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CN112955420A - 由c4进料料流生产mtbe和1-丁烯的方法 - Google Patents

由c4进料料流生产mtbe和1-丁烯的方法 Download PDF

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CN112955420A
CN112955420A CN201980072434.3A CN201980072434A CN112955420A CN 112955420 A CN112955420 A CN 112955420A CN 201980072434 A CN201980072434 A CN 201980072434A CN 112955420 A CN112955420 A CN 112955420A
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CN
China
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butene
stream
catalyst
mtbe
crude
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Application number
CN201980072434.3A
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穆罕默德·阿尔索马里
埃娃·格鲍尔亨克
亚伦·范德普特
克里斯蒂安·奥科洛
拉西姆·亚甘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Saudi Basic Global Technology Co ltd
SABIC Global Technologies BV
Original Assignee
Saudi Basic Global Technology Co ltd
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Abstract

公开了用于生产MTBE和1‑丁烯的系统和方法。通过从烃裂化单元的C4烃混合物中除去丁二烯来获得粗制C4烃料流。然后蒸馏粗制C4烃料流以形成(a)包含异丁烯、异丁烷、1‑丁烯或其组合的第一馏出物料流和(b)包含2‑丁烯、正丁烷、MTBE合成催化剂去活化合物的第一塔底料流。然后使第一馏出物料流流至MTBE合成单元以通过与甲醇反应产生MTBE。将来自MTBE合成单元的残液(包含异丁烷和1‑丁烯)在蒸馏塔中进一步分离以生产1‑丁烯。

Description

由C4进料料流生产MTBE和1-丁烯的方法
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年9月7日提交的美国临时专利申请序列号62/728,593的优先权的权益，其全部内容通过整体引用并入本文。
技术领域
本发明总体上涉及用于生产甲基叔丁基醚(MTBE)和1-丁烯的系统和方法。更具体地，本发明涉及用于生产甲基叔丁基醚(MTBE)和1-丁烯的集成系统和方法，与常规的MTBE生产系统和方法相比，该系统和方法能够改善用于MTBE合成的催化剂寿命并提高来自原料的C4烃的利用率。
背景技术
MTBE用作汽油调和组分。通常，MTBE可以通过使异丁烯与甲醇反应来制备。用于反应的异丁烯通常由粗制C4料流获得，所述粗制C4料流通常是在生产烯烃的裂化方法中产生的副产物料流。更特别地，可以由生产乙烯和丙烯的烃蒸汽裂化获得粗制C4料流。通常，在粗制C4料流流入MTBE合成单元之前从粗制C4料流中除去丁二烯。
然后使其余的粗制C4料流在催化剂存在下在MTBE合成单元中与甲醇反应，以生产MTBE和残液。来自MTBE合成单元的残液进一步用于生产纯化的1-丁烯。在该方法中，随后将残液在由两个串联的精馏器组成的分离单元中进行处理，以生产纯化的1-丁烯。然而，通常，在MTBE和1-丁烯的生产过程中，由于除去丁二烯期间混合于原料中的催化剂去活化合物，MTBE合成单元中的催化剂寿命相对有限。此外，该方法中的烃没有被充分利用，导致2-丁烯和其他C4烃的浪费。此外，1-丁烯分离/纯化步骤相对耗费能量，导致1-丁烯的生产成本高。
总体上，尽管存在用于生产MTBE和1-丁烯的系统和方法，但至少鉴于上述缺点，本领域仍然需要改进。
发明内容
已经发现了至少一些与生产MTBE和1-丁烯的系统和方法有关的上述问题的解决方案。该解决方案在于用于生产MTBE和1-丁烯的集成系统以及使用所述集成系统的方法。尤其是，增加蒸馏单元以从进入MTBE合成单元的C4混合物中分离催化剂去活化合物以及2-丁烯和正丁烷。去除催化剂去活化合物可以改善用于MTBE合成的催化剂寿命。分离的2-丁烯可通过复分解进一步加工以生产丙烯，或通过异构化生产另外的1-丁烯。总体上，本发明的系统和方法可以通过增加催化剂预期寿命并充分利用C4原料来降低MTBE和/或1-丁烯的生产成本。因此，本发明的系统和方法提供了一种技术方案，以解决与当前可用于生产MTBE和1-丁烯的方法相关的至少一些问题。
本发明的实施方案包括一种生产甲基叔丁基醚(MTBE)和/或1-丁烯的方法。所述方法包含：蒸馏粗制C4烃料流，所述粗制C4烃料流包含正丁烷、1-丁烯、2-丁烯、异丁烷、异丁烯、1,2-丁二烯、1,3-丁二烯中的一种或多种，和包含二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈(ACN)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、糠醛甲氧基丙腈(MOPN)或其组合的催化剂去活化合物，以生产：(1)包含异丁烯、异丁烷和1-丁烯的馏出物料流，和(2)包含2-丁烯、正丁烷和催化剂去活化合物的塔底料流。所述方法进一步包含：在用于MTBE合成的催化剂存在下，使馏出物料流的异丁烯(isobutene)(异丁烯(isobutylene))与甲醇反应，以生产甲基叔丁基醚和馏出物料流的未反应部分。所述方法进一步包含分离甲基叔丁基醚与馏出物料流的未反应部分，所述未反应部分包含异丁烷和1-丁烯。
本发明的实施方案包括一种生产甲基叔丁基醚(MTBE)和/或1-丁烯的方法。所述方法包含：蒸馏粗制C4烃料流，所述粗制C4烃料流包含正丁烷、1-丁烯、2-丁烯、异丁烷、异丁烯、1,2-丁二烯、1,3-丁二烯中的一种或多种，和包含二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈(ACN)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、糠醛甲氧基丙腈(MOPN)或其组合的催化剂去活化合物，以生产：(1)第一馏出物料流，其包含异丁烯、异丁烷和1-丁烯中的一种或多种，和(2)第一塔底料流，其包含催化剂去活化合物和2-丁烯和正丁烷中的一种或多种。所述方法进一步包含：在用于MTBE合成的催化剂存在下，使馏出物料流的异丁烯与甲醇反应，以生产甲基叔丁基醚和馏出物料流的未反应部分。所述方法进一步包含分离甲基叔丁基醚与馏出物料流的未反应部分，所述未反应部分包含异丁烷和1-丁烯。所述方法进一步包含蒸馏未反应部分以生产包含异丁烷的第二馏出物料流和主要包含1-丁烯的第二塔底料流。所述方法进一步包含在烯烃转化技术单元中使第一塔底料流的2-丁烯与乙烯反应以生产丙烯。
以下包括贯穿本说明书使用的各种术语和短语的定义。
术语“约”或“大约”被定义为接近，如本领域普通技术人员所理解的。在一个非限制性实施方案中，这些术语被定义为在10％以内，优选在5％以内，更优选在1％以内，最优选在0.5％以内。
术语“wt.％”、“vol.％”或“mol.％”分别指基于包括所述组分的材料的总重量、总体积或总摩尔数计，所述组分的重量、体积或摩尔百分比。在非限制性实例中，在100摩尔材料中10摩尔组分为10mol.％的组分。
术语“基本上”及其变型被定义为包括10％以内、5％以内、1％以内或0.5％以内的范围。
当在权利要求和/或说明书中使用时，术语“抑制”或“减少”或“防止”或“避免”或这些术语的任意变型包括任意可测量的减少量或完全抑制以实现期望的结果。
术语“有效”，如在说明书和/或权利要求中使用的该术语，表示足以实现期望的、预期的或意图的结果。
当在权利要求或说明书中与术语“包含(comprising)”、“包括(including)”、“含有(containing)”或“具有(having)”结合使用时，术语“一(a)”或“一(an)”的使用可以表示“一个”，但是它也与“一个或多个”、“至少一个”和“一个或多于一个”的含义一致。
术语“包含(comprising)”(和任何形式的包含，如“包含(comprise)”和“包含(comprises)”)、“具有(having)”(和任何形式的具有，如“具有(have)”和“具有(has)”)、“包括(including)”(和任何形式的包括，如“包括(includes)”和“包括(include)”)或“含有(containing)”(和任何形式的含有，例如“含有(contains)”和“含有(contain)”)都是包括性的或开放式的，且不排除额外的、未列举的元素或方法步骤。
本发明的方法可以“包含”贯穿说明书公开的特定成分、组分、组合物等，“基本上由其组成”或“由其组成”。
术语“主要”，如在说明书和/或权利要求中使用的该术语，表示大于50wt.％、50mol.％和50vol.％中的任一个。例如，“主要”可以包括50.1wt.％至100wt.％和其间的所有值和范围、50.1mol.％至100mol.％和其间的所有值和范围、或50.1vol.％至100vol.％和其间的所有值和范围。
本发明的其它目的、特征和优点将从以下附图、详细描述和实施例中变得明显。然而，应理解，附图、详细说明和实施例虽然表明了本发明的具体实施方案，但仅以说明的方式给出，而并不意味着限制。另外，预期通过该详细描述，在本发明的精神和范围内的改变和修改对于本领域技术人员而言将变得显而易见。在另外的实施方案中，来自特定实施方案的特征可以与来自其它实施方案的特征组合。例如，来自一个实施方案的特征可以与来自任意其它实施方案的特征组合。在其他实施方案中，可以将附加特征增加到本文描述的特定实施方案中。
附图说明
为了更全面的理解，现结合附图参考以下描述，其中：
图1A-1C示出了根据本发明的实施方案的用于生产MTBE和1-丁烯的系统的示意图；图1A示出了用于生产MTBE和1-丁烯的系统的示意图，其中来自第一蒸馏塔的第一塔底料流用作液化石油气(LPG)；图1B示出了用于生产MTBE和1-丁烯的系统的示意图，其中将来自第一蒸馏塔的第一塔底料流流至异构化单元；图1C示出了用于生产MTBE和1-丁烯的系统的示意图，其中将来自第一蒸馏塔的第一塔底料流流至烯烃转化技术单元；且
图2示出了根据本发明的实施方案的生产MTBE和1-丁烯的方法的示意流程图。
具体实施方式
目前，使用来自蒸汽裂化器的C4烃混合物作为原料生产MTBE。首先处理C4烃混合物以除去丁二烯，并使C4烃混合物剩余部分中的异丁烯与甲醇反应形成MTBE和残液。来自MTBE合成单元的残液在两个串联的精馏器中进一步蒸馏以生产纯化的1-丁烯。然而，与C4烃混合物的剩余部分一起流入MTBE合成单元中的催化剂去活化合物可以显著降低MTBE合成单元的催化剂的预期寿命。此外，未充分利用C4烃原料，特别是2-丁烯以使MTBE和/或1-丁烯的生产成本最小化。本发明为这些问题中的一个或多个提供了解决方案。该解决方案以一种系统和方法为前提，所述系统和方法包括：使用蒸馏塔将流入MTBE合成单元的C4烃混合物的剩余部分分离成包含1-丁烯、异丁烷和异丁烯的馏出物料流以及包含2-丁烯、正丁烷和催化剂去活化合物的塔底料流。因此，将催化剂去活化合物从MTBE合成单元中除去以避免使用于MTBE合成的催化剂中毒。此外，可以用单个蒸馏步骤从来自MTBE合成单元的残液中分离1-丁烯，而不是常规方法中的使用两个蒸馏步骤，从而减少用于纯化1-丁烯的能量消耗。而且，分离的2-丁烯可用于通过复分解生产丙烯或异构化以生产另外的1-丁烯，从而提高C4烃混合物的利用率并降低MTBE和/或1-丁烯的生产成本。在以下各部分中进一步详细讨论本发明的这些和其他非限制性方面。
