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CN112194701B - 一种改性无患子皂苷相容剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种改性无患子皂苷相容剂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种改性无患子皂苷相容剂及其制备方法与应用，将提取的无患子皂苷在羧基活化剂、催化剂存在的情况下与C12～C14的饱和脂肪醇中的一种进行反应，得到改性无患子皂苷，将该改性无患子皂苷作为淀粉填料与聚乙烯的相容剂，可以使得淀粉填料与聚乙烯结合得更加紧密，从而使得利用淀粉填料和聚乙烯作为原料制得的产品稳定性更好。

Description

一种改性无患子皂苷相容剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于天然相容剂技术领域，具体涉及一种改性无患子皂苷相容剂及其制备方法与应用。
背景技术
随着全球环保意识的增强，人们对普通纤维纸在制备过程中产成的大量污染问题日益重视，为了解决这一问题，科学家们研究出了合成纸，随着科技的不断发展、新的合成纸不断出现。
公布号为CN102120841A的发明专利公开了一种可降解合成纸材料，由聚乙烯、淀粉填料、无机填料、助剂组成。但是在这种合成纸的制备中，由于淀粉填料和聚乙烯的结合性并不是非常好，可能导致生产出来的产品的拉伸强度不够好，从而使得产品的质量不够好。
现有的相容剂比较常见的有马来酸酐接枝相容剂、丙烯酸十八酯-马来酸酐的共聚物、马来酸酐单体等，这些相容剂能够借助分子间的键合力，促使不相容的两种聚合物结合在一起，有时也用来改善无机填料与有机树脂的相容性，提高产品的拉伸强度，但这些相容剂作为淀粉与聚乙烯的相容剂时，在高淀粉填充(淀粉：聚乙烯的用量比例≥1)体系中淀粉与聚乙烯的结合效果并不好。
无患子皂苷是一种纯天然产物，能100％全降解，可应用于日化行业，特别是洗涤和化妆品中。公布号为CN111018937A的发明专利公开了一种高速逆流色谱制备无患子皂苷单体的方法，将无患子果实干燥粉碎后，用95％乙醇溶液中提取，并经大孔树脂层析分离，获得无患子皂苷提取物。
提取出来的无患子皂苷，通过观察无患子皂苷的分子式，发现其分子式含有大量的可修饰活性基团，故通过化学改性添加新的功能基团并用作相容剂成为可能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种改性无患子皂苷相容剂，其具有使高填充量的淀粉填料和聚乙烯结合得更好的特点。
本发明的上述目的是通过以下技术方案得以实现的：一种改性无患子皂苷相容剂，所述改性无患子皂苷相容剂具有如式I所示的结构：
Figure BDA0002717303340000021
其中，所述R为C12～C14的饱和烷烃。
采用上述技术方案，无患子皂苷的糖基部分与淀粉的结构类似，根据相似相容原理，该无患子皂苷的糖基部分能够与淀粉较好地结合在一起，在无患子皂苷相容剂的羧基处，通过酯化反应引入长链烷烃，该长链烷烃能够与聚乙烯较好地结合在一起，故当淀粉与聚乙烯混合时，该改性无患子皂苷相容剂会起到类似中介的作用，将淀粉与聚乙烯结合地更加紧密，从而使得利用淀粉与聚乙烯制备出的来的产品更加稳定，质量更好。
本发明的另一目的在于提供一种改性无患子皂苷相容剂的制备方法，其具有工艺简单，方便操作的特点。
本发明的上述目的是通过以下技术方案得以实现的：一种改性无患子皂苷相容剂的制备方法，包括如下步骤：
S1、先将无患子皂苷加入经分子筛干燥过的N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，搅拌使其溶解，以重量份数计，加入的所述N，N-二甲基甲酰胺为108份，加入的所述无患子皂苷为36份；
S2、加入羧基活化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐，然后在室温下搅拌2～5小时，以重量份数计，加入的所述1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐为10份；
