CN112807478B - 多糖基组织粘合医用胶及其应用 - Google Patents
多糖基组织粘合医用胶及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112807478B CN112807478B CN202110159804.6A CN202110159804A CN112807478B CN 112807478 B CN112807478 B CN 112807478B CN 202110159804 A CN202110159804 A CN 202110159804A CN 112807478 B CN112807478 B CN 112807478B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polysaccharide
- adhesive
- based tissue
- tissue
- medical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims abstract description 78
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract description 78
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 49
- 239000003106 tissue adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 208000031737 Tissue Adhesions Diseases 0.000 claims abstract description 5
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 10
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims description 5
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 claims description 5
- CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N Dopamine hydrochloride Chemical compound Cl.NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001149 dopamine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 abstract description 8
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 abstract description 4
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 4
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 4
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 3
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 disulfide bond Chemical group 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 3
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- YWMSSKBMOFPBDM-UHFFFAOYSA-N 4-carbamoylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YWMSSKBMOFPBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 229960001656 amikacin sulfate Drugs 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- OOTFVKOQINZBBF-UHFFFAOYSA-N cystamine Chemical compound CCSSCCN OOTFVKOQINZBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099500 cystamine Drugs 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- UGTZMIPZNRIWHX-UHFFFAOYSA-K sodium trimetaphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P1(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)O1 UGTZMIPZNRIWHX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- WCDDVEOXEIYWFB-VXORFPGASA-N (2s,3s,4r,5r,6r)-3-[(2s,3r,5s,6r)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WCDDVEOXEIYWFB-VXORFPGASA-N 0.000 description 1