A.用于生产MTBE和1-丁烯的系统
在本发明的实施方案中，用于生产MTBE和/或1-丁烯的系统可以包括第一蒸馏塔、MTBE合成单元和第二蒸馏塔。参考图1A-1C，示出了用于生产MTBE和/或1-丁烯的系统100的示意图，其具有改善的催化剂预期寿命和降低的生产成本。
根据本发明的实施方案，系统100可包含第一蒸馏塔101，第一蒸馏塔101被配置为接收和蒸馏粗制C4烃料流11以形成：(1)包含异丁烯、异丁烷和1-丁烯的第一馏出物料流12，和(2)包含2-丁烯和正丁烷的第一塔底料流13。在本发明的实施方案中，粗制C4烃料流11可以包含1-丁烯、2-丁烯、异丁烷、异丁烯和正丁烷。根据本发明的实施方案，可以通过使来自料流裂化器的C4烃料流流动并且从C4烃料流中除去丁二烯以形成C4烃料流11来获得粗制C4烃料流11。根据本发明的实施方案，可以通过萃取和/或选择性氢化从C4烃料流中除去丁二烯。
在本发明的实施方案中，第一蒸馏塔101的塔顶出口可以与MTBE合成单元102流体连通，使得第一馏出物料流11从第一蒸馏塔101流到MTBE合成单元102。根据本发明的实施方案，MTBE合成单元102可以包括一个或多个MTBE合成反应器和一个或多个分离单元。在本发明的实施方案中，所述一个或多个MTBE合成反应器可以被配置为使第一馏出物料流12的异丁烯(isobutylene)(异丁烯(isobutene))与甲醇反应以生产MTBE。所述一个或多个分离单元可被配置为分离来自所述一个或多个MTBE合成反应器的流出物以形成(a)主要包含MTBE的MTBE料流14和(b)共同地主要包含异丁烷和1-丁烯的残液料流15。在本发明的实施方案中，MTBE合成反应器可含有选自由酸性树脂、沸石、氟促进的SiO2-Al2O3和硫促进的ZrO2或其组合组成的组的催化剂。
根据本发明的实施方案，MTBE合成单元102的出口可以与第二蒸馏塔103流体连通，使得残液料流15从MTBE合成单元102流到第二蒸馏塔103。在本发明的实施方案中，第二蒸馏塔103可以被配置为分离残液料流15以形成包含50至99wt.％异丁烷的第二馏出物料流16和包含95至99.9wt.％1-丁烯的1-丁烯料流17。
在本发明的实施方案中，如图1B所示，第一蒸馏塔101的塔底出口可以与异构化单元104流体连通，使得至少一些第一塔底料流13从第一蒸馏塔101流到异构化单元104。在本发明的实施方案中，异构化单元104可以被配置为将第一塔底料流13的至少一些2-丁烯异构化为1-丁烯。异构化单元104可含有催化剂，所述催化剂包括铱钳形络合物催化剂或含至少一种VIII族贵金属的负载型催化剂，所述至少一种VIII族贵金属选自由钌、铑、钯、锇、铱和铂或镍组成的组。催化剂在使用前可以用含硫化合物处理，然后再用氢处理。根据本发明的实施方案，异构化单元104的出口可以与蒸馏塔101的入口流体连通，使得来自异构化单元104的异构化再循环料流20从异构化单元104流到第一蒸馏塔101。在本发明的实施方案中，异构化再循环料流20可在其流到第一蒸馏塔101之前与粗制C4烃料流11合并。异构化再循环料流20可包含1-丁烯、2-丁烯和正丁烷中的一种或多种。
可选地或额外地，如图1C所示，第一蒸馏塔101的塔底出口可以与烯烃转化技术单元105流体连通，使得第一塔底料流13从第一蒸馏塔101流到烯烃转化技术单元105。在本发明的实施方案中，烯烃转化技术单元105可以被配置为使第一塔底料流13的至少一些2-丁烯与乙烯反应，以通过复分解反应产生丙烯(propylene)(丙烯(propene))。烯烃转化技术单元可含有催化剂，所述催化剂包含Schrock催化剂、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化钨、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化钼、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化铼、氧化铝上的钼酸钴及其混合物或其组合。在本发明的实施方案中，烯烃转化技术单元105可包含一个或多个复分解反应器和一个或多个分离单元，使得来自一个或多个复分解反应器的反应料流在一个或多个分离单元中分离以形成主要包含丙烯(propylene)(即，丙烯(propene))的丙烯料流21和包含正丁烷和/或未反应的2-丁烯的LPG料流。
B.生产MTBE和/或1-丁烯的方法
已经发现了生产MTBE和/或1-丁烯的方法，以改善用于MTBE合成的催化剂的预期寿命，提高C4烃原料的利用率，并降低MTBE和1-丁烯的生产成本。如图2所示，本发明的实施方案包括使用粗制C4烃混合物作为原料生产MTBE和/或1-丁烯的方法200。如图1A和1C所示，方法200可以由系统100来实现。根据本发明的实施方案，方法200可以包括在第一蒸馏塔101中蒸馏粗制C4烃料流11以产生第一馏出物料流12和第一塔底料流13，如方框201所示。
在本发明的实施方案中，可通过从来自蒸汽裂化器的C4烃混合物中除去丁二烯来获得粗制C4烃料流11。根据本发明的实施方案，来自蒸汽裂化器的C4烃混合物可包含1-丁烯、2-丁烯、异丁烯、正丁烷、丁二烯和异丁烷。可以使用溶剂萃取来实现从来自蒸汽裂化器的C4烃混合物中除去丁二烯。粗制C4烃料流11可以包含正丁烷、1-丁烯、2-丁烯、异丁烷、异丁烯、1,2-丁二烯、1,3-丁二烯，和包含二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈(ACN)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、糠醛甲氧基丙腈(MOPN)或其组合的催化剂去活化合物。根据本发明的实施方案，粗制C4烃料流11可以包含0至1wt.％催化剂去活化合物及其间的所有范围和值，包括0至0.1wt.％、0.1至0.2wt.％、0.2至0.3wt.％、0.3至0.4wt.％、0.4至0.5wt.％、0.5至0.6wt.％、0.6至0.7wt.％、0.7至0.8wt.％、0.8至0.9wt.％和0.9至1.0wt.％。在本发明的实施方案中，所述催化剂去活化合物可以能够使用于MTBE合成的催化剂失活。催化剂去活化合物可通过从C4烃混合物中除去丁二烯的溶剂萃取过程引入。
