CN112209862A - 一种烷氧羰基硫脲的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,具体步骤为:步骤1、采用氯甲酸酯、硫氰酸盐为原料,制备烷氧羰基异硫氰酸酯;步骤2、把胺类化合物的水溶液加入到反应釜底,再慢慢滴加步骤1中制备的烷氧羰基异硫氰酸酯,滴加温度控制在0~50℃,滴加完成后继续升温到60~90℃,静止分层,得到有机相产品。本发明提供的烷氧羰基硫脲的制备工艺改变了加料方式,更加有利于生产操作控制;有利于降低烷氧羰基硫脲合成反应放热速率;有利于安全生产;未使用成本高、污染大、易燃易爆的有机溶剂。该工艺操作简单,更有利于工业化生产控制操作,以实现烷氧羰基硫脲的安全生产。
Description
技术领域
本发明属于硫氨酯的制备技术领域,涉及一种硫脲制备工艺,特别是涉及一种烷氧羰基硫脲制备新工艺,即把烷氧羰基异硫氰酸酯滴加到胺的水溶液中参与反应,是对现有制备烷氧羰基硫脲的工艺改进。
背景技术
现有技术关于烷氧羰基硫脲的制备工艺为:首先在溶剂中用氯甲酸酯与硫氰酸盐,反应合成烷氧异硫氰酸酯,再把胺加入到烷氧羰基异硫氰酸酯中反应,此法是制备烷氧羰基硫氨酯的主要方法,此工艺的不足是:烷氧羰基异硫氰酸酯与胺接触瞬间反应放热速率大,造成反应原料瞬间汽化,不利于生产控制操作,安全生产性能低。
中国专利CN201110341679.7公开了一种新结构硫脲化合物及应用作为浮选捕收剂,以及该类化合物的制备方法。通过N-烃氧羰基异硫氰酸酯与烃氧丙基胺化合物的加成反应,制备新结构硫脲化合物的高效经济合成。
中国专利CN00118085.1公开了一种制备N-烷(链烯)氧(或芳氧)羰基异 硫氰酸酯衍生物的方法,包括使卤甲酸酯与硫氰酸盐在水性溶剂或有机溶剂和催化量的N,N-二烷(链烯)基芳胺的存在下进行反应,生成N-烷(链烯)氧(或芳氧)羰基异硫氰酸酯中间产物,然后将该中间产物以高收率转变成高纯度的N-烷(链烯)氧(或芳氧)羰基异硫氰酸酯衍生物。
中国专利CN 102167675A公开了一种用二烷基氨基烃基亚胺希夫碱为催化剂,制备N-烃氧基羰基异硫氰酸酯及其衍生物的方法。该方法包括使氯甲酸酯、硫氰酸盐在有机溶剂和催化剂二烷基氨基烃基亚胺希夫碱存在下进行反应,生成N-烃氧基羰基异硫氰酸酯中间产物,然后将该中间产物与醇类、胺类等反应生成N-烃氧基羰基异硫氰酸酯衍生物。
大多数烷氧羰基硫脲制备方法为,把胺的水溶液加入到烷氧羰基异硫氰酸酯中反应,此法不足之处在于,对于与水不互溶的胺类,如果胺的水溶液静置状态下加入,则胺与水相当于分别加入,无法达到降低反应放热速率的目的。因此,研制开发一种烷氧羰基硫脲制备新工艺是亟需解决的问题。
发明内容
为了解决现有技术存在的上述问题,本发明的目的是提供一种烷氧羰基硫脲制备新工艺,该工艺操作简单,更有利于工业化生产控制操作,以实现烷氧羰基硫脲的安全生产。
为解决上述目的,本发明采用以下技术方案。
一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,具体步骤为。
步骤1、采用氯甲酸酯、硫氰酸盐为原料,加入催化剂,在水性溶剂反应,制备烷氧羰基异硫氰酸酯:将催化剂加入到水性溶剂中,加入硫氰酸盐,在搅拌下将硫氰酸盐固体溶解,并使该混合物温度保持在30~35℃;在该温度范围和搅拌下将氯甲酸酯滴加到硫氰酸盐溶液反应混合物中,滴加时间1.5小时,反应4小时后出料,分液除去水相。
步骤2、把胺类化合物的水溶液加入到反应釜底,再慢慢滴加步骤1中制备的烷氧羰基异硫氰酸酯,滴加温度控制在0~50℃,滴加完成后继续升温到60~90℃,静止分层,得到有机相产品。
进一步地,步骤1中催化剂、硫氰酸盐和氯甲酸酯物质的量比为1.1:1。
进一步地,步骤2中胺类化合物和烷氧羰基异硫氰酸酯的物质的量比1.1:1。
进一步地,步骤1中所述硫氰酸盐为硫氰酸钠或硫氰酸铵。
进一步地,步骤1中所述的氯甲酸酯为氯甲酸的甲酯、乙酯、正丙酯、异丙酯、正丁酯、异丁酯、戊酯组成的氯甲酸化合物。
优选地,步骤1中所述的氯甲酸酯是氯甲酸乙酯或氯甲酸正丁酯。
进一步地,步骤2中所述的滴加时间为0.5~3小时。
进一步地,步骤2中反应时间为3~8小时。
进一步地,步骤2中胺类化合物的水溶液浓度为20%~60%。
进一步地,步骤2中所述的胺类化合物为正丁胺、异丙氧基丙胺、丁氧基丙胺、甲氧基丙胺、乙氧基丙胺、甲乙氧基丙胺、丁丙氧基丙胺、甲丙氧基丙胺。
本发明提供的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺一般在常压下进行。所述的水性溶剂为水。
本发明与现有技术相比,有益效果如下。
本发明提供的烷氧羰基硫脲的制备工艺改变了加料方式,更加有利于生产操作控制;有利于降低烷氧羰基硫脲合成反应放热速率;有利于安全生产;未使用成本高、污染大、易燃易爆的有机溶剂。该工艺操作简单,更有利于工业化生产控制操作,以实现烷氧羰基硫脲的安全生产。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合具体实施列对本发明作进一步详细描述。实施例中所有分数和百分数除另外规定外均指质量。
实施例1 N-烷氧羰基硫氨酯的制备。
将1份纯度为99%的N,N-二甲基苯胺加入到180份水中,加入100份纯度为98%的硫氰酸钠,在搅拌下将硫氰酸钠固体溶解,并使该混合物温度保持在30~35℃。在该温度范围和搅拌下将90份纯度为99%的氯甲酸乙酯滴加到硫氰酸钠盐溶液反应混合物中,滴加时间1.5小时,反应4小时后出料,分液除去水相,得到的有机相为乙氧羰基异硫氰酸酯产物。在搅拌状态下将配置好的40%正丁胺的水溶液放入反应釜底,用恒压滴液漏斗滴加乙氧羰基异硫氰酸酯,正丁胺和乙氧羰基异硫氰酸酯的质量比为61.35%,乙氧羰基异硫氰酸酯滴加时间1小时,滴加完成后温度升至80℃,反应时间为4小时,反应结束分液除去水相,得到正丁基-乙氧羰基硫脲,产品收率为80%
实施例2 N-烷氧羰基硫氨酯的制备。
将1份纯度为99%的N,N-二甲基苯胺加入到90份水中,加入50份纯度为98%的硫氰酸钠,在搅拌下将硫氰酸钠固体溶解,并使该混合物温度保持在30~35℃。在该温度范围和搅拌下将76份纯度为99%的氯甲酸正丁酯滴加到硫氰酸钠盐溶液反应混合物中,滴加时间1小时,反应5小时后出料,分液除去水相,得到的有机相为丁氧羰基异硫氰酸酯产物。在搅拌状态下将配置好的40%正丁胺的水溶液放入反应釜底,用恒压滴液漏斗滴加丁氧羰基异硫氰酸酯,正丁胺和丁氧羰基异硫氰酸酯的质量比为50.53%,丁氧羰基异硫氰酸酯滴加时间1小时,滴加完成后温度升至80℃,反应时间为4小时,反应结束分液除去水相,得到正丁基-丁氧羰基硫脲。产品收率为82%
实施例3 N-烷氧羰基硫氨酯的制备。
将1份纯度为99%的N,N-二甲基苯胺加入到90份水中,加入50份纯度为98%的硫氰酸钠,在搅拌下将硫氰酸钠固体溶解,并使该混合物温度保持在30~35℃。在该温度范围和搅拌下将76份纯度为99%的氯甲酸正丁酯滴加到硫氰酸钠盐溶液反应混合物中,滴加时间1小时,反应5小时后出料,分液除去水相,得到的有机相为丁氧羰基异硫氰酸酯产物。在搅拌状态下将配置好的40%异丙氧基丙胺的水溶液放入反应釜底,用恒压滴液漏斗滴加丁氧羰基异硫氰酸酯,异丙氧基丙胺和丁氧羰基异硫氰酸酯的质量比为1.1:1,丁氧羰基异硫氰酸酯滴加时间1小时,滴加完成后温度升至80℃,反应时间为4小时,反应结束分液除去水相,得到异丙氧基丙基-丁氧羰基硫脲。产品收率为81%
实施例4 N-烷氧羰基硫氨酯的制备。
将1份纯度为99%的N,N-二甲基苯胺加入到180份水中,加入100份纯度为98%的硫氰酸钠,在搅拌下将硫氰酸钠固体溶解,并使该混合物温度保持在30~35℃。在该温度范围和搅拌下将90份纯度为99%的氯甲酸乙酯滴加到硫氰酸钠盐溶液反应混合物中,滴加时间1.5小时,反应4小时后出料,分液除去水相,得到的有机相为乙氧羰基异硫氰酸酯产物。在搅拌状态下将配置好的40%异丙氧基丙胺的水溶液放入反应釜底,用恒压滴液漏斗滴加乙氧羰基异硫氰酸酯,异丙氧基丙胺和乙氧羰基异硫氰酸酯的质量比为1.1:1,乙氧羰基异硫氰酸酯滴加时间1小时,滴加完成后温度升至80℃,反应时间为4小时,反应结束分液除去水相,得到异丙氧基丙基-乙氧羰基硫脲。产品收率为80%。
Claims (10)
1.一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,具体步骤为:
步骤1、采用氯甲酸酯、硫氰酸盐为原料,加入催化剂,在水性溶剂反应,制备烷氧羰基异硫氰酸酯:将催化剂加入到水性溶剂中,加入硫氰酸盐,在搅拌下将硫氰酸盐固体溶解,并使该混合物温度保持在30~35℃;在该温度范围和搅拌下将氯甲酸酯滴加到硫氰酸盐溶液反应混合物中,滴加时间1.5小时,反应4小时后出料,分液除去水相;
步骤2、把胺类化合物的水溶液加入到反应釜底,再慢慢滴加步骤1中制备的烷氧羰基异硫氰酸酯,滴加温度控制在0~50℃,滴加完成后继续升温到60~90℃,静止分层,得到有机相产品。
2.如权利要求1所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤1中催化剂、硫氰酸盐和氯甲酸酯的物质的量比为1.1:1。
3.如权利要求1所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤2中胺类化合物和烷氧羰基异硫氰酸酯物质的量比为1.1:1。
4.如权利要求1所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤1中所述硫氰酸盐为硫氰酸钠或硫氰酸铵。
5.如权利要求1所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤1中所述的氯甲酸酯为氯甲酸的甲酯、乙酯、正丙酯、异丙酯、正丁酯、异丁酯、戊酯组成的氯甲酸化合物。
6.如权利要求3所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤1中所述的氯甲酸酯是氯甲酸乙酯或氯甲酸正丁酯。
7.如权利要求1所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤2中所述的滴加时间为0.5~3小时。
8.如权利要求1所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤2中反应时间为3~8小时。
9.如权利要求1所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤2中胺类化合物的水溶液浓度为20%~60%。
10.如权利要求1所述的一种烷氧羰基硫脲的制备工艺,其特征在于,步骤2中所述的胺类化合物为正丁胺、异丙氧基丙胺、丁氧基丙胺、甲氧基丙胺、乙氧基丙胺、甲乙氧基丙胺、丁丙氧基丙胺、甲丙氧基丙胺。
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