中。

发明的效果

根据本发明，γ-谷氨酰肽的浓郁味道赋予效果得到增强，与仅添加γ-谷氨酰肽相比，能够以少量的添加对饮食品赋予浓郁味道。

附图说明

图1是示意性地表示对饮食品赋予浓郁味道的情形的一个例子的图。

图2是示意性地表示对饮食品赋予实体感的情形的一个例子的图。

具体实施方式

本说明书中的“γ-谷氨酰肽”是指在肽中包含1个或2个以上的γ-谷氨酰键的肽。另外，本说明书中的“肽”是指约2～50个氨基酸残基连接而成的分子。

本说明书中的“饮食品”是指包括饮料在内的所有食品，也简称为“食品”。即，只要没有特别规定“不包括饮料”，则“食品”这一术语就包括饮料。

在本说明书中，只要没有特别说明，量比(浓度等)就是以重量为基准的比率。即，例如“％”只要没有特别说明则表示“重量％(w/w)”，“ppm”只要没有特别说明则表示“ppm(w/w)”。另外，在本发明中，某成分的“进食时的浓度”是指进食含有该成分的饮食品时该食品中的该成分的浓度。

在本说明书中，“约”这一术语是指±10％，优选±5％的范围。另外，作为该范围的边界值的数值被认为记载在本说明书中。

在本说明书中，在用缩写表示碱基、氨基酸等的情况下，基本上基于由IUPAC标准化的缩写或该领域中的惯用缩写。以下示出它们的代表性的例子。

Gly：甘氨酸

Ala：丙氨酸

Val：缬氨酸

Leu：亮氨酸

Ile：异亮氨酸

Ser：丝氨酸

Thr：苏氨酸

Cys：半胱氨酸

Met：蛋氨酸

Glu：谷氨酸

Asp：天冬氨酸

Lys：赖氨酸

Arg：精氨酸

His：组氨酸

Phe：苯丙氨酸

Tyr：酪氨酸

Trp：色氨酸

Pro：脯氨酸

Asn：天冬酰胺

Gln：谷氨酰胺

Orn：鸟氨酸

Sar：肌氨酸

Cit：瓜氨酸

Nva：正缬氨酸

Nle：正亮氨酸

Abu：α-氨基丁酸

Tau：牛磺酸

Hyp：羟基脯氨酸

Hse：高丝氨酸

t-Leu：叔亮氨酸

Cle：环亮氨酸

Aib：α-氨基异丁酸

Pen：青霉胺

allo-Thr：别苏氨酸

allo-Ile：别异亮氨酸

另外，氨基酸衍生物是指上述氨基酸的各种衍生物，例如可举出特殊氨基酸、非天然氨基酸、氨基醇、或者末端羰基、氨基、半胱氨酸的巯基等氨基酸侧链被各种取代基取代而得到的物质。作为取代基，可举出烷基、酰基、羟基、氨基、烷基氨基、硝基、磺酰基、各种保护基等，例如包括Arg(NO₂)：N-γ-硝基精氨酸、Cys(SNO)：S-硝基半胱氨酸、Cys(S-Me)：S-甲基半胱氨酸、Cys(S-allyl)：S-烯丙基半胱氨酸、Val-NH₂：缬氨酰胺、Val-ol：缬氨醇(2-氨基-3-甲基-1-丁醇)等。

在本说明书中，例如“γ-Glu-X”是指Glu与X介由谷氨酸的γ位的羧基进行键合。另外，除非另有说明，在本说明书中，“X”是指任意的氨基酸或氨基酸衍生物。

本说明书中的“浓郁味道”是指5种基本味中无法表现出的味道，不仅是指基本味，还指醇厚·扩散·持续性·一致性等增强了基本味的周边味的味道。赋予浓郁味道的典型例子如图1所示，但并不限定于此。此外，浓郁味道的赋予还包括“实体感”的赋予，所述“实体感”是指在进食时具有以前味至中味为中心的一致性、浓厚感。赋予实体感的典型例子如图2所示，但并不限定于此。