S3、加入催化剂4-二甲胺基吡啶，以重量份数计，加入的所述4-二甲胺基吡啶为2份；
S4、在催化剂4-二甲胺基吡啶存在的情况下，加入C12～C14的饱和脂肪醇的一种，然后在40℃温度下搅拌反应7～10小时得到反应液，所述饱和脂肪醇的物质的量为所述无患子皂苷物质的量的1.2倍。
S5、将反应液冷却至室温，然后将该反应液通过饱和食盐水洗涤，然后过滤，弃掉水层，得到有机层，然后将有机层进行减压蒸馏，在0.133KPa和100℃～120℃温度下，蒸馏蒸去N，N-二甲基甲酰胺和C12～C14的饱和脂肪醇，得到的剩余物即为所述改性无患子皂苷相容剂。
采用上述技术方案，先利用N，N-二甲基甲酰胺将无患子皂苷溶解，然后加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐对无患子皂苷上的羧基进行活化，然后加入催化剂4-二甲胺基吡啶和C12～C14的饱和脂肪醇中的一种，此时无患子皂苷会将会与C12～C14的饱和脂肪醇发生酯化反应，这里无论是加入羧基活化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐，还是加入催化剂4-二甲胺基吡啶，均是为了使得无患子皂苷与C12～C14的饱和脂肪醇能够更加容易地发生酯化反应，因为在一般情况下无患子皂苷上的羧基并不活泼，较难与醇发生酯化反应，本方案的无患子皂苷与过量的饱和脂肪醇在40℃温度下搅拌反应后得到反应液，然后将该反应液经过洗涤和蒸馏提纯，最后得到的剩余物即为改性无患子皂苷相容剂，这种制备改性无患子皂苷相容剂的方法工艺简单，杂质较少，且制备得到的改性无患子皂苷相容剂能够作为淀粉与聚乙烯的相容剂。
进一步地，所述饱和脂肪醇为十二醇。
进一步地，所述饱和脂肪醇为十三醇。
进一步地，所述饱和脂肪醇为十四醇。
本发明的另一目的在于提供一种改性无患子皂苷相容剂的应用，所述改性无患子皂苷相容剂用作淀粉填料与聚乙烯的相容剂。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
1、本发明制备的改性无患子皂苷能够用作淀粉填料与聚乙烯的相容剂，将淀粉与聚乙烯结合得更好，从而使得利用高填充量淀粉与聚乙烯制备的产品更加稳定，质量更好；
2、本发明制备改性无患子皂苷的方法工艺简单，方便操作；
3、本发明制备得到的的改性无患子皂苷杂质较少，比较纯净。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
实施例一：先将36g无患子皂苷加入经分子筛干燥过的108g N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，搅拌使其溶解，然后加入10g 1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐,在室温下搅拌3小时，该1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐用于活化无患子皂苷上的羧基，之后加入2g催化剂4-二甲胺基吡啶，在催化剂4-二甲胺基吡啶存在的情况下，又加入11g十二醇，然后在40℃温度下搅拌反应8小时得到反应液，将该反应液冷却至常温，然后在该反应液中加入200g饱和食盐水进行洗涤，该洗涤过程重复三次最佳，洗涤后进行过滤，弃去水层，得到有机层，这里通过洗涤除去水层，是为了除去1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲胺基吡啶，得到的有机层中的物质包括产物改性无患子皂苷相容剂I-A，N，N-二甲基甲酰胺以及反应剩下的十二醇，将该有机层进行减压蒸馏，在0.133KPa、100℃下蒸馏，依次蒸去N，N-二甲基甲酰胺，反应剩下的十二醇，得到的剩余物即为改性无患子皂苷相容剂I-A，若要制备更多的改性无患子皂苷相容剂I-A，可以按照实施例一中所需物质的重量份数比等比例增加。该改性无患子皂苷相容剂I-A的结构如下所示：
Figure BDA0002717303340000051
实施例二：先将36g无患子皂苷加入经分子筛干燥过的108g N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，搅拌使其溶解，然后加入10g 1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐，在室温下搅拌3小时，该1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐用于活化无患子皂苷上的羧基，之后加入2g催化剂4-二甲胺基吡啶，在催化剂4-二甲胺基吡啶存在的情况下，又加入12g十三醇，然后在40℃温度下搅拌反应8小时得到反应液，将该反应液冷却至常温，然后在该反应液中加入200g饱和食盐水进行洗涤，该洗涤过程重复三次最佳，洗涤后进行过滤，弃去水层，得到有机层，这里通过洗涤除去水层，是为了除去1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲胺基吡啶，得到的有机层中的物质包括产物改性无患子皂苷相容剂I-A，N，N-二甲基甲酰胺以及反应剩下的十三醇，将该有机层进行减压蒸馏，在0.133KPa、100℃下蒸馏，依次蒸去N，N-二甲基甲酰胺，反应剩下的十三醇，得到的剩余物即为改性无患子皂苷相容剂I-B，若要制备更多的改性无患子皂苷相容剂I-B，可以按照实施例二中需要物质的重量份数比等比例增加。该改性无患子皂苷相容剂I-B的结构如下所示：
Figure BDA0002717303340000052
实施例三：先将36g无患子皂苷加入经分子筛干燥过的108g N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，搅拌使其溶解,然后加入10g 1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐,在室温下搅拌3小时，该1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐用于活化无患子皂苷上的羧基，之后加入2g催化剂4-二甲胺基吡啶，在催化剂4-二甲胺基吡啶存在的情况下，又加入13g十四醇，然后在40℃温度下搅拌反应8小时得到反应液，将该反应液冷却至常温，然后在该反应液中加入200g饱和食盐水进行洗涤，该洗涤过程重复三次最佳，洗涤后进行过滤，弃去水层，得到有机层，这里通过洗涤除去水层，是为了除去1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲胺基吡啶，得到的有机层中的物质包括产物改性无患子皂苷相容剂I-A、N，N-二甲基甲酰胺以及反应剩下的十三醇，将该有机层进行减压蒸馏，在0.133KPa、100℃下蒸馏，依次蒸去N，N-二甲基甲酰胺，反应剩下的十三醇，得到的剩余物即为改性无患子皂苷相容剂I-C，若要制备更多的改性无患子皂苷相容剂I-C，可以按照实施例三中需要物质的重量份数比等比例增加。该改性无患子皂苷相容剂I-C的结构如下所示：
Figure BDA0002717303340000061
为了验证该改性无患子皂苷作为淀粉和聚乙烯相容剂的效果，设置以下实验来进行验证：
试验品一：取100份低密度聚乙烯，200份工业级淀粉，50份碳酸钙(1500目，重质)烘干后与10份聚乙烯-1-辛烯共聚物接枝甲基丙烯酸环氧丙酯，30份改性无患子皂苷相容剂I-A，5份聚乙烯蜡，5份乙撑双硬脂酸酰胺，5份乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷，在高速混合机中混合均匀后加入双螺杆挤出机中挤出造粒，得到试验品一。
试验品二：取100份低密度聚乙烯，200份工业级淀粉，50份碳酸钙(1500目，重质)烘干后与10份聚乙烯-1-辛烯共聚物接枝甲基丙烯酸环氧丙酯，30份改性无患子皂苷相容剂I-B，5份聚乙烯蜡，5份乙撑双硬脂酸酰胺，5份乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷，在高速混合机中混合均匀后加入双螺杆挤出机中挤出造粒，得到试验品二。
试验品三：取100低密度聚乙烯，200份工业级淀粉，50份碳酸钙(1500目，重质)烘干后与10份聚乙烯-1-辛烯共聚物接枝甲基丙烯酸环氧丙酯，30份改性无患子皂苷相容剂I-C，5份聚乙烯蜡，5份乙撑双硬脂酸酰胺，5份乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷，在高速混合机中混合均匀后加入双螺杆挤出机中挤出造粒，得到试验品三。
试验品四：取100份低密度聚乙烯，200份工业级淀粉，50份碳酸钙(1500目，重质)烘干后与10份聚乙烯-1-辛烯共聚物接枝甲基丙烯酸环氧丙酯，5份聚乙烯蜡，5份乙撑双硬脂酸酰胺，5份乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷，在高速混合机中混合均匀后加入双螺杆挤出机中挤出造粒，得到试验品四。
对试验品一、试验品二、试验品三、试验品四进行性能测试，具体测试结果如表1所示。
表1各试验品性能测试结果。
测试项目 试验品一 试验品二 试验品三 试验品四
熔指(g/10min) 0.3 0.3 0.3 0.15
拉伸强度(MPa) 2.7 2.9 3.0 1.6
断裂伸长率(％) 30.1％ 32.2％ 34.5％ 24.8％
试验品一、试验品二、试验品三的拉伸强度分别为2.7MPa、2.9MPa、3.0MPa；断裂伸长率分别为30.1％、32.2％、34.5％；熔指分别0.3g/10min、0.3g/10min、0.3g/10min。而试验品四的拉伸强度为1.6；断裂伸长率为24.5％；熔指为0.15。由以上数据可知，当加入了改性无患子皂苷相容剂得到的试验品的拉伸强度和断裂伸长率均得以提高，而熔指降低，也就是说该改性无患子皂苷相容剂能够使得淀粉与聚乙烯结合得更加紧密，从而使得利用淀粉和聚乙烯作为原料制备出的产品的质量更好。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种改性无患子皂苷相容剂，其特征在于，所述改性无患子皂苷相容剂具有如式I所示的结构：
Figure FDA0002717303330000011
其中，所述R为C12～C14的饱和烷烃。
2.一种根据权利要求1所述的改性无患子皂苷相容剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、先将无患子皂苷加入经分子筛干燥过的N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，搅拌使其溶解，以重量份数计，加入的所述N，N-二甲基甲酰胺为108份，加入的所述无患子皂苷为36份；
S2、加入羧基活化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐，然后在室温下搅拌2～5小时，以重量份数计，加入的所述1-(3-二甲氨基丙基)-3-甲基碳二亚胺盐酸盐为10份；
S3、加入催化剂4-二甲胺基吡啶，以重量份数计，加入的所述4-二甲胺基吡啶为2份；
S4、在催化剂4-二甲胺基吡啶存在的情况下，加入C12～C14的饱和脂肪醇中的一种，然后在40℃温度下搅拌反应7～10小时得到反应液，所述饱和脂肪醇的物质的量为所述无患子皂苷物质的量的1.1～1.5倍；
S5、将所述反应液冷却至室温，然后将所述反应液通过饱和食盐水洗涤，然后过滤，弃掉水层，得到有机层，然后将有机层进行减压蒸馏，在0.133KPa和100℃～120℃温度下，蒸馏蒸去N，N-二甲基甲酰胺和C12～C14的饱和脂肪醇，得到的剩余物即为所述改性无患子皂苷相容剂。
3.根据权利要求2所述的一种改性无患子皂苷相容剂的制备方法，其特征在于，所述饱和脂肪醇为十二醇。
4.根据权利要求2所述的一种改性无患子皂苷相容剂的制备方法，其特征在于，所述饱和脂肪醇为十三醇。
5.根据权利要求2所述的一种改性无患子皂苷相容剂的制备方法，其特征在于，所述饱和脂肪醇为十四醇。
6.根据权利要求1所述的一种改性无患子皂苷相容剂的应用，其特征在于，所述改性无患子皂苷相容剂用作高填充量淀粉填料与聚乙烯的相容剂。
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