在本发明的实施方案中，第一馏出物料流12可共同地主要包含异丁烯、异丁烷和1-丁烯。根据本发明的实施方案，第一馏出物料流12可以进一步包含0至10ppm催化剂去活化合物及其间的所有范围和值，包括0至1ppm、1至2ppm、2至3ppm、3至4ppm、4至5ppm、5至6ppm、6至7ppm、7至8ppm、8至9ppm和9至10ppm。第一塔底料流13可主要包含2-丁烯、正丁烷和催化剂去活化合物。根据本发明的实施方案，第一塔底料流13可以包括0至10wt.％催化剂去活化合物及其间的所有范围和值，包括0至1wt.％、1至2wt.％、2至3wt.％、3至4wt.％、4至5wt.％、5至6wt.％、6至7wt.％、7至8wt.％、8至9wt.％和9至10wt.％的范围。在本发明的实施方案中，催化剂去活化合物可以流入第一塔底料流13中，如图1所示，然后流到液化石油气料流。在本发明的实施方案中，方框201的在第一蒸馏塔101中蒸馏粗制C4烃料流11可以在包括以下塔底沸腾温度范围的操作条件下进行：50至100℃及其间的所有范围和值，包括50至55℃、55至60℃、60至65℃、65至70℃、70至75℃、75至80℃、80至85℃、85至90℃、90至95℃、和95至100℃的范围。方框201的第一蒸馏塔101的操作条件可以进一步包括以下塔顶沸腾温度范围：30至60℃及其间的所有范围和值，包括30至33℃、33至36℃、36至39℃、39至42℃、42至45℃、45至48℃、48至51℃、51至54℃、54至57℃和57至60℃的范围。方框201的第一蒸馏塔101的操作条件可以进一步包括以下摩尔回流比：0.5至100的范围内，及其间的所有范围和值，包括0.5至1、1至2、2至3、3至4、4至5、5至6、6至7、7至8、8至9、9至10、10至20、20至30、30至40、40至50、50至60、60至70、70至80、80至90和90至100的范围。方框201的第一蒸馏塔101的操作条件可以进一步包括以下操作压力：3至10bar及其间的所有范围和值，包括4bar、5bar、6bar、7bar、8bar和9bar。在本发明的实施方案中，第一蒸馏塔101的理论塔板数可以在25至120的范围内，及其间的所有范围和值，包括25至30、30至35、35至40、40至45、45至50、50至55、55至60、60至65、65至70、70至75、75至80、80至85、85至90、90至95、95至100、100至105、105至110、110至115和115至120的范围。
根据本发明的实施方案，方法200可以进一步包括：在MTBE合成单元102中，在用于MTBE合成的催化剂存在下，使第一馏出物料流12的异丁烯与甲醇反应，以生产甲基叔丁基醚和第一馏出物料流12的未反应部分，如方框202所示。在本发明的实施方案中，方框202的在MTBE合成单元中的反应可以在以下反应温度下进行：30至120℃及其间的所有范围和值，包括30至36℃、36至42℃、42至48℃、48至54℃、54至60℃、60至66℃、66至72℃、72至78℃、78至84℃、84至90℃、90至96℃、96至102℃、102至108℃、108至114℃和114至120℃的范围。方框202的在MTBE合成单元102中的反应可以在以下反应压力下进行：5至20bar及其间的所有范围和值，包括5至6bar、6至7bar、7至8bar、8至9bar、9至10bar、10至11bar、11至12bar、12至13bar、13至14bar、14至15bar、15至16bar、16至17bar、17至18bar、18至19bar和19至20bar的范围。进料至MTBE合成单元102的甲醇与第一馏出物料流12的体积比可以在0至1的范围内，及其间的所有范围和值，包括0至0.1、0.1至0.2、0.2至0.3、0.3至0.4、0.4至0.5、0.5至0.6、0.6至0.7、0.7至0.8、0.8至0.9和0.9至1.0的范围。
根据本发明的实施方案，如方框203所示，方法200可进一步包括将MTBE与第一馏出物料流12的未反应部分分离以形成主要包含MTBE的MTBE料流14和主要包含异丁烷和1-丁烯的残液料流15。在本发明的实施方案中，在方框203中，可以回收在方框202中产生的约95％至100％的MTBE。在本发明的实施方案中，MTBE料流14可以包含97至100wt.％的MTBE。残液料流15可以包含约5至95wt.％的1-丁烯和约5至95wt.％的异丁烷。在本发明的实施方案中，方框203的分离可以在包含一个或多个蒸馏塔、反应性蒸馏塔或其组合的MTBE合成单元的分离单元中进行。
根据本发明的实施方案，如方框204所示，方法200可进一步包括在第二蒸馏塔103中蒸馏残液料流15以产生包含50至99wt.％异丁烷的第二馏出物料流16和包含95至99.9wt.％1-丁烯的第二塔底料流17。在本发明的实施方案中，方框204的在第二蒸馏塔103中的蒸馏可以在包含以下塔顶沸腾温度范围的操作条件下进行：30至60℃及其间的所有范围和值，包括30至33℃、33至36℃、36至39℃、39至42℃、42至45℃、45至48℃、48至51℃、51至54℃、54至57℃和57至60℃的范围。方框204的蒸馏的塔底沸腾温度范围可以是40至70℃及其间的所有范围和值，包括40至43℃、43至46℃、46至49℃、49至52℃、52至55℃、55至58℃、58至61℃、61至64℃、64至67℃和67至70℃的范围。第二蒸馏塔103的操作条件可以进一步包括以下摩尔回流比：1至100的范围内，及其间的所有范围和值，包括1至2、2至3、3至4、4至5、5至6、6至7、7至8、8至9、9至10、10至20、20至30、30至40、40至50、50至60、60至70、70至80、80至90和90至100的范围。第二蒸馏塔103可以具有以下理论塔板数：20至120的范围内，及其间的所有范围和值，包括20至30、30至40、40至50、50至60、60至70、70至80、80至90、90至100、100至110和110至120的范围。
