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CN113024566B - 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents

一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 Download PDF

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CN113024566B
CN113024566B CN202110380418.XA CN202110380418A CN113024566B CN 113024566 B CN113024566 B CN 113024566B CN 202110380418 A CN202110380418 A CN 202110380418A CN 113024566 B CN113024566 B CN 113024566B
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Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
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Abstract

本申请提供一种含氮化合物及其电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请提供的含氮化合物具有多环共轭特性，稠合的吲哚并咔唑母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，在有机电致发光器件中作为发光层材料表现为长寿命。通过稠合芳香环的母核结构分别连接苯并噁唑或苯并噻唑基团和含氮基团(三嗪、吡啶和嘧啶)所组成结构；此种组合使得该部分结构具有高的偶极矩，从而使材料极性提高。将本申请含氮化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，将有效提升器件的电子传输性能，改善器件发光效率以及使用寿命。

Description

一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置，可提高发光效率，延长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构通式如式1所示：
Figure BDA0003012706320000011
其中，
Figure BDA0003012706320000012
表示化学键，A、B相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、式2-1所示结构或式2-2所示结构，且A和B中至少有一个选自式2-1或式2-2；
U1、U2和U3相同或不同，分别独立地选自N或C(R)，且U1、U2和U3至少一个为N；
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1、2、3或4，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示取代基R5的个数，n5选自1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同；
X选自S或O；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请提供的含氮化合物具有多环共轭特性，稠合的吲哚并咔唑的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，在有机电致发光器件中作为发光层材料表现为长寿命。通过吲哚并咔唑结构分别连接苯并噁唑或苯并噻唑基团和含氮基团(三嗪、吡啶和嘧啶)所组成结构；此种组合使得该部分结构具有高的偶极矩，从而使材料极性提高。
本申请提供的含氮化合物具有较高的T1值，适于用作OLED器件中的发光层主体材料，尤其是绿光主体材料。将本申请化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，将有效提升器件的电子传输性能，从而增强空穴与电子注入的平衡程度，改善器件发光效率以及使用寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种含氮化合物，该含氮化合物的结构通式如式1所示：
Figure BDA0003012706320000031
其中，
Figure BDA0003012706320000032
表示化学键，A、B相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、式2-1所示结构或式2-2所示结构，且A和B中至少有一个选自式2-1或式2-2；
U1、U2和U3相同或不同，分别独立地选自N或C(R)，且U1、U2和U3至少一个为N；
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1、2、3或4，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示取代基R5的个数，n5选自1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同；X选自S或O；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0003012706320000033
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar2有2个或2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，可以饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，“任选地，任意两个相邻的R2相互连接形成环”是指任意两个相邻的R2可以形成环，也可以不形成环。举例而言，当相邻的两个R2成环时，该环的碳原子数为6～14，且该环可以是饱和的，也可以是不饱和的。例如：环己烷、环戊烷、金刚烷、苯环、萘环、菲环等，但不限于此。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0003012706320000041
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0003012706320000042
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，"1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1～5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3～10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。环烷基可为取代的或未取代的。环烷基的实例，如环戊烷基、环己烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003012706320000051
基等。本申请的“芳基”可含有6～30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6～25个，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6～18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6～12个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3～30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3～25个，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是5～25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5～20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5～12个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为1～10的卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003012706320000061
