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CN112047976B - 一种含氟有机硅季铵盐及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含氟有机硅季铵盐及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含氟有机硅季铵盐及其制备方法和应用，该有机硅季铵盐的化学结构式为：
Figure DDA0002676830290000011
其中，R1为CH3、CH2CH3、CH(CH3)2或CH2CH2CH3；Y为含烷基、醚基、硫醚基、酰胺基、羰基、酯基、烯基或炔基的链段；Rf的结构式为：F‑(CF2)a‑(OC3F6)b‑(OC2F4)c‑(OCF2)d‑(CH2)e‑，a为1‑3中的任一整数，b、c、d分别为1‑100中的任一整数，e为1或2；X为Cl、Br或I。采用该含氟有机硅季铵盐对玻璃表面进行喷涂镀膜，使得玻璃表面具有抗菌、疏水疏油、耐磨等性能。

Description

一种含氟有机硅季铵盐及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及玻璃表面改性技术领域，尤其涉及一种含氟有机硅季铵盐及其制备方法和应用。
背景技术
随着人们生活水平的不断提高和科学技术的发展，人们对自身的卫生保健意识日益增强，健康成为衡量生活质量的重要因素。而实际生活中病菌严重危害广大群众的生命和健康。为了减少这些危害，抗菌材料的研究成为了科研的热点。
玻璃在日常生活中应用极为广泛，从私人应用的智能手机屏幕到公共场所的各种智能触摸设备，目前多为玻璃材质，这些设备在使用过程中很容易被指纹上的汗液附着，留下指纹痕迹，影响视觉效果。近年来，为了改善用户体验，大部分触控屏幕都会镀上一层防指纹膜层，该膜层具有疏水疏油功能，能有效防止指纹印迹的残留。但是该防指纹膜层却不具有明显抗菌性，不能同时满足客户的抗菌需求。而目前报道的抗菌玻璃大多为在配合物料中添加纳米银，其产品存在透光率低、强度低、成本高、杀菌不持久、功能单一等缺点。因此亟需找到新的解决方案，在不影响玻璃产品固有特性的前提下，同时满足防污和抗菌的双重需求。
发明内容
解决的技术问题：针对现有的玻璃表面涂层并不同时具备防污和抗菌特性的缺点，本发明提供一种含氟有机硅季铵盐及其制备方法和应用，用该含氟有机硅季铵盐制备得到的玻璃涂层，使得玻璃表面具有抗菌、疏水疏油、耐磨等性能。
技术方案：一种含氟有机硅季铵盐，该有机硅季铵盐的化学结构式为：
Figure 848980DEST_PATH_IMAGE002
；
其中，R1为CH3、CH2CH3、CH(CH3)2或CH2CH2CH3；
Y为含烷基、醚基、硫醚基、酰胺基、羰基、酯基、烯基或炔基的链段；
Rf的结构式为：F-(CF2)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-(CH2)e-，a为1-3中的任一整数， b、c、d分别为1-100中的任一整数，e为1或2；
X为Cl、Br或I。
上述所述的Rf为C14~C20的全氟聚醚基中的一种，Y为包括酯基或烷烃链的链段。
上述所述的一种含氟有机硅季铵盐的制备方法，该方法包括以下步骤：
步骤1：将单体和酰氯化试剂在反应容器中混合后，在惰性气体保护下，加热至50~100℃，再将二甲基甲酰胺滴加到反应容器中，在50~100℃的条件下，反应2~4h，得到中间产物a，其中单体的结构式为Rf-COOH，单体和酰氯化试剂的摩尔比为（1~2）:1，二甲基甲酰胺的重量为酰氯化试剂重量的0.1%~1%；
步骤2：将二甲基乙醇胺、缚酸剂以及全氟己烷混合后冷却至0~10℃，得到反应体系，其中二甲基乙醇胺与步骤1得到的中间产物a的摩尔比为（1~1.2）:1，缚酸剂与步骤1得到的中间产物a的摩尔比为（1~3）:1，全氟己烷与二甲基乙醇胺的体积比为50:1；
步骤3： 将步骤1反应得到的中间产物a缓慢滴加到步骤2得到的反应体系中，然后室温反应1-2h；
步骤4：步骤3反应结束后，用甲醇进行萃取，然后提纯得到中间产物b；
步骤5：将γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷、中间产物b、碘化钾以及溶剂，在惰性气体保护下，加热至50~150℃，反应12-48h，反应结束后提纯即得到含氟有机硅季铵盐，其中中间产物b与γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷的摩尔比为1: （1~1.5），碘化钾的重量为γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷重量的0.5%~1%，溶剂为间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的混合液，间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的体积比为1:(0.5~1)，溶剂与中间产物b的体积为50:1。
上述所述的步骤1中的酰氯化试剂为草酰氯或二氯亚砜。
上述所述的步骤2中的缚酸剂为三乙胺或二异丙基乙胺。
上述所述的步骤4和步骤5中的的提纯方法均为减压旋转蒸发溶剂。
上述所述的一种含氟有机硅季铵盐在制备玻璃涂层方面的应用。