根据本发明的实施方案，方法200可进一步包括在异构化单元104中使第一塔底料流13中的至少一些2-丁烯异构化以形成在异构化再循环料流20中的1-丁烯，如方框205所示。在本发明的实施方案中，异构化再循环料流20可以包含1-丁烯、2-丁烯、正丁烷或其组合。异构化再循环料流20可以进一步包括催化剂去活化合物。作为使去活化合物流入再循环料流20的替代或附加，在第一塔底料流13进入异构化单元104之前，可以通过保护床(图1B中未示出)除去第一塔底料流13中的催化剂去活化合物。作为被去除的替代或附加，催化剂去活化合物可通过异构化单元104。根据本发明的实施方案，方框205处的在异构化单元104中异构化可以在100至700℃的反应温度和3至40bar的反应压力下进行。在本发明的实施方案中，在方框205处，可以以以下转化率转化2-丁烯：0至30％及其间的所有范围和值，包括0至3％、3至6％、6至9％、9至12％、12至15％、15至18％、18至21％、21至24％、24至27％和27至30％的范围。在本发明的实施方案中，方法200可进一步包括将异构化再循环料流20与粗制C4烃料流11合并，如方框206所示。合并的料流可以流入第一蒸馏塔101。
可选地或额外地，根据本发明的实施方案，第一塔底料流13中的至少一些可流至烯烃转化技术单元105，并在足以通过复分解产生丙烯的反应条件下与乙烯反应，如方框207所示。在本发明的实施方案中，可将第一塔底料流13的未反应部分与丙烯分离以形成主要包含正丁烷和/或未反应的2-丁烯的LPG料流22。在本发明的实施方案中，在方框207处，反应条件可包括100至500℃范围内的反应温度及其间的所有范围和值，包括100至120℃、120至140℃、140至160℃、160至180℃、180至200℃、200至220℃、220至240℃、240至260℃、260至280℃、280至300℃、300至320℃、320至340℃、340至360℃、360至380℃、380至400℃、400至420℃、420至440℃、440至460℃、460至480℃和480至500℃的范围。方框207的反应条件可以进一步包括10至100bar及其间的所有范围和值的反应压力，包括10至20bar，20至30bar，30至40bar，40至50bar，50至60bar，60至70bar，70至80bar，80至90bar和90至100bar。在本发明的实施方案中，在方框207处，可将来自烯烃转化技术单元105的未反应的乙烯和未反应的2-丁烯再循环至烯烃转化技术单元105的入口，并且2-丁烯可以以以下转化率进行转化：单程20％至80％及其间的所有范围和值，包括20至24％、24至28％、28至32％、32至36％、36至40％、40至44％、44至48％、48至52％、52至56％、56至60％、60至64％、64至68％、68至72％、72至76％和76至80％。根据本发明的实施方案，方框207的2-丁烯的总转化率可以在70至99％的范围内及其间的所有范围和值，包括70至73％、73至76％、76至79％、79至82％、82至85％、85至88％、88至91％、91至94％、94至97％和97至99％。在本发明的实施方案中，去活化合物可以通过烯烃转化技术单元105。作为使去活化合物通过烯烃转化技术单元105的替代或附加，可以在第一塔底料流13进入烯烃转化技术单元105之前通过保护床(图1C中未示出)除去催化剂去活化合物。在本发明的实施方案中，可以使通过烯烃转化技术单元105的催化剂去活化合物流入LPG料流22。
尽管已经参考图2的方框描述了本发明的实施方案，但是应理解，本发明的操作不限于图2中所示的方框的特定方框和/或特定方框顺序。因此，本发明的实施方案可以使用与图2的顺序不同的各种方框来提供如本文所述的功能。
作为本发明的公开内容的一部分，下面包括具体的实施例。所述实施例仅用于说明的目的，并不旨在限制本发明。本领域的技术人员将容易认识到可改变或改进以产生实质上相同结果的参数。
实施例
(用于生产MTBE和/或1-丁烯的系统模拟)
对于图1所示的系统，使用AspenPlus v10.0模拟了第一馏出物料流(对应于图1A的第一馏出物料流12)的组成(表2)和第二馏出物料流16(对应于图1A的第二馏出物料流16)的组成(表3)。该模拟包括使约28吨/小时的C4烃料流(对应于图1A中的C4烃料流11)流到第一蒸馏塔(对应于图1A中的第一蒸馏塔101)。粗制C4烃料流的组成示于表1中。使第一馏出物料流流到MTBE合成单元(对应于图1A中的MTBE合成单元102)，在其中第一馏出物料流中的异丁烯在MTBE合成单元内的两个反应器中与8.1吨/小时的甲醇反应。在模拟中，在进入MTBE合成单元之前，将富含异丁烷的7吨/小时的第二馏出物料流进行再循环并与第一馏出物料流混合。
在模拟中，形成约20.8吨/小时的MTBE料流(对应于图1A中的MTBE料流14)并通过两个蒸馏塔进一步回收。使来自MTBE合成单元的主要包含1-丁烯和异丁烷的残液流入第二蒸馏塔(对应于图1A中的第二蒸馏塔103)，以产生包含大于98wt.％1-丁烯的第二塔底料流。可以通过增加第二蒸馏塔的负荷或增加MTBE合成单元中甲醇与异丁烯之比来改善1-丁烯的纯度。
表1流入第一蒸馏塔的粗制C4烃料流的组成
Figure BDA0003048766920000131
Figure BDA0003048766920000141
表2来自第一蒸馏塔的第一馏出物料流的组成
组分 组成(重量分数)
正丁烷 0.004
异丁烷 0.027