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003012706320000062
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003012706320000063
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请一种实施方式中，U1、U2、U3中，有2个为N，另一个为C(R)；或者U1、U2、U3均为N。
在本申请一种实施方式中，各R、R1、R2、R3、R4、R5独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、三氟甲基、联苯基，或者，任意两个相邻的R2形成苯环、萘环或菲环。
可选地，各R、R1、R3、R4、R5均为氢。
可选地，各R2选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、三氟甲基、联苯基，或者任意两个相邻的R相互连接行成苯环、萘环或菲环。
具体地，所述R2的具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基。
在本申请中，式2-1
Figure BDA0003012706320000064
所示基团选自以下结构：
Figure BDA0003012706320000065
在本申请的一种实施方式中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为1～5的烷基。
具体地，所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一种实施方式中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚蒽基。
在本申请一种实施方式中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003012706320000071
其中，
Figure BDA0003012706320000072
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L、L1、L2、L3和L4分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0003012706320000073
Figure BDA0003012706320000081
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为4～20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子3～10的环烷基。
具体地，所述Ar1中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基。
优选地，所述Ar1选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基。
在本申请一种实施方式中，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基。
在本申请一种实施方式中，所述Ar2选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为4～20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子3～10的环烷基，任选地，所述Ar2中的取代基形成碳原子数为5～13的饱和或不饱和环。
具体地，所述Ar2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基，任选地，任意两个相邻的取代基形成5～14元环。举例而言，任意两个相邻的取代基形成环戊烷基、环己烷基等。
在本申请另一种实施方式中，所述Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代异喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基或以下取代或未取代的基团：
Figure BDA0003012706320000082
(苯并呋喃[2,3-b]吡啶)。
在本申请一中实施方式中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W1，未取代的基团W1选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003012706320000083
Figure BDA0003012706320000091
其中，
Figure BDA0003012706320000092
表示化学键；取代的W1上具有一个或多个基团取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；当W1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ar1选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003012706320000093
Figure BDA0003012706320000101
可选地，所述Ar2选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003012706320000102
在本申请一种实施方式中，所述A、B分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基、式2-1所示结构或式2-2所示结构，且A和B中有且仅有一个选自式2-1所示结构或式2-2所示结构；
可选地，所述A、B中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子3～10的环烷基。
具体地，所述A、B中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基。
在本申请一种实施方式中，当所述A、B分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或取代的芳基、碳原子数为5～20的杂芳基时，所述A、B分别独立地选自以下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基、式2-1所示结构或式2-2所示结构，且A和B中有且仅有一个选自式2-1所示结构或式2-2所示结构。
在本申请另一种实施方式中，当所述A、B分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或取代的芳基、碳原子数为5～20的杂芳基时，所述A、B分别独立地选自以下基团：
Figure BDA0003012706320000111
在本申请一种实施方式中，A为式2-1所示结构，B选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中，A为式2-2所示结构，B选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中，B为式2-1所示结构，A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中，B为式2-2所示结构，A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中，当A选自式2-1所示结构或2-2所示结构时，X为O。
可选地，含氮化合物选自如下化合物组成的组：
Figure BDA0003012706320000121