- SQDAZGGFXASXDW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(trifluoromethoxy)pyridine Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(Br)C=N1 SQDAZGGFXASXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 description 1
- 241001391944 Commicarpus scandens Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229940023476 agar Drugs 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 1
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 1
- 238000004500 asepsis Methods 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940045110 chitosan Drugs 0.000 description 1
- 229940059329 chondroitin sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 229940014041 hyaluronate Drugs 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate group Chemical group [N+](=O)([O-])[O-] NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 230000017423 tissue regeneration Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
- A61L24/043—Mixtures of macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
本发明公开多糖基组织粘合医用胶及其应用,由多糖衍生物和具有至少两个反应官能团的化合物组成,所述多糖的衍生物和具有至少两个反应官能团的化合物通过物理作用或化学反应中的一种或几种产生粘合作用;所述多糖衍生物为经功能基团取代后的多糖。多糖基组织粘合医用胶可承受较大的拉力,相比于氰基丙烯酸类医用胶具有较快的组织粘合时间以及较高的组织剥离力,能够实现伤口的快速粘合封闭,同时在施用以后与组织的黏附力强,不易剥,可适用于拉伸的伤口,能够实现有效的闭合。
Description
技术领域
本发明属于生物医用材料领域,涉及多糖基组织粘合医用胶及其应用。
背景技术
医用胶是指在医疗上应用的可粘附在表面或使表面间发生粘合的制剂、材料或物质,主要用于器官或组织的局部粘合与修补,替代传统缝合术;或组织、血管的结合与定位进行封堵等技术领域。与传统方法如缝合与钉合相比,医用胶的使用可有效缩短手术时间,显著降低患者疼痛感。在组织粘合中,粘结一般涉及到一下几个方面:1.生命体组织内部活性之间的粘合力;2.生物体与医用胶之间的粘合力;3.医用胶之间的粘合力。生命体组织的重要组成部分是蛋白质,所以医用胶与蛋白质之间的相互作用是组织粘合的主要作用力。目前氰基丙烯酸类医用胶在近几十年来得到了迅速的发展和广泛的临床应用。但是这种胶粘剂由于存在抗冲击性能差、粘度低、对多孔和粗糙表面填隙性能差、体内降解时间快、不耐热、耐水性差等缺陷,使其在医学上的应用受到了一定程度的局限。
理想的医用胶应该具有以下性质:1.使用安全、无菌、无毒、具有良好的生物相容性,不妨碍人体组织的自身愈合;2.在生理条件下能够快速地粘合组织,具有良好的粘合强度和持久性;3.具有一定的止血和促进组织再生功能,并且能够抑制细菌感染;4.在合理时间内可降解和被机体吸收,降解产物对机体无毒副作用;5.使用方便,容易储存,价格低廉,原料易得。
发明内容
有鉴于此,本发明提供多糖基组织粘合医用胶及其应用。
本发明具体提供了如下的技术方案:
1、多糖基组织粘合医用胶,由多糖衍生物和具有至少两个反应官能团的化合物组成,所述多糖的衍生物和具有至少两个反应官能团的化合物通过物理作用或化学反应中的一种或几种产生粘合作用;所述多糖衍生物为经功能基团取代后的多糖。
进一步,所述多糖基组织粘合医用胶对生物体的组织粘合时间为5~50秒,组织剥离力为240~400g/cm,拉伸应力为5~20MPa,可承受至少500g的拉力。
进一步,所述多糖为壳聚糖、海藻酸盐、透明质酸盐、淀粉、琼脂、纤维素、多聚果糖、葡聚糖、普鲁兰多糖或硫酸软骨素及其衍生物中的一种或几种。
进一步,所述功能基团为醛基、酯基、氨基、亚胺基、酰胺基、亚酰胺基、巯基、双硫键、羧基、羟基、硝基、烯基、炔基、叠氮基和卤素基的一种或几种。
进一步,所述具有至少两个反应官能团的化合物所含的官能团为卤素基官能团、含氧官能团、含氮官能团、含磷官能团或含硫官能团的一种或几种。
进一步,所述含氧官能团为羟基、羧基、酯基、醛基、酮基或环氧基,所述含氮官能团为氨基、亚氨基、酰胺、叠氮基、偶氮基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硝酸酯基、腈基、硝基或吡啶基,所述含磷官能团为磷基、磷酸基或磷酸酯基,所述含硫官能团为巯基、二硫键、硫醇基、硫酚基、硫醚基、砜基或磺酸基。
进一步,所述功能基团对多糖的取代度为1%~90%,所述多糖衍生物与具有至少两个反应官能团的化合物的摩尔比为1:0.01~1:100。