在一个技术方案中，本发明提供以分散的状态含有γ-谷氨酰肽或其盐的食用油脂组合物。

本方式的食用油脂组合物中使用的γ-谷氨酰肽对饮食品赋予浓郁味道，没有特别限定。作为本方式的食用油脂组合物中使用的γ-谷氨酰肽的例子，可举出由

Z-(γ-Glu)_n-Y-(γ-Glu)_m-X-W···(1)

表示的肽。在此，X表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。W、Y、Z各自独立地不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。作为更具体的例子，W、X、Y、Z的合计数(o)为1、2、3或4。n、m各自独立地为0、1、2或3，n+m表示γ-谷氨酰键数，为1以上。作为更具体的例子，n+m为2～4。n+m+o表示肽链长。作为更具体的例子，肽链长为n+m+1、n+m+2、n+m+3或n+m+4。作为更具体的例子，可举出由

Z-(γ-Glu)_n-X-Y···(2)

表示的肽。在此，X表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。Y、Z各自独立地不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。X、Y、Z的合计数(p)为1、2或3。n为1、2、3、4、5或6，表示γ-谷氨酰键数。n+p表示肽链长，为n+1、n+2或n+3。作为更具体的例子，可举出由

(γ-Glu)_n-X-Y···(3)

表示的肽。在此，X表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。Y不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。n为1、2、3、4、5或6，表示γ-谷氨酰键数。肽链长为n+1或n+2。作为又一具体例，可举出由

Z-(γ-Glu)_n-Y-(γ-Glu)_m-X···(4)

表示的肽。在此，X表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。Y、Z各自独立地不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。作为更具体的例子，X、Y、Z的合计数(p)为1、2或3。n、m各自独立地为0、1、2或3，n+m表示γ-谷氨酰键数，为1以上。作为更具体的例子，n+m为2～4。n+m+p表示肽链长。作为更具体的例子，肽链长为n+m+1、n+m+2或n+m+3。作为又一更具体的例子，可举出由

Z-(γ-Glu)_n-X···(5)

表示的肽。在此，X表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。Z不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。n为1、2、3、4、5或6，表示γ-谷氨酰键数。肽链长为n+1或n+2。作为又一具体例，可举出由

(γ-Glu)_n-X···(6)

表示的肽。在此，X表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物。n为1、2、3、4、5或6，表示γ-谷氨酰键数。肽链长为n+1。

作为本方式的食用油脂组合物中使用的γ-谷氨酰肽的具体例，可举出γ-谷氨酰键数为1～6、例如1～5、1～4、1～3、2～6、2～5、2～4、2～3、肽链长为γ-谷氨酰键数+1～+3、例如+1～+2的γ-谷氨酰肽。

作为化学式(6)的γ-谷氨酰肽的更具体的例子，可举出γ-Glu-X、γ-Glu-γ-Glu-X、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X或γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X。

作为本方式的食用油脂组合物中使用的γ-谷氨酰肽的更具体的例子，可举出γ-Glu-X(在此，X表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物)(例如γ-Glu-Abu、γ-Glu-Nva、γ-Glu-Met、γ-Glu-Thr、γ-Glu-Val-NH₂)、γ-Glu-X-Y(在此，X、Y各自独立地表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物)(例如γ-Glu-Cys-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、γ-Glu-Val-Gly)等。

上述W、X、Y、Z所示的任意的氨基酸或氨基酸衍生物没有特别限定，包括可用于食品的所有的氨基酸或氨基酸衍生物。另外，该氨基酸和氨基酸衍生物可以采用D体、L体、它们的混合物中的任一种，通常为L体。作为氨基酸的具体例，可举出Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asn、Gln、Pro等中性氨基酸、Asp、Glu等酸性氨基酸、Lys、Arg、His等碱性氨基酸、Phe、Tyr、Trp等芳香族氨基酸、Orn、Sar、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp、Hse、tert-Leu等。在一个实施方式中，W、X、Y或Z所示的任意氨基酸选自Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asp、Lys、Arg、His、Phe、Tyr、Trp、Pro、Asn、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp和Hse。在其它实施方式中，W、X、Y或Z所示的任意氨基酸选马Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asp、Lys、Arg、His、Trp、Pro、Asn、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp和Hse。作为优选的氨基酸的例子，可举出Tyr、Ala、Gly、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Lys、Phe、Pro、Trp、Ser或Val。更优选可举出Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、Ser或Val。更优选可举出Tyr、Ala、Glu、Asp、Arg、His、Ile、Phe、Ser或Val。更优选可举出Tyr、Glu、Arg或His。进一步优选可举出Tyr或Arg。作为一个优选的氨基酸的例子，可举出Tyr。

获得、制造本方式的食用油脂组合物中使用的γ-谷氨酰肽或其盐的方法没有特别限定，只要是市售的，则可以使用市售品。另外，也可以通过化学合成的方法、或使用酶促反应的方法来制造。

例如，作为化学合成γ-谷氨酰肽的方法，可举出使用肽合成仪的固相法或液相法。作为通过酶促反应制造γ-谷氨酰肽的方法，可以利用例如专利文献9(日本特开2001-211880号公报)中记载的使用γ-谷氨酰转肽酶的方法等。另外，也可以使用具有γ-谷氨酰转肽酶活性的市售的酶。另外，作为酶促反应的一种，也可以通过培养具有该成分的生产能力的微生物，从培养液或菌体中回收目标的该成分来制造。作为酶促反应的更具体的例子，可以通过利用γ-谷氨酰转肽酶使谷氨酰胺与所期望的氨基酸反应来得到γ-谷氨酰肽。

所得到的肽可以直接使用，也可以通过公知的方法，例如离子交换色谱、反相高效液相色谱、亲和色谱等进行纯化。例如，可以使用肽的纯度纯化至50％以上、70％以上、90％以上或95％以上的纯化品。

本方式的食用油脂组合物中使用的γ-谷氨酰肽可以为游离体，也可以为盐的形态。γ-谷氨酰肽的盐只要是食品所允许的盐即可，例如，对于羧基等酸性基团，可举出铵盐、与钠、钾等碱金属的盐、与钙、镁等二价金属的盐、铝盐、锌盐、与三乙胺、乙醇胺、吗啉、吡咯烷、哌啶、哌嗪、二环己基胺等有机胺的盐、与精氨酸、赖氨酸等碱性氨基酸的盐。对于存在碱性基团时的碱性基团，可举出与盐酸、硫酸、磷酸、硝酸、氢溴酸等无机酸的盐、与乙酸、柠檬酸、苯甲酸、马来酸、富马酸、酒石酸、琥珀酸、单宁酸、丁酸、海苯酸(hibenzoicacid)、双羟萘酸、庚酸、癸酸、茶氯酸、水杨酸、乳酸、草酸、扁桃酸、苹果酸等有机羧酸的盐、与甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等有机磺酸的盐。

另外，这些γ-谷氨酰肽可以单独使用，也可以使用2种以上的混合物。

本方式的食用油脂组合物典型地为分散有1种或2种以上的γ-谷氨酰肽或其盐的油脂。在此所说的分散是使原本为亲水性且几乎不溶解于油脂中的这些γ-谷氨酰肽或其盐分散于油脂中而得到的。更具体而言，本方式中的分散是指通过目视而观察不到这些γ-谷氨酰肽或其盐在油脂中沉淀以及漂浮于油脂的表面的状态。在一个实施方式中，本方式的食用油脂组合物可以是乳化物，也可以不是乳化物。在更具体的实施方式中，本方式的食用油脂组合物不为乳化物。

作为成为本方式的食用油脂组合物的原料的油脂类，只要是能够在食用中使用的油脂，就可以没有限制地使用。作为具体的例子，可举出大豆油、菜籽油、玉米油、棉籽油、花生油、葵花籽油、米糠油、红花油、橄榄油、芝麻油、棕榈油、椰子油、棕榈仁油等植物性油脂；牛油、猪油等动物性油脂；以及对它们实施分提、氢化、酯交换等而得到的加工油脂；以及它们的混合油脂。作为优选的例子，可举出菜籽油、玉米油、棉籽油、葵花籽油、棕榈油、椰子油、棕榈仁油和它们的加工油脂。