Figure BDA0003012706320000131
Figure BDA0003012706320000141
Figure BDA0003012706320000151
Figure BDA0003012706320000161
Figure BDA0003012706320000171
Figure BDA0003012706320000181
Figure BDA0003012706320000191
Figure BDA0003012706320000201
Figure BDA0003012706320000211
Figure BDA0003012706320000221
Figure BDA0003012706320000231
Figure BDA0003012706320000241
Figure BDA0003012706320000251
Figure BDA0003012706320000261
Figure BDA0003012706320000271
Figure BDA0003012706320000281
Figure BDA0003012706320000291
Figure BDA0003012706320000301
Figure BDA0003012706320000311
Figure BDA0003012706320000321
Figure BDA0003012706320000331
Figure BDA0003012706320000341
Figure BDA0003012706320000351
Figure BDA0003012706320000361
Figure BDA0003012706320000371
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的含氮化合物。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360；空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322；空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上，有机电致发光层330可以含有本申请第一方面所述的含氮化合物，优选含有化合物1-699中的至少一种。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tinoxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，第一空穴传输层321由化合物NPB组成，第二空穴传输层322由化合物TCBPA组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料由本申请所提供的含氮化合物和GH-P1组成。本申请提供的含氮化合物具有多环共轭特性，稠合的吲哚并咔唑的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，在有机电致发光器件中作为发光层材料表现为长寿命。通过吲哚并咔唑结构分别连接苯并噁唑或苯并噻唑基团和含氮基团(三嗪、吡啶和嘧啶)所组成结构；此种组合使得该部分结构具有高的偶极矩，从而使材料极性提高。本申请提供的含氮化合物具有较高的T1值，适于用作OLED器件中的发光层主体材料，尤其是绿光主体材料。将本申请化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，将有效提升器件的电子传输性能，从而增强空穴与电子注入的平衡程度，改善器件发光效率以及使用寿命。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(ppy)2acac。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由HNBphen和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本申请所公开的反化合物合成。
制备例1：化合物67的合成
(1)反应物B-1的合成
Figure BDA0003012706320000381
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入2-溴-6-硝基苯酚(50.0g,229.3mmol)，苯甲醇(29.76g,275.2mmol)，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(3.71g,6.8mmol)和二甲苯(500mL)开启搅拌和加热，待温度上升到125-135℃，回流反应36h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体化合物反应物B-1(40.23g，64％)。
(2)中间体sub 1-I-A1的合成
Figure BDA0003012706320000391
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入B-1(50.0g,182.40mmol)、间氯苯硼酸(31.37g,200.64mmol)(A-1)、碳酸钾(55.5g，401.3mmol)、四(三苯基膦)钯(4.2g,3.6mmol)、四丁基溴化铵(1.2g，3.6mmol)，并加入甲苯(400mL)、乙醇(200mL)和水(100mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热，待温度上升到75-80℃，回流反应8h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水萃取分离有机相，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体化合物中间体sub1-I-A1(39.6g,71％)。
(3)中间体sub A-1的合成
Figure BDA0003012706320000392
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体sub 1-I-A1(35.0g,114.5mmol)、吲哚并[2,3-A]咔唑(35.3g,137.6mmol)、Pd2(dba)3(2.1g，2.3mmol)、三叔丁基膦(0.92g,4.6mmol)、叔丁醇钠(27.5g,286.2mmol)、二甲苯(500mL)。开启搅拌并加热，待温度上升到135-145℃，回流反应10h，反应结束后，冷却至室温。反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂，使用二氯甲烷/乙醇体系对粗品进行重结晶，得到白色固体中间体sub A-1(45.1g,75％)。
参照中间体sub A-1的合成方法，合成下表1所示的中间体，合成如下表1所示的中间体sub A-X(X为2-18)。其中，下表1所示的中间体sub A-2至中间体subA-10参照中间体sub A-1的第(2)步和第(3)反应合成，将反应物A-X(X为1～7)代替反应物A-1，反应物B-X(X为1～6)代替反应物B-1。而表1所示的中间体sub A-11-sub A-18参照sub A-1的第(3)步反应，将化反应物B-X(X为7～14)代替反应物B-1。
表1
Figure BDA0003012706320000393
Figure BDA0003012706320000401
Figure BDA0003012706320000411
Figure BDA0003012706320000421
(4)化合物67的合成
Figure BDA0003012706320000422
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体sub A-1(20.0g,38.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(35.3g,137.6mmol)(反应物C-1)、DMF(200mL)，降温至0℃，加入NaH(1.0g,41.8mmol)后体系由白色变成黄色，自然升至室温有固体析出，反应结束。反应液水洗后过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物67(13.2g,46％)。质谱：m/z＝757.26[M+H]+。
