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CN113234008A - 一种荧光有机物、荧光染料和序列色发光调控的方法 - Google Patents

一种荧光有机物、荧光染料和序列色发光调控的方法 Download PDF

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CN113234008A CN202110460532.3A CN202110460532A CN113234008A CN 113234008 A CN113234008 A CN 113234008A CN 202110460532 A CN202110460532 A CN 202110460532A CN 113234008 A CN113234008 A CN 113234008A
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李洁
梁效中
李达
张征
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Abstract

本发明涉及序列色发光技术领域，具体涉及一种荧光有机物、荧光染料和序列色发光调控的方法，以含氮芳香环衍生物为中心基团，以芳香环作为外围基团，中心基团和外围基团通过柔性链相连，其制备过程为在无水乙醇溶液中，9‑烷基‑咔唑‑3,6‑二甲醛与乙酰芘在40％浓度下的氢氧化钠溶液催化下进行查尔酮缩合反应，然后在无水乙醇中重结晶，冷却过滤后得到粉末状样品。还提供一种荧光染料，采用一种荧光有机物为原料，在所述荧光有机物中物理掺杂PMMA制备得到，以此为基础本发明还涉及一种荧光染料进行序列色发光调控的方法，便于实现序列色调控，具有十分显著的推广意义。

Description

一种荧光有机物、荧光染料和序列色发光调控的方法
技术领域
本发明涉及序列色发光技术领域，具体涉及一种荧光有机物、荧光染料和序列色发光调控的方法。
背景技术
发光强度和发光颜色是光的两个重要特性，对于五彩斑斓的发光材料人类已经进行了大量的研究。目前，获得荧光颜色调控的策略包括：调控碳量子点尺寸，控制有机-无机杂化钙钛矿结构中的卤素种类和比例，改变有机分子中的取代基等等。其中有机分子具有原料来源丰富、结构易修饰等特点，成为荧光染料研究和商业化的重要分支。通过改变分子结构(如：引入不同的取代基)来改变能级结构，实现不同发光颜色，是目前常见的获得不同荧光颜色的策略。但是这种策略不仅需要繁琐的有机合成，而且制备的染料发光颜色也很难实现精细的序列化调控。因此发展序列色发光可调的荧光染料具有重要的研究意义和应用前景。
发明内容
为了解决背景技术中的问题，本发明提供了一种有机物，并通过物理掺杂PMMA形成荧光染料，以此为基础提供了一种序列色发光调控的方法,有效地解决了背景技术中的问题，本发明采用的技术方案如下：
一种荧光有机物，以含氮芳香环衍生物为中心基团，以芳香环作为外围基团，中心基团和外围基团通过柔性链相连，具有以下结构通式：
Figure BDA0003042076860000021
其中R1独立地表示为H、CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15或C8H17，R2独立地表示为苯、萘、蒽或芘。
在无水乙醇溶液中，9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛与乙酰芘在40％浓度下的氢氧化钠溶液催化下进行查尔酮缩合反应，然后在无水乙醇中重结晶，冷却过滤后得到粉末状样品。
所述9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛中的烷基具体为己基。
所述乙酰芘还可替换为乙酰苯、乙酰萘或乙酰蒽中的其中一种。
所述9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛与乙酰芘的投料摩尔比为1:2.4。
一种荧光染料，采用一种荧光有机物为原料，在所述荧光有机物中物理掺杂PMMA制备得到。
所述荧光有机物中掺杂的PMMA的质量分数可为0％，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，或90％。
一种荧光染料进行序列色发光调控的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、制备荧光有机物；
S2、称取粉末状的荧光有机物材料和PMMA粉末，溶解于四氢呋喃溶液中。将制备好的混合溶液滴在石英片上，待溶剂挥发干后形成荧光薄膜；
S3、将S1中制备的荧光有机物分为若干组，并在S2中依次掺杂质量分数为0％，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％的PMMA形成不同颜色的荧光薄膜；
S4、将S3中的荧光薄膜按照掺杂的PMMA质量分数由小到大的顺序排列，在365nm蓝光激发下，薄膜可发出跨度在613nm-498nm的由红到蓝的序列荧光。
还包括步骤S5，所述S5的具体步骤为：在LED灯珠内壁上制备如S3中所述的荧光薄膜。
所述S3中，掺杂的PMMA质量分数可为0-90％。
