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CN112110884B - 有机发光化合物及包括其的有机发光元件 - Google Patents

有机发光化合物及包括其的有机发光元件 Download PDF

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CN112110884B CN202010523569.1A CN202010523569A CN112110884B CN 112110884 B CN112110884 B CN 112110884B CN 202010523569 A CN202010523569 A CN 202010523569A CN 112110884 B CN112110884 B CN 112110884B
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Abstract

本发明涉及由下述[化学式1]表示的有机发光化合物及包括其的有机发光元件，所述[化学式1]内的取代基R1至R5、R11至R18、R21至R22、R31至R40、连接基L1至L3、m1、m2如发明的详细说明中所定义。[化学式1]

Description

有机发光化合物及包括其的有机发光元件
技术领域
本发明涉及有机发光化合物及包括其的有机发光元件，更详细地，涉及能够利用被重氢取代的特定结构的蒽衍生物提供高效率和长寿命特性的有机发光元件的有机发光化合物和包括其的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode)作为自发光型元件，不仅视角宽，对比度优秀，并且具有响应时间短，辉度、驱动电压以及响应速度特性优秀，以及能够实现多色化的优点。
一般的有机发光元件包括：有机发光层，发出光；以及阳极(负极)和阴极(正极)，相隔有机发光层而彼此对向。
更具体地，所述有机发光元件可以具有在所述阳极上部依次形成有空穴传输层、发光层、电子传输层以及阴极的结构。此处，空穴传输层、发光层以及电子传输层是由有机化合物构成的有机薄膜。
具有如上所述的结构的有机发光元件的驱动原理如下。若在所述阳极和阴极之间施加电压，则从阳极注入的空穴经过电子传输层而移动至发光层，从阴极注入的电子经过电子传输层而移动至发光层。诸如所述空穴和电子等载流子在发光层区域再结合而生成激子(exciton)。这些激子在从激发态转变为基态时产生光。
此外，有机发光元件中被使用为有机物层的材料可根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可根据发光机理而被分类为源自电子的单重态激发状态的荧光材料和源自电子的三重态激发状态的磷光材料。
另外，在作为发光材料而只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。其原理如下：如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时，主体的波长移动至掺杂剂的波长带，所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
此外，为了改善有机发光元件的长寿命和稳定性，正在尝试引入被重氢取代的化合物而作为发光层等的材料的研究。
通常，已知被重氢取代的化合物相比与氢结合的化合物在热力学行为上有差异，这是由于重氢的原子质量为氢的两倍，从而可以带来较低的零点能量和较低的振动能级。
并且，已知显示出的与重氢相关的化学键长等物理化学特性与氢不同，特别是C-D键的延伸幅度小于C-H键的延伸幅度，因此重氢的范德华半径小于氢，并且通常，C-D键比C-H键更短，更强，在被重氢取代的情形下，基态的能量变低，并且随着重氢和碳的键长变短，分子核体积(Molecular hardcore volume)降低，据此，可以减小电极化率(Electricalpolarizability)，通过减弱分子间相互作用(Intermolecular interaction)，可以增加薄膜体积。
这种特性可以具有降低薄膜的结晶度的效果，可以得到非晶(Amorphous)状态，并且，通常能够有效提高OLED寿命和驱动特性，还可以进一步提高耐热性。
作为与所述包括重氢的有机发光化合物相关的现有技术，在韩国授权专利公报第10-1111406号中记载了关于将包括咔唑的胺系化合物用重氢取代或者通过混合被重氢取代的化合物提供低电压驱动和长寿命元件的技术，韩国授权专利公报第10-1068224号中记载了关于将包括苯基内的氢被重氢取代的苯基的蒽衍生物用作主体的技术。
然而，虽然包括所述现有文献的现有技术中尝试了用于制造具有长寿命特性的有机发光元件的多种方法，但目前仍然需要持续开发能够用作有机发光元件内发光层的在具有长寿命特性的同时表现出改善的高效率的化合物。
【现有技术文献】
韩国授权专利公报第10-1111406号(2012.04.12)
韩国授权专利公报第10-1068224号(2011.09.28)
发明内容
为了解决上述的问题，本发明的目的在于，提供一种有机发光化合物，其通过使用作为特定结构的蒽衍生物的有机发光化合物作为有机发光元件内发光层的主体，并且，通过在所述蒽衍生物内的特定位置导入被取代的苯基或者被重氢取代的苯基，从而能够在具有高效率的同时提供被改善的长寿命特性。
本发明的又一目的在于，提供一种作为发光层的主体而包括所述有机发光化合物的有机发光元件。
因此，本发明提供由下述[化学式1]表示的有机发光化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中，
所述取代基R1至R5、R11至R18分别彼此相同或者相异，并相互独立地为氢或重氢，
所述取代基R21至R22分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基中的某一个，
所述m1是0～3的整数，在m1为2以上的情形下，各个R21分别相同或者相异，
所述m2是0～4的整数，在m2为2以上的情形下，各个R22分别相同或者相异，
在所述二苯并呋喃基内各个芳环的碳原子不与所述R21或者R22结合的情形下，这些碳原子分别结合有氢或者重氢，
所述连接基L1至L3分别相同或者相异，相互独立地为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数6至50的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数2至50的杂亚芳基中的连接基，
选自所述连接基L1至L3中的两个连接基相同或者相异，相互独立地为由下述结构式1表示的连接基和被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基，
[结构式1]
所述结构式1的取代基R31至R40中，两个取代基为分别与由化学式1表示的化合物内的蒽基、连接基L1至L3或者二苯并呋喃基连接的单键，
所述取代基R31至R40中，不是单键的其他8个取代基分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的某一个。
并且，本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述有机层包括一种以上由所述[化学式1]表示的有机发光化合物。
根据本发明的表示为所述[化学式1]的有机发光化合物在发光层内被用作主体的情形下，相比使用现有材料的元件，在具有更长的寿命的同时具有高效率的特性，因此在应用于有机发光元件的情形下可以显示出改善的特性。
附图说明
图1是示出根据本发明的实现的有机发光元件的结构的图。
具体实施方式
以下，参照附图来详细说明在本发明所属的技术领域具有普通知识的人员能够容易地实施本发明的优选实施例。
在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。在详细说明本发明的优选实施例的原理时，当判断为对相关的公知功能或构成的具体说明会不必要地模糊本发明的宗旨的情况下，省略详细说明。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，且本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明为了改善有机发光元件的高效率和长寿命特性，尤其是长寿命特性，使用作为连接基而导入亚菲结构和亚芳结构的蒽衍生物作为有机发光元件内发光层的主体所使用的有机发光化合物，并且在所述蒽衍生物内的特定位置引入未被取代的苯基或者被重氢取代的苯基，并且在蒽基中，除了所述苯基和连接基以外，仅被氢或者重氢取代，从而提供在具有长寿命特性的同时，能够提供效率被进一步改善的有机发光化合物。
对此更加详细地说明的话，本发明提供由下述[化学式1]表示的有机发光化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中，
所述取代基R1至R5、R11至R18分别彼此相同或者相异，并相互独立地为氢或者重氢，
所述取代基R21至R22分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的某一个，
所述m1是0～3的整数，在m1为2以上的情形下，各个R21分别相同或者相异，
所述m2是0～4的整数，在m2为2以上的情形下，各个R22分别相同或者相异，
在所述二苯并呋喃基内各个芳环的碳原子不与所述R21或者R22结合的情形下，它们分别结合有氢或者重氢，
所述连接基L1至L3分别相同或者相异，相互独立地为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子为数2至50的杂亚芳基中的连接基，
选自所述连接基L1至L3中的两个连接基相同或者相异，相互独立地为由下述结构式1表示的连接基和被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基，
[结构式1]
所述结构式1的取代基R31至R40中，两个取代基为分别与由化学式1表示的化合物内的蒽基、连接基L1至L3或者二苯并呋喃基连接的单键，
所述取代基R31至R40中，不是单键的其他8个取代基分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的某一个，
其中，所述[化学式1]和[结构式1]的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
另外，考虑本发明的说明书内所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围表示不考虑各个所述取代基所取代的部分，而看成未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的整体碳原子数。例如，对位被丁基取代的苯基应当视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
并且，本发明的说明书内化合物中使用的芳基是经过去除一个氢而从芳香烃衍生的有机基，且包括具有5至7元，优选5或者6元的单环或稠环类，并且，在所述芳基中具有取代基的情况下，可以与相邻的取代基彼此融合(fused)而形成额外的环。
作为所述芳的具体示例包括苯、萘、联苯、三联苯、蒽、茚(indenyl)、芴、菲、三亚苯、芘、苝、并四苯、荧蒽等，但并不限于此。
所述芳基中的一个以上的氢原子能够被以下基团取代：重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'和R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基，在此情况下，称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基。
作为本发明的说明书内化合物中使用的取代基的杂芳基表示在所述芳基的各个环内能够包括选自N、O、P、Se、Te、Si、Ge或者S中的1至4个杂原子的碳原子数为2至24的杂芳族有机基，所述环可以融合(fused)而成环。并且所述杂芳基中，与所述芳基的情形相似地，一个以上的氢原子可以被取代基取代。
本发明中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体示例可以有：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯基乙烯甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
并且，本发明中，术语“至少一部分被重氢取代”表示在存在与碳原子结合的多个氢原子的情形下，至少一个氢(H)被重氢(D)取代，例如，“至少一部分被重氢取代的碳原子数为6至50的芳基”表示所述芳基内与碳原子直接结合的至少一个氢(H)被重氢(D)取代的碳原子数为6至50的芳基。
本发明中，由所述[化学式1]表示的有机发光化合物以如下结构为技术特征：被取代的苯基或者被重氢取代的苯基连接在蒽环的10号位置，所述蒽基除了二苯并呋喃基和以下说明的连接基(L1、L2以及L3)以外，仅被氢或者重氢取代，并且在蒽环的9号位置依次结合有连接基L1、L2以及L3，其中，选自连接基L1至L3中的两个连接基分别相同或者相异，并且相互独立地选自由下述结构式1表示的被取代或未被取代的菲连接基和被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基中，另外一个连接基选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂亚芳基中，所述连接基L3与二苯并呋喃的芳环内的碳原子结合。
[结构式1]
其中，与二苯并呋喃结合的所述取代基R21至R22分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基中的某一个，
所述m1是0～3的整数，在m1为2以上的情形下，各个R21分别相同或者相异，所述m2是0～4的整数，在m2为2以上的情形下，各个R22分别相同或者相异，在所述二苯并呋喃基内各个芳环的碳原子不与所述R21或者R22结合的情形下，它们分别结合有氢或者重氢。
本发明中，在将由所述[化学式1]表示的有机发光化合物用作有机发光元件内发光层的材料的情形下，得到的有机发光元件可以在具有长寿命的同时，进一步提高效率。
作为一实施例，在本发明中以所述[化学式1]表示的有机发光化合物中，所述取代基R1至R5可以均为重氢而具有被重氢取代的苯基连接在蒽环的10号位置的结构。
并且，在本发明中，在所述连接基L1至L3中的至少一个相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基的情形下，作为更加优选的示例，其可以为被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基，进一步优选地，可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至16的亚芳基，更加优选地，作为具体的取代基，可以是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚萘基、被取代或未被取代的亚菲基等。
并且，在本发明中，在所述连接基L1至L3中的一个相当于被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂亚芳基的情形下，作为更优选的示例，其可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基，更加优选地，可以是被取代或未被取代的碳原子数为3至16的杂亚芳基。
作为本发明的一实施例，本发明中，由所述化学式1表示的有机发光化合物内的所述连接基L1至L3中，不对应于由所述结构式1表示的连接基和被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基的另外一个连接基可以是单键，在此情形下，所述连接基L1至L3中不对应于由所述结构式1表示的连接基和单键，且对应于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基的连接基的具体示例可以是选自亚苯基、亚萘基、亚菲基中的连接基。
并且，作为本发明的又一实施例，在所述化学式1中，选自连接基L1至L3中的两个连接基可以分别相同或者相异，相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基，所述L1至L3中不是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基的另外一个连接基可以为由所述结构式1表示的连接基，在此情形下，所述连接基L1至L3中相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基的两个连接基可以分别相同或者相异，并相互独立地为选自亚苯基、亚萘基、亚菲基中的连接基。
并且，在根据本发明的由所述[化学式1]表示的有机发光化合物中，所述结构式1内取代基R31至R40中不是单键的其他8个取代基可以分别相同或者相异，相互独立地为氢或者重氢。
并且，根据本发明的由所述[化学式1]表示的有机发光化合物内的所述取代基R21和R22可以分别相同或者相异，相互独立地为氢、重氢、至少一部分被重氢取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基，优选地，所述取代基R21至R22可以分别相同或者相异，相互独立地为被重氢取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基，更加优选地，可以是被重氢取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基。
并且，根据本发明的由[化学式1]表示的有机发光化合物内的所述m1可以是0，所述m2是1或2，或者所述m1可以是1或2，所述m2是0，在这种情形下，所述取代基R21和R22仅在二苯并呋喃基内的两个芳环中的某一个结合有所述取代基R21或者R22，结合到各个二苯并呋喃基内的芳环的取代基的数量可以是1个或者2个。
并且，在根据本发明的由所述化学式1表示的化合物中，与所述结构式1相邻的蒽基、与所述结构式1相邻的二苯并呋喃基以及结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基中选择的两个取代基所结合的结构式1内的两个单键分别可以选自取代基R31、R34、R36以及R38中，在此情形下，更加优选地，所述结构式1内的两个单键分别可以选自取代基R31、R34以及R38中或者选自取代基R31和R36中。
并且，在根据本发明的由所述化学式1表示的化合物中，与所述结构式1相邻的蒽基、与所述结构式1相邻的二苯并呋喃基以及结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基中选择的两个取代基所结合的结构式1内的两个单键分别选自取代基R31、R34、R36以及R38中的情形下，所述结构式1内的取代基R31可以是与由化学式1表示的化合物内的蒽基结合的单键或者与结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基结合的单键，所述取代基R34或者取代基R38可以是与结构式1以外的其他L1至L3中的某一个连接基结合的单键或者与由所述化学式1表示的化合物内的二苯并呋喃基结合的单键。
并且，在根据本发明的由所述化学式1表示的化合物中，与所述结构式1相邻的蒽基、与所述结构式1相邻的二苯并呋喃基以及结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基中选择的两个取代基所结合的结构式1内的两个单键分别选自取代基R31、R34、R36以及R38中的情形下，所述结构式1内的取代基R31可以选自与由化学式1表示的化合物内的蒽基结合的单键以及与结构式1以外的其他L1至L3中的某一个连接基结合的单键，所述取代基R36可以选自与结构式1以外的其他L1至L3中的某一个连接基结合的单键以及与由所述化学式1表示的化合物内二苯并呋喃基结合的单键。
并且，在根据本发明的由所述化学式1表示的化合物中，与所述结构式1相邻的蒽基、与所述结构式1相邻的二苯并呋喃基以及结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基中选择的两个取代基所结合的结构式1内的两个单键分别选自取代基R31、R34、R36以及R38中的情形下，所述结构式1内的取代基R38可以选自与由化学所1表示的化合物内的蒽基结合的单键以及与结构式1以外的其他L1至L3中的某一个连接基结合的单键中，所述取代基R31可以选自与结构式1以外的其他L1至L3中的某一个连接基结合的单键以及与由所述化学式1表示的化合物内二苯并呋喃基结合的单键中。
并且，在根据本发明的由化学式1表示的化合物中，作为根据所述二苯并呋喃基和连接基L3的优选的结合结构的化合物，其可以是由下述[化学式1-1]或者[化学式1-2]表示的有机发光化合物。
其中，所述R1至R5、R11至R18、L1至L3、R21、R22、m1以及m2与前文中所定义的相同。
更具体地，由所述[化学式1]表示的有机发光化合物可以利用选自由下述<化合物1>至<化合物24>表示的群中的某一个表示，但并不限于此。
此外，本发明提供包括由所述化学式1表示的有机发光化合物的有机发光元件。
更加优选地，其可以显示为有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述有机层包括一种以上的本发明的有机发光化合物。
在此情形下，所述有机发光元件内的所述有机层还可以额外包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
并且，在本发明中，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层可以是发光层，其中，所述发光层可以由主体和掺杂剂构成，根据本发明的所述有机发光化合物可以起到主体的作用。
图1为示出根据本发明的有机发光元件的结构的图，示出了根据本发明的有机发光元件的结构。
如所述图1所示，根据本发明的实施例的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、发光层50、电子传输层60以及阴极80，并且根据需要还能够包括空穴注入层30和电子注入层70，除此之外，还能够形成1层或者2层的中间层。
其中，由所述[化学式1]表示的有机发光化合物可以在发光层被用作主体。
参照图1，对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明的话如下。首先，在基板10上部涂覆阳极(负极)电极用物质而形成阳极20。其中，作为基板10使用通常用于有机发光元件的基板，其中优选透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性优秀的有机基板或者透明塑料基板。并且，阳极电极用物质使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
通过在所述阳极20电极上部真空热沉积或者旋转涂覆空穴注入层物质而形成空穴注入层30。然后在所述空穴注入层30的上部真空热沉积或者旋转涂覆空穴传输层物质而形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TN ATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-NN'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而，本发明并不一定限于此。
并且，作为所述空穴传输层的材料，只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制，例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不一定限于此。
接下来，通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述空穴传输层40的上部层叠由主体和掺杂剂构成的发光层50，所述发光层的厚度优选为50至其中，选择性地，可以在所述有机发光层50的上部附加地形成电子密度调节层(未示出)。
此外，在本发明中，在所述发光层中可以使用包括根据本发明的有机发光化合物的主体的同时还可以使用掺杂剂材料。在所述发光层包括主体和掺杂剂的情形下，掺杂剂的含量通常能够在以主体约100重量份为基准而在约0.01至约20重量份的范围内选择，但不限于此。
并且，本发明中使用的所述发光层内主体可以单独使用由所述化学式1表示的有机发光化合物，也可以与公知的主体混合而使用。
其中，作为所述主体而与公知的主体混合而使用时能够使用的主体的一例，其可以使用一种以上由下述化学式B表示的化合物。
[化学式B]
在所述[化学式B]中，
所述X11至X20彼此相同或者相异，相互独立地为从以下基团组成的群中选择的某一个：氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代并且作为杂原子而具有O、N或者S的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的硅基、被取代或未被取代的硼基、被取代或未被取代的硅烷基、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤基、酰胺基以及酯基，彼此相邻的基团可以形成脂肪族、芳香族、杂脂族或者杂芳族的稠环。
更具体地，由所述化学式B表示的主体化合物可以利用选自由下述[化学式1]至[化学式196]表示的群中的某一个表示，但并不限于此。
并且，在本发明中，作为用于所述发光层的掺杂剂化合物，可以包括至少一种由下述[化学式D1]至[化学式D7]中的某一个表示的化合物。
[化学式D1]
[化学式D2]
在所述[化学式D1]和[化学式D2]中，
A31、A32、E1以及F1分别相同或者相异，相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的杂芳环；
所述A31的芳环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳环内彼此相邻的两个碳原子通过与连接在所述取代基R51和R52的碳原子形成五元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L21至L32分别相同或者相异，相互独立地选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中；
所述W是选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的某一个；
所述取代基R51至R59、Ar21至Ar28分别相同或者相异，相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基中的某一个，
所述R51和R52可以彼此连接，从而形成脂环族、芳香族的单环或者多环的环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代；
所述p11至p14、r11至r14以及s11至s14分别是1至3的整数，在它们分别为2以上的情形下，各自的连接基L21至L32彼此相同或者相异，
所述x1是1或2的整数，y1和z1分别相同或者相异，相互独立地为0至3的整数，
所述Ar21和Ar22、Ar23和Ar24、Ar25和Ar26以及Ar27和Ar28可以分别彼此连接而成环；
在所述化学式D1中，A32环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而形成稠环，
在所述化学式D2中，所述A31环内彼此相邻的两个碳原子可以与所述结构式Q12的*结合而形成稠环，所述A32环内彼此相邻的两个碳原子可以与所述结构式Q11的*结合而形成稠环。
[化学式D3]
在所述[化学式D3]中，
所述X1是选自B、P、P＝O中的某一个，
所述T1至T3分别彼此相同或相异，相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的杂芳环；
所述Y1是选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的某一个；
所述Y2是选自N-R66、CR67R68、O、S、SiR69R70中的某一个；
所述R61至R70分别彼此相同或相异，相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的某一个，所述R61至R70可以分别与选自所述T1至T3中的一个以上的环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环的环。
在所述[化学式D4]和[化学式D5]中，
所述X2是选自B、P、P＝O中的某一个，
所述T4至T6与[化学式D3]中的T1至T3相同，
所述Y4至Y6与[化学式D3]中的Y1至Y2相同，
所述X3是选自B、P、P＝O中的某一个，
所述T7至T9与[化学式D3]中的T1至T3相同，
所述Y6与[化学式D3]中的Y1至Y2相同，
所述取代基R71至R72分别彼此相同或相异，相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的某一个，所述R71和R72可以分别彼此连接而额外形成脂环族或者芳香族的单环或者多环的环，或者与所述Q1环或者Q3环结合而额外形成脂环族或者芳香族的单环或者多环的环，
其中，所述[化学式D1]至[化学式D7]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
并且，在根据本发明的掺杂剂化合物中，由所述[化学式D3]至[化学式D7]中的某一个表示的硼化合物中，作为能够取代到所述T1至T9的芳烃环或者杂芳环的取代基，可以取代有如下基团：重氢、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基，其中，所述碳原子数为1至24的烷氨基以及碳原子数为6至24的芳氨基中的烷基或者芳基分别可以彼此连接，作为更加优选的取代基，可以取代有如下基团：碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为6至18的芳氨基，所述碳原子数为1至12的烷氨基以及碳原子数为6至18的芳氨基中的烷基或者芳基分别可以彼此连接。
并且，用于所述发光层的掺杂剂化合物中，表示为所述[化学式D1]至[化学式D2]中的某一个的化合物的具体示例可以为下面的化学式d1至化学式d239中的某一个。
并且，在本发明中，由所述[化学式D3]表示的化合物可以是选自下述<化学式D101>至<化学式D130>中的某一个。
并且，本发明中，由所述[化学式D4]和[化学式D5]中的某一个表示的化合物可以是选自下述<化学式D201>至<化学式D280>中的某一个。
并且，在本发明中，由所述[化学式D6]和[化学式D7]中的某一个表示的化合物可以是选自下述<化学式D301>至<化学式D387>中的某一个。
此外，通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上沉积电子传输层60之后，在其上部形成电子注入层70，并在所述电子注入层70的上部真空热沉积阴极形成用金属而形成阴极80电极，从而完成有机发光元件。
此外，本发明中的所述电子传输层材料起到稳定传输从电子注入电极(cathode)注入的电子的功能，可以利用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质的示例有喹啉衍生物，尤其是三(8-喹啉基)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并喹啉)铍(Bebq2：beryllium bis(benzoquinolin-10-olate))、ADN、化合物201、化合物202、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND等可以被使用，但并不限于此。
并且，本发明中使用的电子传输层可以将由化学式F表示的有机金属化合物单独使用或者与所述电子传输层材料混合而使用。
[化学式F]
Ym11-M-(OA)n11
所述[化学式F]中，
Y包括：选自C、N、O以及S中的某一个与所述M直接结合从而构成单键的部分；以及选自C、N、O以及S中的某一个在所述M形成配位键的部分，并且Y是由所述单键和配位键螯合的配体，
所述M是碱金属、碱土金属、铝(Al)或者硼(B)原子，所述OA是能够与所述M形成单键或者配位键的1价的配体，
所述O是氧原子，
A是选自被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或未被取代且作为杂原子而具有选自O、N、S以及Si中的一个以上的碳原子数为为2至50的杂芳烷基中的某一个，
在所述M是选自碱金属中的一个金属的情况下，m11＝1，n11＝0，
在所述M是选自碱土金属中的一个金属的情况下，m11＝1，n11＝1或者m11＝2，n11＝0，
在所述M是硼或者铝的情况下，m11＝1至3中的某一个，n11是0至2中的某一个，并满足m11+n11＝3；
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷和硼。
本发明中，Y可以分别相同或者相异，相互独立地为选自下述[结构式C1]至[结构式C39]中的某一个，但并不限于此。
在所述[结构式C1]至[结构式C39]中，
R彼此相同或相异，并相互独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基以及被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基，相邻的取代基可以通过亚烷基或亚烯基连接以形成螺环或稠环。
另外，本发明中的有机发光元件能够在所述电子传输层的上部沉积电子注入层(EIL)，该物质具有使自阴极的电子注入变得容易的功能，并且其材料不受特殊限制。
作为所述电子注入层形成材料，可以使用如CsF、NaF、LiF、NaCl、Li2O、BaO等公知为电子注入层形成材料的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据使用的化合物而不同，但通常可以从与空穴注入层的形成大致相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度能够为大约至大约大约至大约 如果所述电子注入层的厚度满足前述的范围，则能够在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。
并且，本发明中的所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到顶部发光元件，能够利用使用了ITO、IZO的透射型阴极而形成。
并且，在本发明中，有机发光元件可以额外包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述额外形成的发光层内蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且，在本发明中，选自所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层可以通过沉积工序或者溶液工序而形成。
其中，所述沉积工序表示在真空或者低压状态下通过加热等而将用于形成所述各个层的材料的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工序表示将用于形成所述各个层的材料的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
并且，在本发明中，所述有机发光元件可以使用于选自平板显示装置；柔性显示装置；单色或者白色的平板照明用装置以及单色或者白色的柔性照明用装置中的某一个装置。
以下，通过实施例更加具体地说明具体化的有机发光元件，但本发明并不限于下述实施例。
<制造主体>
合成例1：化合物1的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
在干燥的反应器中填充氮气后，加入2-氯9-羟基菲(30g,131mmol)、吡啶(31.1g,393mmol)、二氯甲烷300ml并将温度降至零度。然后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(44.42g,157mmol)后搅拌1小时。
反应结束则在缓慢滴加5℃蒸馏水200ml后使用二氯甲烷和蒸馏水萃取，然后用二氯甲烷和己烷再结晶而得到了[中间体1-a](33.0g,70％)。
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
在250ml的圆底烧瓶中加入[中间体1-a](33g,91mmol)、2-二苯并呋喃硼酸(21.3g，101mmol)、四(三苯基膦)钯(2.11g，2mmol)、碳酸钾(25.29g，183mmol)并加入甲苯270ml、乙醇90ml、水60ml，将反应器的温度升至80℃并搅拌12小时。在反应结束后将反应物的温度降至常温，倒入甲醇而搅拌后分离了有机层。将有机层减压浓缩后用柱层析法分离而得到了[中间体1-b](24g,69％)。
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
加入[中间体1-b](24g，63mmol)，双(频哪醇合)二硼(19g，75mmol)、氯化钯(II)-1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁5.2g(6mmol)、乙酸钾18.7g(170mmol)、甲苯240ml并回流搅拌10小时。在反应结束后过滤固体，然后将滤液减压浓缩。用二氯甲烷和庚烷进行柱层析而得到了[中间体1-c](19g,66％)。
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
在250ml的圆底烧瓶中加入1,4-二溴苯(30g，127mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(42.3g，140mmol)、四(三苯基膦)钯(2.94g，3mmol)、碳酸钾(35.15g，254mmol)，加入甲苯270ml、1,4-二恶烷90ml、水60ml并将反应器的温度升至80℃后搅拌12小时。在反应结束后将反应物的温度降至常温并倒入甲醛而搅拌后分离了有机层。将有机层减压浓缩后用甲苯和丙酮再结晶而得到了[中间体1-d](25g,47％)。
合成例1-(5)：化合物1的合成
在250ml的圆底烧瓶中加入[中间体1-d](10g,24mmol)、[中间体1-c](12.06g,27mmol)、四(三苯基膦)钯(0.56g，0.4mmol)、碳酸钾(6.67g，48mmol)并加入甲苯70ml、乙醇30ml、水20ml，将反应器的温度升至80℃并搅拌12小时。在反应结束后将反应物的温度降至常温并倒入甲醇而搅拌后分离有机层。将有机层减压浓缩后用甲苯和丙酮再结晶而得到了[化合物1](7.5g,46％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 677.28[M+]
合成例2：化合物2的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
除了用[中间体1-a]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体2-a]。
合成例2-(2)：中间体2-b的合成
除了用[中间体2-a]代替所述合成例1-(5)中使用的[中间体1-c]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体2-b]。
合成例2-(3)：中间体2-c的合成
除了用[中间体2-b]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体2-c]。
合成例2-(4)：化合物2的合成
除了用1-溴二苯并呋喃代替所述合成例1-(5)中使用的[中间体1-d]，用[中间体2-c]代替[中间体1-c]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物2]。
MS(MALDI-TOF)：m/z 677.28[M+]
合成例3：化合物15的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
除了用3-氯-10-羟基菲代替所述合成例1-(1)中使用的2-氯9-羟基菲以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-a]。(收率82％)
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
除了用[中间体3-a]代替所述合成例1-(5)中使用的[中间体1-d]，用10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸代替[中间体1-c]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物3-b]。
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
除了用[中间体3-b]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-c]。
合成例3-(4)：中间体3-d的合成
除了用4-碘二苯并呋喃代替所述合成例1-(2)中使用的[中间体1-a]，用苯基-d5-硼酸代替2-二苯并呋喃硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-d]。
合成例3-(5)：中间体3-e的合成
在氮气氛围下向1L的圆底烧瓶中加入[中间体3-d](40g,160mmol)、四氢呋喃400ml并使其溶解。将温度降至-78℃，滴加正丁基锂(105ml，176mmol)。在室温下搅拌6小时后将温度降至-78℃，然后加入硼酸三甲酯(20g，193mmol)并在室温下搅拌整夜。
在反应结束后缓慢滴加2当量盐酸酸化，然后用水和乙酸乙酯萃取并分离有机层，并用硫酸镁去除水分。将物质减压浓缩后用庚烷和甲苯再结晶而得到了[中间体3-e](36g,77％)。
合成例3-(6)：中间体3-f的合成
除了用[中间体3-e]代替所述合成例1-(4)中使用的10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-f]。(收率43％)
合成例3-(7)：中间体3-g的合成
除了用[中间体3-f]代替所述合成例1-(5)中使用的[中间体1-d]，用[中间体3-c]代替[中间体1-c]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物15]。
MS(MALDI-TOF)：m/z 758.34[M+]
合成例4：化合物22的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
除了用1,4-二溴萘代替所述合成例1-(4)中使用的1,4-二溴苯，用2-二苯并呋喃硼酸代替10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[中间体4-a]。
合成例4-(2)：化合物22的合成
除了用[中间体4-a]代替所述合成例1-(5)中使用的[中间体1-d]，用[中间体2-c]代替[中间体1-c]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物22]。
MS(MALDI-TOF)：m/z 803.32[M+]
<制造掺杂剂>
由[化学式D1]和[化学式D2]中的某一个表示的化合物：参照PCT/KR2015/004552中记载的实施例合成了掺杂剂物质。
由[化学式D3]至[化学式D5]中的某一个表示的化合物：根据下述合成例5至合成例7制造。
合成例5：BD 2的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
在1L反应器中加入苯并呋喃50g(423mmol)、二氯甲烷500mL并搅拌。在冷却至-10℃后，用二氯甲烷100mL稀释溴67.7g(423mmol)并滴加，然后，在0℃搅拌2小时。在反应结束后加入硫代硫酸钠水溶液而搅拌，然后用乙酸乙酯和H2O萃取。在将有机层减压浓缩后，用乙醇再结晶而得到了<中间体5-a>100g(收率93％)
合成例5-(2)：中间体5-b的合成
在1L反应器中加入氢氧化钾48.6g(866mmol)和乙醇400mL并使其溶解。在0℃将<中间体5-a>120g(433mmol)溶于乙醇并滴加。在滴加后回流搅拌两小时。在反应结束后，将乙醇减压浓缩并用乙酸乙酯和水萃取而浓缩有机层。用柱层析法分离而得到了<中间体5-b>42g。(收率50％)
合成例5-(3)：中间体5-c的合成
在100mL反应器中加入1-溴-3-碘苯4.5g(16mmol)、苯胺5.8g(16mmol)、乙酸钯0.1g(1mmol)、叔丁醇钠3g(32mmol)、双(二苯基膦)-1,1'-联萘0.2g(1mmol)、甲苯45mL并回流搅拌24小时。在反应结束后过滤并将滤液浓缩，用柱层析法分离而得到了<中间体5-c>5.2g。(收率82％)
合成例5-(4):中间体5-d的合成
在250mL反应器中加入<中间体5-c>20g(98mmol)、<中间体5-b>18.4g(98mmol)、乙酸钯0.5g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)、甲苯200mL并回流及搅拌5小时。在反应结束后过滤并将滤液浓缩，用柱层析法分离而得到了<中间体5-d>22g。(收率75％)
合成例5-(5):中间体5-e的合成
除了用<中间体5-d>代替所述合成例5-(3)中使用的1-溴-3-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了<中间体5-e>18.5g。(收率74.1％)
合成例5-(6):中间体5-f的合成
除了用<中间体5-e>和1-溴-2-碘苯代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>和<中间体5-b>]以外，以相同的方法合成而得到了<中间体5-f>12g。(收率84.1％)
合成例5-(7)：BD 2的合成
在300mL反应器中加入<中间体5-f>12g(23mmol)、叔丁基苯120mL。在-78℃滴加正丁基锂42.5mL(68mmol)。滴加后在60℃搅拌3小时。然后在60℃吹入氮气去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼11.3g(45mmol)。滴加后在常温搅拌1小时，在0℃滴加N,N-二异丙基乙胺5.9g(45mmol)，滴加后在120℃搅拌2小时。反应结束后在常温下加入醋酸钠水溶液并搅拌。用乙酸乙酯萃取并将有机层浓缩，用柱层析法分离而得到了<BD 2>0.8g。(收率13％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 460.17[M+]
合成例6：BD 3的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
除了用2,3-二甲基吲哚代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>，用1-溴-2,3-二氯苯代替3-溴苯并呋喃(<中间体5-b>)以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-a>。(收率47％)
合成例6-(2)：中间体6-b的合成
除了用二苯胺代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>，用<中间体6-a>代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-b>。(收率72％)
合成例6-(3)：BD 3的合成
除了用<中间体6-b>代替所述合成例5-(6)中使用的<中间体5-e>以外，以相同的方法合成而得到了<BD 3>。(收率72％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 369.18[M+]
合成例7：BD 4的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
除了用N-3-溴苯基-N,N-二苯胺代替所述合成例5-(3)中使用的1-溴-3-碘苯，用4-氨基联苯代替4-叔丁基苯胺以外，以相同的方法合成而得到了<中间体7-a>。(收率55％)
合成例7-(2)：中间体7-b的合成
除了用<中间体7-a>代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>，用1-溴-2,3-二氯苯代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体7-b>。(收率53％)
合成例7-(3)：中间体7-c的合成
除了用4-苯基二苯胺代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>，用<中间体7-b>代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体7-c>。(收率57％)
合成例7-(4)：BD 4的合成
除了用<中间体7-c>代替所述合成例5-(6)中使用的<中间体5-e>以外，以相同的方法合成而得到了<BD 4>。(收率61％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 739.32[M+]
合成例8：BD 5的合成
合成例8-(1)：中间体8-a的合成
在1L的反应器中加入苯并噻吩50g(373mmol)、氯仿500mL并搅拌。在冷却至-0℃后，用氯仿100mL稀释溴59.5g(373mmol)并滴加，然后在常温下搅拌4小时。在反应结束后加入硫代硫酸钠水溶液而搅拌，然后用乙酸乙酯和H2O萃取。在将有机层减压浓缩后，用柱层析法分离而得到了<中间体8-a>70g。(收率91％)
合成例8-(2)：中间体8-b的合成
除了用<中间体8-a>代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-b>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体8-b>32g。(收率75.4％)
合成例8-(3)：中间体8-c的合成
除了用<中间体8-b>代替所述合成例5-(3)中使用的1-溴-3-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了<中间体8-c>24.5g。(收率73.1％)
合成例8-(4)：中间体8-d的合成
除了用<中间体8-c>和1-溴-2-碘苯代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>和<中间体5-b>]以外，以相同的方法合成而得到了<中间体8-d>21g。(收率77.5％)
合成例8-(5)：BD 5的合成
除了用<中间体8-d>代替所述合成例5-(7)中使用的<中间体5-f>以外，以相同的方法合成而得到了<BD 5>1.5g。(收率10.1％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 467.15[M+]
实施例1～12：制造有机发光元件
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装在真空腔内，然后使基准压力成1×10-7torr，然后在所述ITO上以2-TNATAHT的顺序成膜。然后作为发光层而将下述表1中记载的主体化合物和掺杂剂化合物3wt％混合而成膜然后将作为电子传输层的[化学式E-1]作为电子注入层的Liq顺序成膜，并使作为阴极的Al成膜，从而制造了有机发光元件。在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1至比较例11
用[BH 1]至[BH 7]代替了在所述实施例1至12中使用的主体化合物，除此之外，通过相同的方法制造了有机发光元件，在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性，并将得到的有机发光元件的评价结果示于下面的表1。
[表1]
根据所述[表1]所示，作为主体物质包括根据本发明的有机发光化合物的有机发光元件相比作为主体物质包括根据比较例1至比较例11的比较化合物的有机发光元件，具有更长的寿命和高效率特性，显示出作为有机发光元件的高应用可能性。

Claims (22)

1.一种由下述化学式1表示的有机发光化合物，其特征在于，
[化学式1]
在所述化学式1中，
所述取代基R1至R5、R11至R18分别彼此相同或者相异，并相互独立地为氢或重氢，
所述取代基R21至R22分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基中的某一个，
所述m1是0～3的整数，在m1为2以上的情形下，各个R21分别相同或者相异，
所述m2是0～4的整数，在m2为2以上的情形下，各个R22分别相同或者相异，
在所述二苯并呋喃基内各个芳环的碳原子不与所述R21或者R22结合的情形下，这些碳原子分别结合有氢或者重氢，
所述连接基L1至L3分别相同或者相异，相互独立地为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数6至50的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数2至50的杂亚芳基中的连接基，
选自所述连接基L1至L3中的两个连接基相同或者相异，并且相互独立地两个连接基中的一个为由下述结构式1表示的连接基，剩余一个为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基，
[结构式1]
所述结构式1的取代基R31至R40中，两个取代基为分别与由化学式1表示的化合物内的蒽基、连接基L1至L3或者二苯并呋喃基连接的单键，
所述取代基R31至R40中，不是单键的其他8个取代基分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的某一个，
其中，所述[化学式1]和[结构式1]的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
2.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述取代基R1至R5为重氢。
3.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
在所述连接基L1至L3中，不对应于由所述结构式1表示的连接基和被取代或未被取代的碳原子数6至50的亚芳基的另外一个连接基是单键。
4.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
选自所述连接基L1至L3中的两个连接基分别相同或者相异，相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基，
不是所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基的另外一个连接基为由所述结构式1表示的连接基。
5.如权利要求3所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述连接基L1至L3中相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基的连接基为选自亚苯基、亚萘基、亚菲基中的连接基。
6.如权利要求4所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述连接基L1至L3中相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基的两个连接基分别相同或者相异，并相互独立地为选自亚苯基、亚萘基、亚菲基中的连接基。
7.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述结构式1内取代基R31至R40中不是单键的其他8个取代基分别相同或者相异，相互独立地为氢或者重氢。
8.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述取代基R21和R22分别相同或者相异，相互独立地为氢、重氢、至少一部分被重氢取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基。
9.如权利要求8所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述取代基R21及R22分别相同或者相异，相互独立地为被重氢取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基。
10.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述m1是0，所述m2是1或2，
或者所述m1是1或2，所述m2是0。
11.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
由所述化学式1表示的化合物中，
与所述结构式1相邻的蒽基、与所述结构式1相邻的二苯并呋喃基以及结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基中选择的两个取代基所结合的结构式1内的两个单键分别选自取代基R31、R34、R36以及R38中。
12.如权利要求11所述的有机发光化合物，其特征在于，
由所述化学式1表示的化合物中，与所述结构式1相邻的蒽基、与所述结构式1相邻的二苯并呋喃基以及结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基中选择的两个取代基所结合的结构式1内的两个单键分别选自取代基R31、R34以及R38中。
13.如权利要求11所述的有机发光化合物，其特征在于，
由所述化学式1表示的化合物中，
与所述结构式1相邻的蒽基、与所述结构式1相邻的二苯并呋喃基以及结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基中选择的两个取代基所结合的结构式1内的两个单键分别选自取代基R31和R36中。
14.如权利要求11所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述结构式1内的取代基R31是与由化学式1表示的化合物内的蒽基结合的单键或者与结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基结合的单键，
所述取代基R34或者取代基R38是与在结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基结合的单键或者与由所述化学式1表示的化合物内的二苯并呋喃基结合的单键。
15.如权利要求11所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述结构式1内的取代基R31选自与由化学式1表示的化合物内的蒽基结合的单键以及与结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基结合的单键中，所述取代基R36选自与结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基结合的单键和与由所述化学式1表示的化合物内二苯并呋喃基结合的单键，
或者，所述结构式1内的取代基R38选自与由化学式1表示的化合物内的蒽基结合的单键以及与结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基结合的单键中，所述取代基R31选自与结构式1以外的其余L1至L3中的某一个连接基结合的单键和与由所述化学式1表示的化合物内二苯并呋喃基结合的单键中。
16.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
由所述化学式1表示的化合物表示为下述[化学式1-1]或者[化学式1-2]：
所述R1至R5、R11至R18、L1至L3、R21、R22、m1以及m2与权利要求1中的定义相同。
17.如权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
由所述化学式1表示的衍生物化合物表示为下述<化合物1>至<化合物8>以及<化合物10>至<化合物24>中的某一个：
18.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
有机层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，
其中，所述有机层包括一种以上的权利要求1至17中的某一项所述的有机发光化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
20.如权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设在所述有机发光元件内的所述第一电极和所述第二电极之间的有机层包括发光层，
所述发光层由主体和掺杂剂构成，所述有机发光化合物被用作主体。
21.如权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件被用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或者白色的平板照明用装置及单色或者白色的柔性照明容装置中的某一个装置。
22.如权利要求20所述的有机发光元件，其特征在于，
所述掺杂剂包括至少一种由下述[化学式D1]至[化学式D7]中的某一个表示的化合物：
[化学式D1]
[化学式D2]
在所述[化学式D1]和[化学式D2]中，
A31、A32、E1以及F1分别相同或者相异，相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的杂芳环；
所述A31的芳环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳环内彼此相邻的两个碳原子通过与连接在所述取代基R51和R52的碳原子形成五元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L21至L32分别相同或者相异，相互独立地选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中；
所述W是选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的某一个；
所述取代基R51至R59、Ar21至Ar28分别相同或者相异，相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基中的某一个，
所述R51和R52能够彼此连接，从而形成脂环族、芳香族的单环或者多环的环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代；
所述p11至p14、r11至r14以及s11至s14分别是1至3的整数，在它们分别为2以上的情形下，各个连接基L21至L32彼此相同或者相异，
所述x1是1或2的整数，y1和z1分别相同或者相异，相互独立地为0至3的整数，
所述Ar21和Ar22、Ar23和Ar24、Ar25和Ar26以及Ar27和Ar28能够分别彼此连接而成环；
在所述化学式D1中，A32环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而形成稠环，
在所述化学式D2中，所述A31环内彼此相邻的两个碳原子能够与所述结构式Q12的*结合而形成稠环，所述A32环内彼此相邻的两个碳原子能够与所述结构式Q11的*结合而形成稠环，
[化学式D3]
在所述[化学式D3]中，
所述X1是选自B、P、P＝O中的某一个，
所述T1至T3分别彼此相同或相异，相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的杂芳环；
所述Y1是选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的某一个；
所述Y2是选自N-R66、CR67R68、O、S、SiR69R70中的某一个；
所述R61至R70分别彼此相同或相异，相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的某一个，所述R61至R70能够分别与选自所述T1至T3中的一个以上的环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环的环，
在所述[化学式D4]和[化学式D5]中，
所述X2是选自B、P、P＝O中的某一个，
所述T4至T6与[化学式D3]中的T1至T3相同，
所述Y4至Y6与[化学式D3]中的Y1至Y2相同，
述X3是选自B、P、P＝O中的某一个，
所述T7至T9与[化学式D3]中的T1至T3相同，
所述Y6与[化学式D3]中的Y1至Y2相同，
所述取代基R71至R72分别彼此相同或相异，相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的某一个，所述所述R71和R72能够分别彼此连接而额外形成脂环族或者芳香族的单环或者多环的环，或者与所述Q1环或者Q3环结合而额外形成脂环族或者芳香族的单环或者多环的环，
其中，所述[化学式D1]至[化学式D7]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
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