参照化合物67的合成方法，合成下表2所示的化合物，其中，中间体sub A-X(X为1～18)代替中间体sub A-1，其中反应物C-X(X为1～11)代替反应物C-1，合成如下表2所示的化合物。
表2
Figure BDA0003012706320000431
Figure BDA0003012706320000441
Figure BDA0003012706320000451
Figure BDA0003012706320000461
制备例28：化合物257的合成
(1)中间体Sub 1-II-A11的合成
Figure BDA0003012706320000462
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入2,5-二氯苯并噁唑(35.0g,186.1mmol)(反应物B-15)、2-萘硼酸(32.0,186.1mmol)(反应物A-8)、碳酸钾(64.3g,465.4mmol)、四(三苯基膦)钯(4.3g,3.7mmol)、四丁基溴化铵(1.2g,3.72mmol)，并加入甲苯(280mL)、乙醇(70mL)和水(70mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热，待温度上升到75-80℃，回流反应15h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水萃取分离有机相，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体化合物中间体sub1-I-A11(31.7g,61％)。
参照中间体sub1-I-A11的合成方法，合成下表3所示的中间体，其中反应物B-X代替反应物B-1(X为15、16或17)，其中反应物A-X(X为9、10、11、12、13或14)代替反应物A-8，合成如下表3所示的中间体sub1-I-AX(X为12、13、14、15、16或17)。
表3
Figure BDA0003012706320000471
(2)化合物257的合成
参照化合物67的合成方法，合成下表4所示的化合物，其中，中间体sub1-I-AX(X为11、12、13、14或17)代替中间体sub1-I-A1，其中反应物C-X(X为1、2、4或14-18)代替反应物C-1，合成如下表4所示的化合物。
表4
Figure BDA0003012706320000472
Figure BDA0003012706320000481
Figure BDA0003012706320000491
制备例38：化合物121的合成
(1)中间体Sub A-19的合成
Figure BDA0003012706320000492
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入哚并[2,3-A]咔唑(50.0g,195.1mmol)、溴苯(27.5g,175.5mmol)(反应物D-1)、Pd2(dba)3(3.5g，3.9mmol)、三叔丁基膦(1.6g,7.8mmol)、叔丁醇钠(41.2g,429.2mmol)、二甲苯(500mL)。开启搅拌并加热，待温度上升到135-145℃，回流反应10h，反应结束后，冷却至室温。加入甲苯和水萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体sub A-19(47.3g,73％)。
参照中间体sub A-19的合成方法，合成下表5所示的中间体，其中反应物D-X代替反应物D-1(X为2-10)，合成如下表5所示的中间体sub A-X(X为20-28)。
表5
Figure BDA0003012706320000493
Figure BDA0003012706320000501
(2)中间体sub B-1的合成
Figure BDA0003012706320000511
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入反应物B-1(55.0g,200.6mmol)，联硼酸频哪醇酯(76.4g,300.9mmol)，1，4二氧六环(600mL)，乙酸钾(49.2g，501.6mmol),x-phos(1.9g，4.0mmol)，Pd2(dba)3(1.8g，2.0mmol)，加热至95-105℃回流反应14h，反应结束后，冷却至室温。加入甲苯和水萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，生成物用乙醇打浆，过滤得到中间体sub 1-I-B1(54.1g，84％)。
Figure BDA0003012706320000512
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体sub 1-I-B1(45.5g，141.5mmol),2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(40.0g，176.9mmol)(反应物C-19)，四(三苯基膦)钯(2.0g，1.7mmol)，碳酸钾(61.1g，442.3mmol)，四丁基溴化铵(1.1g，3.5mmol)，四氢呋喃(320ml)和去离子水(80ml)；开启搅拌和加热，待温度上升到60-70℃，回流反应10h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水进行萃取，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤浓缩，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体sub B-1(38.1g，收率56％)。
参照中间体sub B-1的合成方法，合成下表6所示的中间体，其中反应物C-X代替反应物C-19(X为20-24)，合成如下表6所示的中间体sub B-X(X为2、3、4、5或6)。
表6
Figure BDA0003012706320000513
Figure BDA0003012706320000521
(3)化合物121的合成
Figure BDA0003012706320000522
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体sub A-19(20.0g,60.2mmol)、中间体sub B-1(27.7g,72.2mmol)、DMF(200mL)，降温至0℃，加入NaH(1.6g,66.2mmol)后体系由白色变成黄色，自然升至室温有固体析出，反应结束。反应液水洗后过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物121(23.3g,57％)。质谱：m/z＝681.23[M+H]+。
参照化合物121的合成方法，合成下表7所示的化合物，其中，中间体sub A-X(X为19-28)代替中间体sub A-19，中间体sub B-X(X为2-6)代替中间体sub B-1，合成如下表7所示的化合物。
表7
Figure BDA0003012706320000523
Figure BDA0003012706320000531
Figure BDA0003012706320000541
制备例48：化合物667的合成
(1)中间体sub B-7的合成
Figure BDA0003012706320000542
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入反应物B-2(30.0g,195.3mmol)，联硼酸频哪醇酯(74.4g,293.0mmol)，1，4二氧六环(600mL)，乙酸钾(38.3g，390.70mmol),x-phos(1.8g，3.9mmol)，Pd2(dba)3(1.7g，1.9mmol)，加热至95-105℃回流反应14h，反应结束后，冷却至室温。加入甲苯和水萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，生成物用乙醇打浆，过滤得到中间体sub 1-I-B7(29.2g，61％)。
Figure BDA0003012706320000543
