CN112624930A - 一种2,2-双（4-氨基苯基）六氟丙烷的制备方法 - Google Patents
一种2,2-双（4-氨基苯基）六氟丙烷的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于化合物技术领域，具体涉及一种2,2‑双(4‑氨基苯基)六氟丙烷的制备方法。一种2,2‑双(4‑氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1.将化合物I在催化剂存在的条件下与胺类化合物进行反应，得到化合物II；S2.将化合物II进行处理，即得到2,2‑双(4‑氨基苯基)六氟丙烷。本发明提供的制备方法，主要解决传统合成方法存在的危险性高、产物分离提纯难度大、反应条件苛刻等问题。该方法以2，2‑双(4‑卤苯基)六氟丙烷或者2，2‑双(4‑三氟甲磺酰基苯基)六氟丙烷为原料，与胺类化合物在催化剂条件下进行取代反应，再经过脱除保护、纯化得到目标产物。该方法具有反应条件温和、产品易提纯、反应收率高等诸多优点。
Description
技术领域
本发明属于化合物技术领域，具体涉及一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法。
背景技术
聚酰亚胺作为一种特种工程材料，已广泛应用在航空、航天、微电子、纳米、液晶、分离膜、激光等领域。近年来，各国都在将聚酰亚胺的研究、开发及利用列入21世纪最有希望的工程塑料之一。聚酰亚胺，因其在性能和合成方面的突出特点，不论是作为结构材料或是作为功能性材料，其巨大的应用前景已经得到充分的认识，没有聚酰亚胺就不会有今天的微电子技术。聚酰亚胺具有耐温性强、热膨胀系数低、水氧阻隔性强、耐磨性强、耐辐射性高、无毒等优点。但是聚酰亚胺最大的缺点是难熔难溶，不易成型加工且生产成本高。
含氟聚酰亚胺，具有聚酰亚胺的刚直化学结构，可降低热膨胀系数，而增大含氟量有利于降低介电常数，也能有效降低折射率和吸湿率，同时提高溶解性、透明性。可见因功能团的作用，决定了含氟聚酰亚胺的独特性能。含氟聚酰亚胺有良好的溶剂溶解性，溶解于N-甲基吡咯烷酮、四氢呋喃、丙酮、二甘醇二甲醚、二甲基乙酰胺、丁内酯等多种有机溶剂。良好的热流性、高温稳定性(热分解温度非常高)、介电性能稳定和耐湿性(即在潮湿条件下，介电常数几乎保持不变)。
含氟聚酰亚胺中间体中，2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷是一种被广泛选用的化合物。1981年US4370501提出首先以2,2-二(4-羟基苯基)-六氟丙烷钾盐为原料，在二甲基亚砜下将其转换为4-氯-2-苯基喹唑啉，然后在320℃高温下将4-氯-2-苯基喹唑啉转变为双喹唑啉酮，最后再将双喹唑啉酮水解成目标二氨化合物。由于反应条件比较苛刻，不利于工业化发展。1989年US4987259提出了首先以2,2-二(4-羧酸苯基)-六氟丙烷为原料与二氯亚砜反应生成2,2-二(4-氯甲酰基苯基)-六氟丙烷，然后由2,2-二(4-氯甲酰基苯基)-六氟丙烷与叠氮化合物反应生成2,2-二(4-异氰酸酯基苯基)-六氟丙烷，最后2,2-二(4-异氰酸酯基苯基)-六氟丙烷的异氰酸酯基团水解得目标二氨基化合物。因此该方法操作危险性较高，不适合工业化生产。1987年US5011997提出，用2,2-二(4-羧酸苯基)-六氟丙烷为原料与二氯亚砜反应生成2,2-二(4-甲酰氨基苯基)-六氟丙烷，然后与次氯酸钠，氢氧化钠反应，经过霍夫曼降解得到目标二氨基化合物。因此该方法产生大量废水，废气，操作危险性较高，不适合工业化生产。
综上所述，目前的工艺制备2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷都存在着问题，因此亟需一种操作简单，绿色环保的新工艺来填补这一空白。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的第一个方面提供了一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，包括以下步骤：
S1.将化合物I在催化剂存在的条件下与胺类化合物进行反应，得到化合物II；
S2.将化合物II进行处理，即得到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷；
所述化合物I的结构式为：
其中，X选自F、Cl、Br、I、OTf中的一种。
作为一种优选的技术方案，所述胺类化合物包括苄胺类化合物、苯胺类化合物、酰亚胺类化合物中的至少一种。
作为一种优选的技术方案，所述苄胺类化合物包括苄胺、二苄胺、3-甲基苄胺、3,4-二甲基苄胺、对甲基苄胺、4-环丙基苄胺、2-环丙基苄胺、2,6-二甲氧基苄胺、乙基苄胺、对叔丁基苄胺中的至少一种；所述苯胺类化合物包括三苯甲胺、4-戊基苯甲胺、叔丁基-苯甲胺中的至少一种；所述酰亚胺类化合物包括邻苯二甲酰亚胺、戊二酰亚胺、3,3-二甲基戊二酰亚胺、丁二酰亚胺、六氢邻苯二甲酰亚胺、4-甲基邻苯二甲酰亚胺、4-甲氧基邻苯二甲酰亚胺中的至少一种。
作为一种优选的技术方案，所述化合物I与胺类化合物的摩尔比为1:2～1:4。
作为一种优选的技术方案，所述步骤S1为：将化合物I在碱和催化剂存在的条件下，滴加胺类化合物，在溶剂中进行反应，反应温度为30-150℃，得到化合物II。
作为一种优选的技术方案，步骤S1所述的溶剂选自甲苯，二氯乙烷、1,4-二氧六环、乙腈、环己烷、甲基环己烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，六甲基膦酰胺的一种或多种。
作为一种优选的技术方案，所述碱选自氢氧化钠、碳酸钾、叔丁醇钠、甲醇钠的一种或多种。
作为一种优选的技术方案，所述胺类化合物为苄胺类化合物时，步骤S2中处理步骤为：将化合物II使用氢化的方法得到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
作为一种优选的技术方案，所述胺类化合物为苯胺类化合物或酰亚胺类化合物时，步骤S2中处理步骤为：将化合物II加入到第二溶剂中，并加入盐酸、硫酸、水合肼中的一种，回流反应，通过HPLC检测化合物II含量＜0.5％时，停止反应，将得到的产物进行后处理，即得2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
作为一种优选的技术方案，所述第二溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种。
有益效果：本发明提供一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，主要解决传统合成方法存在的危险性高、产物分离提纯难度大、反应条件苛刻等问题。该方法以2，2-双(4-卤苯基)六氟丙烷或者2，2-双(4-三氟甲磺酰基苯基)六氟丙烷为原料，与胺类化合物在催化剂条件下进行取代反应，再经过脱除保护、纯化得到目标产物。该方法具有反应条件温和、产品易提纯、反应收率高等诸多优点。
附图说明
图1为实施例1化合物II LCMS谱图
图2为实施例1化合物II碳谱
图3为实施例1中2,2-双(4-胺基苯基)六氟丙烷GCMS
图4为实施例1中2,2-双(4-胺基苯基)六氟丙烷氢谱。
具体实施方式
为了解决上述问题，本发明提供了一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，包括以下步骤：
S1.将化合物I在催化剂存在的条件下与胺类化合物进行反应，得到化合物II；
S2.将化合物II进行处理，即得到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷；
所述化合物I的结构式为：
其中，X选自F、Cl、Br、I、OTf中的一种。
所述2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的结构式为：
其中OTf表示三氟甲磺酸酯。
步骤S1
在一种优选的实施方式中，所述催化剂为钯催化剂和/或铜类催化剂；所述钯催化剂为有配体的钯催化剂和/或无配体的钯催化剂。
所述钯催化剂包括三(二亚苄基丙酮)二钯,醋酸钯，(四)三苯基膦钯，1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯中的至少一种；
所述有配体的钯催化剂中的配体包括(±)-2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘，1,10-菲洛林，三苯基膦，三(叔丁基)膦，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯，4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽中的至少一种。
所述铜催化剂包括氧化亚铜，氧化铜，铜粉，氯化亚铜，氯化铜，碘化亚铜，碘化铜，溴化亚铜，溴化铜中的至少一种。
所述胺类化合物包括苄胺类化合物、苯胺类化合物、酰亚胺类化合物中的至少一种。
所述苄胺类化合物包括苄胺、二苄胺、3-甲基苄胺、3,4-二甲基苄胺、对甲基苄胺、4-环丙基苄胺、2-环丙基苄胺、2,6-二甲氧基苄胺、乙基苄胺、对叔丁基苄胺中的至少一种；
所述苯胺类化合物包括三苯甲胺、4-戊基苯甲胺、叔丁基-苯甲胺中的至少一种；
所述酰亚胺类化合物包括邻苯二甲酰亚胺、戊二酰亚胺、3,3-二甲基戊二酰亚胺、丁二酰亚胺、六氢邻苯二甲酰亚胺、4-甲基邻苯二甲酰亚胺、4-甲氧基邻苯二甲酰亚胺中的至少一种。
在一种优选的实施方式中，所述化合物I与胺类化合物的摩尔比为1:1～1:5；更优选的，所述化合物I与胺类化合物的摩尔比为1:2～1:4。
在一种优选的实施方式中，所述步骤S1为：将化合物I在碱和催化剂存在的条件下，滴加胺类化合物，在溶剂中进行反应，反应温度为30-150℃，得到化合物II。
更优选的，所述步骤S1为：将化合物I在碱和催化剂存在的条件下，滴加胺类化合物，在溶剂中进行反应，反应温度为30-150℃，反应完毕后降温至室温，然后过滤，将滤液洗涤分液得到水相和有机相，将所得有机相减压脱溶至浑浊有固体析出，然后降温至析晶、过滤烘干得到化合物II。优选的，所述反应温度为50-120℃。
步骤S1所述的碱优选为强碱，进一步优选自氢氧化钠、碳酸钾、叔丁醇钠、甲醇钠的一种或多种。
步骤S1所述的溶剂选自甲苯，二氯乙烷、1,4-二氧六环、乙腈、环己烷、甲基环己烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，六甲基膦酰胺的一种或多种。
步骤S2
所述胺类化合物为苄胺类化合物时，步骤S2中处理步骤为：将化合物II使用氢化的方法得到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。进一步的，步骤S2为：将化合物II加入到第一溶剂中，并加入加氢催化剂，通入氢气，在20-150℃反应，通过HPLC检测化合物II含量＜0.5％时，停止反应，将得到的产物进行后处理，即得2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
所述第一溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃，乙酸乙酯，甲酸，乙酸，丙酸，N,N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜，六甲基膦酰胺的一种或多种。
所述加氢催化剂优选为钯碳，铂碳、氢氧化钯中的一种。
所述胺类化合物为苯胺类化合物或酰亚胺类化合物时，步骤S2中处理步骤为：将化合物II加入到第二溶剂中，并加入盐酸、硫酸、水合肼中的一种，回流反应，通过HPLC检测化合物II含量＜0.5％时，停止反应，将得到的产物进行后处理，即得2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
所述第二溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种。
所述胺类化合物无论为苯胺类化合物或酰亚胺类化合物；还是为苄胺类化合物时，后处理步骤均为：将得到的产物过滤，滤液浓缩得到浓缩液，浓缩液洗涤分液后得到有机相；将有机相进行减压脱溶至体系有固体析出，降温析晶得到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷湿品，湿品继续进行溶解析晶，烘干得纯品2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
另外，如果没有其它说明，所用原料都是市售得到的。
实施例
实施例1
所述化合物III为2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
实施例1提供了一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1：准确称量38.1g2,2-双(4-氯基苯基)六氟丙烷(纯度98％、0.1mol)于500mL四口烧瓶中，加入240g甲苯室温搅拌溶解，称取25.8g叔丁醇钠(0.25mol)加入反应瓶中，加入0.4g催化剂pd2(dba)3-XPhos室温搅拌1h，升高釜温至50℃滴加26.8g苄胺(0.25mol)，滴加过程无明显放热，滴加时间2h，滴加完毕后50-55℃保温反应至HPLC中控原料＜0.5％。反应完毕反应液降至室温过滤，滤液加入80g 3wt％盐酸水溶液洗涤分液，此时水相pH＝4，有机相再加80g水洗2次至有机相pH＝6-7，所得有机相在50-60℃下减压脱溶至浑浊有固体析出，降温至0-10℃析晶、过滤烘干得到浅黄色固体化合物II 42.7g，HPLC纯度99.6％(波长210nm)，收率81.9％。样品经LCMS及碳谱分析为化合物II，谱图见附图1、附图2。
步骤S2：称取上述化合物II 40.0g于250mL四口烧瓶中，加入120g甲醇室温搅拌溶解，向反应瓶中加入8g甲酸并加入1.3g钯碳，实验室氢气袋装满氢气，氢气置换体系2次后氢气袋保压20-30℃反应20h，HPLC中控化合物II含量＜0.5％，停止反应。过滤，滤饼加20g甲醇漂洗，滤液浓缩回收甲醇。浓缩液加入80g甲苯后加30g10wt％氢氧化钠水溶液洗涤，分液后再加30g纯水洗涤1次。有机相60℃减压脱溶至体系有固体析出，降温析晶得到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷湿品25.4g，湿品加入45g甲苯升温至55-60℃溶解，降温析晶，釜温0-5℃过滤，烘干的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷纯品19.0g，HPLC纯度99.6％(波长210nm)，收率73.0％。样品经GCMS及氢谱鉴定为目标产物，分析谱图见图3、图4。
实施例2
实施例2提供了一种化合物II的制备方法，包括以下步骤：
准确称量60.0g 2,2-双(4-三氟甲磺酰基苯基)六氟丙烷(纯度96％、0.1mol)于单口瓶中，加入150g甲苯室温搅拌溶解备用，称取25.8g叔丁醇钠(0.25mol)加入500mL反应瓶中，称取100g甲苯加入反应瓶中，升高釜温40-50℃滴加上述原料甲苯溶液，滴加时间为2h，原料滴加完毕后保温反应2h并加入1.0g碘化亚铜，升高釜温至50℃滴加26.8g苄胺(0.25mol)，滴加过程无明显放热，滴加时间2h，滴加完毕后50-55℃保温反应至HPLC中控原料＜0.5％。反应完毕反应液降至室温过滤，滤液加入80g 3wt％盐酸水溶液洗涤分液，此时水相pH＝5，有机相再加80g水洗2次至水相pH＝6-7，所得有机相在50-60℃下减压脱溶至浑浊有固体析出，降温至0-10℃析晶、过滤烘干得到浅灰色固体化合物II 37.3g，HPLC纯度98.6％(波长210nm)，收率72.6％。
实施例3
实施例3提供了一种化合物II的制备方法，包括以下步骤：
准确称量38.9g 2,2-双(4-对氯苯基)六氟丙烷(纯度96％、0.1mol)于单口瓶中，加入150g甲苯室温搅拌溶解备用，称取25.8g叔丁醇钠(0.25mol)加入500mL反应瓶中，称取150g甲苯加入反应瓶中，升高釜温40-50℃滴加上述原料甲苯溶液，滴加时间为2h，原料滴加完毕后保温反应2h并加入0.5g催化剂PdCl2(dppf)，升高釜温至50℃滴加49.6g二苄胺(0.25mol)，滴加过程无明显放热，滴加时间2h，滴加完毕后50-55℃保温反应至HPLC中控原料＜0.5％。反应完毕反应液降至室温过滤，滤液加入80g3wt％盐酸水溶液洗涤分液，此时水相pH＝5，有机相再加80g水洗2次至水相pH＝6-7，所得有机相在50-60℃下减压脱溶至浑浊有固体析出，降温至0-10℃析晶、过滤烘干得到浅灰色固体化合物II 54.2g，HPLC纯度98.0％(波长210nm)，收率78.0％。
实施例4
实施例4提供了一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，包括以下步骤：
S1.准确称量38.1g 2,2-双(4-氯基苯基)六氟丙烷(纯度98％、0.1mol)于500mL四口烧瓶中，加入240g甲苯室温搅拌溶解，称取25.8g叔丁醇钠(0.25mol)加入反应瓶中，加入1.0g催化剂氧化亚酮室温搅拌1h，升高釜温至50℃滴加65.1g三苯甲胺(0.25mol)与195g甲苯混合溶液，滴加过程无明显放热，滴加时间4h，滴加完毕后80-90℃保温反应至HPLC中控原料＜0.5％。反应完毕反应液降至室温过滤，滤液加入80g 3wt％盐酸水溶液洗涤分液，此时水相pH＝3，有机相再加水洗2次至水相pH＝6-7，所得有机相在50-60℃下减压脱溶至浑浊有固体析出，降温至0-10℃析晶、过滤烘干得到浅黄色固体化合II 53.2g，HPLC纯度98.5％(波长210nm)，收率65.0％。
S2.称取上述化合物II 50.0g于250mL四口烧瓶中，加入200g乙醇室温搅拌溶解，室温下滴加30wt％盐酸水溶液26.0g滴完升温回流反应5h，HPLC中控化合物II含量＜0.5％，停止反应。过滤，滤饼加20g甲醇漂洗，滤液浓缩回收甲醇及副产。浓缩液加入80g甲苯后加30g 10wt％氢氧化钠水溶液洗涤，分液后再加30g纯水洗涤1次。有机相60℃减压脱溶至体系有固体析出，降温析晶得到化合物III湿品20.4g，粗品加入45g甲苯升温至55-60℃溶解，降温析晶，釜温0-5℃过滤，烘干的化合物III纯品15.7g，HPLC纯度98.6％(波长210mn)，收率77.0％。
实施例5
一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，具体步骤同实施例1，不同点在于，步骤S2中甲酸替换为三氟乙酸。
2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的HPLC纯度99.5％(波长210nm)，收率80％。
实施例6
一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，具体步骤同实施例1，不同点在于，步骤S2中氢气替换为0.2mol硼氢化钠。
2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的HPLC纯度99.4％(波长210nm)，收率79％。
实施例7
一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，具体步骤同实施例1，不同点在于，步骤S1中：苄胺替换为二乙胺，得不到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
实施例8
一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，具体步骤同实施例1，不同点在于，步骤S1中：升高釜温至50℃滴加0.6mol苄胺。
化合物II的HPLC纯度94.0％(波长210nm)，收率61.0％。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对发明作其他形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或更改为等同变化的等效实施例，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改，等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将化合物I在催化剂存在的条件下与胺类化合物进行反应，得到化合物II；
S2.将化合物II进行处理，即得到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷；
所述化合物I的结构式为：
其中，X选自F、Cl、Br、I、OTf中的一种。
2.如权利要求1所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，所述胺类化合物包括苄胺类化合物、苯胺类化合物、酰亚胺类化合物中的至少一种；所述催化剂为钯催化剂和/或铜类催化剂；优选的，所述钯催化剂为有配体的钯催化剂和/或无配体的钯催化剂。
3.如权利要求2所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，所述苄胺类化合物包括苄胺、二苄胺、3-甲基苄胺、3,4-二甲基苄胺、对甲基苄胺、4-环丙基苄胺、2-环丙基苄胺、2,6-二甲氧基苄胺、乙基苄胺、对叔丁基苄胺中的至少一种；所述苯胺类化合物包括三苯甲胺、4-戊基苯甲胺、叔丁基-苯甲胺中的至少一种；所述酰亚胺类化合物包括邻苯二甲酰亚胺、戊二酰亚胺、3,3-二甲基戊二酰亚胺、丁二酰亚胺、六氢邻苯二甲酰亚胺、4-甲基邻苯二甲酰亚胺、4-甲氧基邻苯二甲酰亚胺中的至少一种。
4.如权利要求1所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，所述化合物I与胺类化合物的摩尔比为1:2～1:4。
5.如权利要求1-4任一项所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，所述步骤S1为：将化合物I在碱和催化剂存在的条件下，滴加胺类化合物，在溶剂中进行反应，反应温度为30-150℃，得到化合物II。
6.如权利要求5所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，步骤S1所述的溶剂选自甲苯，二氯乙烷、1,4-二氧六环、乙腈、环己烷、甲基环己烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，六甲基膦酰胺的一种或多种。
7.如权利要求5所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，所述碱选自氢氧化钠、碳酸钾、叔丁醇钠、甲醇钠的一种或多种。
8.如权利要求2所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，所述胺类化合物为苄胺类化合物时，步骤S2中处理步骤为：将化合物II使用氢化的方法得到2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
9.如权利要求2所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，所述胺类化合物为苯胺类化合物或酰亚胺类化合物时，步骤S2中处理步骤为：将化合物II加入到第二溶剂中，并加入盐酸、硫酸、水合肼中的一种，回流反应，通过HPLC检测化合物II含量＜0.5％时，停止反应，将得到的产物进行后处理，即得2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷。
10.如权利要求9所述的2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种。
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