进一步,所述多糖衍生物与具有至少两个反应官能团的化合物的摩尔比为1:0.2~1:50。
进一步,所述多糖衍生物为N-羟基琥珀酰亚胺酯修饰的葡聚糖、氧化海藻酸钠、聚乙二醇修饰的普鲁兰多糖、氧化透明质酸、胱胺修饰的葡聚糖或叠氮修饰的葡聚糖中的一种或几种;所述N-羟基琥珀酰亚胺酯修饰的葡聚糖结构式为:其中m=5~2000,n=1~1800;所述氧化海藻酸钠的结构式为:其中m=20~1000,n=1~900;所述聚乙二醇修饰的普鲁兰多糖结构式为:
其中m=15~4000,n=1~3600;所述氧化透明质酸的结构式为:其中x=1~4000,y=1~3000,z=1~4000;所述胱胺修饰的葡聚糖的结构式为:其中m=5~2000,n=1~1800;所述叠氮修饰的葡聚糖的结构式为:其中m=5~2000,n=1~1800;所述具有至少两个反应官能团的化合物为支化聚乙烯亚胺、多巴胺盐酸盐、环糊精、硫酸阿米卡星、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、环氧氯丙烷、三偏磷酸钠或季戊四醇四丙炔酸酯中的一种或几种,所述季戊四醇四丙炔酸酯的结构式为:
2、多糖基组织粘合医用胶在伤口组织粘合上的应用。
本发明的有益效果在于:通过功能基团修饰后的多糖和具有多个反应官能团的化合物所产生的物理作用与化学作用中的一种或者几种所产生粘合作用,多糖基高分子的分子结构就象一条条长的线,没交联时强度低,易拉断,且没有弹性,多个反应官能团的化合物所产生的物理作用与化学作用中的一种或者几种所产生粘合作用就是在线型的分子之间产生作用力,使线型分子相互连在一起,形成网状结构,这样提高粘合剂的强度和弹性,该粘合作用具有良好生物安全性的,能够用于组织粘合的医用胶。粉末状多糖基组织粘合医用胶质地蓬松,黏附性好,易于使用。凝胶状多糖基组织粘合医用胶易于使用,生物安全性高、与人体皮肤组织黏附力强。多糖基组织粘合医用胶可承受较大的拉力(在优化条件下可承受500g拉力),相比于氰基丙烯酸类医用胶具有较快的组织粘合时间以及较高的组织剥离力,能够实现伤口的快速粘合封闭,同时在施用以后与组织的黏附力强,不易剥,可适用于拉伸的伤口,能够实现有效的闭合。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚,本发明提供如下附图:
图1为粉末状多糖基组织粘合医用胶1施用于新鲜猪皮上。
图2为凝胶状多糖基组织粘合医用胶2施用于志愿者手背上。
图3为多糖基组织粘合医用胶1粘合后的拉力测试。
图4为多糖基组织粘合医用胶3大鼠背部皮肤粘合实验。
图5为多糖基组织粘合医用胶的应力-应变力学性能测试图。
图6为多糖基组织粘合医用胶5的交联结构扫描电镜图。
图7为多糖基组织粘合医用胶3的成胶流变图。
具体实施方式
下面结合附图,对本发明的优选实施例进行详细的描述。
实施例1
多糖基组织粘合医用胶的制备:将2g N-羟基琥珀酰亚胺酯修饰的葡聚糖(结构式为:其中m=5~2000,n=1~1800,取代度90%)与0.5g支化聚乙烯亚胺溶于50mL去离子水中,搅拌6小时。常规纯化、干燥、研磨后得到粉末状的多糖基组织粘合医用胶1,
实施例2
实施例3
多糖基组织粘合医用胶的制备:将2g聚乙二醇修饰的普鲁兰(结构式为:其中m=15~4000,n=1~3600,取代度5%)与0.6gα-环糊精溶于60mL去离子水中,搅拌3小时。常规纯化、干燥、研磨后得到粉末状的多糖基组织粘合医用胶3。
实施例4
多糖基组织粘合医用胶的制备:将1g氧化透明质酸(结构式为:其中x=1~4000,y=1~3000,z=1~4000,取代度20%)、1g壳聚糖和0.2g硫酸阿米卡星溶于30mL去离子水后得到凝胶状的多糖基组织粘合医用胶4。
实施例5
多糖基组织粘合医用胶的制备:将0.5g胱胺修饰的葡聚糖(结构式为:其中m=5~2000,n=1~1800,取代度68%)与0.5g季戊四醇四-3-巯基丙酸酯溶于10mL去离子水后得到凝胶状的多糖基组织粘合医用胶5。
实施例6
多糖基组织粘合医用胶的制备:将1g叠氮修饰的葡聚糖(结构式为:其中m=5~2000,n=1~1800,取代度1%)、0.5g季戊四醇四丙炔酸酯(结构式为:)和2mg硫酸铜(催化剂)溶解在20mL DMSO中,常规纯化后得到蜡状的多糖基组织粘合医用胶6。
实施例7
多糖基组织粘合医用胶的制备:将1g羧甲基壳聚糖(取代度35%),2g环氧氯丙烷溶解在50mL去离子水中,50℃加热12小时,常规纯化、干燥、研磨后得到粉末状的多糖基组织粘合医用胶7。
实施例8
多糖基组织粘合医用胶的制备:将1g羟乙基淀粉(取代度18%),1g三偏磷酸钠溶于50mL去离子中,常规纯化、干燥、研磨后得到粉末状的多糖基组织粘合医用胶8。
实施例9
将多糖基组织粘合医用胶1~7样品的每一个适用于两片新鲜的猪皮之间,接触面积为2x2cm2,每10秒将粘合的猪皮拿起并在一端悬挂50g砝码,以两片猪皮完全粘合不滑动并能够承受50g砝码重量记录为组织粘合时间。粘合10分钟后,将样品以90°的角度剥离,在拉伸测试仪中记录组织剥离力,得到表1的数据。
从表1数据对比可以看出:多糖基组织粘合医用胶相比于氰基丙烯酸类医用胶具有较快的组织粘合时间以及较高的组织剥离力,能够实现伤口的快速粘合封闭,同时在施用以后与组织的黏附力强,不易剥落。
表1
图1为粉末状多糖基组织粘合医用胶1施用于新鲜猪皮上,从图1中可以看出粉末状多糖基组织粘合医用胶质地蓬松,黏附性好,易于使用。
图2为凝胶状多糖基组织粘合医用胶2施用于志愿者手背上,从图2中可以看出凝胶状多糖基组织粘合医用胶易于使用,生物安全性高、与人体皮肤组织黏附力强。
图3为多糖基组织粘合医用胶1粘合后的拉力测试,从图3中可以看出多糖基组织粘合医用胶可承受500g的拉力,可适用于拉伸的伤口,能够实现有效的闭合。
图4为多糖基组织粘合医用胶3大鼠背部皮肤粘合实验,从图4中可以看出多糖基组织粘合医用胶可广泛的用于生物组织伤口的闭合,生物安全性高。