1-丁烯 0.343
反式-2-丁烯 <1000ppm
顺式-2-丁烯 <1000ppm
异丁烯 0.627
二甲基甲酰胺(去活组分) <1ppm
表3来自第二蒸馏塔的第二馏出物料流的组成
组分 组成(重量分数)
正丁烷 0.005
异丁烷 0.284
1-丁烯 0.704
反式-2-丁烯 <1000ppm
顺式-2-丁烯 <1000ppm
异丁烯 0.006
在本发明的上下文中，描述了至少以下19个实施方案。实施方案1是一种生产甲基叔丁基醚(MTBE)和/或1-丁烯的方法。所述方法包括：蒸馏粗制C4烃料流，所述粗制C4烃料流含有正丁烷、1-丁烯、2-丁烯、异丁烷、异丁烯、1,2-丁二烯、1,3-丁二烯，和包含二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈(ACN)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、糠醛甲氧基丙腈(MOPN)或其组合的催化剂去活化合物，以生产：(1)含有异丁烯、异丁烷和1-丁烯的馏出物料流，和(2)含有2-丁烯、正丁烷和催化剂去活化合物的塔底料流。所述方法进一步包括：在用于MTBE合成的催化剂存在下，使馏出物料流的异丁烯与甲醇反应，以生产甲基叔丁基醚和馏出物料流的未反应部分，和分离甲基叔丁基醚与馏出物料流的未反应部分，所述未反应部分含有异丁烷和1-丁烯。实施方案2是如实施方案1所述的方法，其进一步包括在异构化单元中使塔底料流中的至少一些2-丁烯异构化，以形成包含1-丁烯、非异构化的2-丁烯和正丁烷的异构化再循环料流，和将异构化再循环料流与粗制C4烃料流合并用于蒸馏步骤。实施方案3是如实施方案2所述的方法，其中所述异构化单元包括选自由以下组成的组的催化剂：铱钳形络合物催化剂、或含至少一种VIII族贵金属的负载型催化剂，所述至少一种VIII族贵金属选自由钌、铑、钯、锇、铱和铂或镍组成的组。所述催化剂在使用前用含硫化合物处理，然后再用氢处理。实施方案4是如实施方案2或3中任一项所述的方法，其中所述异构化在100至700℃的温度下进行。实施方案5是如实施方案2至4任一项所述的方法，其中所述异构化在3至40bar的压力下进行。实施方案6是如实施方案1所述的方法，其进一步包括使塔底料流流到烯烃转化技术单元，并使塔底料流的至少一些2-丁烯在烯烃转化技术单元中与乙烯反应以形成含有丙烯和液化石油气的流出物。实施方案7是如实施方案6所述的方法，其中所述烯烃转化技术单元含有选自由以下组成的组的催化剂：Schrock催化剂、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化钨、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化钼、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化铼、氧化铝上的钼酸钴及其混合物或其组合。实施方案8是如实施方案6或7中任一项所述的方法，其中所述烯烃转化技术单元在100至500℃的温度下运行。实施方案9是如实施方案6至8任一项所述的方法，其中所述烯烃转化技术单元在10至100bar的压力下运行。实施方案10是如实施方案1至9任一项所述的方法，其中所述粗制C4烃料流的蒸馏在包括以下的操作条件下进行：50至100℃的塔底沸腾温度范围、30至60℃的塔顶沸腾范围、0.5至100范围内的摩尔回流比和25至120范围内的理论塔板数。实施方案11是如实施方案1至10任一项所述的方法，其中所述粗制C4烃料流的蒸馏在3至10bar的压力下进行。实施方案12是如实施方案1至11任一项所述的方法，其中所述催化剂去活化合物能够使用于MTBE合成的催化剂失活。实施方案13是如实施方案1所述的方法，其进一步包括蒸馏未反应部分以生产含有异丁烷的第二馏出物料流和主要含有1-丁烯的第二塔底料流。实施方案14是如实施方案13所述的方法，其中所述未反应部分的蒸馏在包括以下的操作条件下进行：40至70℃的塔底沸腾温度范围、30至60℃的塔顶沸腾范围、1至100范围内的摩尔回流比和20至120范围内的理论塔板数。实施方案15是如实施方案13或14中任一项所述的方法，其中所述未反应部分的蒸馏在3至10bar的压力下进行。实施方案16是如实施方案13至15任一项所述的方法，其中第二塔底料流含有95至99.9wt.％的1-丁烯。实施方案17是如实施方案1至16任一项所述的方法，其中所述粗制C4烃料流含有0至1wt.％的催化剂去活化合物。实施方案18是如实施方案1至17任一项所述的方法，其中所述馏出物料流进一步含有0至10ppm的催化剂去活化合物。实施方案19是如实施方案1至18任一项所述的方法，其中在分离步骤中以95至100％的回收率分离MTBE。
尽管已经详细描述了本申请的实施方案及其优点，但是应当理解，在不脱离由所附权利要求限定的实施方式的精神和范围的情况下，可以在其中进行各种改变、替换和更改。此外，本申请的范围并不限于说明书中描述的工艺、机器、制造、物质组成、装置、方法和步骤的特定实施方案。如本领域普通技术人员将从以上公开内容容易地理解的，可以利用目前存在的或以后将开发的起到与本文所描述的相应实施方案基本相同的功能或实现与本文描述的相应实施方案基本相同的结果的工艺、机器、制造、物质组成、装置、方法或步骤。因此，所附权利要求旨在将这样的工艺、机器、制造、物质组成、装置、方法或步骤包括在其范围内。

Claims (19)

1.一种生产甲基叔丁基醚(MTBE)和/或1-丁烯的方法，所述方法包含：
蒸馏粗制C4烃料流，所述粗制C4烃料流包含正丁烷、1-丁烯、2-丁烯、异丁烷、异丁烯、1,2-丁二烯、1,3-丁二烯中的一种或多种，和包含二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈(ACN)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、糠醛甲氧基丙腈(MOPN)或其组合的催化剂去活化合物，以生产：(1)包含异丁烯、异丁烷和1-丁烯的馏出物料流，和(2)包含2-丁烯、正丁烷和催化剂去活化合物的塔底料流；
在用于MTBE合成的催化剂存在下，使馏出物料流的异丁烯与甲醇反应，以生产甲基叔丁基醚和馏出物料流的未反应部分；和
分离甲基叔丁基醚与馏出物料流的未反应部分，所述未反应部分包含异丁烷和1-丁烯。
2.如权利要求1所述的方法，其进一步包含：
在异构化单元中使塔底料流中的至少一些2-丁烯异构化，以形成包含1-丁烯、非异构化的2-丁烯和正丁烷的异构化再循环料流；和
将异构化再循环料流与粗制C4烃料流合并用于蒸馏步骤。
3.如权利要求2所述的方法，其中所述异构化单元包含选自由以下组成的组的催化剂：铱钳形络合物催化剂、或含至少一种VIII族贵金属的负载型催化剂，所述至少一种VIII族贵金属选自由钌、铑、钯、锇、铱和铂或镍组成的组，且所述催化剂在使用前用含硫化合物处理，然后再用氢处理。
4.如权利要求2和3中任一项所述的方法，其中所述异构化在100至700℃的温度下进行。
5.如权利要求2至4中任一项所述的方法，其中所述异构化在3至40bar的压力下进行。
6.如权利要求1所述的方法，其进一步包含：
使塔底料流流到烯烃转化技术单元；和
使塔底料流的至少一些2-丁烯在烯烃转化技术单元中与乙烯反应以形成含有丙烯和液化石油气的流出物。
7.如权利要求6所述的方法，其中所述烯烃转化技术单元含有选自由以下组成的组的催化剂：Schrock催化剂、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化钨、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化钼、二氧化硅或氧化铝载体上的氧化铼、氧化铝上的钼酸钴及其组合。
8.如权利要求6和7中任一项所述的方法，其中所述烯烃转化技术单元在100至500℃的温度下运行。
9.如权利要求6至8中任一项所述的方法，其中所述烯烃转化技术单元在10至100bar的压力下运行。
10.如权利要求1至9中任一项所述的方法，其中所述粗制C4烃料流的蒸馏在包括以下的操作条件下进行：50至100℃的塔底沸腾范围、30至60℃的塔顶沸腾范围、0.5至100范围内的摩尔回流比和25至120范围内的理论塔板数。
11.如权利要求1至10中任一项所述的方法，其中所述粗制C4烃料流的蒸馏在3至10bar的压力下进行。
12.如权利要求1至11中任一项所述的方法，其中所述催化剂去活化合物能够使用于MTBE合成的催化剂失活。
13.如权利要求1所述的方法，其进一步包含蒸馏所述未反应部分以生产包含异丁烷的第二馏出物料流和主要包含1-丁烯的第二塔底料流。
14.如权利要求13所述的方法，其中蒸馏所述未反应部分在包括以下的操作条件下进行：40至70℃的塔底沸腾范围、30至60℃的塔顶沸腾范围、1至100范围内的摩尔回流比和20至120范围内的理论塔板数。
15.如权利要求13和14中任一项所述的方法，其中蒸馏所述未反应部分在3至10bar的压力下进行。
16.如权利要求13至15中任一项所述的方法，其中第二塔底料流包含95至99.9wt.％的1-丁烯。
17.如权利要求1至16中任一项所述的方法，其中所述粗制C4烃料流包含0至1wt.％的催化剂去活化合物。
18.如权利要求1至17中任一项所述的方法，其中所述馏出物料流进一步包含0至10ppm的催化剂去活化合物。
19.如权利要求1至18中任一项所述的方法，其中在分离步骤中以95至100％的回收率分离MTBE。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5382707A (en) * 1993-01-06 1995-01-17 Stone & Webster Engineering Corp. Integrated MTBE process
WO2008153643A1 (en) * 2007-06-14 2008-12-18 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene production
US7473812B2 (en) * 2003-01-23 2009-01-06 Oxeno Olefinchemie Gmbh Method for producing butene oligomers and tert-butyl ethers from C4 flows containing isobutene
US7485761B2 (en) * 2003-10-27 2009-02-03 Basf Aktiengesellschaft Method for producing 1-butene
WO2015077338A1 (en) * 2013-11-20 2015-05-28 Lummus Technology Inc. Olefin conversion process

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1151182B (it) * 1982-05-20 1986-12-17 Anic Spa Procedimento integrato per la produzione di eteri alchil ter-butilici e butene-1
US4558168A (en) * 1985-06-19 1985-12-10 Air Products And Chemicals, Inc. Production of high purity butene-1 from an n-butane feedstock
FR2599377B1 (fr) 1986-05-29 1988-08-26 Inst Francais Du Petrole Procede d'obtention de methyltertiobutylether et de supercarburant a partir des butanes et/ou des coupes a quatre atomes de carbone issues d'un craquage ou d'un reformage catalytique