本方式的食用油脂组合物中所含的γ-谷氨酰肽或其盐的量没有特别限定，本领域技术人员可以根据所使用的γ-谷氨酰肽、油脂、饮食品的种类等适当确定。需要说明的是，对于γ-谷氨酰肽的含量而言，在该成分形成盐的情况下，将盐的质量换算成等摩尔的游离体的质量而算出。作为γ-谷氨酰肽或其盐的含量的例子，可举出约0.001、0.005、0.01、0.1、0.2、0.5、1、2、5、10、15、20、25、50、75、100、150、300、500、700、900、1500、2000ppm等。另外，可以为以这些值中的任意者为上限、下限的任意范围的含量。

本方式的食用油脂组合物中可以包含油脂、γ-谷氨酰肽或其盐以外的其他食品原料，也可以不包含。作为这样的食品原料的例子，可举出醋、味噌、酱油、氨基酸等调味料、酸味料、甜味料、苦味料、香辛料、防腐剂、着色料、香料、盐类、糖类、油脂、抗氧化剂、维生素类、稳定剂、增稠剂、增量剂等。

本方式的食用油脂组合物的形态没有特别限定，可以根据用途制成各种形状。例如，可以制成液体、糊、小方块、颗粒、粉末等。

在一个实施方式中，本方式的食用油脂组合物可以直接与其他油脂混合、和/或添加少量的其他食品原料而用作食用油脂或油性食品等饮食品。在另一实施方式中，本方式的食用油脂组合物可以用作饮食品的原料。

本方式的食用油脂组合物在饮食品中的添加量没有特别限定，本领域技术人员可以根据油脂、饮食品的种类等适当确定。作为添加量的例子，可举出相对于饮食品为约0.1、0.2、0.3、0.5、0.7、1、1.2、1.5、1.7、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、7、9、10、12、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、92、95、97、98、99、100％等。另外，可以为以这些值中的任意者为上限、下限的任意范围的添加量。

作为添加本方式的食用油脂组合物的对象的饮食品没有特别限定，广泛包括能够饮食的各种饮食品或组合物。该饮食品可以为天然物，也可以为非天然物的加工食品。优选该饮食品为非天然物的饮食品。作为该饮食品的例子，可举出清凉饮料、果汁饮料、乳饮料、豆浆饮料、茶饮料、酒精饮料、汤等饮料；火腿、香肠等肉食加工食品；鱼糕、竹轮等水产加工食品；油炸油、色拉油、调味油等食用油脂；黄油、人造黄油、食用涂脂(fat spread)等油包水型的乳化食品、发酵乳、奶粉等乳制品；巧克力、糖果、口香糖、软糖、零食、曲奇、生奶油、卡仕达奶油、蛋糕、布丁、果冻、馒头、团子等点心或点心材料；酱汁、蛋黄酱、番茄酱、色拉调料、酱油、橙醋等调味料；面包、面条类等。本方式的食用油脂组合物以油脂为主要成分，因此可以特别适合用于使用油脂的油性食品、例如食用油脂、起酥油、巧克力等油性食品、黄油、人造黄油、食用涂脂等油包水型的乳化食品等。

在一个方式中，本发明提供上述方式的食用油脂组合物的制造方法，其包括：制备γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液、以及使水溶液分散于食用油脂中。

使γ-谷氨酰肽或其盐分散于油脂中的方法没有特别限定，可举出对于油脂而言，制备γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液，将制成的水溶液添加到油脂中并进行搅拌的方法。搅拌中使用的装置可以由本领域技术人员适当选择。作为具体例子，可举出高速搅拌机、均质混合器、均化器、超声波均化器等。作为更具体的分散方法，例如可以使用专利文献10(日本特开2016-185079号公报)中公开的方法。

在本方式中，γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液可以通过将包含γ-谷氨酰肽或其盐的原料溶解于水等溶剂中来制备。可以仅溶解γ-谷氨酰肽或其盐。另外，也可以由化学合成品或使用了酶促反应的生成品、或者将它们粗纯化或纯化而得到的产物来制备水溶液。另外，化学合成品或使用了酶促反应的生成品、它们的粗纯化或纯化品为水溶液的状态时，可以直接或调整浓度而以γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液的形式使用。另外，也可以在包含γ-谷氨酰肽或其盐的原料中添加分散剂等进行混合后，制成水溶液。作为分散剂的例子，可举出砂糖、乳糖、低聚糖、糊精、环糊精等糖类、食盐等。包含γ-谷氨酰肽或其盐的原料相对于分散剂的比率没有特别限定，例如可举出1∶9、2∶8、3∶7、4∶6、5∶5、6∶4、7∶3、8∶2、9∶1等比率。

在本方式中，为了制作γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液而使用的溶剂典型地为水，但并不局限于此，可以包含乙醇等水性介质。在一个实施方式中，所使用的溶剂为水。在本说明书中，“水溶液”这一术语包括含有水以外的水性介质的溶液，但优选水为90％以上，更优选水为95％以上，进一步优选水为98％以上，更进一步优选为水99％以上。在更具体的实施方式中，术语“水溶液”的溶剂均为水。水溶液中的γ-谷氨酰肽或其盐的浓度没有特别限定，本领域技术人员可以适当调整。作为浓度的具体的例子，可举出约1～60％、约5～55％、约10～50％、约15～45％、约2～30％、约3～20％、约4～15％等。

在本方式中，添加于油脂中的水溶液的量没有特别限定，本领域技术人员可以适当确定。作为在油脂中添加的水溶液的量的例子，可举出约0.001％～5％、约10～10000ppm、约50～5000ppm、约100～1000ppm、约250～750ppm等。

在本方式中，向油脂中添加γ-谷氨酰肽或其盐时的温度没有特别限定。在一个实施方式中，在加热后的油脂中添加水溶液。作为优选的温度的例子，可举出约40～200℃、约50～180℃、约55～150℃、约60～100℃、约65～80℃等。

在本方式中，在将γ-谷氨酰肽或其盐添加到油脂中之前、与添加同时、或者添加之后，可以根据需要添加聚甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、有机酸单甘油酯、卵磷脂等乳化剂，也可以不添加。就风味而言，乳化剂的添加量相对于食用油脂组合物优选为5％以下，更优选为3％以下，进一步优选为1％以下，更进一步优选为0.1％以下优选。另外，下限没有特别限定，例如可举出0.001％以上、0.01％以上。

在本方式中，可以添加醋、味噌、酱油、氨基酸等调味料、酸味料、甜味料、苦味料、香辛料、防腐剂、着色料、香料、盐类、糖类、油脂、抗氧化剂、维生素类、稳定剂、增稠剂、增量剂等其他食品原料，也可以不添加。添加的时期没有特别限制，例如可举出将γ-谷氨酰肽或其盐添加到油脂中之前、与添加同时、或添加之后。

在本方式中，在将γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液添加到油脂中使其分散后，可以进行脱水处理，也可以不进行脱水处理。作为脱水处理方法的例子，可举出减压、分配、蒸发、利用吸水剂的脱水等。例如在减压的情况下，其条件可以由本领域技术人员适当设定，例如可举出0.5～100Torr等。在一个实施方式中，食用油脂组合物的水分量优选为1％以下，更优选为0.5％以下，进一步优选为0.25％以下，更进一步优选为0.1％以下。另外，水分量的下限没有特别限定，例如可举出0.0001％以上、0.001％以上、0.002％以上、0.005％以上、0.01％以上。另外，在一个特定的实施方式中，食用油脂组合物中的包含水、乙醇等在内的水性介质的量优选为1％以下，更优选为0.5％以下，进一步优选为0.25％以下，更进一步优选为0.1％以下。另外，水性介质的量的下限没有特别限定，例如可举出0.0001％以上、0.001％以上、0.002％以上、0.005％以上、0.01％以上。在一个实施方式中，本方式的食用油脂组合物可以是乳化物，也可以不是乳化物。在更具体的实施方式中，本方式中的食用油脂组合物不是乳化物。另外，在一个特定的实施方式中，在本方式中，进行脱水处理直至不再形成乳化物。