图5为多糖基组织粘合医用胶的应力-应变力学性能测试,图中从左到右的1~5号曲线分别代表多糖基组织粘合医用胶6、多糖基组织粘合医用胶4、多糖基组织粘合医用胶7、多糖基组织粘合医用胶8、多糖基组织粘合医用胶2的应力-应变曲线,从图5可以看出:多糖基组织粘合医用胶粘合后具有的拉伸强度范围为5.8-14.1MPa,说明多糖基组织粘合医用胶具有较高的拉伸强度,能够产生较强的粘合作用。
图6为多糖基组织粘合医用胶5的交联结构扫描电镜图。从图6可以看出多糖基组织粘合医用胶使使线型分子相互连在一起,形成网状结构,这样提高粘合剂的强度和弹性。
图7为多糖基组织粘合医用胶3的成胶流变图。从图7可以看出粉末状多糖基组织粘合医用胶较快的凝胶时间(仅为30秒)可以实现快速粘合。
最后说明的是,以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述,但本领域技术人员应当理解,可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变,而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110159804.6A CN112807478B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810945722.2A CN108926736A (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110159804.6A CN112807478B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810945722.2A Division CN108926736A (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112807478A CN112807478A (zh) | 2021-05-18 |
CN112807478B true CN112807478B (zh) | 2022-08-02 |
Family
ID=64445977
Family Applications (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110159804.6A Active CN112807478B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN201810945722.2A Pending CN108926736A (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110160406.6A Active CN112807481B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110160412.1A Active CN112957516B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110167181.7A Active CN112807482B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110160360.8A Active CN112957518B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110159805.0A Active CN112807479B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110160381.XA Active CN112807480B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
Family Applications After (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810945722.2A Pending CN108926736A (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110160406.6A Active CN112807481B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110160412.1A Active CN112957516B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110167181.7A Active CN112807482B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110160360.8A Active CN112957518B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110159805.0A Active CN112807479B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
CN202110160381.XA Active CN112807480B (zh) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (8) | CN112807478B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116370687B (zh) * | 2023-06-01 | 2023-08-04 | 四川大学 | 一种基于丙烯酸共聚物的急救止血组织贴片及其制备方法 |
CN116999607A (zh) * | 2023-07-28 | 2023-11-07 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种自凝胶快速止血粉末及其制备方法及应用 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103800937A (zh) * | 2014-02-25 | 2014-05-21 | 西南交通大学 | 一种用于皮肤及内粘膜受损部位敷料的制备方法 |
CN105477678A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-04-13 | 四川大学 | 一种新型生物医用粘合剂及其制备方法 |
CN105770981A (zh) * | 2016-03-09 | 2016-07-20 | 四川大学 | 氧化羧甲基纤维素钠-多巴胺生物医用胶及其制备方法 |
CN106075550A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-11-09 | 广州迈普再生医学科技有限公司 | 医用组织封闭胶组合物,医用组织封闭胶及其制备方法和应用 |
CN106075553A (zh) * | 2016-07-12 | 2016-11-09 | 四川大学 | 一种生物医用粘合剂及其制备方法 |
CN106581734A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-04-26 | 孙祎 | 一种高抗菌性藻酸盐敷料的制备方法 |
CN106975097A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-07-25 | 四川大学 | 一种生物医用黏合水凝胶及其制备方法 |
CN107384306A (zh) * | 2017-08-22 | 2017-11-24 | 杭州易敏生物医药科技有限公司 | 生物粘合剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE8200751L (sv) * | 1982-02-09 | 1983-08-10 | Olle Larm | Forfarande for kovalent koppling for framstellning av konjugat och hervid erhallna produkter |
DE19521324C1 (de) * | 1995-06-12 | 1996-10-31 | Immuno Ag | Gewebeklebstoff und Verwendung desselben als Hämostyptikum |
US6833408B2 (en) * | 1995-12-18 | 2004-12-21 | Cohesion Technologies, Inc. | Methods for tissue repair using adhesive materials |
PT876165E (pt) * | 1995-12-18 | 2006-10-31 | Angiotech Biomaterials Corp | Composicoes de polimeros reticulados e processos para a sua utilizacao |
GB9902412D0 (en) * | 1999-02-03 | 1999-03-24 | Fermentech Med Ltd | Process |
GB9902652D0 (en) * | 1999-02-05 | 1999-03-31 | Fermentech Med Ltd | Process |
US20040101548A1 (en) * | 2002-11-26 | 2004-05-27 | Pendharkar Sanyog Manohar | Hemostatic wound dressing containing aldehyde-modified polysaccharide |
CN1756530A (zh) * | 2002-12-30 | 2006-04-05 | 血管技术国际股份公司 | 从快速凝胶化聚合物组合物进行药物传递 |
US7485719B2 (en) * | 2003-02-21 | 2009-02-03 | Terumo Kabushiki Kaisha | Crosslinkable polysaccharide derivative, process for producing the same, crosslinkable polysaccharide composition, and medical treatment material |
KR101157288B1 (ko) * | 2004-01-08 | 2012-06-15 | 도꾜 다이가꾸 | 가교 폴리로탁산 및 그의 제조 방법 |
KR100974733B1 (ko) * | 2004-04-28 | 2010-08-06 | 안지오디바이스 인터내셔널 게엠베하 | 가교된 생합성물질을 형성하기 위한 조성물 및 시스템, 및이와 관련된 제조 및 사용 방법 |
AU2004320265B2 (en) * | 2004-05-27 | 2011-03-03 | University Of Pittsburgh | Medical adhesive and methods of tissue adhesion |
JP5317057B2 (ja) * | 2007-01-09 | 2013-10-16 | 国立大学法人金沢大学 | イオン液体中でのアンヒドロ糖の製造方法 |
DE102007038125A1 (de) * | 2007-08-03 | 2009-02-05 | Aesculap Ag | Kombination zum Verkleben von biologischen Geweben |
US20090035350A1 (en) * | 2007-08-03 | 2009-02-05 | John Stankus | Polymers for implantable devices exhibiting shape-memory effects |
US8846095B2 (en) * | 2007-11-14 | 2014-09-30 | Actamax Surgical Materials, Llc | Dextran-based polymer tissue adhesive for medical use |
US8426492B2 (en) * | 2007-11-14 | 2013-04-23 | Actamax Surgical Materials, Llc | Oxidized cationic polysaccharide-based polymer tissue adhesive for medical use |
US8034396B2 (en) * | 2008-04-01 | 2011-10-11 | Tyco Healthcare Group Lp | Bioadhesive composition formed using click chemistry |
US8663689B2 (en) * | 2009-02-21 | 2014-03-04 | Sofradim Production | Functionalized adhesive medical gel |
EP2416811B1 (en) * | 2009-04-09 | 2015-09-09 | Actamax Surgical Materials LLC | Hydrogel tissue adhesive having reduced degradation time |
CA2761903C (en) * | 2009-05-28 | 2018-04-10 | Profibrix B.V. | Dry powder fibrin sealant |
CN101716366A (zh) * | 2009-12-17 | 2010-06-02 | 天津大学 | 醛改性海藻酸钠和胺改性明胶的生物胶型止血剂 |
CN102002117B (zh) * | 2010-10-21 | 2012-10-17 | 中山大学 | 一种树枝化壳聚糖衍生物及其制备方法 |
CN102247617A (zh) * | 2011-07-01 | 2011-11-23 | 莫秀梅 | 一种医用粘合剂或止血剂 |
US9687583B2 (en) * | 2011-09-01 | 2017-06-27 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Adhesive biopolymers and uses thereof |
CN105778124B (zh) * | 2012-09-28 | 2017-12-05 | 山东赛克赛斯生物科技有限公司 | 可生物降解的医用水凝胶及其制备方法与应用 |
US10765774B2 (en) * | 2013-07-09 | 2020-09-08 | Ethicon, Inc. | Hemostatic pad assembly kit and method |
EP3027659B1 (en) * | 2013-07-29 | 2020-12-09 | Actamax Surgical Materials LLC | Low swell tissue adhesive and sealant formulations |
JP6437552B2 (ja) * | 2013-12-10 | 2018-12-12 | インサーム(インスティテュ ナシオナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシェ メディカル)Inserm(Institut National Dela Sante Et De La Recherche Medicale) | 組織表面及び材料を接着する方法、並びにその生物医学的使用 |
KR101664444B1 (ko) * | 2013-12-13 | 2016-10-12 | 재단법인 유타 인하 디디에스 및 신의료기술개발 공동연구소 | 생분해성 의료용 접착제 또는 실란트 조성물 |
CN104892962B (zh) * | 2015-06-05 | 2017-12-08 | 四川大学 | 一种巯基/二硫键可控自交联透明质酸水凝胶的制备方法及其应用 |
FR3038318B1 (fr) * | 2015-07-02 | 2017-08-04 | Univ De Lille 1 Sciences Et Technologies | Procede de fabrication d'hydrogel a base de chitosan et de polyelectrolytes charges negativement et materiau poreux alveolaire issu dudit hydrogel |
CN105126157B (zh) * | 2015-09-17 | 2018-02-09 | 爱美客技术发展股份有限公司 | 医用可注射粘合凝胶及其制备方法 |