US4797133A (en) 1986-12-29 1989-01-10 Uop Inc. Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons
US5254748A (en) 1990-09-04 1993-10-19 Phillips Petroleum Company Methyl-tertiary ether production
US5352848A (en) * 1992-12-29 1994-10-04 Uop Nitrile removal in an etherification process
US5338889A (en) 1992-12-29 1994-08-16 Uop Alkane rejection in C4 etherification and isomerization process
EP0667329A1 (en) 1994-02-11 1995-08-16 ENICHEM S.p.A. Integrated process for the simultaneous production of alkyl tert-butyl ethers and 1-butene
US5750798A (en) 1995-12-13 1998-05-12 Phillips Petroleum Company Method for making ether from a paraffin feedstock
US6005150A (en) 1998-06-22 1999-12-21 Uop Llc Process for the production of butene-1 from a mixture of C4 olefins
US6156947A (en) 1998-06-22 2000-12-05 Uop Llc Process for the production of butene-1 from a mixture of C4 olefins
FR2812289B1 (fr) * 2000-07-26 2003-08-22 Total Raffinage Distribution Procede et dispositif d'etherification d'olefines d'une charge d'hydrocarbures et leur utilisation
US20060047176A1 (en) 2004-08-25 2006-03-02 Gartside Robert J Butane removal in C4 upgrading processes
US7220886B2 (en) 2004-10-27 2007-05-22 Catalytic Distillation Technologies Olefin metathesis
DE102005062700A1 (de) 2005-12-28 2007-07-05 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Buten aus technischen Mischungen von C4-Kohlenwasserstoffen
DE102005062699A1 (de) 2005-12-28 2007-09-06 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Feinreinigung von 1-Buten-haltigen Strömen
KR100836707B1 (ko) 2007-04-25 2008-06-10 한국에너지기술연구원 올레핀/파라핀 혼합가스에서 고순도 부텐-1 분리 기술
US8178736B2 (en) * 2009-08-07 2012-05-15 Lummus Technology Inc. Process and system for the production of isoprene
EP3490967B1 (en) * 2016-07-28 2021-05-05 Lyondell Chemical Technology, L.P. Paraffin removal from c4 containing streams

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5382707A (en) * 1993-01-06 1995-01-17 Stone & Webster Engineering Corp. Integrated MTBE process
US7473812B2 (en) * 2003-01-23 2009-01-06 Oxeno Olefinchemie Gmbh Method for producing butene oligomers and tert-butyl ethers from C4 flows containing isobutene
US7485761B2 (en) * 2003-10-27 2009-02-03 Basf Aktiengesellschaft Method for producing 1-butene
WO2008153643A1 (en) * 2007-06-14 2008-12-18 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene production
WO2015077338A1 (en) * 2013-11-20 2015-05-28 Lummus Technology Inc. Olefin conversion process

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