有益效果：本发明提供的一种含氟有机硅季铵盐及其制备方法和应用，具有以下有益效果：采用本发明的含氟有机硅季铵盐制备得到的玻璃涂层，其中的有机硅季铵盐的硅氧烷基可以和玻璃表面羟基发生化学键键合，使玻璃同时具备优异的疏水疏油性能和抗菌性能，并且玻璃表面形成的功能涂层具备优异的耐磨性。另外，本发明仅仅采用加热固化的方式即可形成涂层，操作简单，可行性高，形成的涂层为透明图层，不影响玻璃美观。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面将结合实施例对本发明进行描述，但是应理解，这些描述只是为了进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1
一种含氟有机硅季铵盐的制备方法，该方法包括以下步骤：
步骤1：将单体、草酰氯在反应容器中混合后，在惰性气体保护下，加热至50~60℃，再将二甲基甲酰胺滴加到反应容器中，在50~60℃的条件下，反应2h，得到淡绿色溶液中间产物a，其中单体为平均分子量为1500的全氟聚醚酸，其结构式为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-COOH，单体和草酰氯的摩尔比为1:1，二甲基甲酰胺的重量为草酰氯重量的0.1%；
步骤2：将二甲基乙醇胺、三乙胺以及全氟己烷混合后冷却至0~10℃，得到反应体系，其中二甲基乙醇胺、步骤1得到的中间产物a、三乙胺的摩尔比为1:1:1，全氟己烷与二甲基乙醇胺的体积比为50:1；
步骤3： 将步骤1反应得到的中间产物a缓慢滴加到步骤2得到的反应体系中，然后室温反应1h；
步骤4：步骤3反应结束后，加入甲醇进行萃取提纯，然后70℃减压旋蒸除去溶剂，得到无色透明粘稠液中间产物b；
步骤5：将γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷、中间产物b、碘化钾以及溶剂，在惰性气体保护下，加热至50~60℃，反应18h，反应结束后经过减压旋蒸除去溶剂即得到淡黄色粘稠液，即为含氟有机硅季铵盐，其中中间产物b与γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷的摩尔比为1: 1，碘化钾的重量为γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷重量的0.5%，溶剂为间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的混合液，间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的体积比为1: 1，溶剂与中间产物b的体积为50:1。
实施例2
一种含氟有机硅季铵盐的制备方法，该方法包括以下步骤：
步骤1：将单体和二氯亚砜在反应容器中混合后，在惰性气体保护下，加热至60~70℃，再将二甲基甲酰胺滴加到反应容器中，在60~70℃的条件下，反应3h，得到淡绿色溶液中间产物a，其中单体为平均分子量为3000的全氟聚醚酸，其结构式为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-COOH，单体和草酰氯的摩尔比为1:1.2，二甲基甲酰胺的重量为二氯亚砜重量的0.1%；
步骤2：将二甲基乙醇胺、三乙胺以及全氟己烷混合后冷却至0~10℃，得到反应体系，其中二甲基乙醇胺、步骤1得到的中间产物a、三乙胺的摩尔比为1.1:1:1.1，全氟己烷与二甲基乙醇胺的体积比为50:1；
步骤3： 将步骤1反应得到的中间产物a缓慢滴加到步骤2得到的反应体系中，然后室温反应1.5h；
步骤4：步骤3反应结束后，加入甲醇进行萃取提纯，然后70℃减压旋蒸除去溶剂，得到无色透明粘稠液中间产物b；
步骤5：将γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷、中间产物b、碘化钾以及溶剂，在惰性气体保护下，加热至85~95℃，反应24h，反应结束后经过减压旋蒸除去溶剂即得到黄色粘稠液，即为含氟有机硅季铵盐，其中中间产物b与γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷的摩尔比为1: 1.2，碘化钾的重量为γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷重量的0.5%，溶剂为间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的混合液， 间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的体积比为1: 0.5，溶剂与中间产物b的体积为50:1。
实施例3
一种含氟有机硅季铵盐的制备方法，该方法包括以下步骤：
步骤1：将单体和二氯亚砜在反应容器中混合后，在惰性气体保护下，加热至70~80℃，再将二甲基甲酰胺滴加到反应容器中，在70~80℃的条件下，反应2h，得到淡绿色溶液中间产物a，其中单体为平均分子量为4000的全氟聚醚酸，其结构式为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-COOH，单体和草酰氯的摩尔比为1:1.5，二甲基甲酰胺的重量为二氯亚砜重量的0.1%；
步骤2：将二甲基乙醇胺、三乙胺以及全氟己烷混合后冷却至0~10℃，得到反应体系，其中二甲基乙醇胺、步骤1得到的中间产物a、三乙胺的摩尔比为1.2:1:1，全氟己烷与二甲基乙醇胺的体积为50:1；
步骤3： 将步骤1反应得到的中间产物a缓慢滴加到步骤2得到的反应体系中，然后室温反应2h；
步骤4：步骤3反应结束后，加入甲醇进行萃取提纯，然后70℃减压旋蒸除去溶剂，得到无色透明粘稠液中间产物b；
步骤5：将γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷、中间产物b以及溶剂，在惰性气体保护下，加热至100~120℃，反应36h，反应结束后经过减压旋蒸除去溶剂即得到红棕色粘稠液，即为含氟有机硅季铵盐，其中中间产物b与γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷的摩尔比为1: 1.2，溶剂为间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的混合液， 间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的体积比为1: 1，溶剂与中间产物b的体积为50:1。
实施例1~3制备得到的含氟有机硅季铵盐的化学结构式如下：
Figure 924384DEST_PATH_IMAGE004
其中n为7-22中的任一整数。
采用本发明的含氟有机硅季铵盐在玻璃表面镀膜的步骤如下：用含氟溶剂将含氟有机硅季铵盐配成0.1%的溶液，采用喷涂的方式喷涂于玻璃表面，在120℃下干燥固化30分钟；所述含氟溶剂为全氟己烷或间二三氟甲苯。
将实施例1~3得到的含氟有机硅季铵盐分别在玻璃表面进行镀膜，分别标号为改性玻璃1、改性玻璃2、改性玻璃3，然后对未进行镀膜的空白玻璃以及改性玻璃1、改性玻璃2、改性玻璃3进行性能测试，抗菌测试方法参照中华人民共和国卫生部颁布的GB 21551.2-2010《家用和类似用途电器的抗菌、除菌、净化功能 抗菌材料的特殊要求》附录A（贴膜法）的方法。实验选用的测试菌种为：大肠埃氏菌（AS 1.90）和金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）。测试结果如下表1。
表1
Figure 448906DEST_PATH_IMAGE006
从表1可知，采用本发明的含氟有机硅季铵盐进行镀膜，涂层与玻璃表面通过化学键键合， 镀膜后的玻璃表面具有很高的抗菌性能和防污性能，其耐钢丝绒摩擦达2000次以上。
以上对本发明实施例进行了详细介绍，对于本领域的一般技术人员，依据本发明实施例的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (6)

1.一种含氟有机硅季铵盐，其特征在于该有机硅季铵盐的化学结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
其中， n为7-22中的任一整数。
2.根据权利要求1所述的一种含氟有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
步骤1：将单体和酰氯化试剂在反应容器中混合后，在惰性气体保护下，加热至50~100℃，再将二甲基甲酰胺滴加到反应容器中，在50~100℃的条件下，反应2~4h，得到中间产物a，其中单体的结构式为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-COOH， n为7-22中的任一整数，单体和酰氯化试剂的摩尔比为（1~2）:1，二甲基甲酰胺的重量为酰氯化试剂重量的0.1%~1%；
步骤2：将二甲基乙醇胺、缚酸剂以及全氟己烷混合后冷却至0~10℃，得到反应体系，其中二甲基乙醇胺与步骤1得到的中间产物a的摩尔比为(1~1.2):1，缚酸剂与步骤1得到的中间产物a的摩尔比为(1~3):1，全氟己烷与二甲基乙醇胺的体积比为(25~50):1；
步骤3： 将步骤1反应得到的中间产物a缓慢滴加到步骤2得到的反应体系中，然后室温反应1-2h；
步骤4：步骤3反应结束后，加入甲醇进行萃取，然后提纯得到中间产物b；
步骤5：将γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷、中间产物b、碘化钾以及溶剂，在惰性气体保护下，加热至50~150℃，反应12-48h，反应结束后提纯即得到含氟有机硅季铵盐，其中中间产物b与γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷的摩尔比为1: （1~1.5），碘化钾的重量为γ-氯丙基三甲氧基硅氧烷重量的0.5%~1%，溶剂为间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的混合液，间二三氟甲苯和二甲基甲酰胺的体积比为1:(0.5~1)，溶剂与中间产物b的体积为50:1。
3.根据权利要求2所述的一种含氟有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的酰氯化试剂为草酰氯或二氯亚砜。
4.根据权利要求2所述的一种含氟有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤2中的缚酸剂为三乙胺或二异丙基乙胺。
5.根据权利要求2所述的一种含氟有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤4和步骤5中的提纯方法均为减压旋转蒸发溶剂。
6.根据权利要求1所述的一种含氟有机硅季铵盐在制备玻璃涂层方面的应用。
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