EP3373986A1 (en) * | 2015-11-11 | 2018-09-19 | Ethicon, Inc. | Sealant formulation and uses thereof |
CN105327388B (zh) * | 2015-12-07 | 2018-10-26 | 莫秀梅 | 一种医用粘合剂及其制备方法 |
KR101783308B1 (ko) * | 2016-04-01 | 2017-09-29 | 아주대학교산학협력단 | 감마-사이클로덱스트린을 함유한 생체주입형 조직접착성 하이드로젤 및 이의 생의학적 용도 |
CN106075549B (zh) * | 2016-06-17 | 2020-02-14 | 广州迈普再生医学科技股份有限公司 | 组织封闭胶组合物,组织封闭胶及其制备方法和应用 |
CN106178089A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-12-07 | 青岛中腾生物技术有限公司 | 一种医用韧性封闭止血材料及组合物 |
CN107754005B (zh) * | 2016-08-15 | 2021-06-15 | 广州倍绣生物技术有限公司 | 止血组合物及其制造方法 |
CN106310356A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-11 | 深圳尼罗河生物科技有限公司 | 羟乙基纤维素粉末生物可吸收粘合剂材料及制备方法 |
CN106519264B (zh) * | 2016-11-10 | 2019-02-26 | 中国科学院化学研究所 | 基于peg和多糖的双网络水凝胶及其制备方法与应用 |
CN106620825B (zh) * | 2016-12-26 | 2019-11-12 | 浙江大学 | 一种双组分快速止血凝胶及其应用 |
CN106750249B (zh) * | 2016-12-26 | 2019-09-13 | 深圳迈普再生医学科技有限公司 | 医用水凝胶前体及其制备方法和医用水凝胶以及应用 |
CN106975098B (zh) * | 2017-04-13 | 2020-07-07 | 赛克赛斯生物科技股份有限公司 | 一种复合多糖止血组合物及其制备方法与应用 |
CN107158453B (zh) * | 2017-06-02 | 2020-02-18 | 武汉纺织大学 | 一种透明质酸组织粘合剂的制备方法 |
CN107213509B (zh) * | 2017-06-08 | 2019-08-02 | 北京化工大学 | 一种止血粉及其制备方法 |
CN107325306B (zh) * | 2017-06-13 | 2019-10-25 | 爱美客技术发展股份有限公司 | 壳聚糖或其衍生物多重交联凝胶和制备方法 |
CN107474128B (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 中国海洋大学 | 一种仿生止血生物胶 |
CN107496974B (zh) * | 2017-10-10 | 2021-04-02 | 东华大学 | 一种基于葡聚糖和壳聚糖的双组份医用粘合剂及其制备方法 |
CN107899078A (zh) * | 2017-10-26 | 2018-04-13 | 华南理工大学 | 一种在三维支架表面共价键合生物活性层的方法 |
CN108159482A (zh) * | 2018-01-02 | 2018-06-15 | 上海其胜生物制剂有限公司 | 一种具有温敏特性和高组织粘附力的可注射天然水凝胶体系及其制备方法 |
CN108314790A (zh) * | 2018-03-16 | 2018-07-24 | 东华大学 | 一种用于组织粘合剂的光交联巯基壳聚糖-聚乙二醇甲基丙烯酸酯水凝胶及其制备方法 |
-
2018
- 2018-08-20 CN CN202110159804.6A patent/CN112807478B/zh active Active
- 2018-08-20 CN CN201810945722.2A patent/CN108926736A/zh active Pending
- 2018-08-20 CN CN202110160406.6A patent/CN112807481B/zh active Active
- 2018-08-20 CN CN202110160412.1A patent/CN112957516B/zh active Active
- 2018-08-20 CN CN202110167181.7A patent/CN112807482B/zh active Active
- 2018-08-20 CN CN202110160360.8A patent/CN112957518B/zh active Active
- 2018-08-20 CN CN202110159805.0A patent/CN112807479B/zh active Active
- 2018-08-20 CN CN202110160381.XA patent/CN112807480B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103800937A (zh) * | 2014-02-25 | 2014-05-21 | 西南交通大学 | 一种用于皮肤及内粘膜受损部位敷料的制备方法 |
CN105477678A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-04-13 | 四川大学 | 一种新型生物医用粘合剂及其制备方法 |
CN105770981A (zh) * | 2016-03-09 | 2016-07-20 | 四川大学 | 氧化羧甲基纤维素钠-多巴胺生物医用胶及其制备方法 |
