CN113200859A - 一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 - Google Patents
一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113200859A CN113200859A CN202110474040.XA CN202110474040A CN113200859A CN 113200859 A CN113200859 A CN 113200859A CN 202110474040 A CN202110474040 A CN 202110474040A CN 113200859 A CN113200859 A CN 113200859A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- malate
- catalyst
- acid
- chain fatty
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229940049920 malate Drugs 0.000 title claims abstract description 39
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- -1 n-butyl malate Chemical compound 0.000 claims abstract description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 claims description 4
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 abstract description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) 2-hydroxybutanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDSCSYLDRHAHOX-UHFFFAOYSA-N Dibutyl malate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCC PDSCSYLDRHAHOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004701 malic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBCJLOFRUJQWTC-UHFFFAOYSA-N COCOC.C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)O Chemical compound COCOC.C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)O XBCJLOFRUJQWTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- VKNUORWMCINMRB-UHFFFAOYSA-N diethyl malate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(=O)OCC VKNUORWMCINMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYBQSAJWDVWJEB-UHFFFAOYSA-N dipentyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCCC QYBQSAJWDVWJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法，包括制备苹果酸正丁酯的步骤（1）和制备苹果酸长链脂肪醇酯（2）的步骤。本发明的优点是产率高，在95%以上，催化剂便宜易得，催化剂用量小，约占反应原料总重的0.5%~2%，反应条件温和，反应温度不超过140℃，反应时间短，得到的苹果酸长链脂肪醇酯色度低，酸值低，符合商用标准，中间体苹果酸正丁酯可作为市售产品。采用酯交换法制备苹果酸长链脂肪醇酯未见相关文献报道，具有创造性。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及一种低色度低酸值苹果酸酯的合成方法。
背景技术
苹果酸酯是一种无色透明，具有一定气味的粘稠状液体，用途非常广泛，主要用作医药中间体和表面活性剂。短碳链的苹果酸脂肪醇酯如苹果酸二乙酯是合成某些药品不可或缺的中间体，如减肥产品的左旋肉碱、氨普那韦等药品；苹果酸二丁酯是一种高效的驱蚊剂。长碳链的苹果酸脂肪醇酯如苹果酸二异硬脂醇酯是一种表面活性剂，有良好的润湿作用，可作为化妆品的原料。
长链脂肪醇苹果酸酯目前货源主要来自日韩及美国，主要的供应商有日本（美松、日清油酯）、美国（路博润）等。尤其是二异硬脂醇苹果酸酯主要靠国外进口供给，国内生产较少，其中最主要的品牌是日本COSMOL 222。国内厂商生产的长链脂肪醇苹果酸酯存在着色度和酸值超标的问题。
