CN111978227A - 一种硫脲的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种硫脲的合成方法。采用胺和二硫化碳在叔胺碱作用下生成硫脲是常用的一种合成方法，该方法制备硫脲产生副产物硫化氢，一方面硫化氢需要碱吸收系统进行充分吸收；另一方面硫化氢和叔胺碱反应生成胺盐，因此反应中需要加入大量的叔胺碱催化剂。针对上述问题，本发明一种硫脲合成方法提出在反应体系中加入适量的无机碱，一方面可以及时和副产物硫化氢反应形成无机盐，不需要后续的碱吸收体系；另一方面可以大大降低催化剂叔胺碱的用量，同时也减少了后续大量叔胺碱的回收工作。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体的涉及到一种硫脲的合成方法。
背景技术
硫脲的合成方法主要为：(1)以硫代光气和胺为原料的合成；(2)以异硫氰酸酯和胺为原料的合成；(3)以硫氰酸盐、酰氯和胺为原料的合成；(4)以二硫化碳和胺为原料的合成；(5)以硫代羰基转移试剂与胺为原料的合成。其中采用胺和二硫化碳在叔胺碱作用下生成硫脲是常用的一种合成方法，该方法制备硫脲产生副产物硫化氢，一方面硫化氢需要碱吸收系统进行充分吸收；另一方面硫化氢和叔胺碱反应生成胺盐，因此反应中需要加入大量的叔胺碱催化剂。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种硫脲合成方法，提出在反应体系中加入适量的无机碱，一方面可以及时和副产物硫化氢反应形成无机盐，不需要后续的碱吸收体系；另一方面可以大大降低催化剂叔胺碱的用量，同时也减少了后续大量叔胺碱的回收工作。
本发明的技术方案是：一种硫脲的合成方法，将适量的胺、二硫化碳、叔胺碱、无机碱、乳化剂和水加入到反应瓶中，在室温反应0.5-2小时，然后加热到80-95℃温度下保持反应10-20小时，优选的，所述的加热到85-90℃下反应12-18小时，更优选14-18小时，反应完毕后蒸馏回叔胺碱，最后降温抽滤得产品硫脲,反应方程式如下：
所述的胺和二硫化碳的反应物质量的比例为1:1.1～1.5，叔胺碱用量为胺质量的3～10%，水用量为胺质量的2～3倍，乳化剂用量为水质量的2～5%，无机碱用量为反应掉副产物硫化氢的理论量。
所述的胺为C1-C18烷基胺、苯胺、取代芳香胺中的一种或者几种的混合物。
所述的取代芳香胺为联苯胺、萘胺、2-氨基-4-硝基甲苯、对氯苯胺、对羟基苯胺、对叔丁基苯胺、2，6-二异丙基苯胺、邻甲苯胺、邻甲氧基苯胺、2,4-二甲基苯胺、2，6-二甲基苯胺、2,4,5-三甲基苯胺中的一种或者几种的混合物。
所述的叔胺碱为脂肪胺、脂环胺、芳香胺中的一种或者几种的混合物。
所述的脂肪胺为三乙胺、N,N＇-二甲基十六烷基胺、二甲基苄胺、N,N，N＇,N＇-四甲基亚甲基二胺、N,N，N＇,N＇-四乙基亚甲基二胺、N,N，N＇,N＇-四甲基亚乙基二胺、N,N，N＇,N＇-四甲基亚丙基二胺、N,N，N＇,N＇-四甲基亚丁基二胺、N,N，N＇，N＇,N＇-五甲基二亚乙基三胺、双（2-甲基氨基乙基）醚中的一种或者几种的混合物。
所述的脂环胺为三亚乙基二胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N,N＇-二甲基哌嗪、N,N＇-二甲基环己胺中的一种或者几种的混合物。
所述的芳香胺为吡啶、二甲基吡啶中的一种或者几种的混合物。
所述的叔胺碱为三乙胺、吡啶、N,N，N＇,N＇-四甲基亚甲基二胺和三亚乙基二胺中的一种或者几种的混合物。
所述的无机碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾和碳酸锌中的一种或者几种的混合物。
所述的乳化剂为聚乙二醇。
所述的叔胺碱如果为沸点较低的叔胺碱，在反应完毕后通过蒸馏进行回收。
传统的采用胺和二硫化碳在叔胺碱作用下生成硫脲是常用的一种合成方法，该方法制备硫脲产生副产物硫化氢，一方面硫化氢需要碱吸收系统进行充分吸收；另一方面硫化氢和叔胺碱反应生成胺盐，因此反应中需要加入大量的叔胺碱催化剂。本发明提供的硫脲合成方法在反应体系中加入适量的无机碱，一方面可以及时和副产物硫化氢反应形成无机盐，不需要后续的碱吸收体系；另一方面可以大大降低催化剂叔胺碱的用量，同时也减少了后续大量叔胺碱的回收工作。
突出的有益效果体现在：
1.在反应体系中加入适量的无机碱，可以及时和副产物硫化氢反应形成无机盐，不需要专业的硫化氢吸收体系，减少环境污染、设备腐蚀和硫化氢吸收设备投入；
2.由于使用无机碱能够在体系中快速除掉副产物硫化氢，因此大大降低了叔胺碱的用量；
3.在反应体系中加入适量的聚乙二醇乳化剂，能够使提高反应速度。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实例对本发明进行进一步说明，该实例只对本发明进行进一步解释，但不限定本发明。
实施例1
将50克2,6-二异丙基苯胺、15克二硫化碳、2克三乙胺、15克碳酸钠、5克聚乙二醇400和150毫升水加入反应瓶中，开始室温搅拌1小时，然后加热升温至90℃保持反应18小时，反应结束后冷却，反应液低于60℃后抽滤得淡黄色结晶颗粒产品N,N＇-二（2,6-二异丙基苯基）硫脲。
实施例2
将60克2,4，6-,三异丙基苯胺、15克二硫化碳、3克三乙胺、15克碳酸钠、5克聚乙二醇400和150毫升水加入反应瓶中，开始室温搅拌1小时，然后加热升温至90℃保持反应18小时，反应结束后冷却，反应液低于60℃后抽滤得产品N,N＇-二（2,4，6-,三异丙基苯基）硫脲。
实施例3
将30克邻甲基苯胺、15克二硫化碳、2克三乙胺、15克碳酸钠、4克聚乙二醇400和150毫升水加入反应瓶中，开始室温搅拌1小时，然后加热升温至90℃保持反应18小时，反应结束后冷却，反应液低于60℃后抽滤得产品N,N＇-二邻甲苯基硫脲。
对比例1
将50克2,6-二异丙基苯胺、15克二硫化碳、15克三乙胺和150毫升水加入反应瓶中，开始室温搅拌1小时，然后加热升温至90℃保持反应18小时，反应结束后冷却，反应液低于60℃后抽滤得黄色结晶产品N,N＇-二（2,6-二异丙基苯基）硫脲。
对比例2
将50克2,6-二异丙基苯胺、15克二硫化碳、2克三乙胺、15克碳酸钠和150毫升水加入反应瓶中，开始室温搅拌1小时，然后加热升温至90℃保持反应18小时，发现反应液中有黄色大颗粒生成，固体颗粒上有明显的油状物，说明原料2,6-二异丙基苯胺没有完全反应，产品没有进行进一步理化分析。
以上所述的室温是指在20-25℃的室内环境。
实施例结果如下
以上是对本发明提供的硫脲的详细介绍，本文中应用具体实例对本发明进行了具体阐述，实例只是用于帮助理解本发明的方法及核心思想，以上所述仅为本发明较佳的实例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改，等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种硫脲的合成方法，其特征在于，将适量的胺、二硫化碳、叔胺碱、无机碱、乳化剂和水加入到反应瓶中，在室温反应0.5-2小时，然后加热到80-95℃温度下保持反应10-20小时，反应完毕后蒸馏回叔胺碱，最后降温抽滤得产品硫脲,反应方程式如下：
2.根据权利要求1所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的胺为C1-C18烷基胺、苯胺、取代芳香胺中的一种或者几种的混合物。
3.根据权利要求2所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的取代芳香胺为联苯胺、萘胺、2-氨基-4-硝基甲苯、对氯苯胺、对羟基苯胺、对叔丁基苯胺、2，6-二异丙基苯胺、邻甲苯胺、邻甲氧基苯胺、2，4-二甲基苯胺、2，6-二甲基苯胺、2，4,5-三甲基苯胺中的一种或者几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的叔胺碱为脂肪胺、脂环胺、芳香胺中的一种或者几种的混合物。
5.根据权利要求4所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的芳香胺为吡啶、二甲基吡啶中的一种或者几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的叔胺碱为三乙胺、吡啶、N，N，N＇，N＇-四甲基亚甲基二胺和三亚乙基二胺中的一种或者几种的混合物。
7.根据权利要求1所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的无机碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾和碳酸锌中的一种或者几种的混合物。
8.根据权利要求1所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的乳化剂为聚乙二醇。
9.根据权利要求1所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的加热到85-90℃下反应12-18小时，更优选14-18小时。
10.根据权利要求1所述的一种硫脲的合成方法，其特征在于，所述的胺和二硫化碳的反应比例为1:1.1～1.5（摩尔比），叔胺碱用量为胺质量的3～10%，水用量为胺质量的2～3倍，乳化剂用量为水质量的2～5%，无机碱用量根据副产物硫化氢的理论量进行计算，无机碱能够刚好中和生成的硫化氢。
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