CN112094189B - 一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，具体公开一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法。所述合成方法包括如下步骤：采用液体石蜡作为反应溶剂，以丁二酸二甲酯为原料与甲醇钠反应后，经酸化处理，抽滤、洗涤并干燥，得丁二酰丁二酸二甲酯。本发明提供的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，采用液体石蜡代替丁二酸二甲酯作为反应溶剂，有效避免了过量的丁二酸二甲酯易发生副反应以及在高温聚合、酸化过程中易水解造成原材料损失的问题，同时，保证了丁二酰丁二酸二甲酯产品的收率和纯度，产品平均收率为85.54％，产品纯度99.5％以上，产品质量稳定。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法。
背景技术
丁二酰丁二酸二甲酯(DMSS)是制备喹吖啶酮类颜料的重要中间体。该化合物的合成工艺有很多，基本工艺路线是采用丁二酸二甲酯在惰性溶剂中经醇钠作用，发生自身缩合而生成丁二酰丁二酸二甲酯的工艺路线。常用的溶剂有二甲苯、甲苯、氯苯等，而且常常加入少量的极性助溶剂以促进反应的进行。常见的极性助溶剂有二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、环丁砜等。无论采用何种惰性溶剂和助溶剂组成的混合溶剂，都存在着一个共同的缺点，即反应时间长，产物分离提纯工艺复杂，原料的回收利用率不高，产物的收率偏低。
针对上述问题国内外许多科研工作者经过多次研究试验提出以过量的丁二酸二甲酯既作为反应原料又作为反应溶剂，甲醇钠中的甲醇及反应过程中产生的甲醇作助溶剂的工艺路线。虽然改进后的工艺路线，产品的收率有所提高，反应时间也缩短，但是过量的丁二酸二甲酯易发生副反应，且丁二酸二甲酯在高温聚合、酸化过程中易水解造成原材料损失，进而影响产品的收率和纯度，并增加生产成本。
发明内容
针对现有丁二酰丁二酸二甲酯的合成过程中存在的上述技术问题，本发明提供一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法。
为达到上述发明目的，本发明采用了如下的技术方案：
一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，包括如下步骤：
采用液体石蜡作为反应溶剂，以丁二酸二甲酯为原料与甲醇钠反应后，经酸化处理，抽滤、洗涤并干燥，得丁二酰丁二酸二甲酯。
相对于现有技术，本发明提供的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，采用沸点高且稳定性好的液体石蜡作为反应溶剂，代替了部分原来即做溶剂又反应物的丁二酸二甲酯，有效避免了过量的丁二酸二甲酯易发生副反应以及丁二酸二甲酯在高温聚合、酸化过程中易水解造成原材料损失的问题，同时，保证了丁二酰丁二酸二甲酯产品的收率和纯度，产品收率高且质量稳定。此外，液体石蜡流动性好、廉价易得且易于回收，无需添加助溶剂，有助于降低生产成本，适合工业化生产。
进一步地，所述的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
将液体石蜡与丁二酸二甲酯混合，在氮气保护条件下，升温至135～140℃，滴加甲醇钠溶液至滴加完毕，于140～145℃保温反应，反应结束后，降温至酸化温度进行酸化，抽滤、洗涤并干燥，得丁二酰丁二酸二甲酯，通过对甲醇钠滴加温度和时间的调控，控制反应速率，避免丁二酸二甲酯的水解及副反应的产生，待甲醇钠滴加完毕后，继续保温反应促使丁二酸二甲酯完全转化为丁二酰丁二酸二甲酯二钠盐的烯醇式，保证产品的收率和纯度。
进一步地，甲醇钠溶液的滴加时间为2～2.5h，控制反应速率避免副反应的发生。
进一步地，所述甲醇钠溶液的质量浓度为25％～30％。
进一步地，保温反应时间为0.5～1.5h，保证充分反应，改善产品收率。
进一步地，所述酸化温度为45～50℃，避免产物水解，保证产品收率。
进一步地，所述液体石蜡与丁二酸二甲酯的质量比为2.8～3.2：1，保证反应顺利进行，提高产品收率。
进一步地，所述丁二酸二甲酯与甲醇钠的摩尔比为1：1.05～1.10，保证产品收率。
进一步地，酸化处理采用质量浓度为20％～30％的硫酸溶液，调节体系的pH至1.5～2.5，将丁二酰丁二酸二甲酯二钠盐的烯醇式在酸的作用下转化为酮式丁二酰丁二酸二甲酯。