在本方式中，可以直接利用所得到的食用油脂组合物，也可以加工成糊状、粉末状、小方块状等各种形态。例如，作为制成粉末状油脂组合物的方法的例子，可举出将溶解的油脂向冷却塔(冷却器)中喷雾而粉末化的喷雾冷却法、使溶解的油脂在冷却的转鼓上流动，使其固化并刮取的转鼓片法等。

另外，在另一方式中，本发明提供一种增强γ-谷氨酰肽对饮食品的浓郁味道赋予效果的方法，其包括制备γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液、以及使水溶液分散于食用油脂中。

上述食用油脂组合物和制造方法的方式中说明的内容均可以适用于本方式的方法。

在本方式中，通过以食用油脂组合物的形态使用γ-谷氨酰肽或其盐，从而与直接添加γ-谷氨酰肽或其盐的情况相比，浓郁味道赋予效果可以达到至少约5、10、20、50、100、150、200、250、300、350、400倍。

在又一方式中，本发明提供添加有上述食用油脂组合物的饮食品、其制造方法、以及对饮食品赋予浓郁味道的方法，所述方法包括以食用油脂组合物的形态使用γ-谷氨酰肽或其盐。

上述的食用油脂组合物和制造方法的方式中说明的内容均可以适用于本方式的方法。

实施例

以下，通过实施例更具体地记载本发明的实施方式。

实施例1.利用γ-谷氨酰肽混合粉末进行的研究

1.γ-谷氨酰肽试样的准备

作为肽试样，将γ-Glu-Tyr(Bachem公司)、γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委托合成品)、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委托合成品)以1∶1∶1进行混合，制备肽粉末。将在该粉末中以2∶8的比率混合了麦芽低聚糖粉末而得到的物质作为试样(γ-谷氨酰肽浓度：约8％)。

2.γ-谷氨酰肽试样在油脂中的分散

向上述得到的试样中加入蒸馏水，制备50％试样溶液。将植物油脂加热至70℃，一边用均质混合机搅拌一边添加试样溶液，进行分散，制备食用油脂组合物。(γ-谷氨酰肽浓度：约20ppm)，

3.食用油脂组合物向食品中的添加

将上述得到的食用油脂组合物添加到牛奶巧克力中5％(γ-谷氨酰肽浓度：约1ppm)。以添加了通常的油脂来代替食用油脂组合物的牛奶巧克力作为对照，利用对照为4分的7分评价法，由经过训练的7名专门小组成员对添加了食用油脂组合物的牛奶巧克力进行了评价。将结果示于表1。

[表1]

专门小组成员	评分
		A	5
B	6
		C	5
D	5
		E	7
F	6
		G	6
平均	5.7

如表1所示，通过添加食用油脂组合物，从而即使是约1ppm这样非常低的γ-谷氨酰肽浓度，也能够显著地对巧克力赋予浓郁味道。另外，乳感、可可感也增强。

4.浓郁味道赋予效果的增强程度的确认

将γ-谷氨酰肽试样以表2所示的浓度添加到牛奶巧克力中，而不分散在油脂中，制备试样添加浓度每次增加1.3倍的等比变化浓度系列牛奶巧克力。

[表2]

由受过训练的7名专门小组成员对上述2.中制作的牛奶巧克力(γ-谷氨酰肽浓度：约1ppm)的浓郁味道的程度符合上述No.1～7中的哪一个进行了评价。将结果示于表3。

[表3]

专门小组成员	选择No.	γ-谷氨酰肽浓度
			A	6	296
B	5	232
			C	5	232
D	4	176
			E	6	296
F	6	296
			G	5	232
	平均	251.4

如表3所示，可知，与不制备食用油脂组合物而添加γ-谷氨酰肽的巧克力相比，添加γ-谷氨酰肽作为食用油脂组合物的巧克力可以得到约250倍的浓郁味道赋予效果。

实施例2.其他肽试样的研究

不混合实施例1中使用的肽试样而单独使用γ-Glu-Tyr(Bachem公司)、γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委托合成品)、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委托合成品)所制作油脂组合物、另外使用γ-Glu-Cys-Gly、γ-Glu-Val-Gly代替上述肽试样制作的油脂组合物也同样地能够对巧克力赋予浓郁味道。

实施例3.利用人造黄油的研究

将实施例1中得到的食用油脂组合物添加到市售的人造黄油中5％。与实施例1同样地进行了评价，结果与添加了通常的油脂的人造黄油相比，能够显著地赋予浓郁味道。

产业上的可利用性

根据本发明，能够提高γ-谷氨酰肽的浓郁味道赋予效果。本发明的食用油脂组合物能够用于食品、调味料、功能性食品、外食产业的领域等。

Claims (15)

1.一种食用油脂组合物，其以分散的状态含有γ-谷氨酰肽或其盐。

2.根据权利要求1所述的食用油脂组合物，其中，γ-谷氨酰肽或其盐为Z-(γ-Glu)_n-Y-(γ-Glu)_m-X-W所示的1种或2种以上的肽或其盐，其中，X独立地表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物，W、Y、Z各自独立地不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物，n和m各自独立地为0、1、2或3，n+m为1以上，下同。

3.根据权利要求1所述的食用油脂组合物，其中，γ-谷氨酰肽或其盐的特征在于，γ-谷氨酰键数为1～4，肽链长为γ-谷氨酰键数+1～+2。

4.根据权利要求2所述的食用油脂组合物，其中，γ-谷氨酰肽或其盐为选自由γ-Glu-X的序列组成的肽、由γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽、由γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽、以及由γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽中的1种或2种以上的肽或其盐。

5.根据权利要求4所述的食用油脂组合物，其中，X选自Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、Ser和Val。

6.一种食用油脂组合物的制造方法，其包括：

制备γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液；以及

使所制备的水溶液分散于食用油脂中。

7.根据权利要求6所述的方法，其中，γ-谷氨酰肽或其盐为Z-(γ-Glu)_n-Y-(γ-Glu)_m-X-W所示的1种或2种以上的肽或其盐，其中，X独立地表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物，W、Y、Z各自独立地不存在或表示任意的氨基酸或氨基酸衍生物，n和m各自独立地为0、1、2或3，n+m为1以上，下同。

8.根据权利要求6所述的方法，其中，γ-谷氨酰肽或其盐的特征在于，γ-谷氨酰键数为1～4，肽链长为γ-谷氨酰键数-+-1～+2。

9.根据权利要求7所述的方法，其中，γ-谷氨酰肽或其盐为选自由γ-Glu-X的序列组成的肽、由γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽、由γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽、以及由γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X的序列组成的肽中的1种或2种以上的肽或其盐。

10.根据权利要求9所述的方法，其中，X选自Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、lle、Leu、Phe、Ser和Val。

11.根据权利要求6～10中任一项所述的方法，其还包括使水溶液分散于食用油脂后进行脱水的工序。

12.一种被赋予浓郁味道的饮食品的制造方法，其包括向饮食品中添加权利要求1～5中任一项所述的食用油脂组合物。

13.一种油性食品，其包含权利要求1～5中任一项所述的食用油脂组合物。

14.一种油包水型的乳化食品，其包含权利要求1～5中任一项所述的食用油脂组合物。

15.一种增强γ-谷氨酰肽或其盐对饮食品的浓郁味道赋予效果的方法，其包括：

制备γ-谷氨酰肽或其盐的水溶液；以及

使水溶液分散于食用油脂中。

Images