酯的制备方法通常包括酸醇直接酯化法，酯交换法，酰氯或酸酐酰化法还有偶联剂法等。针对不同种类的苹果酸酯，国内外学者对它们的应用、合成、精制、分析方法等进行了详细的研究。文献报道的苹果酸酯的合成方法主要为直接酯化法。专利CN 106187755A公布了一种二异硬脂醇苹果酸脂的合成方法，该方法主要通过苹果酸和二异硬脂醇在固体催化剂作用下合成二异硬脂醇苹果酸脂。固体催化剂为复合氧化物，由非金属元素P，碱金属元素Cs，过渡金属元素V、Cu、Mo，以及稀土金属元素La、Nd等的复合氧化物组成。该反应温度为180~240℃，苹果酸:醇=1:2.355(摩尔比)，催化剂用量为2%，带水剂为环己烷。该反应酯化率高。该制备方法无需中和、水洗，工艺绿色无污染。文献《苹果酸二戊酯类驱避剂的合成》报道了通过一步法合成苹果酸正戊二酯和苹果酸异戊二酯。以苹果酸和正（异）戊醇为原料，浓硫酸为催化剂，加热回流反应，后减压蒸馏除去正（异）戊醇，用碳酸钠粉末调至中性，过滤得产品。苹果酸:异戊醇=1:8，浓硫酸加入了为醇重的1%，145℃蒸馏，收率为97%，含量为98%。专利CN 101239912A公布了以苹果酸、正丁醇为反应物，在酯合成过程中用萘磺酸甲缩醛作催化剂反应结束后将催化剂从反应后的物料中过滤出来滤液经水洗、碱洗、蒸馏获得苹果酸二丁酯。该发明具有的优点是产率高为95.5~99.6%，催化剂便宜，反应条件相对温和。直接酯化制备苹果酸酯通常需要150℃以上的高温，而高温极易造成物料颜色加深，且反应条件较强会使苹果酸发生分子内酯化，从而影响产品的使用效果。
发明内容
有鉴于当前的技术现状，本发明提出了一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法，所述方法包括以下步骤：
步骤（1）制备苹果酸正丁酯：在备有机械搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的反应器中加入苹果酸、正丁醇、催化剂加热回流搅拌，使反应产生的水从分水器分出，反应至无水再进入分水器，中控酸值，酸值小于规定值后停止反应，反应结束后，减压蒸出过量的正丁醇，冷却至室温，加入5%~10%碳酸钠溶液洗涤至中性，分去水相，有机相减压脱水得苹果酸正丁酯；
步骤（2）制备苹果酸长链脂肪醇酯：在备有机械搅拌、温度计的反应器中加入苹果酸正丁酯、长链脂肪醇、催化剂加热搅拌，升温至特定温度，缓慢开启真空，冷凝回收反应生成的正丁醇，液相色谱跟踪，苹果酸正丁酯含量小于1%时结束反应，提高真空度，蒸出多余的长链脂肪醇，过滤或水洗催化剂，加入5%~10%碳酸钠溶液洗涤至中性，分去水相，有机相减压脱水得苹果酸长链脂肪醇酯。
在以上方法中，正丁醇用量为苹果酸的2~4倍，催化剂用量为反应物总质量的0.5%~2%。
作为一个实施例，所用催化剂为无机酸、有机酸、固体酸或固体碱。
优选地，所用催化剂为对甲苯磺酸或者CaO。
另外优选地，所用长链脂肪醇为异构硬脂醇。
进一步优选地，在步骤（2）中，使加入了苹果酸正丁酯、长链脂肪醇、催化剂的反应体系升至90℃~140℃，真空度为0.1~0.5Mpa。
为实现上述技术目的，本发明采用如下技术方案：
一种合成苹果酸酯的方法，以苹果酸、正丁醇和长链脂肪醇为原料，采用无机酸、有机酸、固体酸或固体碱作为催化剂。
第一步：苹果酸正丁酯的制备
在备有机械搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的反应器中加入苹果酸、正丁醇、催化剂加热回流搅拌，使反应产生的水从分水器分出，反应至无水再进入分水器，中控酸值，酸值小于规定值后停止反应。其中正丁醇用量为苹果酸的2~4倍，催化剂用量为反应物总质量的0.5%~2%。反应结束后，减压蒸出过量的正丁醇，冷却至室温，加入5%~10%碳酸钠溶液洗涤至中性，分去水相，有机相减压脱水得苹果酸正丁酯。
第二步：苹果酸长链脂肪醇酯的制备
在备有机械搅拌、温度计的反应器中加入苹果酸正丁酯、长链脂肪醇（如异构硬脂醇等）、催化剂加热搅拌，升温至特定温度（90℃~140℃），缓慢开启真空，真空度-0.1~-0.5MPa，冷凝回收反应生成的正丁醇。液相色谱跟踪，苹果酸正丁酯含量小于1%时结束反应，提高真空度，蒸出多余的长链脂肪醇。过滤或水洗催化剂，加入5%~10%碳酸钠溶液洗涤至中性，分去水相，有机相减压脱水得苹果酸长链脂肪醇酯。
与背景技术相比，本发明的优点是产率高，在95%以上，催化剂便宜易得，催化剂用量小，约占反应原料总重的0.5%~2%，反应条件温和，反应温度不超过140℃，反应时间短，得到的苹果酸长链脂肪醇酯色度低，酸值低，符合商用标准，中间体苹果酸正丁酯可作为市售产品。采用酯交换法制备苹果酸长链脂肪醇酯未见相关文献报道，具有创造性。
具体实施方式
为了更好地说明本发明，我们列举了下列实施例，但本发明并不仅限于下述实施例。
实施例1
在备有机械搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的反应器中加入苹果酸13.4g、正丁醇18.5g、催化剂对甲苯磺酸0.16g加热回流搅拌，使反应产生的水从分水器分出，反应至无水再进入分水器，中控酸值，酸值小于规定值后停止反应。反应结束后，减压蒸出正丁醇，冷却至室温，加入5%碳酸钠溶液洗涤至中性，分去水相，有机相减压脱水得苹果酸正丁酯。
在备有机械搅拌、温度计的反应器中加入苹果酸正丁酯17.2g、异构硬脂醇65g、催化剂CaO0.82g加热搅拌，升温至120℃，缓慢开启真空，真空度-0.2MPa，冷凝回收反应生成的正丁醇。液相色谱跟踪，苹果酸正丁酯含量小于1%时结束反应，放空关真空，过滤CaO。反应体系提高真空度至-0.98MPa以上，蒸馏回收异构硬脂醇，蒸馏温度不得过140℃，得苹果酸长链脂肪醇酯。
上面结合具体实施例对本发明的实施方式作了详细的说明，但是本发明不限于上述实施方式，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。
Claims (6)
1.一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
步骤（1）制备苹果酸正丁酯：在备有机械搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的反应器中加入苹果酸、正丁醇、催化剂加热回流搅拌，使反应产生的水从分水器分出，反应至无水再进入分水器，中控酸值，酸值小于规定值后停止反应，反应结束后，减压蒸出过量的正丁醇，冷却至室温，加入5%~10%碳酸钠溶液洗涤至中性，分去水相，有机相减压脱水得苹果酸正丁酯；
步骤（2）制备苹果酸长链脂肪醇酯：在备有机械搅拌、温度计的反应器中加入苹果酸正丁酯、长链脂肪醇、催化剂加热搅拌，升温至特定温度，缓慢开启真空，冷凝回收反应生成的正丁醇，液相色谱跟踪，苹果酸正丁酯含量小于1%时结束反应，提高真空度，蒸出多余的长链脂肪醇，过滤或水洗催化剂，加入5%~10%碳酸钠溶液洗涤至中性，分去水相，有机相减压脱水得苹果酸长链脂肪醇酯。
2.如权利要求1所述的低色度低酸值苹果酸酯的制备方法，其特征在于，正丁醇用量为苹果酸的2~4倍，催化剂用量为反应物总质量的0.5%~2%。
3.如权利要求1所述的低色度低酸值苹果酸酯的制备方法，其特征在于，所用催化剂为无机酸、有机酸、固体酸或固体碱。
4.如权利要求3所述的低色度低酸值苹果酸酯的制备方法，其特征在于，所用催化剂为对甲苯磺酸或者CaO。
5.如权利要求1所述的低色度低酸值苹果酸酯的制备方法，其特征在于，所用长链脂肪醇为异构硬脂醇。
6.如权利要求1所述的低色度低酸值苹果酸酯的制备方法，其特征在于，在步骤（2）中，使加入了苹果酸正丁酯、长链脂肪醇、催化剂的反应体系升至90℃~140℃，真空度为0.1-0.5Mpa。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110474040.XA CN113200859A (zh) | 2021-04-29 | 2021-04-29 | 一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110474040.XA CN113200859A (zh) | 2021-04-29 | 2021-04-29 | 一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113200859A true CN113200859A (zh) | 2021-08-03 |
Family
ID=77027750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110474040.XA Pending CN113200859A (zh) | 2021-04-29 | 2021-04-29 | 一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113200859A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114957001A (zh) * | 2022-06-24 | 2022-08-30 | 广东聚石科技研究有限公司 | 一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101239912A (zh) * | 2008-03-18 | 2008-08-13 | 华东师范大学 | 一种合成苹果酸二丁酯的方法 |
| JP2008308451A (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | リンゴ酸ジアルキルエステル及びその製造方法 |
| CN101429126A (zh) * | 2008-12-22 | 2009-05-13 | 无锡百川化工股份有限公司 | 用偏苯三甲酸生产偏苯三酸三辛酯的方法 |
| CN104940034A (zh) * | 2015-07-10 | 2015-09-30 | 崇明本 | 一种二异硬脂醇苹果酸酯脱色剂及深度脱色方法 |
| CN106187755A (zh) * | 2016-07-05 | 2016-12-07 | 崇明本 | 一种合成二异硬脂醇苹果酸酯的方法 |
| JP2020002056A (ja) * | 2018-06-28 | 2020-01-09 | 日本精化株式会社 | 新規リンゴ酸エステルを含有する化粧料 |
-
2021
- 2021-04-29 CN CN202110474040.XA patent/CN113200859A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008308451A (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | リンゴ酸ジアルキルエステル及びその製造方法 |
| CN101239912A (zh) * | 2008-03-18 | 2008-08-13 | 华东师范大学 | 一种合成苹果酸二丁酯的方法 |
| CN101429126A (zh) * | 2008-12-22 | 2009-05-13 | 无锡百川化工股份有限公司 | 用偏苯三甲酸生产偏苯三酸三辛酯的方法 |
| CN104940034A (zh) * | 2015-07-10 | 2015-09-30 | 崇明本 | 一种二异硬脂醇苹果酸酯脱色剂及深度脱色方法 |
| CN106187755A (zh) * | 2016-07-05 | 2016-12-07 | 崇明本 | 一种合成二异硬脂醇苹果酸酯的方法 |
| JP2020002056A (ja) * | 2018-06-28 | 2020-01-09 | 日本精化株式会社 | 新規リンゴ酸エステルを含有する化粧料 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李家贵: "固体超强酸SO42-/TiO2催化合成苹果酸二丁酯的研究" * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114957001A (zh) * | 2022-06-24 | 2022-08-30 | 广东聚石科技研究有限公司 | 一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 |
| CN114957001B (zh) * | 2022-06-24 | 2024-06-07 | 广东聚石科技研究有限公司 | 一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5424466A (en) | Improved process for the production of esters from fatty substances having a natural origin | |
| US2494366A (en) | Production of fatty esters | |
| US3992443A (en) | Process for the carboxymethylation of alcohols or ether alcohols | |
| JPH05331101A (ja) | フェルラ酸の製造方法 | |
| CN100443490C (zh) | 一种草甘膦的制备工艺 | |
| DE2349496A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dl-threobeta-p-methylsulfonylphenylserinderivaten | |
| CN113200859A (zh) | 一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 | |
| US4156093A (en) | Process for increasing the production or recovery yields of hemiacetal-esters of glyoxylic acid | |
| CN1035814C (zh) | 一种生产二氯乙酸的方法 | |
| EP0854131A1 (en) | Process for the preparation of alkyl carboxylates | |
| KR100199355B1 (ko) | 저급 알킬 2-케토-l-굴로네이트의 제조방법 | |
| CN115466234B (zh) | 一种γ-庚内酯的制备方法 | |
| CN1418877A (zh) | 从植物油脱臭馏出物中提取维生素e的工艺方法 | |
| CN113501752A (zh) | 一种辅酶q10的酸提纯方法 | |
| US2493733A (en) | Preparation of 2,2,6,6-tetramethylolcyclohexanol | |
| CN111362784A (zh) | 一种黄樟油制备乙基香兰素的方法 | |
| CN1100744C (zh) | 一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法 | |
| SU425909A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО[й?,/]ИЗОТИОНАФТЕНА | |
| CN1083044A (zh) | 没食子酸丙酯的合成新方法 | |
| CN113105329B (zh) | 一种(e)-甲酯3-(3,5-二氟-4-甲酰基苯基)丙烯酸的合成方法 | |
| KR20240097089A (ko) | 고순도 부틸옥틸살리실레이트의 제조 방법 | |
| CN111269083B (zh) | 一种格尔伯特酸的合成方法 | |
| US2075971A (en) | Manufacture of phenyl mercury acetate and phenyl mercury hydroxide | |
| US2051846A (en) | Production of barbituric acid | |
| RU2209235C2 (ru) | Способ получения концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных высших жирных кислот |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210803 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |