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CN1119862A - 取代氮杂环及其作为农药的应用 - Google Patents

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CN1119862A
CN1119862A CN94191555A CN94191555A CN1119862A CN 1119862 A CN1119862 A CN 1119862A CN 94191555 A CN94191555 A CN 94191555A CN 94191555 A CN94191555 A CN 94191555A CN 1119862 A CN1119862 A CN 1119862A
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CN
China
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alkyl
substituted azetidine
represent hydrogen
randomly
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Pending
Application number
CN94191555A
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English (en)
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J·康奈拉科普罗斯
R·福斯
J·R·扬森
M·辛德勒
C·艾德伦
W·莱特
U·瓦兴多夫-努曼
A·图尔堡
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

本发明涉及式(I)新的被取代的氮杂环，其中，R1和R2各自独立地代表氢或烷基，X代表氧、硫或NR3基，Y代表碳(C或CH)或氮，Z代表吸电子基团，T代表可能被其它杂原子或杂原子基团断续的不饱和环系残基，Q代表可能被取代的芳基或可能被取代的杂芳基，其中R3代表氢，烷基或链烯基，它们的制备方法以及它们作为农药的应用。

Description

取代氮杂环及其作为农药的应用
本发明涉及新的取代氮杂环，其制备方法和其作为农药的应用。
取代氮杂环及其作为杀虫剂的应用已公开在，例如，EP-OS(欧洲专利公开)259,738中。然而，已知化合物的活性不总是令人满意的。
业已发现下述通式(I)的新的取代氮杂环：其中：R1和R2相互独立地代表氢或烷基，X  代表氧、硫或NR3基，Y  代表碳(C或CH)或氮，Z  代表吸电子基团，T  代表可任选地由其它杂原子或杂原子基团断续的不饱和环系基，Q  代表可任选地取代的芳基或可任意选择地取代的杂芳基，
其中：
R3代表氢、烷基或链烯基。而且还发现如下获得通式(I)的新的取代氮杂环：其中：R1和R2相互独立地代表氢或烷基，X  代表氧、硫或NR3基，Y  代表碳(C或CH)或氮，Z  代表吸电子基团，T  代表可任选地由其它杂原子或杂原子基团断续的不饱和环系基，Q  代表可任选地取代的芳基或可任意选择地取代的杂芳基，
其中：
R3代表氢、烷基或链烯基。将式(II)的氮杂环
Figure A9419155500062
其中：T、X、Y和Z具有上述含义，与式(III)的卤代甲基化合物
Figure A9419155500071
其中：卤  代表氯、溴或碘且Q、R1和R2具有上述含义，如果适宜，在稀释剂存在下和在碱存在下进行反应。
式(I)还包含根据本发明化合物的互变异构形式，例如通式中的烷基表示最好具有1至20，特别有利的是1至18和最有利的是1至16个碳原子的直链或支链烷基。烷基优选含1至8，特别优选1至6和最优选1至4个碳原子，具体提到的是甲基、乙基、正和异丙基、正、异、仲和叔丁基。
通式中的链烯基表示最好具有一个双键和优选2至8，特别是3至6和最优选3或4个碳原子的直链或支链烯基，具体提到的是烯丙基。
通式中的芳基优选表示萘基和苯基，特别优选苯基。
通式中的芳烷基优选表示萘烷基或苯烷基，特别优选苯烷基。烷基部分为直链或支链且含有优选1至6，特别优选1至4和最优选1或2个碳原子，具体提到的是苄基和苯乙基。
通式中的杂芳基表示具有优选1至3，特别是1或2个相同或不同杂原子的5至7元杂芳环。优选的杂原子是氧，硫或氮。下列是可以作为实例方式提到的且为优选的：吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、吡啶基、吡唑基和嘧啶基。
列在通式中的可任意选择地取代的基可以有一或多个，优选1至3，特别是1或2个相同或不同的取代基。下列取代基是可以作为实例提到的且是优选的：具有优选1至8，特别是1至6和最优选1至4个碳原子的烷基，如甲基、乙基、正和异丙基、正、异和叔丁基；具有优选1至8，特别是1至6和最优选1至4个碳原子的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正和异丙氧基、正、异和叔丁氧基；具有优选1至8，特别是1至6和最优选1至4个碳原子的烷硫基，如甲硫基、乙硫基、正和异丙硫基、正、异和叔丁硫基；具有优选1至8，特别是1至6和最优选1至4个碳原子和优选1至7，特别是1至5和最优选1至3个卤原子，卤原子相同或不同为氟、氯或溴，特别是氟的卤代烷基和卤代烷氧基，如三氟甲基或三氟甲氧基；羟基；氨基；卤素，优选氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴；氰基；硝基，可任意选择地由上述基团取代的苯基；具有优选1至6，特别是1至4和最优选1或2个碳原子烷基，或一杂脂族或杂芳族基的烷碳氧基，如吡啶基、呋喃基或四氢呋喃基。
而且已发现式(I)的新的取代氮杂环具有突出的杀虫活性。
优选的式(I)取代氮杂环为那些化合物其中：R1 代表氢或C1-4烷基，R2 代表氢，X  代表氧、硫或NR3基，Y   代表碳(C或CH)或氮，Z   代表氰基或硝基或可任选地取代的烷基磺酰基，三氟乙酰基或三
氟烷基，T   代表可任选地由其它杂原子或杂原子基团断续的五、六或七元不
饱和环系，Q   代表芳基或杂芳基，其各自可任意选择地由卤素，C1-6烷基、
C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷氧基、硝基或氰
基单取代或多取代，
其中
R3  代表氢，C1-6烷基或C3-8链烯基。
特别优选的式(I)化合物为那些其中下式基团假定为下列含义
Figure A9419155500091
1至25之一的化合物。
Figure A9419155500101
式1至25中，R1 代表氢或C1-3烷基，R2 代表氢，X  代表氧、硫或NR3基，Z  代表氰基、硝基、三氟乙酰基或三氟甲基，Q  代表芳基或五或六元杂芳环，其各自可任选地被卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4卤代烷基、硝基或氰基单取代或多取代，R3 代表氢、C1-4烷基或C3-6亚烷基，和R4、R5、R6、R7和R8各自独立地代表氢、卤素、可任选地
由卤素或C1-4烷氧基取代的C1-4烷基，可任选地由卤素，
C1-5烷基、C1-5烷氧基、C1-5卤代烷基或C1-5卤代烷氧基取
代的苯基，或可任选地由卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基或
C1-5烷氧基取代的苄基。
最优选的式(I)化合物为那些其中下式基团假定为下列含义1至14之一的化合物：此间R  代表氢、甲基或乙基，R2 代表氢，X  代表氧、硫或NR3，Z  代表氰基或硝基，Q  假定为下列含义1至4之一：
Figure A9419155500131
R3 代表氢或甲基，和R4、R5、R6、R7和R8各自独立地代表氢、氟、氯、溴、
C1-2烷基、C1-2烷氧基和可任选地由氟、氯、溴，C1-2烷基，
三氟甲基、C1-2烷氧基或三氟甲氧基单取代或多取代的苯基。
根据该方法，如果采用3-氰基-2-羟基吡啶和4-氯苄基氯化物作为原料，根据本发明的方法可以由下列等式代表：式(II)化合物
Figure A9419155500133
其中T、X、Y和Z具有上述含义，其在上述方法中需要的原料，是已知的或可以由原则上已知的方法制备。例如，式(II-1)的3-氰基-吡啶酮由式(IV)的1，3-二酮
Figure A9419155500141
其中R9和R11各自独立地代表氢或C1-3烷基，和R10代表氢或C1-3烷基或卤素，与氰基乙酰胺进行缩合反应获得(J.Heterocycl.Chem. 19，1297-1300(1982))。
在上述方法中需要作为原料的式(III)化合物
Figure A9419155500142
其中卤、R1、R2和Q具有上述含义，是已知的或可以用原则上已知的方法获得(JP 48099178；DE 4,016,175；DE 3,631,538)。
该方法特征在于其中T、X、Y和Z具有上述含义的式(II)化合物在酸受体存在下与其中卤、R1、R2和Q具有上述含义的式(III)化合物反应。
可在根据本发明方法中使用的酸受体是所有常规用于这类反应的缚酸剂。下列是优选适合的：碱金属氢化物和碱土金属氢化物，诸如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，诸如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属碳酸盐，碱金属碳酸氢盐，碱土金属碳酸盐和碱土金属碳酸氢盐，诸如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙，碱金属乙酸盐，诸如乙酸钠、乙酸钾，碱金属醇化物，诸如甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、异丙醇钠、丁醇钠、异丁醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、丙醇钾、异丙醇钾、丁醇钾、异丁醇钾、叔丁醇钾、此外碱性氮化合物，诸如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丁胺、二环己胺、乙基二异丙胺、乙基二环己胺、N，N-二甲基苄胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、2-乙基-、4-乙基-和5-乙基-2-甲基-吡啶、1，5-二氮杂二环-[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)、1，8-二氮杂二环-[5，4，0]-十--7-烯(DBU)和1，4-二氮杂二环[2，2，2]-辛烷(DABCO)。
根据本发明的制备式(I)新化合物的方法优选采用稀释剂进行。适合的稀释剂为实际上所有惰性有机溶剂。这些优选包括脂族和芳族，可任意选择地卤代的烃类，诸如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯，醚类，诸如乙醚和丁醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷，酮类，诸如丙酮、甲乙酮、甲异丙酮和甲异丁酮，酯类，诸如乙酸甲酯、乙酸乙酯，腈类，诸如例如乙腈、丙腈，酰胺类，诸如例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜、四氢噻吩和六甲基磷酰三胺。
当进行根据本发明的方法时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。通常，该方法是在0℃和200℃间的温度，优选在20℃和150℃间的温度下进行。
根据本发明的方法通常是在常压下进行。然而，也可能在加压或减压下进行反应。
为进行根据本发明的方法，各情况下所需的原材料通常以大概等摩尔量使用。然后，也可能以更大的过量采用在各情况下使用的两种成份之一，通常，反应是在适合的稀释剂在有酸受体的情况下进行的，且反应混合物在各情况所需的温度下搅拌几小时。根据本发明方法中的汇集是在各情况下通过常规方法进行的(比较制备实施例)。
该活性化合物适合于防治有害动物，优选节肢动物和线虫，特别是昆虫和蜘蛛，其遇于农业、森林、贮藏产品和材料的保护、和卫生方面。它们有防治正常敏感和抗性种类以及防治所有或个别的发育期的活性。上述害物包括：等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)，鼠妇(Armadillidiumvulgare)和鼠妇(Porcellio scaber)。倍足纲，例如，Blaniulus guttulatus。唇足纲，例如，地蜈蚣(Geophilus  corpophagus)和蚰蜒(Scutigeraspec)。综合纲，例如，洁么蚰(Scutigerella immaculata)。缨尾目，例如，西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。弹尾目，例如，跳虫(Onychiurus armatus)。直翅目，例如，东方蠊、美洲大蠊、马德拉蠊、德国小蠊、家蟋蟀、蝼蛄属、亚洲飞蝗、殊种蚱蜢和沙漠蝗。革翅目，例如，欧洲球螋。等翅目，例如，犀白蚁属。虱目，例如，根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，瘿绵蚜属，体虱、血虱属和颚虱属。食毛目，例如，兽鸟虱属和Damalinea spp.缨翅目，例如，温室条蓟马和棉蓟马。半翅目，例如，扁盾蝽属、中间棉红蝽、甜菜拟网蝽、温带臭蝽、红腹猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属。同翅目，例如，甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶蔗隐瘤蚜、甜菜蚜、Doralis pomi、苹果绵蚜、桃大尾蚜、麦长管蚜、瘤额蚜属、忽布疣额蚜、禾谷缢管蚜、微叶蝉属、绿叶蝉(Euscelis bilobatus)，黑尾叶蝉、水土坚蚧、油榄黑盔蚧、灰稻虱、稻褐飞虱、红园蚧、夹竹桃园蚧、粉蚧属和木虱属。鳞翅目，例如，棉红铃虫、松天蛾、冬尺蛾、细蛾(Lithocolletisblancardella)，苹果巢蛾、小菜蛾、天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜蛾、桔潜叶蛾、切根夜蛾(Agrotis spp.)、地老虎属(Euxoaspp.)夜蛾属(Feltia spp.)、棉斑实蛾、棉铃虫属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、叙纹夜蛾、粘虫(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾、苹蠹蛾、粉蝶属、禾草螟属、野螟(Pyrausta nubilalis)、粉螟(Ephestia kuehniella)、蜡螟、幕衣蛾、袋衣蛾、褐织娥、卷蛾(Cacoecia podana)、烟卷蛾(Capua reticulana)、枞色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾和栎绿卷蛾。鞘翅目，例如，具斑窃蠹、谷蠧、大豆象、家天牛、赤杨紫跳甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶甲、条叶甲属、油菜蓝跳甲、墨西哥豆甲、隐翅甲属、锯谷盗、花象甲属、米象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根象甲、甘蓝荚象甲、苜蓿叶象甲、皮蠧属、斑皮蠧属、园皮蠧属、毛蠧属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄蛛甲、裸蛛甲、拟谷盗属、黄粉虫、叩甲属、金针虫(Conodeius spp.)鳃角金龟、六月金龟和Costelytra zealandia。膜翅目，例如，锯节叶蜂属、叶蜂(Hoplocampa spp.)、田蚁属、小家蚁和胡蜂属。双翅目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、Hyppobosca spp.、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、Tannia  spp.、毛蚊(Bibiohortulanus)、瑞典麦杆蝇、花蝇属、菠菜潜叶花蝇、地中海实蝇、油榄实蝇和沼泽大蚊。蚤目，例如，印鼠客蚤和毛列蚤属。蛛形纲，例如，蝎(Scorpio maurus)和毒寇蛛。蜱螨目，例如，粗脚粉螨、隐喙蜱属、钝喙蜱属、鸡皮刺螨、菜蔗瘿螨、柑桔锈螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、玻眼蜱属、蜱属、瘙螨属、皮螨属、疥螨属、附线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、红叶螨属。
根据本发明的活性化合物不仅有效防治植物，卫生和贮存产品的害物，而且在兽药方面，有效防治动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)，如鳞片蜱、隐喙蜱科、疥螨、恙螨科(叮和吸)蝇，寄生蝇幼虫、虱、头虱、鸟虱、蚤和体内寄生蠕虫。
它们有效防治正常敏感和抗性种类和品系以及有效防治所有体外和体内寄生虫发育期的寄生和非寄生阶段。
根据本发明的活性化合物具有突出的强杀虫和杀螨活性。
本发明活性化合物可以转化成常规剂型，如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉末剂、粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮浓缩物/乳油、用活性化合物浸渍的天然和合成物，和包裹在聚合物中的细胶囊。这些剂型以已知的方式生产，例如将活性化合物与填充剂，即，液体溶剂和/或固体载体，可任意选择地与采用的表面活性剂，即，乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂混合。
采用水作填充剂的情况下，有机溶剂也可以用作例如助溶剂。作为液体溶剂，适合的主要有：芳族，如二甲苯、甲苯或烷基萘类，氯代芳族或氯代脂族烃类，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或石蜡，例如石油馏份，矿物和植物油，醇类如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲异丁酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
作为固体载体适合的有：例如铵盐和粉碎的天然矿物，如高岭土、陶土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和粉碎的合成矿物，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐，作为颗粒固体载体适合的有：例如压碎和碎片化的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，和有机材料如锯木屑、椰壳、玉米棒和烟茎的颗粒；作为乳化剂和/或发泡剂适合的有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；作为分散剂适合的有：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可以采用粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或乳汁形式的天然和合成的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物和植物油。
可能采用警色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、镁、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
通常制剂含有重量比0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
也可能是与其它已知活性化合物，如杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养素和土壤结构改良剂的混合物。
植物对防治害物所需浓度的活性化合物的好的耐性使得其可处理植物的地上部分，植物繁殖根和种子，和土壤。
活性化合物可以以其本身或其制剂形式或其通过再稀释制备的使用形式使用，如即可用溶液、悬浮液、乳液、粉末、膏和颗粒。它们可以常规方式使用，例如浇水、喷雾、弥雾、撒施和处理种子。
根据本发明的活性化合物可以在植物萌发前或萌发后施用。
它们也可以种植前掺合施用。
施用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。它基本上依据所需效果的性质。通常，施用量为每公顷土面0.01到10kg活性化合物，优选每公顷0.05至5kg。 实施例A辣根猿叶甲幼虫试验溶剂：      7份重量比的二甲基甲酰胺乳化剂：    1份重量比的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产适合的活性化合物制剂，将1份重量比活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并将此乳油用水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入该所需浓度的活性化合物制剂中处理之，当叶子仍湿润时用辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫侵扰。
过一定时间后，辣根猿叶甲幼虫于居于植株中。3天后，测定死亡百分率。100％指所有的猿叶甲幼虫全部被杀死；0％指没有猿叶甲幼虫被杀死。
在此试验中，表明与现有技术的相比优越的活性，例如，下列的制备实施例化合物：1和2。
表
(损害植物的昆虫)
辣根猿叶甲试验 实施例B小菜娥试验溶剂：      7份重量比的二甲基甲酰胺乳化剂：    1份重量比的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产适合的活性化合物制剂，将1份重量比的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并将此乳油用水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶浸入该所需浓度的活性化合物制剂中处理之，当叶子仍湿润时用小菜蛾(Plulella maculipennis)毛虫侵扰。
过一定时间后，测定死亡百分率。100％指所有的毛虫被杀死；0％指没有毛虫被杀死。
在此试验中，表明与现有技术相比优越的活性，例如，下列的制备实施例化合物：1和2。
表
(损害植物的昆虫)
小菜蛾试验 实施例C黑尾叶蝉试验溶剂：    3份重量比的二甲基甲酰胺乳化剂：  1份重量比的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1份重量比的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并将此乳油用水稀释至所需浓度。
将稻(Oryza sativa)秧浸入该所需浓度活性化合物的制剂中处理之，当稻秧仍湿润时用黑尾叶蝉(Nephotettix cincticreps)幼虫侵扰。
过一定时间后，测定死亡百分率。100％指所有的叶蝉被杀死；0％指没有叶蝉被杀死。
此试验中，表明与现有技术相比优越的活性，例如，下列的制备实施例化合物：1和2。
表
(损害植物的昆虫)
黑尾叶蝉试验
Figure A9419155500231
实施例D桃蚜试验溶剂：    31份重量比的丙酮乳化剂：  1份重量比的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产适合的活性化合物制剂，将1份重量比的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并将此乳油用水稀释至所需浓度。
将被桃蚜(Myzus persicae)侵扰的大豆(Vicia faba)秧浸入该所需浓度的活性化合物制剂并置于塑料盒中。
过一定时间后，测定死亡百分率。100％指所有蚜虫被杀死；0％指没有蚜虫被杀死。
此试验中，表明与现有技术相比优越的活性，例如，下列的制备实施例化合物：1。
表
(损害植物的昆虫)
桃蚜试验
Figure A9419155500241
制备实施例实施例1
将2.0g(0.017mol)的3-氰基-2-吡啶酮(Brana，Rodriguez，J.Heterocycl.Chem.，1297(1982))溶于30ml无水N，N-二甲基甲酰胺，并在0℃下加入0.56g(0.019mol)的氢化钠(80％悬浮液)。将此混合物搅拌20分钟后，滴加入2.75g(0.017mol)2-氯-5-氯甲基吡啶的10ml无水乙腈溶液，并在室温下将此混合物搅拌3小时，然后将反应混合倒入400ml水并用乙酸乙酯萃取，并用硫酸镁干燥有机相，再蒸馏至干燥。残留物用少量乙醚搅拌并用抽滤。按此方式，获得3.2g的1-(2’-氯吡啶-3-基)-3-氰基-2-吡啶酮，熔点145℃。
类似的获得下列化合物：表1
Figure A9419155500262
表1(续)
Figure A9419155500271
表1(续)
Figure A9419155500281
表1(续)
Figure A9419155500291
表1(续)
Figure A9419155500301
表1(续) 表1(续)
Figure A9419155500321

Claims (7)

1.通式(I)的取代氮杂环
Figure A9419155500021
其中：R1和R2相互独立地代表氢或烷基，X  代表氧、硫或NR3基，Y  代表碳(C或CH)或氮，Z  代表吸电子基团，T  代表可任选地由其它杂原子或杂原子基团断续的不饱和环系基，Q  代表可任选地取代的芳基或可任意选择地取代的杂芳基，
其中：
R3代表氢、烷基或链烯基。
2.制备通式(I)的取代氮杂环的方法其中：R1和R2相互独立地代表氢或烷基，X  代表氧、硫或NR3基，Y  代表碳(C或CH)或氮，Z  代表吸电子基团，T  代表可任选地由其它杂原子或杂原子基团断续的不饱和环系基，Q  代表可任选地取代的芳基或可任意选择地取代的杂芳基，
其中：
R3代表氢、烷基或链烯基。
其特征在于将式II的氮杂环其中：T、X、Y和Z具有上述含义，与式(III)的卤代甲基化合物其中：卤  代表氯、溴或碘且Q、R1和R2具有上述含义，如果适宜，在稀释剂存在下和在碱存在下进行反应。
3.农药，其特征在于，它们含有至少一种根据权利要求1的式(I)取代氮杂环。
4.根据权利要求1的式(I)取代氮杂环防治虫害的应用。
5.防治害物的方法，其特征在于，使根据权利要求1的式(I)取代氮杂环作用于害虫和/或其环境。
6.制备农药的方法，其特征在于，将根据权利要求1的式(I)取代氮杂环与填充剂和/或表面活性剂混合。
7.根据权利要求1的式(I)取代氮杂环制备农药的应用。
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