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体sub 1-I-B7(25.0g，102.0mmol),2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(23.0g，102.0mmol)(反应物C-13)，四(三苯基膦)钯(2.3g，2.0mmol)，碳酸钾(28.2g，204.0mmol)，四丁基溴化铵(0.6g，2.0mmol)，四氢呋喃(100ml)和去离子水(25ml)；开启搅拌和加热，待温度上升到60-70℃，回流反应10h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水进行萃取，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤浓缩，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体sub B-7(17.3g，收率55％)。
(2)化合物667的合成
参照中间体sub B-7的合成方法，合成下表8所示的中间体，其中反应物C-X(X为19或20)代替反应物C-19，反应物B-X(X为7或11)代替反应物B-7，合成如下表8所示的中间体sub B-X(X为8或9)。
表8
Figure BDA0003012706320000551
参照化合物121的合成方法，合成下表9所示的化合物，其中，中间体sub A-X(X为19-21)代替中间体sub A-19，中间体sub B-X(X为7-8)代替中间体sub B-1，合成如下表9所示的化合物。
表9
Figure BDA0003012706320000552
制备例51：化合物664的合成
(1)中间体sub A-29的合成
Figure BDA0003012706320000561
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入(5-氯-3-联苯)硼酸(45.0g，193.5mmol)(反应物A-5),2-氯苯并噁唑(29.7g，193.5mmol)(反应物A-7)，四(三苯基膦)钯(4.4g，3.8mmol)，碳酸钾(53.5g，387.1mmol)，四丁基溴化铵(1.2g，3.8mmol)，四氢呋喃(180)和去离子水(45ml)；开启搅拌和加热，待温度上升到66℃，回流反应15h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水进行萃取，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤浓缩，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体sub A-I-29(32.5g，收率55％)。
Figure BDA0003012706320000562
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体sub A-I-29(20.0g,65.4mmol)、吲哚并[2,3-A]咔唑(20.1g,78.5mmol)、Pd2(dba)3(0.6g，0.6mmol)、三叔丁基膦(0.3g,1.3mmol)、叔丁醇钠(12.5g,130.8mmol)、二甲苯(200mL)。开启搅拌并加热，待温度上升到140℃，回流反应5h，反应结束后，冷却至室温。反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂，使用二氯甲烷/乙醇体系对粗品进行重结晶，得到白色固体中间体sub A-29(20.9g,61％)。
参照中间体sub A-I-29的合成方法，合成下表10所示的中间体，其中反应物A-X(4、12、13或15)代替反应物A-5，合成如下表10所示的中间体sub A-I-X(X为30-33)。参照中间体sub A-29的合成方法，合成如下表10所示的中间体sub A-X(X为30-33)。
表10
Figure BDA0003012706320000563
Figure BDA0003012706320000571
(2)化合物664的合成
参照化合物67的合成方法，合成下表11所示的化合物，其中，中间体sub A-X(X为29-33)代替中间体sub A-1，其中反应物C-X(X为1、2或4)代替反应物C-1，合成如下表11所示的化合物。
表11
Figure BDA0003012706320000572
Figure BDA0003012706320000581
部分化合物核磁数据如下表12所示
表12
Figure BDA0003012706320000582
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
绿色有机电致发光器件
将厚度为110nm的阳极100ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极200、阳极100以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极100(实验基板)的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的浮渣及油污。
在实验基板上真空蒸镀化合物HAT-CN(结构式见下文)以形成厚度为10nm的空穴注入层310(HIL)；并在空穴注入层310上方真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为115nm的第一空穴传输层321(HTL1)。
在第一空穴传输层321(HTL1)上真空蒸镀一层TCBPA，形成厚度为35nm的第二空穴传输层322(HTL2)。
在第二空穴传输层322(HTL2)上，将化合物67：GH-P1：Ir(ppy)2acac以45％：50％：5％膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为38nm的绿色发光层330(G-EML)。
将HNBphen和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成30nm厚的电子传输层350(ETL)，接着将Yb蒸镀在电子传输层上，形成厚度为1nm的电子注入层360(EIL)。
将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为13nm的阴极200。
此外，在上述阴极200上作为保护层蒸镀一层厚度为65nm的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
其中，HAT-CN、NPB、TCBPA、GH-P1、Ir(ppy)2acac、HNBphen、LiQ、CP-1的结构式如下表13所示：
表13
Figure BDA0003012706320000591
实施例2-56
除了在形成发光层(EML)时，采用表14中所示的化合物替代化合物67以外，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例1
利用化合物A替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例2
利用化合物B替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例3
利用化合物C替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例4
利用化合物D替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
对如上制得的有机电致发光器材，在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，其结果示于表14。
表14绿色有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0003012706320000601
Figure BDA0003012706320000611
根据表14的结果可知，在化合物作为有机电致发光层的OLED器件中，与比较例相比，实施例1～56制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。其中，作为发光层的化合物的实施例1-56与已现有技术中的化合物所对应的器件比较例1～4相比本申请中使用的化合物作为发光层制备的上述有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高了22.4％，外量子效率EQE(％)至少提高了23.1％，寿命最少的提高到了27.8％。由上述数据可知，采用本申请的含氮化合物作为电子元件的有机电致发光层，该电子元件的发光效率(Cd/A)、外量子效率(EQE)以及寿命(T95)都有显著的提高。因此，在有机电致发光层中使用本申请的含氮化合物可制备得到高发光效率、长寿命的有机电致发光器件。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (17)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构通式如式1所示：
Figure FDA0003274448530000011
其中，
Figure FDA0003274448530000012
表示化学键，A、B相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、式2-1所示结构或式2-2所示结构，且A和B中至少有一个选自式2-1所示结构或式2-2所示结构；
U1、U2和U3相同，分别独立地选自N；
各R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1、2、3或4，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示取代基R5的个数，n5选自1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同；
X选自S或O；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，各R1、R2、R3、R4、R5独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、三氟甲基、联苯基，或者，任意两个相邻的R2形成苯环、萘环或菲环。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚蒽基；
所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为1～5的烷基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003274448530000021
其中，
Figure FDA0003274448530000022
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为4～20的取代或未取代的杂芳基；
所述Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子3～10的环烷基；
所述Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子3～10的环烷基，所述Ar2中的相邻取代基任选地形成碳原子数为5～13的饱和或不饱和环。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W1，未取代的W1选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003274448530000023
Figure FDA0003274448530000031
其中，
Figure FDA0003274448530000032
表示化学键；取代的基团W1上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；当W1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代异喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基或以下取代或未取代的基团：
Figure FDA0003274448530000033
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述A、B分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基、式2-1所示结构或式2-2所示结构，且A和B中有且仅有一个选自式2-1所示结构或式2-2所示结构；
所述A、B中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子3～10的环烷基。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述A、B分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基、式2-1所示结构或式2-2所示结构，且A和B中有且仅有一个选自式2-1所示结构或式2-2所示结构。
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述A、B中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基。
12.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0003274448530000041
Figure FDA0003274448530000051
Figure FDA0003274448530000061
Figure FDA0003274448530000071
Figure FDA0003274448530000081
Figure FDA0003274448530000091
Figure FDA0003274448530000101
Figure FDA0003274448530000111
Figure FDA0003274448530000121
Figure FDA0003274448530000131
Figure FDA0003274448530000141
Figure FDA0003274448530000151
Figure FDA0003274448530000161
Figure FDA0003274448530000171
Figure FDA0003274448530000181
Figure FDA0003274448530000191
Figure FDA0003274448530000201
Figure FDA0003274448530000211
Figure FDA0003274448530000221
Figure FDA0003274448530000231
Figure FDA0003274448530000241
Figure FDA0003274448530000251
Figure FDA0003274448530000261
Figure FDA0003274448530000271
Figure FDA0003274448530000281
13.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1-12中任意一项所述的含氮化合物。
14.根据权利要求13所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括发光层，所述发光层包括所述含氮化合物。
15.根据权利要求13所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件。
16.根据权利要求15所述的电子元件，其特征在于，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
17.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求13～16任一项所述的电子元件。
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