进一步地，抽滤后所得滤液进行分层处理，收集有机相，回收液体石蜡并循环利用，液体石蜡的回收率高达95％以上，回用于反应中，降低生产成本。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
为了更好的说明本发明实施例提供的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，下面通过实施例做进一步的举例说明。
实施例1
一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，包括如下步骤：
向带有搅拌装置、温度计、蒸馏装置的500ml四口瓶中，加入73g(0.5mol)丁二酸二甲酯和210g液体石蜡，在氮气保护条件下，搅拌下升温至135℃，开始滴加94.5g(0.525mol)甲醇钠甲醇溶液(30wt％)，2h滴加完毕，滴加完毕后，升温至140℃保温反应1.5h。
反应结束后，降温至50℃，加入浓度为30％的硫酸溶液调节反应体系的pH至2左右进行酸化，于45℃搅拌0.5h后，复测pH值为2，将反应液进行抽滤，所得滤饼进行水洗、烘干得丁二酰丁二酸二甲酯48.3g，收率为84.66％，纯度为99.61％(HPLC)，熔点为155.0～156.1℃；抽滤所得滤液分层，水相为废水，有机相为含少量水的液体石蜡，蒸馏除水回收液体石蜡(回收率为95％)，可重复使用。
实施例2
一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，包括如下步骤：
向带有搅拌装置、温度计、蒸馏装置的500ml四口瓶中，加入73g(0.5mol)丁二酸二甲酯和219g液体石蜡，在氮气保护条件下，搅拌下升温至140℃，开始滴加94.5g(0.525mol)甲醇钠甲醇溶液(30wt％)，2.5h滴加完毕，滴加完毕后，升温至145℃保温反应0.5h。
反应结束后，降温至50℃，加入浓度为30％的硫酸溶液调节反应体系的pH至2左右进行酸化，于45℃搅拌0.5h后，复测pH值为2，将反应液进行抽滤，所得滤饼进行水洗、烘干得丁二酰丁二酸二甲酯48.9g，收率为85.71％，纯度为99.59％(HPLC)，熔点为154.9～156.0℃；抽滤所得滤液分层，水相为废水，有机相为含少量水的液体石蜡，蒸馏除水回收液体石蜡(回收率为96％)，可重复使用。
实施例3
一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，包括如下步骤：
向带有搅拌装置、温度计、蒸馏装置的500ml四口瓶中，加入73g(0.5mol)丁二酸二甲酯和233g液体石蜡，在氮气保护条件下，搅拌下升温至137℃，开始滴加99.0g(0.55mol)甲醇钠甲醇溶液(30wt％)，2h滴加完毕，滴加完毕后，升温至140℃保温反应1.5h。
反应结束后，降温至45℃，加入浓度为30％的硫酸溶液调节反应体系的pH至2左右进行酸化，于45℃搅拌0.5h后，复测pH值为2，将反应液进行抽滤，所得滤饼进行水洗、烘干得丁二酰丁二酸二甲酯48.8g，收率为85.54％，纯度为99.63％(HPLC)，熔点为154.9～156.1℃；抽滤所得滤液分层，水相为废水，有机相为含少量水的液体石蜡，蒸馏除水回收液体石蜡(回收率为96.5％)，可重复使用。
实施例4
一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，包括如下步骤：
向带有搅拌装置、温度计、蒸馏装置的500ml四口瓶中，加入73g(0.5mol)丁二酸二甲酯和215g液体石蜡，在氮气保护条件下，搅拌下升温至135℃，开始滴加94.5g(0.525mol)甲醇钠甲醇溶液(30wt％)，2h滴加完毕，滴加完毕后，升温至140℃保温反应1.5h。
反应结束后，降温至50℃，加入浓度为20％的硫酸溶液调节反应体系的pH至2左右进行酸化，于50℃搅拌0.5h后，复测pH值为2，将反应液进行抽滤，所得滤饼进行水洗、烘干得丁二酰丁二酸二甲酯48.7g，收率为85.36％，纯度为99.62％(HPLC)，熔点为154.9～156.1℃；抽滤所得滤液分层，水相为废水，有机相为含少量水的液体石蜡，蒸馏除水回收液体石蜡(回收率为95.8％)，可重复使用。
实施例5
一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，包括如下步骤：
向带有搅拌装置、温度计、蒸馏装置的500ml四口瓶中，加入73g(0.5mol)丁二酸二甲酯和220g液体石蜡，在氮气保护条件下，搅拌下升温至140℃，开始滴加96.3g(0.535mol)甲醇钠甲醇溶液(30wt％)，2h滴加完毕，滴加完毕后，升温至145℃保温反应1.5h。
反应结束后，降温至50℃，加入浓度为30％的硫酸溶液调节反应体系的pH至2左右进行酸化，于45℃搅拌0.5h后，复测pH值为2，将反应液进行抽滤，所得滤饼进行水洗、烘干得丁二酰丁二酸二甲酯49.3g，收率为86.42％，纯度为99.61％(HPLC)，熔点为154.9～156.0℃；抽滤所得滤液分层，水相为废水，有机相为含少量水的液体石蜡，蒸馏除水回收液体石蜡(回收率为96.7％)，可重复使用。
实施例6
一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，包括如下步骤：
向带有搅拌装置、温度计、蒸馏装置的500ml四口瓶中，加入73g(0.5mol)丁二酸二甲酯和220g实施例3中回收的液体石蜡，在氮气保护条件下，搅拌下升温至135℃，开始滴加94.5g(0.525mol)甲醇钠甲醇溶液(30wt％)，2h滴加完毕，滴加完毕后，升温至140℃保温反应1.5h。
反应结束后，降温至50℃，加入浓度为30％的硫酸溶液调节反应体系的pH至2左右进行酸化，于45℃搅拌0.5h后，复测pH值为2，将反应液进行抽滤，所得滤饼进行水洗、烘干得丁二酰丁二酸二甲酯48.9g，收率为85.71％，纯度为99.60％(HPLC)，熔点为155.0～156.1℃；抽滤所得滤液分层，水相为废水，有机相为含少量水的液体石蜡，蒸馏除水回收液体石蜡(回收率为95％)，可重复使用。
为了更好的说明本发明的技术方案，下面还通过对比例和本发明的实施例做进一步的对比。
对比例1
一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，在实施例1的基础上将液体石蜡替换为等量的丁二酸二甲酯，其他与实施例1相同，具体包括如下步骤：
向带有搅拌装置、温度计、蒸馏装置的500ml四口瓶中，加入73g(0.5mol)丁二酸二甲酯作为反应原料和210g丁二酸二甲酯作为溶剂，在氮气保护条件下，搅拌下升温至135℃，开始滴加94.5g(0.525mol)甲醇钠甲醇溶液(30wt％)，2h滴加完毕，滴加完毕后，升温至140℃保温反应1.5h。
反应结束后，降温至50℃，加入浓度为30％的硫酸溶液调节反应体系的pH至2左右进行酸化，于45℃搅拌0.5h后，复测pH值为2，将反应液进行抽滤，所得滤饼进行水洗、烘干得丁二酰丁二酸二甲酯39.9g，收率为69.96％，纯度为99.17％(HPLC)，熔点为154.9～156.0℃。
由以上数据可知，本发明实施例提供的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，采用液体石蜡代替丁二酸二甲酯作为反应溶剂，有效避免了过量的丁二酸二甲酯易发生副反应以及丁二酸二甲酯在高温聚合、酸化过程中易水解造成原材料损失的问题，同时，保证了丁二酰丁二酸二甲酯产品的收率和纯度，产品平均收率为85.54％，产品纯度99.5％以上，产品质量稳定，各质量指标均优于标准HG/T4644-2014中的指标要求。此外，溶剂液体石蜡易于回收套用，溶剂回收率在95％以上，并可回用于反应中。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换或改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
将液体石蜡与丁二酸二甲酯混合，在氮气保护条件下，升温至135～140℃，滴加甲醇钠溶液至滴加完毕，于140～145℃保温反应，反应结束后，降温至酸化温度进行酸化，抽滤、洗涤并干燥，得丁二酰丁二酸二甲酯；所述甲醇钠溶液的滴加时间为2～2.5h；
所述保温反应的时间为0.5～1.5h；
所述液体石蜡与丁二酸二甲酯的质量比为2.8～3.2：1；
所述丁二酸二甲酯与甲醇钠的摩尔比为1：1.05～1.10。
2.如权利要求1所述的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，其特征在于：所述甲醇钠溶液的质量浓度为25％～30％。
3.如权利要求1所述的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，其特征在于：所述酸化温度为45～50℃。
4.如权利要求1所述的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，其特征在于：酸化处理采用质量浓度为20％～30％的硫酸溶液，调节体系的pH至1.5～2.5。
5.如权利要求1至4任一项所述的丁二酰丁二酸二甲酯的合成方法，其特征在于：抽滤后所得滤液进行分层处理，收集有机相，回收液体石蜡并循环利用。
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