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CN112105667B - 聚氨酯的改性方法、聚氨酯、抛光垫及抛光垫的改性方法 - Google Patents

聚氨酯的改性方法、聚氨酯、抛光垫及抛光垫的改性方法 Download PDF

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CN112105667B
CN112105667B CN201980031163.7A CN201980031163A CN112105667B CN 112105667 B CN112105667 B CN 112105667B CN 201980031163 A CN201980031163 A CN 201980031163A CN 112105667 B CN112105667 B CN 112105667B
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CN
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polyurethane
ethylenically unsaturated
compound
conjugated double
double bond
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大下梓纱
加藤充
竹越穣
冈本知大
加藤晋哉
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Kuraray Co Ltd
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Kuraray Co Ltd
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Abstract

本发明使用包括准备具有烯属不饱和键的聚氨酯的工序、以及用含有具有共轭双键的化合物的液体对聚氨酯进行处理的工序的聚氨酯的改性方法，或者使用包括准备具有共轭双键的聚氨酯的工序、以及用含有具有烯属不饱和键的化合物的液体对聚氨酯进行处理的工序的聚氨酯的改性方法。

Description

聚氨酯的改性方法、聚氨酯、抛光垫及抛光垫的改性方法
技术领域
本发明涉及聚氨酯的改性方法、聚氨酯、以及抛光垫。
背景技术
作为对半导体晶片进行镜面加工、或者为了在半导体基板上形成电路而使具有氧化膜等绝缘膜、导电体膜的被抛光物的表面平坦化的工序中所使用的抛光方法，已知有化学机械抛光(CMP)。CMP是一边向被抛光物的表面供给包含磨粒和反应液的浆料一边用抛光垫对被抛光物进行高精度地抛光的方法。作为CMP中使用的抛光垫的原材料，优选使用聚氨酯。
近年来，随着在半导体基板上形成的电路的高度集成化及多层布线化的发展，对CMP要求抛光速度的提高、更高的平坦度。为了满足这样的要求，为了通过提高浆料中的磨粒与抛光垫的抛光面的亲和性来提高抛光速度，提出了调整聚氨酯的表面的zeta电位的技术等表面特性的改良。例如，下述专利文献1公开了一种抛光垫，将抛光垫安装于抛光装置，在启动了抛光装置的使用初期阶段，可以缩短通过修整处理进行抛光面的整形处理的准备工序(磨合(启动))所需的时间。专利文献1中公开了一种抛光垫，其具有被压接于被抛光物的抛光面，抛光面的起伏为周期5mm～200mm，最大振幅为40μm以下。另外，专利文献1公开了在抛光面的zeta电位为-50mV以上且小于0mV的情况下，通过抑制浆料中的负磨粒对抛光面的排斥，使抛光面与磨粒的适应变得良好，实现磨合时间的缩短。
另外，下述专利文献2中公开了一种抛光垫，其通过抑制抛光屑附着于抛光面而减少被抛光物表面的划痕、缺陷的产生，提高产品的成品率，并且可以得到高的平坦化性能和适度的抛光速度。专利文献2中公开了一种抛光垫，其与被抛光物相对的抛光面的zeta电位小于-55mV且为-100mV以上。
另外，下述专利文献3中公开了一种抛光垫，其在CMP中固定于抛光台而用于抛光，而且能够以低负荷且不在绝缘层产生缺陷地进行抛光。专利文献3公开了一种抛光垫，其在抛光面的至少一部分使用了室温下的拉伸弹性模量为0.2GPa以上、且供给至被抛光物与抛光垫之间的浆料的pH范围中的zeta电位为+0.1～+30mV的材质。另外，在专利文献3中，作为比较例，公开了一种抛光垫，其在使用pH3～5的酸性浆料进行CMP的情况下，zeta电位为-8.5mV。
然而，作为抛光垫的抛光层的原材料，优选使用了聚氨酯。聚氨酯通过使含有扩链剂、高分子多元醇以及有机多异氰酸酯等的氨基甲酸酯原料进行反应来制造。例如，下述专利文献4公开了一种由含酰胺基二醇构成的扩链剂，其作为聚氨酯树脂的原料成分使用，所述聚氨酯树脂的原料成分能够制造机械强度优异且具备优异的热稳定性的热塑性聚氨酯树脂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2008-029725号小册子
专利文献2：日本特开2013-018056号公报
专利文献3：日本特开2005-294661号公报
专利文献4：日本特开2011-213866号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的在于提供能够容易地对表面特性进行改性的聚氨酯的改性方法、聚氨酯、抛光垫及抛光垫的改性方法。
解决问题的方法
本发明的一个方面为聚氨酯的改性方法，该方法包括：准备具有烯属不饱和键的聚氨酯的工序；以及使具有共轭双键的化合物与烯属不饱和键进行反应的工序。已知有对烯属不饱和键加成具有共轭双键的化合物而形成6元环结构的狄尔斯-阿尔德反应。通过选择与要求的特性相应的具有共轭双键的化合物，并与在狄尔斯-阿尔德反应中成为亲双烯体的具有烯属不饱和键的聚氨酯进行反应，从而得到具备与具有共轭双键的化合物的种类相应的官能团的聚氨酯。
另外，具有烯属不饱和键的聚氨酯优选通过使包含具有烯属不饱和键的化合物的氨基甲酸酯原料发生反应而得到，且包含来自于具有烯属不饱和键的化合物的聚合物结构单元。根据这样的具有烯属不饱和键的聚氨酯，可以得到在狄尔斯-阿尔德反应中成为亲双烯体的具有烯属不饱和键的聚氨酯。作为具有烯属不饱和键的化合物，可列举例如：顺-2-丁烯-1,4-二醇、4,5-双(羟甲基)咪唑、5-降冰片烯-2,3-二甲醇、顺-2-壬烯-1-醇、顺-3-壬烯-1-醇、顺-3-辛烯-1-醇、聚丁二烯二醇等。另外，根据与作为亲双烯体的具有烯属不饱和键的聚氨酯发生反应的具有共轭双键的化合物的种类，可以得到例如具有醛基、羧酸基、磺酸基、磷酸基、羟基、或氨基等的聚氨酯。
另外，本发明的另一方面为聚氨酯的改性方法，该方法包括：准备具有共轭双键的聚氨酯的工序；以及使具有烯属不饱和键的化合物与共轭双键进行反应的工序。根据这样的改性方法，可以通过使具有烯属不饱和键的化合物与具有共轭双键的聚氨酯进行反应，从而得到具有与具有烯属不饱和键的化合物的种类相应的官能团的聚氨酯。
另外，具有共轭双键的聚氨酯优选通过使包含具有共轭双键的化合物的氨基甲酸酯原料发生反应而得到，且包含来自具有共轭双键的化合物的聚合物结构单元。这样的聚氨酯在聚氨酯的分子中具有共轭双键。作为具有共轭双键的化合物，可举出例如聚呋喃二甲酸乙二醇酯。另外，根据与具有共轭双键的聚氨酯发生反应的具有烯属不饱和键的化合物的种类，可以得到具有例如醛基、羧酸基、磺酸基、磷酸基、羟基、或氨基的聚氨酯。
另外，本发明的另一方面为具有烯属不饱和键的聚氨酯。这样的聚氨酯通过对烯属不饱和键加成具有共轭双键的化合物而对表面特性进行改性。例如，在保持有羧酸的情况下，成为pH3.0下的zeta电位为-1.0mV以下这样的优选用于抛光垫的抛光面的聚氨酯。从不使用碱性浆料而使用酸性浆料的情况下也对磨粒显示出高亲和性的观点考虑，优选这样的聚氨酯。
另外，本发明的另一方面为具有共轭双键的聚氨酯。这样的聚氨酯的表面特性通过对共轭双键加成具有烯属不饱和键的化合物来导入官能团，从而进行改性。例如，在保持有羧酸的情况下，可以得到pH3.0下的zeta电位为-1.0mV以下这样的优选用于抛光垫的抛光面的聚氨酯。
另外，本发明的另一方面为抛光垫，其至少在抛光面包含上述任意的聚氨酯，且在pH3.0下的zeta电位为-1.0mV以下。从不使用碱性浆料而使用酸性浆料的情况下也对磨粒显示出高亲和性的观点考虑，优选这样的抛光垫。
另外，本发明的另一方面为抛光垫的改性方法，该方法包括：准备至少在抛光面包含具有反应性部位的树脂的抛光垫的工序；以及使化合物与反应性部位进行反应而导入官能团的工序。根据这样的抛光垫的改性方法，可以在制造抛光垫后对抛光面的表面特性进行改性。
另外，官能团优选为阴离子性官能团或阳离子性官能团。在对抛光面导入了阴离子性官能团的情况下，可以将抛光面改性成阴性，另外，在导入了阳离子性官能团的情况下，可以将抛光面改性成阳性。根据这样的改性，可以使抛光面的zeta电位发生变化。另外，在对抛光面导入了羟基的情况下，可以提高抛光面的亲水性。
特别优选通过导入官能团而使抛光面的zeta电位发生变化。在该情况下，特别优选例如在pH5、优选在pH5～8的整个范围中使zeta电位变化3mV以上。
发明的效果
根据本发明，可以得到表面特性经改性后的聚氨酯。另外，可以容易地对抛光垫的抛光面的表面特性进行改性。
附图说明
图1是对通过用山梨酸的水溶液处理具有烯属不饱和键的聚氨酯而改性成具有羧酸基的聚氨酯的过程进行说明的说明图。
图2是对通过用糠醇的水溶液处理具有烯属不饱和键的聚氨酯而改性成具有羟基的聚氨酯的过程进行说明的说明图。
图3是对通过用吡咯的水溶液处理具有烯属不饱和键的聚氨酯而改性成具有氨基的聚氨酯的过程进行说明的说明图。
图4是对用马来酸的水溶液将具有共轭双键的聚氨酯改性成具有羧酸基的聚氨酯的过程进行说明的说明图。
图5是对用顺-2-丁烯-1,4-二醇的水溶液将具有共轭双键的聚氨酯改性成具有羟基的聚氨酯的过程进行说明的说明图。
图6是对用3-氨基-1-丙烯的水溶液将具有共轭双键的聚氨酯改性成具有氨基的聚氨酯的过程进行说明的说明图。
图7是对导入至聚氨酯的羧酸基的离解进行说明的说明图。
图8是对抛光方法进行说明的说明图。
图9是示出实施例1及实施例2中得到的抛光垫的zeta电位的pH依赖性的图。
符号说明
1 抛光垫
2 旋转平台
3 浆料供给喷嘴
4 托板
5 被抛光物
6 垫调节器
10 CMP装置
具体实施方式
[第1实施方式]
以下，对本发明的聚氨酯的改性方法的第1实施方式进行说明。第1实施方式的聚氨酯的改性方法包括：准备具有烯属不饱和键的聚氨酯的工序；以及使具有共轭双键的化合物与聚氨酯的烯属不饱和键进行反应的工序。
通过在含有扩链剂、高分子多元醇、有机多异氰酸酯等的氨基甲酸酯原料中例如配合具有烯属不饱和键的扩链剂作为扩链剂、或者配合具有烯属不饱和键的高分子多元醇作为高分子多元醇、或者配合具有烯属不饱和键的化合物作为末端修饰剂，从而得到具有烯属不饱和键的聚氨酯。需要说明的是，烯属不饱和键是指在狄尔斯-阿尔德反应中用于成为亲双烯体的不饱和键。另外，共轭双键是指，在狄尔斯-阿尔德反应中用于对聚氨酯的亲双烯体的烯属不饱和键进行加成的共轭二烯或共轭环结构中包含顺式共轭的2个以上双键的结构。
作为具有烯属不饱和键的扩链剂，只要是在分子中具有2个以上包含能够与异氰酸酯基反应的活性氢原子的羟基、氨基等、且在分子中具有烯属不饱和键的低分子化合物即可，可以没有特别限定地使用。作为这样的化合物的具体例，可列举例如：顺-2-丁烯-1,4-二醇、5-降冰片烯-2,3-二甲醇等。这些化合物可以单独使用，也可以组合2种以上使用。其中，从容易保持反应性、力学物性的观点考虑，特别优选为顺-2-丁烯-1,4-二醇。
另外，作为具有烯属不饱和键的高分子二醇，可列举在分子中具有烯属不饱和键的聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等高分子多元醇。作为这样的高分子多元醇的具体例，可举出例如聚丁二烯二醇。这些高分子多元醇可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
另外，作为具有烯属不饱和键的末端修饰剂，可列举例如：顺-2-壬烯-1-醇、顺-3-壬烯-1-醇、顺-3-辛烯-1-醇等。这些末端修饰剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。其中，从反应性的观点考虑，特别优选为顺-3-壬烯-1-醇。
作为除具有烯属不饱和键的扩链剂以外的扩链剂、除具有烯属不饱和键的高分子多元醇以外的高分子多元醇、以及有机多异氰酸酯，可以没有特别限定地使用以往以来作为氨基甲酸酯原料使用的扩链剂、高分子多元醇、有机多异氰酸酯。需要说明的是，在制造热塑性聚氨酯的情况下，为了保持热塑性，优选使用高分子二醇作为高分子多元醇。另外，在制造热塑性聚氨酯的情况下，为了保持热塑性，优选使用有机二异氰酸酯作为有机多异氰酸酯。
在具有烯属不饱和键的聚氨酯的制造中，除了将具有烯属不饱和键的扩链剂、高分子多元醇、有机多异氰酸酯、末端修饰剂等具有烯属不饱和键的化合物配合于氨基甲酸酯原料中以外，可以没有特别限定地使用利用了公知的预聚物法或一步(one-shot)法的氨基甲酸酯化反应，该方法基于以往以来已知的聚氨酯的聚合方法即溶液聚合或熔融聚合。另外，作为聚氨酯，可以是发泡聚氨酯，也可以是非发泡聚氨酯，另外，可以是热固性聚氨酯，也可以是热塑性聚氨酯。
在包含具有烯属不饱和键的化合物的氨基甲酸酯原料中配合具有烯属不饱和键的扩链剂、高分子多元醇时，具有烯属不饱和键的扩链剂相对于扩链剂总量、具有烯属不饱和键的扩链剂相对于高分子多元醇总量的比例可以根据目的而适宜选择，优选为例如5～95摩尔％，进一步优选为10～90摩尔％。具有烯属不饱和键的化合物的含有比例过低时，存在改性效果变小的倾向。
在第1实施方式的聚氨酯的改性方法中，包括如上所述的使具有共轭双键的化合物与具有烯属不饱和键的聚氨酯的烯属不饱和键进行反应的工序。
第1实施方式的具有共轭双键的化合物是指具有顺式的共轭双键的化合物，其通过狄尔斯-阿尔德反应对烯属不饱和键进行加成而形成6元环结构。作为这样的化合物的具体例，可列举例如顺式的、山梨酸、2,5-呋喃二甲酸、2-呋喃甲酸等含羧酸基二烯化合物或山梨酸钾等它们的金属盐等含羧酸基化合物；糠醇等含羟基二烯化合物等含羟基化合物；吡咯等含氨基二烯化合物等含氨基化合物；2-萘磺酸水合物等含磺酸基化合物；1-萘磷酸钠水合物等含磷酸基化合物；咪唑、1H-咪唑-4,5-二甲酸等含咪唑基化合物等。其中，从可以将抛光垫的抛光面改性成阴性的观点考虑，优选为含羧酸基化合物、含磺酸基化合物。另外，从可以将抛光垫的抛光面改性成阳性的观点考虑，优选为含氨基化合物、含咪唑基化合物。另外，从可以将抛光垫的抛光面改性成亲水性的观点考虑，优选为含羟基化合物。
用于使具有共轭双键的化合物与聚氨酯的烯属不饱和键进行反应的处理方法、处理条件可以根据烯属不饱和键与具有共轭双键的化合物的种类的组合而选择适宜且优选的处理方法、处理条件。具体而言，可举出例如在溶解有具有共轭双键的化合物的水溶液中浸渍预先准备的具有烯属不饱和键的聚氨酯的成形体、并放置给定的时间放置的方法。在该情况下，例如可以举出将具有烯属不饱和键的聚氨酯的成形体在优选为100℃以下、进一步优选为30～80℃的具有共轭双键的化合物的水溶液中浸渍1～24小时的方法及条件，但并不限定于此。水溶液中的具有共轭双键的化合物的浓度也没有限定，可以选择例如0.2～15质量％的浓度。
另外，作为其它方法，在具有烯属不饱和键的聚氨酯是溶液聚合产物的情况下，可以举出使具有共轭双键的化合物溶解于聚氨酯聚合后的溶液中并放置给定的时间的方法。溶解具有共轭双键的化合物的溶液的溶剂没有特别限定，可列举N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等。
由此，可以得到通过狄尔斯-阿尔德反应对具有烯属不饱和键的聚氨酯的烯属不饱和键加成具有共轭双键的化合物而成的聚氨酯。根据这样的聚氨酯，可以与被加成至烯属不饱和键的具有共轭双键的化合物的种类相应地对聚氨酯导入羧酸基、磺酸基、磷酸基、羟基、氨基、咪唑基等各种官能团。另外，可以进一步将导入至聚氨酯的官能团转化成其它官能团。具体而言，可以通过将羧酸基还原而转化成醛基。
具体而言，作为一例，在用山梨酸的水溶液对具有烯属不饱和键的聚氨酯进行了处理的情况下，如图1所示，通过使山梨酸与聚氨酯分子链中的烯属不饱和键进行加成反应而得到具有羧酸基的聚氨酯。另外，通过将该羧酸基还原，可以得到具有醛基的聚氨酯。
另外，在用糠醇的水溶液对具有烯属不饱和键的聚氨酯进行了处理的情况下，如图2所示，通过使糠醇与聚氨酯分子链的烯属不饱和键进行加成反应而得到具有羟基的聚氨酯。此外，如图3所示，在用吡咯的水溶液对具有烯属不饱和键的聚氨酯进行了处理的情况下，通过使吡咯与烯属不饱和键进行加成反应而得到具有氨基的聚氨酯。
如上所述，根据第1实施方式的聚氨酯的改性方法，根据用于对具有烯属不饱和键的聚氨酯进行改性的具有共轭双键的化合物的种类，可以得到具有羧酸基、醛基、磺酸基、磷酸基、羟基、氨基、咪唑基等各种官能团的聚氨酯。对于具有羧酸基的聚氨酯而言，例如，如后所述，可以通过在酸性水溶液中将羧酸基阴离子化而使聚氨酯的表面电特性成为阴性。另外，对于具有羟基的聚氨酯而言，可以通过羟基对聚氨酯的表面赋予亲水性。另外，对于具有氨基的聚氨酯而言，可以通过在碱性水溶液中将氨基阳离子化而使聚氨酯的表面电特性成为阳性。另外，各官能团也成为交联点等，成为进一步反应的起点。
另外，根据第1实施方式的聚氨酯的改性，可以使pH3.0～8.0中的任意pH下的聚氨酯的表面的zeta电位与改性前相比变化1.5mV以上、进一步变化2.0mV以上、特别是变化3.0mV以上、尤其是变化5.0mV以上。
[第2实施方式]
以下，对本发明的聚氨酯的改性方法的第2实施方式进行说明。第2实施方式的聚氨酯的改性方法包括：准备具有共轭双键的聚氨酯的工序；以及使具有烯属不饱和键的化合物与聚氨酯的共轭双键进行反应的工序。
例如，通过配合作为扩链剂、高分子多元醇的具有顺式的共轭双键的化合物作为包含扩链剂、高分子多元醇、有机多异氰酸酯等的氨基甲酸酯原料，从而得到具有共轭双键的聚氨酯。
作为具有顺式的共轭双键的扩链剂，只要是在分子中具有2个以上包含能够与异氰酸酯基反应的活性氢原子的羟基、氨基等、且在分子中具有顺式的共轭双键的分子量300以下的低分子化合物即可，可以没有特别限定地使用。作为这样的化合物的具体例，可列举例如：4,5-双(羟甲基)咪唑、4-羟甲基-5-甲基咪唑等。这些化合物可以单独使用，也可以组合2种以上使用。其中，从反应性及力学物性的观点考虑，特别优选为4-羟甲基-5-甲基咪唑。
另外，作为具有顺式的共轭双键的高分子二醇，可列举在分子中具有顺式的共轭双键的聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等高分子多元醇。作为这样的化合物的具体例，可举出例如聚呋喃二甲酸乙二醇酯。
作为除具有顺式的共轭双键的扩链剂以外的扩链剂、除具有顺式的共轭双键的高分子多元醇以外的高分子多元醇、以及有机多异氰酸酯，可以没有特别限定地使用以往以来作为聚氨酯的制造原料使用的扩链剂、高分子多元醇、有机多异氰酸酯。需要说明的是，在制造热塑性聚氨酯的情况下，为了保持热塑性，优选使用高分子二醇作为高分子多元醇。另外，在制造热塑性聚氨酯的情况下，为了保持热塑性，优选使用有机二异氰酸酯作为有机多异氰酸酯。
在具有共轭双键的聚氨酯的制造中，除了在扩链剂中配合具有顺式的共轭双键的扩链剂、在高分子多元醇中配合具有顺式的共轭双键的高分子多元醇以外，可以没有特别限定地使用利用了公知的预聚物法或一步(one-shot)法的氨基甲酸酯化反应，该方法基于以往以来已知的聚氨酯的聚合方法即溶液聚合或熔融聚合。另外，作为聚氨酯，可以是发泡聚氨酯，也可以是非发泡聚氨酯，另外，可以是热固性聚氨酯，也可以是热塑性聚氨酯。
在使用具有顺式的共轭双键的扩链剂、高分子多元醇的情况下，具有顺式的共轭双键的扩链剂、高分子多元醇相对于扩链剂总量的比例可以根据目的而适宜选择，优选为例如5～95摩尔％，进一步优选为10～90摩尔％。在具有顺式的共轭双键的扩链剂、高分子多元醇的含有比例过低的情况下，存在改性效果变小的倾向。
在第2实施方式的聚氨酯的改性方法中，包括如上所述的使聚氨酯的共轭双键与具有烯属不饱和键的化合物进行反应的工序。
第2实施方式的具有烯属不饱和键的化合物是指具有烯属不饱和键的化合物，其通过狄尔斯-阿尔德反应对顺式的共轭双键进行加成而形成6元环结构。作为这样的具有烯属不饱和键的化合物的具体例，可列举例如：马来酸、马来酰亚胺、富马酸等含羧酸基化合物；3-氨基-1-丙烯等含氨基化合物；2-丙烯酸酰胺-2-甲基丙磺酸等含磺酸基化合物；乙烯基膦酸等含磷酸基化合物；1-乙烯基咪唑等含咪唑基化合物等。其中，从电位的变化的展现性的观点考虑，特别优选为马来酸。
用于使具有共轭双键的聚氨酯与具有烯属不饱和键的化合物进行反应的处理方法、处理条件可以根据共轭双键与具有烯属不饱和键的化合物的种类的组合而选择适宜且优选的处理方法、处理条件。具体而言，可举出例如：将预先准备的具有共轭双键的聚氨酯的成形体浸渍于溶解有具有烯属不饱和键的化合物的水溶液中并放置给定的时间而使反应进行的方法。在该情况下，可举出例如：将具有共轭双键的聚氨酯的成形体在优选为100℃以下、进一步优选为30～80℃的具有烯属不饱和键的化合物的水溶液中浸渍1～24小时的方法及条件，但并不限定于此。水溶液中的具有烯属不饱和键的化合物的浓度也没有限定，可选择例如0.2～15质量％的浓度。
另外，作为其它方法，在具有共轭双键的聚氨酯为溶液聚合的产物的情况下，可举出使具有烯属不饱和键的化合物溶解于聚氨酯的聚合后的溶液并放置给定的时间而使反应进行的方法。溶解具有烯属不饱和键的化合物的溶液的溶剂没有特别限定，可列举N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等。
由此，可以得到通过狄尔斯-阿尔德反应对聚氨酯的共轭双键加成具有烯属不饱和键的化合物而成的聚氨酯。根据这样的聚氨酯，可以与具有烯属不饱和键的化合物的种类相应地对聚氨酯导入羧酸基、醛基、磺酸基、磷酸基、羟基、氨基、咪唑基等各种官能团。另外，也可以进一步将导入至聚氨酯的官能团转化成其它官能团。
具体而言，作为一例，在用马来酸的水溶液对具有共轭双键的聚氨酯进行了处理的情况下，如图4所示，通过使马来酸与聚氨酯的分子链中的共轭双键进行加成反应而得到具有羧酸基的聚氨酯。另外，通过将该羧酸基还原，也可以得到具有醛基的聚氨酯。
另外，在用顺-2-丁烯-1,4-二醇的水溶液对具有共轭双键的聚氨酯进行了处理的情况下，如图5所示，通过使顺-2-丁烯-1,4-二醇与聚氨酯的分子链中的共轭双键进行加成反应而得到具有羟基的聚氨酯。另外，在用3-氨基-1-丙烯的水溶液对具有共轭双键的聚氨酯进行了处理的情况下，如图6所示，通过使3-氨基-1-丙烯与聚氨酯的分子链中的共轭双键进行加成反应而得到具有氨基的聚氨酯。
根据以上说明的第2实施方式的聚氨酯的改性，可以使pH3.0～8.0中的任意pH下的聚氨酯的表面的zeta电位与改性前相比变化1.5mV以上、进一步变化2.0mV以上、特别是变化3.0mV以上、尤其是变化5.0mV以上。
如上所述，根据第2实施方式的聚氨酯的改性方法，通过选择用于对具有共轭双键的聚氨酯进行处理的具有烯属不饱和键的化合物的种类，可以得到具有羧酸基、醛基、磺酸基、磷酸基、羟基、氨基、咪唑基等各种官能团的聚氨酯。
[第3实施方式]
对于第1实施方式的具有烯属不饱和键的聚氨酯、或第2实施方式的具有共轭双键的聚氨酯的制造方法，以制造热塑性聚氨酯的方法为例更详细地进行说明。
例如，通过在实质上不存在溶剂的状态下将扩链剂、高分子二醇、以及有机二异氰酸酯的各原料以给定的配合比例进行配合，并使用单螺杆或多螺杆型挤出机进行熔融混合，同时进行连续熔融聚合，从而制造热塑性聚氨酯。在该情况下，在制造第1实施方式的具有烯属不饱和键的聚氨酯的情况下，配合具有烯属不饱和键的化合物。另外，在制造第2实施方式的具有共轭双键的聚氨酯的情况下，配合具有共轭双键的化合物。
作为除第1实施方式的具有烯属不饱和键的化合物或第2实施方式的具有共轭双键的化合物以外的扩链剂，除上述以外，还可列举以往在聚氨酯的制造中使用的扩链剂，即在分子中具有2个以上包含能够与异氰酸酯基反应的活性氢原子的羟基、氨基等的分子量300以下的低分子化合物。
作为除作为第1实施方式的具有烯属不饱和键的化合物的扩链剂或作为第2实施方式的具有共轭双键的化合物的扩链剂以外的扩链剂的具体例，例如可列举出：乙二醇、二乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,4-双(β-羟基乙氧基)苯、1,4-环己二醇、环己烷二甲醇(1,4-环己烷二甲醇等)、双(β-羟基乙基)对苯二甲酸酯、1,9-壬二醇、间苯二甲醇、对苯二甲醇、二乙二醇、三乙二醇等二醇类；乙二胺、三亚甲基二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、七亚甲基二胺、八亚甲基二胺、九亚甲基二胺、十亚甲基二胺、十一亚甲基二胺、十二亚甲基二胺、2,2,4-三甲基六亚甲基二胺、2,4,4-三甲基六亚甲基二胺、3-甲基五亚甲基二胺、1,2-环己烷二胺、1,3-环己烷二胺、1,4-环己烷二胺、1,2-二氨基丙烷、联氨、苯二甲胺、异佛尔酮二胺、哌嗪、邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、甲苯二胺、二甲苯二胺、己二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、4,4’-双(3-氨基苯氧基)联苯、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、3,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-二氨基二苯基砜、3,4-二氨基二苯基砜、3,3’-二氨基二苯基砜、4,4’-亚甲基双(2-氯苯胺)、3,3’-二甲基4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基二苯基硫醚、2,6-二氨基甲苯、2,4-二氨基氯苯、1,2-二氨基蒽醌、1,4-二氨基蒽醌、3,3’-二氨基二苯甲酮、3,4-二氨基二苯甲酮、4,4’-二氨基二苯甲酮、4,4’-二氨基联苄、2,2’-二氨基-1,1’-联萘、1,3-双(4-氨基苯氧基)链烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)链烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)链烷等1,n-双(4-氨基苯氧基)链烷(n为3～10)、1,2-双[2-(4-氨基苯氧基)乙氧基]乙烷、9,9-双(4-氨基苯基)芴、4,4’-二氨基苯甲酰苯胺等二胺类。这些化合物可以单独使用，也可以组合使用两种以上。其中，优选为1,4-丁二醇。
另外，作为除作为第1实施方式的具有烯属不饱和键的化合物的高分子二醇或作为第2实施方式的具有共轭双键的化合物的高分子二醇以外的高分子二醇，除上述以外，还可以列举以往在热塑性聚氨酯的制造中使用的高分子二醇。
作为除作为第1实施方式的具有烯属不饱和键的化合物的高分子二醇或作为第2实施方式的具有共轭双键的化合物的高分子二醇以外的高分子二醇的具体例，除上述以外，还可以列举出聚醚二醇、聚酯二醇、聚碳酸酯二醇等。它们可以单独使用，也可以组合使用两种以上。其中，优选为聚醚二醇、聚酯二醇。另外，作为高分子二醇的数均分子量，从易于得到保持了刚性、硬度、亲水性等要求特性的抛光面的观点考虑，优选为450～3000，进一步优选为500～2700，特别优选为500～2400。需要说明的是，高分子二醇的数均分子量是基于根据JISK1557测得的羟值而计算出的数均分子量。
作为聚醚二醇的具体例，例如可列举出：聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇、聚(甲基四亚甲基二醇)、甘油基质聚亚烷基醚二醇等。这些化合物可以单独使用，也可以组合使用两种以上。其中，优选为聚乙二醇、聚四亚甲基二醇，特别优选为聚四亚甲基二醇。
另外，例如，通过使二羧酸或其酯、酸酐等酯形成性衍生物与低分子二醇直接进行酯化反应或酯交换反应，从而得到聚酯二醇。
作为用于制造聚酯二醇的二羧酸或其酯、酸酐等酯形成性衍生物的具体例，可列举出例如：草酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二酸、2-甲基琥珀酸、2-甲基己二酸、3-甲基己二酸、3-甲基戊二酸、2-甲基辛二酸、3,8-二甲基癸二酸、3,7-二甲基癸二酸等碳原子数2～12的脂肪族二羧酸；将通过甘油三酯的分馏而得到的不饱和脂肪酸进行二聚化所形成的碳原子数14～48的二聚化脂肪族二羧酸(二聚酸)及它们的氢化物(氢化二聚酸)等脂肪族二羧酸；1,4-环己烷二羧酸等脂环式二羧酸；对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸等芳香族二羧酸等。另外，作为二聚酸及氢化二聚酸的具体例，例如可列举出：Uniqema公司制造的商品名“Pripol1004”、“Pripol 1006”、“Pripol 1009”、“Pripol 1013”等。这些化合物可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
另外，作为用于制造聚酯二醇的低分子二醇的具体例，可以列举例如：乙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇等脂肪族二醇；环己烷二甲醇、环己烷二醇等脂环族二醇等。这些二醇可以单独使用，也可以组合2种以上使用。其中，优选碳原子数为6～12、进一步优选碳原子数为8～10、特别优选碳原子数为9的二醇。
作为聚碳酸酯二醇，可列举通过低分子二醇与碳酸二烷基酯、碳酸亚烷基酯、碳酸二芳基酯等碳酸酯化合物的反应而得到的聚碳酸酯二醇。作为用于制造聚碳酸酯二醇的低分子二醇，可列举前面例示的低分子二醇。另外，作为二烷基碳酸酯，可列举碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等。另外，作为碳酸亚烷基酯，可列举碳酸亚乙酯等。作为碳酸二芳基酯，可列举碳酸二苯基酯等。
作为有机二异氰酸酯，只要是目前聚氨酯的制造中使用的有机二异氰酸酯就可以没有特别限定地使用。作为其具体例，例如可以列举出：亚乙基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、异丙叉双(4-环己基异氰酸酯)、环己基甲烷二异氰酸酯、甲基环己二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、2,6-二异氰酸基甲基己酸酯、双(2-异氰酸基乙基)富马酸酯、双(2-异氰酸基乙基)碳酸酯、2-异氰酸基乙基-2,6-二异氰酸基己酸酯、环己撑二异氰酸酯、甲基环己撑二异氰酸酯、双(2-异氰酸基乙基)-4-环己烯等脂肪族或脂环式二异氰酸酯；2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、间苯二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、间苯二亚甲基二异氰酸酯、对苯二亚甲基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸基联苯、3,3’-二甲基-4,4’-二异氰酸基联苯、3,3’-二甲基-4,4’-二异氰酸基二苯基甲烷、氯亚苯基-2,4-二异氰酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯。它们可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
各成分的配合比例可以根据目标特性进行适当调整。例如，相对于高分子二醇和扩链剂中包含的活性氢原子1摩尔，优选以成为0.95～1.3摩尔、进一步优选以成为0.96～1.10摩尔、特别优选以成为0.97～1.05摩尔的比例配合有机二异氰酸酯中包含的异氰酸酯基。在有机二异氰酸酯中包含的异氰酸酯基的比例过低时，具有热塑性聚氨酯的机械强度和耐磨损性降低、抛光层的寿命缩短的倾向，在过高时，具有热塑性聚氨酯的生产性、保存稳定性降低、抛光层的制造变得困难的倾向。
通过如上所述地进行连续熔融聚合而得到的热塑性聚氨酯例如可以在进行了颗粒化后利用挤出成型法、注射成型法、吹塑成型法、压延成型法等各种成型法而成型为片状的成型体。特别是从可以得到厚度均匀的片状的成型体的观点考虑，优选通过使用T模头进行挤出成型。
另外，热塑性聚氨酯可以根据需要含有交联剂、填充剂、交联促进剂、交联助剂、软化剂、增粘剂、防老剂、发泡剂、加工助剂、密合促进剂、无机填充剂、有机填料、结晶成核剂、耐热稳定剂、耐候稳定剂、抗静电剂、着色剂、润滑剂、阻燃剂、阻燃助剂(氧化锑等)、防起霜剂、脱模剂、增稠剂、抗氧化剂、导电剂等添加剂。热塑性聚氨酯的添加剂的含有比例没有特别限定，优选为50质量％以下，进一步优选为20质量％以下，特别优选为5质量％以下。
如上所述地使作为热塑性聚氨酯的第1实施方式的具有烯属不饱和键的聚氨酯、或第2实施方式的具有共轭双键的聚氨酯进行聚合。
以上，对于将热塑性聚氨酯熔融聚合的方法详细地进行了说明。需要说明的是，聚氨酯的聚合并不限于熔融聚合，例如，也可以利用将DMF作为溶剂的溶液聚合进行制作。
[第4实施方式]
在第1～第3实施方式中说明的改性为具有各种官能团的聚氨酯可以充分发挥由该官能团带来的表面特性，优选用作抛光垫的原材料。以下，对这样的抛光垫的例子进行说明。
(第1抛光垫)
例如，作为CMP中使用的浆料，有酸性浆料、碱性浆料。酸性浆料和碱性浆料可以根据抛光目的而选择、或者在进行多步抛光工艺时将它们组合使用。碱性浆料中包含的磨粒通常具有负的zeta电位。在使用碱性浆料时，具有负的zeta电位的磨粒对包含在碱性中zeta电位为负的聚氨酯的抛光面排斥，因此，抛光屑不易附着于抛光面而减少发生划痕、缺陷。然而，即使是在碱性中zeta电位为负的聚氨酯，使用酸性浆料时，zeta电位为正的情况也较多。
在酸性浆料中，磨粒的zeta电位为正的情况较多。另一方面，例如，硅晶片的表面的zeta电位在酸性中通常为负。在该情况下，由于硅晶片表面的负电荷与酸性浆料中的磨粒的正电荷吸引，因此彼此的亲和性高。此外，另一方面，通常的聚氨酯的zeta电位具有如下倾向：在酸性范围中特别是低于pH3的pH范围中，zeta电位为正，在pH3附近为等电点而接近0，在pH高的碱性范围为负。
在使用了酸性浆料的情况下，使用zeta电位为正的磨粒、以包含zeta电位为正的聚氨酯的抛光面对zeta电位为负的被抛光面进行抛光时，zeta电位为正的聚氨酯与zeta电位为正的磨粒互相排斥，亲和性不足。因此，在使用了酸性浆料的情况下，使用包含zeta电位为正的磨粒的酸性浆料对zeta电位为负的基材的被抛光面进行抛光时，优选使用包含在酸性范围中zeta电位为负的聚氨酯的抛光面。在这样的情况下，通过在显示出负的zeta电位的被抛光面与显示出负的zeta电位的抛光面之间夹有显示出正的zeta电位的磨粒，从而使磨粒对被抛光面及抛光面这两者显示出高亲和性。其结果是，抛光速度提高。
第1抛光垫是在抛光面包含具有显示出阴离子性的羧酸基的聚氨酯的抛光垫。如图7所示，聚氨酯的羧酸基与使羧酸基离子化的酸性范围的pH的水溶液接触时，羧酸基离解成-COO-和H+。而且，通过该表面的-COO-对聚氨酯的表面赋予负的电位。因此，具有羧酸基的聚氨酯的表面在与将羧酸基离子化的例如pH3.0的浆料接触时，表面的羧酸基离解成-COO-，可以形成具有达到-1.0mV以下的zeta电位的表面。对于在抛光面包含这样的聚氨酯的抛光垫而言，在抛光面与酸性浆料接触时，pH3.0下的zeta电位成为-1.0mV以下的负值，与酸性范围中显示出正zeta电位的磨粒表现出高亲和性。而且，通过在酸性范围中zeta电位为负的基材的被抛光面与显示出负的zeta电位的抛光面之间夹有显示出正zeta电位的磨粒，从而使磨粒对被抛光面及抛光面这两者显示出高亲和性。其结果是，实现高的抛光速度。
第1抛光垫的抛光面中包含的聚氨酯在pH3.0下的zeta电位优选为-1.0～-40mV、进一步优选为-2.0～-30mV、特别优选为-3.0～-27mV、尤其优选为-5.0～-20mV。第1抛光垫的抛光面中包含的聚氨酯在pH3.0下的zeta电位过高时，由于磨粒与抛光面发生电排斥而使亲和性变低。另一方面，第1抛光垫的抛光面中包含的聚氨酯在pH3.0下的zeta电位过低时，保持于抛光面的磨粒变得过多，有时容易使被抛光面的划痕增加。这里，zeta电位是指，在物质与液体接触时，与物质的表面电荷相应地由抗衡离子在电双层表面(光滑面)产生的电位。在本实施方式中，zeta电位是使用电泳光散射装置(ELS-Z、大塚电子株式会社制)、并使用分散在用HCl水溶液调整为pH3.0的10mM NaCl水溶液中的Monitor latex(大塚电子株式会社制)而测得的zeta电位。
另外，从而容易得到pH3.0下的zeta电位为-1.0mV以下的抛光面的观点考虑，第1抛光垫的抛光面中包含的聚氨酯在pH5.0下的zeta电位优选为-1.0mV以下、进一步优选为-5.5～-40mV、特别优选为-7.5～-30mV、尤其优选为-10～-30mV。
(第2抛光垫)
CMP中使用的浆料通常为使用了水等水性介质的水性分散液。因此，CMP中使用的抛光垫的与浆料接触的抛光面的亲水性越高，与浆料的亲和性越高。
第2抛光垫是在抛光面包含保持羟基的聚氨酯的抛光垫。保持羟基的聚氨酯的羟基提高聚氨酯的表面的亲水性而使润湿性增高。在抛光面包含保持羟基的聚氨酯的抛光垫通过表面的羟基而被赋予亲水性。其结果是，抛光面与水性浆料接触时，实现高的抛光速度。
(第3抛光垫)
作为用作本实施方式的抛光垫的原材料的第3例的聚氨酯，在抛光面是具有显示出阳离子性的氨基或咪唑基的聚氨酯。在使用了在抛光面包含具有氨基或咪唑基的聚氨酯的抛光垫的情况下，可以提供具有在碱性范围中zeta电位也为正值的抛光面的抛光垫。在显示出正zeta电位的抛光面与显示出负zeta电位的磨粒之间表现出高亲和性。
作为上述所示例出的形成各抛光面的聚氨酯，在50℃的水中饱和溶胀后于50℃下的储能模量优选为50～1200MPa，进一步优选为100～1100MPa，特别优选为200～1000MPa。聚氨酯在50℃的水中饱和溶胀后于50℃下的储能模量过低时，包含抛光面的抛光层变得过于柔软而使抛光速度降低，在过高时，具有在被抛光物的被抛光面增加划痕的倾向。
另外，从容易得到在50℃的水中饱和溶胀后于50℃下的储能模量为50～1200MPa的热塑性聚氨酯的观点考虑，作为包含各抛光面的抛光层中所含的聚氨酯的来自于异氰酸酯基的氮原子的含有率，优选为4.5～7.6质量％，进一步优选为5.0～7.4质量％，特别优选为5.2～7.3质量％。
另外，包含各抛光面的抛光层中所含的聚氨酯的与水的接触角优选为80度以下，进一步优选为78度以下，特别优选为76度以下，尤其优选为74度以下。聚氨酯的与水的接触角过大时，由于抛光面的亲水性降低，因此存在划痕增加的倾向。
另外，包含各抛光面的抛光层例如可以通过切削、切割、冲裁加工等对热塑性聚氨酯的片状的成形体调整尺寸、形状、厚度等，从而加工成抛光层。抛光层的厚度没有特别限定，从生产、操作的容易度、抛光性能的稳定性的观点考虑，优选为0.3～5mm，进一步优选为1.7～2.8mm，特别优选为2.0～2.5mm。
另外，作为各抛光层的硬度，以JIS-D硬度计优选为60以上，进一步优选为65以上。在JIS-D硬度过低时，具有抛光垫对被抛光面的跟随性提高而局部平坦性降低的倾向。
在各抛光层的抛光面上，优选通过磨削加工、激光加工以例如螺旋状、同心圆状、格子状等的图案形成槽、孔这样的凹部。这样的凹部有助于将浆料均匀且充分地供给至抛光面，并且有助于排出成为划痕产生原因的抛光屑、防止因抛光层的吸附而导致的晶片破损。例如，在将槽形成为同心圆状时，作为槽间的间隔，优选为1.0～50mm，进一步优选为1.5～30mm，特别优选为2.0～15mm左右。另外，作为槽的宽度，优选为0.1～3.0mm，进一步优选为0.2～2.0mm左右。另外，作为槽的深度，优选为0.2～1.8mm，进一步优选为0.4～1.5mm左右。另外，作为槽的截面形状，例如可以根据目的而适当选择长方形、梯形、三角形、半圆形等形状。
另外，作为形成各抛光层的聚氨酯，可以是热塑性聚氨酯，也可以是热固性聚氨酯。从能够通过连续熔融聚合进行连续生产、且片成形性也优异的观点考虑，特别优选为热塑性聚氨酯。另外，形成各抛光层的聚氨酯可以是发泡体，也可以是非发泡体，从抛光特性不易变动、能够实现稳定的抛光的观点考虑，优选为非发泡体。例如，在使用了通过浇铸成型发泡固化制造的发泡聚氨酯的抛光层的情况下，由于发泡结构存在差异，因此存在平坦性、平坦化效率等抛光特性变得容易变动的倾向，而且存在用于提高平坦性的高硬度化变难的倾向。
在非发泡的热塑性聚氨酯的情况下，作为成形体的密度，优选为1.0g/cm3以上，进一步优选为1.1g/cm3以上，特别优选为1.2g/cm3以上。在热塑性聚氨酯的成形体的密度过低的情况下，存在抛光层变得过于柔软、局部平坦性降低的倾向。另外，作为热塑性聚氨酯，由于高刚性和材料的均质性，从抛光稳定性优异的观点考虑，特别优选为非发泡的热塑性聚氨酯。
抛光垫可以仅由上述的包含聚氨酯的抛光层形成，也可以是根据需要在抛光层的非抛光面一侧的表面层叠有缓冲层的层叠体。作为缓冲层，优选为具有比抛光层的硬度更低硬度的层。在缓冲层的硬度低于抛光层的硬度时，硬质的抛光层跟随被抛光面的局部凹凸，缓冲层跟随被抛光基材整体的翘曲、起伏，由此能够实现整体平坦性与局部平坦性的平衡性优异的抛光。
作为用作缓冲层的原材料的具体例，可列举出：使聚氨酯含浸于无纺布而成的复合体(例如，“Suba400”(Nitta Haas公司制))；天然橡胶、腈橡胶、聚丁二烯橡胶、硅橡胶等橡胶；聚酯类热塑性弹性体、聚酰胺类热塑性弹性体、含氟热塑性弹性体等热塑性弹性体；发泡塑料；聚氨酯等。其中，从容易获得作为缓冲层的优选的柔软性的观点考虑，特别优选为具有发泡结构的聚氨酯。
缓冲层的厚度没有特别限定，例如优选为0.5～5mm左右。在缓冲层过薄时，具有对被抛光面整体的翘曲、起伏的跟随效果降低、整体平坦性降低的倾向。另一方面，在缓冲层过厚时，具有抛光垫整体变软而难以实现稳定的抛光的倾向。在将缓冲层层叠于抛光层时，抛光垫的厚度优选为0.3～5mm左右。
如上示例所示，根据准备至少在抛光面包含具有反应性部位的树脂的抛光垫的工序、以及使化合物与反应性部位进行反应而导入官能团的工序，通过对抛光面导入期望的官能团，由此可以在制造抛光垫后对抛光面的表面特性进行改性。具体而言，在反应性部位导入了阴离子性官能团时，可以将抛光面改性成阴性，在导入了阳离子性官能团时，可以将抛光面改性成阳性。根据这样的改性，可以使抛光面的zeta电位发生变化。另外，在导入了羟基的情况下，可以对抛光面赋予亲水性。
需要说明的是，反应性部位只要是通过随后与其它化合物进行反应从而导入官能团的部位即可，没有特别限定，可以是不饱和键，也可以是官能团。在如上所述的聚氨酯的例子中，聚氨酯中的烯属不饱和键或共轭双键成为反应性部位，通过与进行狄尔斯-阿尔德反应的其它化合物的反应而赋予期望的官能团。
作为表面特性的改性，特别优选为使zeta电位发生变化的改性。在该情况下，例如在pH5、优选在pH5～8的整个范围中，可以使zeta电位变化3mV以上，进一步变化5mV以上，特别是变化10mV以上。
需要说明的是，在以上的例子中，以抛光面中包含聚氨酯的抛光垫的例子为代表进行了说明，上述的抛光垫的改性方法也可以同样地应用于具有包含除聚氨酯以外的树脂作为原材料的抛光面的抛光垫。
[抛光方法]
接下来，对使用了上述的抛光垫的CMP的一个实施方式进行说明。
在CMP中，例如，使用具备图8所示的俯视时为圆形的旋转平台2、浆料供给喷嘴3、托板4和垫调节器6的CMP装置10。在旋转平台2的表面利用双面胶带等粘贴具备上述的抛光层的抛光垫1。另外，托板4支撑被抛光物5。
在CMP装置10中，旋转平台2利用图中省略的电动机向箭头所示的方向旋转。另外，托板4在旋转平台2的面内利用图中省略的电动机向例如箭头所示的方向旋转。垫调节器6也在旋转平台2的面内利用图中省略的电动机向例如箭头所示的方向旋转。
首先，使蒸馏水流至固定于旋转平台2而旋转的抛光垫1的抛光面，同时按压例如通过镍电沉积等将金刚石颗粒固定于载体表面的CMP用垫调节器6，进行抛光垫1的抛光面的调节。通过调节，将抛光面调整为适于被抛光面的抛光的表面粗糙度。接着，从浆料供给喷嘴3向旋转的抛光垫1的抛光面供给浆料7。另外，在进行CMP时，可以根据需要与浆料一起组合使用润滑油、冷却剂等。
这里，浆料例如优选使用含有水、油等液态介质；二氧化硅、氧化铝、氧化铈、氧化锆、碳化硅等磨粒；碱、酸、表面活性剂、过氧化氢水溶液等氧化剂、还原剂、螯合剂等的CMP中使用的酸性浆料。需要说明的是，浆料有酸性浆料、碱性浆料、中性附近的浆料，在使用上述的第1例的抛光层的情况下，特别是在使用pH2.0～7.0、特别是pH3.0～6.0的酸性浆料进行CMP时也能够保持与浆料的高亲和性，从该观点考虑是优选的。需要说明的是，在浆料中含有氧化剂时，即使是抛光前表面具有醛基或羟基的抛光层，也由于通过浆料中的氧化剂而被氧化为羧基，因此，在抛光中可以使抛光面的zeta电位为负。
然后，将固定于托板4而旋转的被抛光物5按压至在抛光层的抛光面铺满浆料7的抛光垫1。然后，持续进行抛光处理，直至获得给定的平坦度。通过调整抛光中起到作用的按压力、旋转平台2与托板4的相对运动速度来影响加工品质。
抛光条件没有特别限定，为了有效地进行抛光，优选旋转平台和托板各自的旋转速度为300rpm以下的低旋转，对被抛光物施加的压力优选设为150kPa以下，以便在抛光后不会发生损伤。在进行抛光的期间，优选利用泵等对抛光面连续供给浆料。浆料的供给量没有特别限定，优选以抛光面总是被浆料覆盖的方式供给。
然后，优选在用流水充分清洗抛光结束后的被抛光物后，使用旋转干燥机等使附着于被抛光物的水滴甩落而干燥。由此，通过用浆料对被抛光面进行抛光，可以在被抛光面的整个面得到平滑的面。
这样的本实施方式的CMP可以优选用于各种半导体装置、MEMS(Micro ElectroMechanical Systems)等的制造工艺中的抛光。作为抛光对象的例子，除形成于半导体基板上的氧化膜等绝缘膜以外，还优选用于对铜、铝、钨等布线用金属膜；钽、钛、氮化钽、氮化钛等阻隔金属膜、特别是氧化膜等绝缘膜进行抛光。还可以对以金属膜的形式形成了布线图案、虚拟图案等图案的对象进行抛光。图案中的线间的间距根据产品而不同，通常为50nm～100μm左右。
实施例
通过实施例对本发明的聚氨酯的制造方法、改性方法、聚氨酯、抛光垫的改性方法更具体地进行说明。需要说明的是，本发明的范围不受到以下的实施例的任何限定性解释。
[实施例1]
将作为具有烯属不饱和键的扩链剂的顺-2-丁烯-1,4-二醇(CBD)、作为不具有烯属不饱和键的扩链剂的1,5-戊二醇(PD)、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以与不具有烯属不饱和键的扩链剂的总量中的具有烯属不饱和键的扩链剂(CBD)的比例成为20摩尔％的表1中示出的配合比例(质量％)进行混合，通过定量泵连续地供给至以同轴旋转的双螺杆挤出机，进行了热塑性聚氨酯的连续熔融聚合。然后，将从双螺杆挤出机挤出的熔融状态的热塑性聚氨酯的线料连续地挤出至水中进行冷却，然后用造粒机切断成颗粒。然后，将得到的颗粒在80℃下进行20小时的除湿干燥，由此制造了具有烯属不饱和键的热塑性聚氨酯(PU1)。
然后，使用热压机，将PU1的颗粒夹在特氟龙(Teflon)片中，在200～230℃下进行压制成形，由此得到了厚度0.3～0.5mm的PU1的成形片。然后，将PU1的成形片浸渍于作为具有共轭双键的化合物(B1)的水溶液的50℃的山梨酸(SBA)的0.25质量％水溶液中，放置了24小时后取出，进行水洗、干燥。由此，得到了经改性处理后的PU1的成形片。
然后，如下所述地对改性处理前和改性处理后的PU1的表面特性进行了评价。
(zeta电位)
对切成30mm×60mm的PU1的成形片的表面进行了清洗。然后，使用电泳光散射装置(ELS-Z、大塚电子株式会社制)，将样品安装于平板测定用样品池，使用分散于用HCl水溶液调整至pH3.0及pH5.0的10mM NaCl水溶液中的Monitor latex(大塚电子株式会社制)进行了测定。同样地，也使用分散于用NaOH水溶液调整至pH8.0的10mM NaCl水溶液中的Monitorlatex进行了测定。图9中示出了显示出实施例1及后述的实施例2中得到的抛光垫的zeta电位的pH依赖性的图。
(与水的接触角)
准备改性处理前及改性处理后的厚度0.3mm的PU1的成形片。将各成形片在20℃、65％RH的条件下放置了3天后，使用协和界面科学株式会社制造的DropMaster500测定了与水的接触角。
将以上的结果示于下述表1。
Figure GDA0003788752200000231
[实施例2]
作为具有共轭双键的化合物(B1)的水溶液，使用了50℃的2,5-呋喃二甲酸(FDCA)的0.25质量％水溶液，除此以外，与实施例1同样地对PU1进行改性处理并进行了评价。将结果示于表1。
[实施例3]
作为具有共轭双键的化合物(B1)的水溶液，使用了50℃的糠醇(FFA)的0.25质量％水溶液，除此以外，与实施例1同样地对PU1进行改性处理并进行了评价。将结果示于表1。
[实施例4]
作为具有共轭双键的化合物(B1)的水溶液，使用了50℃的吡咯(DBI)的0.25质量％水溶液，除此以外，与实施例1同样地对PU1进行改性处理并进行了评价。将结果示于表1。
[实施例5]
将作为具有烯属不饱和键的扩链剂的顺-2-丁烯-1,4-二醇(CBD)、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以与不具有烯属不饱和键的扩链剂的总量中的具有烯属不饱和键的扩链剂(CBD)的比例成为100摩尔％的表1中示出的配合比例(质量％)进行混合，通过定量泵连续地供给至以同轴旋转的双螺杆挤出机，进行了热塑性聚氨酯的连续熔融聚合。然后，将从双螺杆挤出机挤出的熔融状态的热塑性聚氨酯的线料连续地挤出至水中进行冷却后，用造粒机切断成颗粒。然后，将得到的颗粒在80℃下进行20小时的除湿干燥，由此制造了具有烯属不饱和键的热塑性聚氨酯(PU2)。
在实施例1中，使用了PU2来代替PU1，除此以外，与实施例1同样地对PU2进行改性处理并进行评价。将结果示于表1。
[实施例6]
作为具有共轭双键的化合物(B1)的水溶液，使用了50℃的FDCA的0.25质量％水溶液，除此以外，与实施例5同样地对PU2进行改性处理并进行了评价。将结果示于表1。
[实施例7]
将作为具有烯属不饱和键的扩链剂的顺-3-壬烯-1-醇(CNO)、作为不具有烯属不饱和键的扩链剂的1,5-戊二醇(PD)、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以与不具有烯属不饱和键的扩链剂的总量中的具有烯属不饱和键的扩链剂(CNO)的比例成为20摩尔％的表1中示出的配合比例进行混合，通过定量泵连续地供给至以同轴旋转的双螺杆挤出机，进行了热塑性聚氨酯的连续熔融聚合。然后，将从双螺杆挤出机挤出的熔融状态的热塑性聚氨酯的线料连续地挤出至水中进行冷却后，用造粒机切断成颗粒。然后，将得到的颗粒在80℃下进行20小时的除湿干燥，由此制造了具有烯属不饱和键的热塑性聚氨酯(PU3)。
在实施例1中，使用了PU3来代替PU1，除此以外，与实施例1同样地对PU3进行改性处理并进行了评价。将结果示于表1。
[实施例8]
作为具有共轭双键的化合物(B1)的水溶液，使用了50℃的FDCA的0.25质量％水溶液，除此以外，与实施例7同样地对PU3进行改性处理并进行了评价。将结果示于表1。
[实施例9]
将1,5-戊二醇(PD)、作为具有烯属不饱和键的高分子多元醇的数均分子量1000的聚丁二烯二醇、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以与PTG850的总量中的具有烯属不饱和键的高分子二醇的比例成为20摩尔％的表1中示出的配合比例进行混合，通过定量泵连续地供给至以同轴旋转的双螺杆挤出机，进行了热塑性聚氨酯的连续熔融聚合。然后，将从双螺杆挤出机挤出的熔融状态的热塑性聚氨酯的线料连续地挤出至水中进行冷却后，用造粒机切断成颗粒。然后，将得到的颗粒在80℃下进行20小时的除湿干燥，由此制造了具有烯属不饱和键的热塑性聚氨酯(PU4)。在实施例1中，使用了PU4来代替PU1，除此以外，与实施例1同样地对PU4进行了改性处理。将结果示于表1。
[实施例10]
作为具有共轭双键的化合物(B1)的水溶液，使用了50℃的FDCA的0.25质量％水溶液，除此以外，与实施例9同样地对PU4进行了改性处理。将结果示于表1。
[比较例1]
将1,5-戊二醇(PD)、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以表1中示出的配合比例进行混合，通过定量泵连续地供给至以同轴旋转的双螺杆挤出机，进行了热塑性聚氨酯的连续熔融聚合。然后，将从双螺杆挤出机挤出的熔融状态的热塑性聚氨酯的线料连续地挤出至水中进行冷却后，用造粒机切断成颗粒。然后，将得到的颗粒在80℃下进行20小时的除湿干燥，由此制造了不具有烯属不饱和键的热塑性聚氨酯(PU5)。在实施例1中，使用了PU5来代替PU1，除此以外，与实施例1同样地对PU5进行改性处理并进行了评价。将结果示于表1。
[比较例2]
作为具有共轭双键的化合物(B1)的水溶液，使用了50℃的FDCA的0.25质量％水溶液，除此以外，与比较例1同样地对PU5进行改性处理并进行了评价。将结果示于表1。
[实施例11]
将作为具有共轭双键的扩链剂的4-羟甲基-5-甲基咪唑(HMI)、1,5-戊二醇(PD)、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以与PD的总量中的HMI的比例成为20摩尔％的表2中示出的配合比例进行混合，通过定量泵连续地供给至以同轴旋转的双螺杆挤出机，进行了热塑性聚氨酯的连续熔融聚合。然后，将从双螺杆挤出机挤出的熔融状态的热塑性聚氨酯的线料连续地挤出至水中进行冷却后，用造粒机切断成颗粒。然后，将得到的颗粒在80℃下进行20小时的除湿干燥，由此制造了具有共轭双键的热塑性聚氨酯(PU11)。
然后，与实施例1同样地使用热压机得到了厚度0.3～0.5mm的PU11的成形片。然后，将PU11的成形片浸渍于作为具有烯属不饱和键的化合物(B2)的水溶液的50℃的马来酸(MA)的0.25质量％水溶液，放置了24小时后取出，进行水洗、干燥。由此，得到了经改性处理后的PU11的成形片。然后，与实施例1同样地对改性处理前和改性处理后的PU11的表面特性进行了评价。将结果示于下述表2。
[表2]
Figure GDA0003788752200000271
[实施例12]
作为具有烯属不饱和键的化合物(B2)的水溶液，使用了50℃的3-氨基-1-丙烯(3A1P)的0.25质量％水溶液，除此以外，与实施例11同样地对PU11进行改性处理并进行了评价。将结果示于表2。
[比较例3]
将1,5-戊二醇(PD)、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以表1中示出的配合比例进行混合，通过定量泵连续地供给至以同轴旋转的双螺杆挤出机，进行了热塑性聚氨酯的连续熔融聚合。然后，将从双螺杆挤出机挤出的熔融状态的热塑性聚氨酯的线料连续地挤出至水中进行冷却后，用造粒机切断成颗粒。然后，将得到的颗粒在80℃下进行20小时的除湿干燥，由此制造了不具有共轭双键的热塑性聚氨酯(PU12)。在实施例11中，使用了PU12来代替PU11，除此以外，与实施例1同样地对PU12进行改性处理并进行了评价。将结果示于表2。
[实施例13]
将顺-2-丁烯-1,4-二醇(CBD)、1,5-戊二醇(PD)、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以表3中示出的配合比例(质量％)进行混合，在20质量％DMF溶液中进行了热塑性聚氨酯的溶液聚合。然后，在溶液中添加2,5-呋喃二甲酸(FDCA)，使其成为0.25质量％，进行了改性。然后，将得到的溶液以80℃进行20小时的除湿干燥，由此制造了具有羧酸的热塑性聚氨酯(PU21)。使用了PU21来代替PU1，并省略了随后的改性处理，除此以外，与实施例1同样地进行评价，将结果示于表3。
[比较例4]
将1,5-戊二醇(PD)、数均分子量850的聚四亚甲基二醇(PTG850)、以及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以表3中示出的配合比例(质量％)进行混合，在20wt％DMF溶液中进行了热塑性聚氨酯的溶液聚合。然后，在溶液中添加2,5-呋喃二甲酸(FDCA)，使其成为0.25质量％。然后，将得到的溶液在80℃下进行20小时的除湿干燥，由此制造了热塑性聚氨酯(PU22)。使用了PU22来代替PU1，并省略了随后的改性处理，除此以外，与实施例1同样地进行评价，将结果示于表3。
[表3]
Figure GDA0003788752200000291

Claims (16)

1.一种聚氨酯的改性方法，该方法包括：
准备具有烯属不饱和键的聚氨酯的工序；以及
用含有具有共轭双键及官能团的化合物的液体对所述聚氨酯进行处理，使所述烯属不饱和键与所述共轭双键进行反应，得到导入了所述官能团的聚氨酯的工序，所述官能团选自羧酸基、羟基、以及氨基。
2.根据权利要求1所述的聚氨酯的改性方法，其中，
所述聚氨酯包含来自于具有烯属不饱和键的化合物的聚合物结构单元。
3.根据权利要求2所述的聚氨酯的改性方法，其中，
所述具有烯属不饱和键的化合物包含选自顺-2-丁烯-1,4-二醇、4,5-双(羟甲基)咪唑、5-降冰片烯-2,3-二甲醇、顺-2-壬烯-1-醇、顺-3-壬烯-1-醇、顺-3-辛烯-1-醇、聚丁二烯二醇中的至少1种化合物。
4.一种聚氨酯的改性方法，该方法包括：
准备具有共轭双键的聚氨酯的工序；以及
用含有具有烯属不饱和键及官能团的化合物的液体对所述聚氨酯进行处理，使所述共轭双键与所述烯属不饱和键进行反应，得到导入了所述官能团的聚氨酯的工序，
所述官能团选自羧酸基、羟基、以及氨基。
5.根据权利要求4所述的聚氨酯的改性方法，其中，
所述聚氨酯为包含来自于具有共轭双键的化合物的聚合物结构单元的聚氨酯。
6.根据权利要求5所述的聚氨酯的改性方法，其中，
所述具有共轭双键的化合物包含选自4,5-双(羟甲基)咪唑、4-羟甲基-5-甲基咪唑、聚呋喃二甲酸乙二醇酯中的至少1种化合物。
7.一种抛光垫，其包含聚氨酯，所述聚氨酯是使具有共轭双键及官能团的化合物与具有烯属不饱和键的聚氨酯的所述烯属不饱和键进行加成反应而导入了所述官能团的聚氨酯，
所述官能团选自羧酸基、羟基、以及氨基。
8.根据权利要求7所述的抛光垫，其中，所述官能团为羧酸基。
9.根据权利要求8所述的抛光垫，其至少在抛光面包含导入了所述羧酸基的所述聚氨酯，且在pH3.0下的zeta电位为-1.0mV以下。
10.根据权利要求7所述的抛光垫，其中，所述具有烯属不饱和键的聚氨酯包含来自于具有烯属不饱和键的化合物的聚合物结构单元，
所述具有烯属不饱和键的化合物包含选自顺-2-丁烯-1,4-二醇、4,5-双(羟甲基)咪唑、5-降冰片烯-2,3-二甲醇、顺-2-壬烯-1-醇、顺-3-壬烯-1-醇、顺-3-辛烯-1-醇、以及聚丁二烯二醇中的至少1种化合物。
11.一种抛光垫，其包含聚氨酯，所述聚氨酯是使具有烯属不饱和键及官能团的化合物与具有共轭双键的聚氨酯的所述共轭双键进行加成反应而导入了所述官能团的聚氨酯，
所述官能团选自羧酸基、羟基、以及氨基。
12.根据权利要求11所述的抛光垫，其中，所述官能团为羧酸基。
13.根据权利要求12所述的抛光垫，其至少在抛光面包含导入了所述羧酸基的所述聚氨酯，且在pH3.0下的zeta电位为-1.0mV以下。
14.根据权利要求11所述的抛光垫，其中，所述具有共轭双键的聚氨酯包含来自于具有共轭双键的化合物的聚合物结构单元，
所述具有共轭双键的化合物包含选自4,5-双(羟甲基)咪唑、4-羟甲基-5-甲基咪唑、以及聚呋喃二甲酸乙二醇酯中的至少1种化合物。
15.一种抛光垫的改性方法，该方法包括：
准备至少在抛光面包含具有烯属不饱和键作为反应性部位的聚氨酯的抛光垫的工序；以及
使具有共轭双键的化合物与所述烯属不饱和键进行反应而导入官能团的工序，
所述官能团选自羧酸基、氨基、或羟基，
通过导入所述官能团而使所述抛光面的zeta电位变化3mV以上。
16.一种抛光垫的改性方法，该方法包括：
准备至少在抛光面包含具有共轭双键作为反应性部位的聚氨酯的抛光垫的工序；以及
使具有烯属不饱和键的化合物与所述共轭双键进行反应而导入官能团的工序，
所述官能团选自羧酸基、氨基、或羟基，
通过导入所述官能团而使所述抛光面的zeta电位变化3mV以上。
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