与现有技术相比，本发明所具有的有益效果为：
1、本发明所提供的一种有机荧光染料，通过不同质量分数的PMMA进行物理掺杂后，在365nm蓝光激发下，这些样品可发出跨度在613nm-498nm的由红到蓝的序列荧光。
2、本发明通过对有机染料进行简单的物理掺杂，控制物理基质的掺杂质量分数，实现发光颜色的连续可调，获得序列色荧光调控的方法，并利用这一特点，制备了序列色LED灯珠。其中，优选染料形成的发光序列色覆盖613nm-498nm之间。
3、本发明所述的荧光有机物经查尔酮缩合反应而成，其制备方法简单，产率大于60％，得到的有机荧光材料具有精确的分子结构。
综上所述，本发明设计巧妙，构思新颖，提供了一种简单易得的序列色发光调控方法，具有十分显著的推广意义。
附图说明
图1为本发明荧光有机物的合成路线图；
图2为本发明荧光有机物的核磁氢谱(a)；
图3为本发明荧光有机物的核磁氢谱(b)；
图4为本发明荧光有机物和不同质量分数的PMMA粉末混合制备的薄膜的光致发光光谱。
图5为本发明的荧光有机物和不同质量分数的PMMA粉末混合制备的LED灯珠电致发光光谱。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
参见图1至图5，本发明提供了一种荧光有机物，以含氮芳香环衍生物为中心基团，以芳香环作为外围基团，中心基团和外围基团通过柔性链相连，具有以下结构通式：
Figure BDA0003042076860000041
其中R1独立地表示为H、CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15或C8H17，R2独立地表示为苯、萘、蒽或芘。
上述荧光有机物的制备方法为：在无水乙醇溶液中，9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛与乙酰芘在40％浓度下的氢氧化钠溶液催化下进行查尔酮缩合反应，然后在无水乙醇中重结晶，冷却过滤后得到粉末状样品。
所述9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛中的烷基具体为己基。
所述乙酰芘还可替换为乙酰苯、乙酰萘或乙酰蒽中的其中一种。
所述9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛与乙酰芘的投料摩尔比为1:2.4。
本发明还提供一种荧光染料，采用一种荧光有机物为原料，在所述荧光有机物中物理掺杂PMMA制备得到。
所述荧光有机物中掺杂的PMMA的质量分数可为0％，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，或90％。
本发明还提供一种利用荧光染料进行序列色发光调控的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、制备荧光有机物；
S2、称取粉末状的荧光有机物材料和PMMA粉末，溶解于四氢呋喃溶液中。将制备好的混合溶液滴在石英片上，待溶剂挥发干后形成荧光薄膜；
S3、将S1中制备的荧光有机物分为若干组，并在S2中依次掺杂质量分数为0％，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％的PMMA形成不同颜色的荧光薄膜；
S4、将S3中的荧光薄膜按照掺杂的PMMA质量分数由小到大的顺序排列，在365nm蓝光激发下，薄膜可发出跨度在613nm-498nm的由红到蓝的序列荧光。
作为优选地实施例，本实施例中还包括步骤S5，所述S5的具体步骤为：在LED灯珠内壁上制备如S3中所述的荧光薄膜。
作为优选地实施例，本实施例中所述S3中，掺杂的PMMA质量分数可为0-90％。
本发明中荧光有机物的具体制备过程为：(以9-己基-咔唑-3,6-二甲醛和乙酰芘为例)
称取9-己基-咔唑-3,6-二甲醛307.0mg(1.0mmol)，于100mL圆底烧瓶中，加入无水乙醇20mL，冰浴中搅拌至完全溶解，称取乙酰芘652.0mg(2.4mmol)溶解于20mL乙醇溶液，缓慢滴入反应体系中，在0℃下搅拌30分钟，随后室温搅拌6小时，待反应完全后，静置过滤，得到橙红色粉末，无水乙醇重结晶后得到鲜红色粉末，过滤后得到产物460mg，产率61.1％。本发明中荧光有机物的核磁共振氢谱如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.61(d,J＝9.2Hz,2H)，8.29–8.21(m,9H)，8.17(t,J＝8.3Hz,4H)，8.12(d,J＝8.9Hz,2H)，8.06(t,J＝7.6Hz,2H)，7.79(dd,J＝22.2,12.2Hz,4H)，7.49(dd,J＝15.8,9.0Hz,2H)，7.42(d,J＝8.6Hz,2H)，4.32(dd,J＝17.5,10.3Hz,2H)，1.91–1.83(m,2H)，1.39–1.26(m,6H)，0.89–0.81(m,3H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ196.11(s)，147.31(s)，142.45(s)，134.48(s)，133.03(s)，131.19(s)，130.74(s)，129.26(s)，128.95(d,J＝13.7Hz)，127.24(s)，126.86(s)，126.58(s)，126.34(s)，126.04(d,J＝14.5Hz)，125.85(s)，125.25(s)，124.90(d,J＝6.4Hz)，124.51(s)，124.13(s)，123.27(s)，121.79(s)，109.68(s)，31.34(s)，28.95(s)，26.88(s)，22.51(s)，13.98(s)。