CN106075550A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-11-09 | 广州迈普再生医学科技有限公司 | 医用组织封闭胶组合物,医用组织封闭胶及其制备方法和应用 |
CN106075553A (zh) * | 2016-07-12 | 2016-11-09 | 四川大学 | 一种生物医用粘合剂及其制备方法 |
CN106581734A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-04-26 | 孙祎 | 一种高抗菌性藻酸盐敷料的制备方法 |
CN106975097A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-07-25 | 四川大学 | 一种生物医用黏合水凝胶及其制备方法 |
CN107384306A (zh) * | 2017-08-22 | 2017-11-24 | 杭州易敏生物医药科技有限公司 | 生物粘合剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112807482B (zh) | 2022-07-29 |
CN112807478A (zh) | 2021-05-18 |
CN112807482A (zh) | 2021-05-18 |
CN112957516B (zh) | 2022-08-09 |
CN108926736A (zh) | 2018-12-04 |
CN112807479A (zh) | 2021-05-18 |
CN112807481A (zh) | 2021-05-18 |
CN112807480B (zh) | 2022-08-09 |
CN112807480A (zh) | 2021-05-18 |
CN112957518B (zh) | 2022-10-25 |
CN112957516A (zh) | 2021-06-15 |
CN112807481B (zh) | 2022-07-26 |
CN112957518A (zh) | 2021-06-15 |
CN112807479B (zh) | 2022-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Sanandiya et al. | Tunichrome-inspired pyrogallol functionalized chitosan for tissue adhesion and hemostasis | |
CN105327388B (zh) | 一种医用粘合剂及其制备方法 | |
CN106390185A (zh) | 一种生物仿生型组织粘合剂的制备方法 | |
CN105477678A (zh) | 一种新型生物医用粘合剂及其制备方法 | |
JP4606586B2 (ja) | 機能性キトサン誘導体 | |
CN107496974A (zh) | 一种基于葡聚糖和壳聚糖的双组份医用粘合剂及其制备方法 | |
AU2020331035B2 (en) | Tissue repair membrane adapted for adhesion and lubrication, and methods for preparing the same | |
JPS61253065A (ja) | キトサン誘導体およびコラ−ゲンの複合材の医用材料およびその製造法 | |
CN106075553A (zh) | 一种生物医用粘合剂及其制备方法 | |
CN108503857A (zh) | 一种用于组织粘合剂的双交联贻贝粘结蛋白仿生水凝胶及其制备方法 | |
WO2004081055A1 (ja) | 架橋性多糖誘導体、その製造方法、架橋性多糖組成物および医療用処置材 | |
JPWO2009057802A1 (ja) | β−1,3−グルカン由来ポリアルデヒド/ポリアミンハイドロゲル | |
EP4480507A1 (en) | Use of polysaccharide derivative | |
CN112807478B (zh) | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 | |
CN100339136C (zh) | 生物体内分解吸收性粘着性医用材料及其用途 | |
Chen et al. | Injectable dopamine–polysaccharide in situ composite hydrogels with enhanced adhesiveness | |
CN115536919B (zh) | 一种改性壳聚糖粘附水凝胶及其制备方法和应用 | |
WO2010070458A2 (en) | Polysaccharide-based adhesive | |
CN116159192A (zh) | 一种可注射止血防黏连水凝胶及其制备方法 | |
CN110694099B (zh) | 一种基于聚苹果酸的贻贝仿生粘合剂及其制备方法和应用 | |
CN110408038B (zh) | 一种性能可控的壳寡糖基生物粘合剂及其制备方法 | |
CN113350565B (zh) | 一种血管封闭用医用胶材料及其制备方法 | |
JPH0622580B2 (ja) | サクシニルキトサンより構成された医用材料 | |
Nivedha | Influence of Dopamine Cross linking with Carboxy Methyl Cellulose Bone Adhesive | |
CN114533940A (zh) | 一种医用粘合剂组合物及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |