CN112014361B - 一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法 - Google Patents
一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112014361B CN112014361B CN201910461542.1A CN201910461542A CN112014361B CN 112014361 B CN112014361 B CN 112014361B CN 201910461542 A CN201910461542 A CN 201910461542A CN 112014361 B CN112014361 B CN 112014361B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nanoclusters
- polyamino
- fluorescent
- sialic acid
- cells
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 title claims abstract description 10
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002372 labelling Methods 0.000 title claims description 8
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims abstract description 42
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 claims abstract description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical group O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 9
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 125000005629 sialic acid group Chemical group 0.000 description 11
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 6
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 4
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 4
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 4
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 3
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 description 3
- 238000001466 metabolic labeling Methods 0.000 description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 3
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 2
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 2
- 239000012894 fetal calf serum Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000872931 Myoporum sandwicense Species 0.000 description 1
- 208000037273 Pathologic Processes Diseases 0.000 description 1
- 239000012980 RPMI-1640 medium Substances 0.000 description 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000004640 cellular pathway Effects 0.000 description 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002073 fluorescence micrograph Methods 0.000 description 1
- 238000000799 fluorescence microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000037362 glycan biosynthesis Effects 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- -1 p-benzoquinone/ethylenediamine chain compound Chemical class 0.000 description 1