掺杂薄膜的制备：
选取制备掺杂50％质量分数的PMMA薄膜的工艺进行说明，首先称取0.05g荧光有机物和0.05g PMMA粉末，溶解于1mL四氢呋喃溶液中。将制备好的混合溶液滴在石英片上，待溶剂挥发干后，薄膜及制作完成，将荧光有机物物理掺杂PMMA质量分数为0，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％的粉末，然后依次溶解在1mL的四氢呋喃溶液中，分别滴在石英片上。如图4所示为制备薄膜的光致发光光谱。表1所示为不同PMMA掺杂比例下的薄膜的发光波长。
Figure BDA0003042076860000061
表1
LED灯珠的制备：
将荧光有机物和PMMA质量分数为0，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％的粉末分别混合，然后依次溶解在1ml的四氢呋喃溶液中并超声处理1小时，并使其均匀分散在四氢呋喃溶液中。将混合溶液缓慢滴入LED灯珠内壁，并将其置于通风处自然风干3小时以形成膜。最后，将LED灯珠和365nm紫外发光二极管光源相结合，得到发光二极管，并测试得到其电致发光光谱，如图5所示为制备的LED灯珠的电致发光光谱，表2所示为不同PMMA掺杂比例下的LED灯珠的发光波长。
Figure BDA0003042076860000071
表2
上面仅对本发明的较佳实施例作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施例，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化，各种变化均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种荧光有机物，其特征在于，以含氮芳香环衍生物为中心基团，以芳香环作为外围基团，中心基团和外围基团通过柔性链相连，具有以下结构通式：
Figure FDA0003042076850000011
其中R1独立地表示为H、CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15或C8H17，R2独立地表示为苯、萘、蒽或芘。
2.根据权利要求1所述的一种荧光有机物的制备方法，其特征在于：在无水乙醇溶液中，9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛与乙酰芘在40％浓度下的氢氧化钠溶液催化下进行查尔酮缩合反应，然后在无水乙醇中重结晶，冷却过滤后得到粉末状样品。
3.根据权利要求2所述的一种荧光有机物的制备方法，其特征在于：所述9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛中的烷基具体为己基。
4.根据权利要求2所述的一种荧光有机物的制备方法，其特征在于：所述乙酰芘还可替换为乙酰苯、乙酰萘或乙酰蒽中的其中一种。
5.根据权利要求2所述的一种荧光有机物的制备方法，其特征在于：所述9-烷基-咔唑-3,6-二甲醛与乙酰芘的投料摩尔比为1:2.4。
6.一种荧光染料，其特征在于：采用权利要求1所述的一种荧光有机物为原料，在所述荧光有机物中物理掺杂PMMA制备得到。
7.根据权利要求6所述的一种荧光染料，其特征在于：所述荧光有机物中掺杂的PMMA的质量分数可为0％，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，或90％。
8.根据权利要求6或7所述的一种荧光染料进行序列色发光调控的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、制备荧光有机物；
S2、称取粉末状的荧光有机物材料和PMMA粉末，溶解于四氢呋喃溶液中。将制备好的混合溶液滴在石英片上，待溶剂挥发干后形成荧光薄膜；
S3、将S1中制备的荧光有机物分为若干组，并在S2中依次掺杂质量分数为0％，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％的PMMA形成不同颜色的荧光薄膜；
S4、将S3中的荧光薄膜按照掺杂的PMMA质量分数由小到大的顺序排列，在365nm蓝光激发下，薄膜可发出跨度在613nm-498nm的由红到蓝的序列荧光。
9.根据权利要求8所述的一种荧光染料进行序列色发光调控的方法，其特征在于，还包括步骤S5，所述S5的具体步骤为：在LED灯珠内壁上制备如S3中所述的荧光薄膜。
10.根据权利要求8所述的一种荧光染料进行序列色发光调控的方法，其特征在于，所述S3中，掺杂的PMMA质量分数可为0-90％。
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