- 230000009054 pathological process Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011895 specific detection Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/645—Specially adapted constructive features of fluorimeters
- G01N21/6456—Spatial resolved fluorescence measurements; Imaging
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N2021/6439—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" with indicators, stains, dyes, tags, labels, marks
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
本发明提供一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法，在细胞经高碘酸钠处理后，加入多氨基荧光纳米簇，实现细胞表面唾液酸的成像。本发明的优点在于，(1)通过简单的水热法，通过选取氨基化合物作为反应原料，即可合成氨基富含的荧光碳纳米簇或碳量子点；(2)在细胞经高碘酸钠处理后，加入氨基富含碳纳米簇或碳量子点，即可实现细胞表面SAs的成像。
Description
技术领域
本发明涉及纳米材料制备和细胞成像技术，更具体的说，涉及一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法。
背景技术
复杂的聚糖存在于所有生物体中，因为经过30亿年的进化，每一个活细胞表面都被一层密集的聚糖覆盖。聚糖在实现细胞的各种生物学功能以及调节各种生理和病理过程中发挥着重要作用。细胞需要摄取不同的糖类作为生长营养素，这些糖类也作为细胞表面聚糖生物合成的前体。值得注意的是，糖基化异常是癌症发生的一个警报信号，一些聚糖被认为是肿瘤生成的标志物。唾液酸(SAs)，通常在细胞表面多糖链的末端位置表达，是一种参与多种细胞途径的九碳单糖。细胞表面SAs的水平升高与癌症密切相关。因此，探索SAs的分布情况对理解SA表达是如何影响健康或导致癌症具有重要的意义。
历史上，凝集素是糖分析最常用的工具。研究人员在植物或动物中提取凝集素，通过凝集素和糖之间的蛋白-聚糖相互作用，实现了对聚糖的识别。然而，基于凝集素的聚糖标记具有不令人满意的选择性。作为一种替代方法，代谢标记已被开发用于细胞表面聚糖的特异性检测。代谢方法是将合成的外源糖与一个通常为炔烃或叠氮化物的生物正交官能团结合到聚糖链中，然后用荧光分子标记该官能团，以进行最终的细胞成像。利用生物正交反应，大大提高了代谢标记的特异性。然而，代谢标记的缺陷也不容忽视。人工糖在细胞表面表达所需的培养时间(24小时以上)太长，合成过程复杂。因此，有必要找到一种更方便的活细胞聚糖标记方法。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法。
本发明的第二个目的在于，提供一种多氨基荧光纳米簇合成方法。
为了实现上述目的，本发明提供了一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法，其特征在于，在细胞经高碘酸钠处理后，加入多氨基荧光纳米簇，实现细胞表面唾液酸的成像。
作为一个优选方案，所述多氨基荧光纳米簇通过水热法合成。
作为一个优选方案，以对苯二酚、过氧化氢和乙二胺为反应前驱体，利用乙二胺催化过氧化氢分解放热，在室温下通过席夫碱缩合反应形成对苯醌/乙二胺链状化合物，链状化合物进一步相互缠绕，从而形成直径约2nm的表面富含氨基的荧光纳米簇。
为了实现本发明第二个目的，本发明提供了一种多氨基荧光纳米簇合成方法，其特征在于，以对苯二酚、过氧化氢和乙二胺为反应前驱体，利用乙二胺催化过氧化氢分解放热，在室温下通过席夫碱缩合反应形成对苯醌/乙二胺链状化合物，链状化合物进一步相互缠绕，从而形成直径约2nm的表面富含氨基的荧光纳米簇。
本发明选取两种细胞：人体乳腺癌细胞(MCF-7)和宫颈癌细胞(HeLa)，贴壁培养过夜。利用氨基富含的荧光碳纳米簇或碳量子点对MCF-7细胞和HeLa细胞表面的SAs进行成像，并可以比较两种细胞表面SAs的表达量和分布情况。
本发明的优点在于，(1)通过简单的水热法，通过选取氨基化合物作为反应原料，即可合成氨基富含的荧光碳纳米簇或碳量子点；(2)在细胞经高碘酸钠处理后，加入氨基富含碳纳米簇或碳量子点，即可实现细胞表面SAs的成像。
附图说明
图1.a氨基富含荧光碳纳米簇的制备，b氨基富含碳纳米簇用于成像细胞表面SAs的示意图。
图2.a细胞膜表面SAs成像的流程示意图，b高碘酸钠处理后HeLa细胞的SAs成像图，c不同时间下，HeLa细胞的平均荧光强度，d高碘酸钠处理30分钟后的HeLa细胞的绿色通道三维荧光图，e高碘酸钠处理30分钟后的HeLa细胞的长轴和短轴的荧光强度，f高碘酸钠处理30分钟后的HeLa细胞的细胞曲率值。
具体实施方式
以下，结合具体实施方式对本发明的技术进行详细描述。应当知道的是，以下具体实施方式仅用于帮助本领域技术人员理解本发明，而非对本发明的限制。
本发明提供了一种用于快速定位和成像细胞表面SAs的荧光纳米团簇。如图1所示，对苯二酚、过氧化氢和乙二胺的水溶液在室温下反应，形成对苯醌/乙二胺链状化合物。链状化合物进一步相互缠绕，从而形成直径约2nm的荧光纳米团簇，其表面富含氨基。对于活细胞SA成像，首先用高碘酸钠处理细胞，使得SA的C-7位置被氧化成醛基。通过稳定的席夫碱结构，荧光纳米簇在不到30分钟的时间内即可方便地标记所形成的羰基，并在显微镜下观察荧光信号(图2)。
实施例1.
(1)氨基富含碳纳米簇的合成。具体方法是：将对苯二酚，乙二胺，过氧化氢溶液在室温下混合，利用乙二胺催化过氧化氢分解放出的热量以及席夫碱缩合反应，得到表面氨基富含的荧光碳纳米簇。
(2)细胞采用传统方法进行培养。MCF-7细胞培养：RPMI 1640、胎牛血清(10％)，链霉素(100μg mL-1)和青霉素(100μg mL-1)配制培养液。HeLa细胞培养：DMEM、胎牛血清(10％)，链霉素(100μg mL-1)和青霉素(100μg mL-1)配制培养液。培养瓶和培养皿中的细胞均在37℃，5％的二氧化碳环境下培养。
(3)将含有10％FBS的DEME培养的HeLa细胞加入培养皿中。然后在培养箱(37℃，5％CO2)中培养24小时。培养24小时后，用含2mM NaIO4的5mL DEME在37℃下继续培养30分钟，然后再用PBS缓冲液冲洗3次。接下来，将含有40μg/mL荧光碳纳米簇的2.5ml DEME加入到培养皿中。将细胞在培养箱(37℃，5％CO2)中继续培养30分钟，然后用PBS缓冲液冲洗三次，并转移至荧光显微镜下进行荧光成像。
基于这一机制，我们对不同细胞的SA表达进行了比较。同时还研究了SA相关药物对细胞膜SA表达的影响。重要的是，我们首次计算了SA表达与细胞膜曲率之间的关系，推导了SA水平与曲率半径之间的正相关关系，从而为细胞表面聚糖的分布提供了依据。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法，其特征在于，在细胞经高碘酸钠处理后，加入多氨基荧光纳米簇，实现细胞表面唾液酸的成像；
其中，以对苯二酚、过氧化氢和乙二胺为反应前驱体，利用乙二胺催化过氧化氢分解放热，在室温下通过席夫碱缩合反应形成对苯醌/乙二胺链状化合物，链状化合物进一步相互缠绕，从而形成直径约2 nm的表面富含氨基的荧光纳米簇。
2.根据权利要求1所述的一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法，其特征在于，所述多氨基荧光纳米簇通过水热法合成。
3. 一种多氨基荧光纳米簇合成方法，其特征在于，以对苯二酚、过氧化氢和乙二胺为反应前驱体，利用乙二胺催化过氧化氢分解放热，在室温下通过席夫碱缩合反应形成对苯醌/乙二胺链状化合物，链状化合物进一步相互缠绕，从而形成直径约2 nm的表面富含氨基的荧光纳米簇。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910461542.1A CN112014361B (zh) | 2019-05-30 | 2019-05-30 | 一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910461542.1A CN112014361B (zh) | 2019-05-30 | 2019-05-30 | 一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112014361A CN112014361A (zh) | 2020-12-01 |
| CN112014361B true CN112014361B (zh) | 2023-09-15 |
Family
ID=73500852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910461542.1A Active CN112014361B (zh) | 2019-05-30 | 2019-05-30 | 一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112014361B (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102575228A (zh) * | 2009-04-08 | 2012-07-11 | 加利福尼亚大学董事会 | Dna-细胞缀合物 |
| KR20120098381A (ko) * | 2011-02-28 | 2012-09-05 | 한국생명공학연구원 | 광변색화합물로 가교된 덴드리머 나노클러스터 구조에 기반한 고대비 생체 이미징을 위한 가역성 형광 스위치 |
| CN103819515A (zh) * | 2014-02-27 | 2014-05-28 | 厦门大学 | 一种荧光素标记的唾液酸试剂及其制备方法与应用 |
| KR20160044931A (ko) * | 2014-10-16 | 2016-04-26 | 한국과학기술연구원 | 대사 당쇄 조작과 생물 직교성 무동 클릭 화학을 이용한 줄기세포의 표지 및 추적 방법 |
| CN105623662A (zh) * | 2014-11-05 | 2016-06-01 | 北京蛋白质组研究中心 | 凝集素功能化亲水聚合物包裹上转换荧光纳米颗粒、应用及其制备方法 |
| CN107746873A (zh) * | 2017-11-16 | 2018-03-02 | 华中科技大学 | 一种基于HaCaT细胞对纳米二氧化钛的皮肤安全性评价方法 |
| CN108558967A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-09-21 | 河南大学 | 一种细胞膜成像荧光探针及其应用 |
-
2019
- 2019-05-30 CN CN201910461542.1A patent/CN112014361B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102575228A (zh) * | 2009-04-08 | 2012-07-11 | 加利福尼亚大学董事会 | Dna-细胞缀合物 |
| KR20120098381A (ko) * | 2011-02-28 | 2012-09-05 | 한국생명공학연구원 | 광변색화합물로 가교된 덴드리머 나노클러스터 구조에 기반한 고대비 생체 이미징을 위한 가역성 형광 스위치 |
| CN103819515A (zh) * | 2014-02-27 | 2014-05-28 | 厦门大学 | 一种荧光素标记的唾液酸试剂及其制备方法与应用 |
| KR20160044931A (ko) * | 2014-10-16 | 2016-04-26 | 한국과학기술연구원 | 대사 당쇄 조작과 생물 직교성 무동 클릭 화학을 이용한 줄기세포의 표지 및 추적 방법 |
| CN105623662A (zh) * | 2014-11-05 | 2016-06-01 | 北京蛋白质组研究中心 | 凝集素功能化亲水聚合物包裹上转换荧光纳米颗粒、应用及其制备方法 |
| CN107746873A (zh) * | 2017-11-16 | 2018-03-02 | 华中科技大学 | 一种基于HaCaT细胞对纳米二氧化钛的皮肤安全性评价方法 |
| CN108558967A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-09-21 | 河南大学 | 一种细胞膜成像荧光探针及其应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "细胞功能分子的原位检测新方法研究";钱若灿;《中国优秀博士学位论文全文数据库 基础科学辑》;全文 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112014361A (zh) | 2020-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110412097B (zh) | 一种超灵敏检测microRNA的光电化学传感器的制备方法 | |
| CN109054826B (zh) | 一种红色荧光碳量子点及其制备方法和应用 | |
| CN106248648A (zh) | 金为核银为壳的“拉曼静默区”基底及其制备方法与应用 | |
| CN109307664B (zh) | 一种可检测活细胞内金属离子的荧光检测探针 | |
| CN114410786B (zh) | 用于检测肿瘤微小核酸标志物的表面增强拉曼散射检测试剂盒及其制备方法与应用 | |
| CN110982513A (zh) | 一种荧光碳点的制备方法及其在细胞成像中的应用 | |
| CN113125403A (zh) | 基于双模式纳米探针对钙离子进行拉曼-荧光双模式检测的方法 | |
| Tian et al. | Recent advances in fluorescent probes for cancer biomarker detection | |
| CN104749369A (zh) | 一种用于具有细胞膜结构的生物体的荧光标记方法 | |
| CN109738417B (zh) | 一种利用多孔金纳米球检测肿瘤细胞的方法 | |
| CN112014361B (zh) | 一种基于多氨基荧光纳米簇的细胞膜唾液酸快速成像标记方法 | |
| Yuzhakova et al. | Development of a 3d tumor spheroid model from the patient’s glioblastoma cells and its study by metabolic fluorescence lifetime imaging | |
| CN108956563A (zh) | 一种以肿瘤细胞原位生物合成多功能金属纳米探针的方法 | |
| CN102559915B (zh) | 一种检测atp适配子和atp的方法 | |
| CN112111552B (zh) | 一种肿瘤细胞的荧光成像方法 | |
| CN105241943A (zh) | 检测循环肿瘤细胞的电化学免疫传感器的制备及应用 | |
| CN111394095B (zh) | 基于铁卟啉金属-有机框架材料/葡萄糖氧化酶的长时间化学发光体系 | |
| CN109612973B (zh) | 一种通过荧光金纳米簇探针检测胆固醇及其浓度的方法、检测胆固醇氧化酶及其浓度的方法 | |
| CN110407849B (zh) | 一种萘基荧光分子及其制备方法和酪氨酸酶的检测方法 | |
| CN109500405B (zh) | 一种三角银纳米片的制备方法 | |
| CN114751854B (zh) | 近红外荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Shang et al. | Ultrasensitive optical biosensing detection and multiple therapy based on an NIR-II thermoelectric nanoheterojunction | |
| CN113151403B (zh) | 一种dna及其甲基化水平的检测试剂盒和制备方法、应用 | |
| CN110577213A (zh) | 一种双功能化石墨烯量子点及其制备方法和应用 | |
| CN102898295B (zh) | 一种ugt1a9/1a8的特异性探针底物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |