CN111936605B - 用于车用机油的摩擦改进剂 - Google Patents
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Abstract
当将新型减摩添加剂添加至车用机油基质时，该新型减摩添加剂在较低的有效浓度下提供了摩擦改进。减摩车用机油组合物可包含车用机油基质和具有通式(I)的结构的减摩添加剂，其中：R1是直链或支链的C5‑C30烷基或C5‑C30烯基；R2是H、或C1‑C10的直链烷基或C1‑C10的支链烷基；R3是H、或C1‑C10的直链烷基或C1‑C10的支链烷基；P是0或C1；n是C1‑C5；且m是C1‑C5。
Description
背景技术
减少汽车发动机中的摩擦是增加燃料经济性的重要贡献之一。随着继续对更高燃料经济性车辆的推动，摩擦改进剂在改善车用机油性能方面起着至关重要的作用。改善车用机油性能可以导致更佳的燃料经济性，并减少对发动机金属部件的磨损。
脂肪酸及其衍生物被称为燃料和润滑剂添加剂。然而，提供一种在较低浓度下有效并且可以经济地生产的新型油添加剂将是有益的。
发明内容
当将本文所描述的减摩添加剂添加至车用机油基质时，该减摩添加剂在低的有效浓度下提供了摩擦改进(friction modification)。
在一个实施方式中，减摩车用机油组合物包含a)车用机油基质；和b)具有通式(I)的结构的减摩添加剂：
其中，R1是直链或支链的C5-C30烷基或C5-C30烯基；R2是H或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；R3是H或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；P是0或C1；n是C1-C5；且m是C0-C5。
在另一个实施方式中，提供了通式I的减摩添加剂，其中：R1是直链C16-C18烷基或R1是可在C9和C10之间不饱和的C16直链烯基；R2是H；R3是C1；P是C1；n是C1；且m是0。还提供了具有通式I的减摩车用机油添加剂，其中：R1是可在C9和C10之间不饱和的C16直链烯基；R2是C4；R3是H；P是C1；n是C1；且m是C1。
在又一个实施方式中，减摩添加剂具有式(II)的结构：
并且在另一个实施方式中，减摩添加剂具有式(III)的结构：
减摩添加剂还可为具有式I、式II、式III的添加剂的组合，或式I、式II和式III的任意组合。此外，提供了为式I、式II的添加剂的组合或者式I、式II和式III的任意组合的连同其他可商购获得的减摩添加剂的减摩添加剂。
减摩车用机油组合物还可包含选自以下的一种或多种附加的添加剂：分散剂、清洁剂、抗氧化剂、抗磨剂、粘度调节剂、倾点下降剂、其他摩擦改进剂、阻蚀剂、消泡剂、反乳化剂和密封膨胀剂。
在另一个实施方式中，车用机油基质可以以减摩车用机油组合物的总量的约50重量％至约99.9重量％的量存在，并且减摩添加剂可以以减摩车用机油组合物的总量的约0.001重量％到至多约5.0重量％的量存在。在其他的实施方式中，减摩添加剂可以以减摩车用机油组合物的总量的约0.001重量％至约0.6重量％的量存在。
附图说明
在附图中，给出了化学式、化学结构和实验数据，其与下面提供的详述一起描述了要求保护的本发明的示例性实施方式。
图1是斯特里贝克曲线(Stribeck Curve)，其比较了配制有添加剂的车用机油的摩擦系数。
具体实施方式
减摩车用机油添加剂包括相较于众所周知的摩擦改进剂提供更佳的减摩性能的新型脂肪2-酰胺基-二醇化合物。
在一个实施方式中，提供了式I的化合物：
其中：R1是直链或支链的C5-C30烷基或C5-C30烯基；R2是H、或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；R3是H、或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；n是C1-C5，m是C0-C5。
优选地，R1是直链C5-C30烷基基团。甚至更优选地，R1是直链C16-C18烷基基团。R1的直链烷基基团可以是饱和的或不饱和的。R1的直链烷基基团可以在一个位置或多于一个位置处是不饱和的。
在一个实施方式中，提供了式II的化合物：
式II是式I的变体，其中：R1是C16；R2是H；R3是C1；P是C1；n是C1；且m是0。在式II中，R1的直链烯基基团在C9和C10之间是不饱和的。
在一个实施方式中，提供了式III的化合物：
式III是式I的变体，其中R1是C16；R2是C4；R3是H；P是C1；n是C1；且m是C1。在式III中，R1的直链烯基基团在C9和C10之间是不饱和的。
减摩添加剂可包含式I，式II，式III，或式I、式II和式III的任意组合；减摩添加剂可基本上由式I，式II，式III，或式I、式II和式III的任意组合组成；或者减摩添加剂可由式I，式II，式III，或式I、式II和式III的任意组合组成。
车用机油可包含式I、式II、式III的减摩车用机油添加剂，或这些添加剂中的一者或多者的组合；车用机油可基本上由式I、式II、式III的减摩车用机油添加剂或这些添加剂中的一者或多者的组合组成；或者车用机油可由式I、式II、式III的减摩车用机油添加剂或这些添加剂的一者或多者的组合组成。此外，车用机油可包含以下、基本上由以下组成或由以下组成：车用机油基质，式I、式II、式III的添加剂或式I、式II和式III的任意组合，以及分散剂、清洁剂、抗氧化剂、抗磨剂、粘度调节剂、倾点下降剂、其他摩擦改进剂、阻蚀剂、消泡剂、反乳化剂和密封膨胀剂。
通常，减摩车用机油添加剂的一个优势是其在少量时是有效的。优选地，车用机油将含有约0.001重量％至约5重量％；约0.001重量％至约2重量％；优选约0.5重量％至约1.0重量％；和最优选约0.001重量％至约0.6重量％的减摩车用机油添加剂。车用机油还可含有一定重量百分比(约0.001重量％至约5重量％的范围内存在的任何单个数，例如0.5重量％)的减摩车用机油添加剂。
减摩车用机油添加剂的另一个优势是其与其他车用机油添加剂相容。例如，已含有分散剂、清洁剂、抗氧化剂、抗磨剂、粘度调节剂、倾点下降剂、其他摩擦改进剂、阻蚀剂、消泡剂、反乳化剂或密封膨胀剂的车用机油可以用作车用机油以用于添加本发明的减摩车用机油添加剂。
分散剂、清洁剂、抗氧化剂、抗磨剂、粘度调节剂、倾点下降剂、其他摩擦改进剂、阻蚀剂、消泡剂、反乳化剂或密封膨胀剂以本领域通常遇到的量使用，例如约0.01％至约5％(例如，参见USPN 9,562,207)。车用机油还可含有一定重量百分比(约0.01重量％至约5重量％的范围内存在的任何单个数，例如1.0重量％、2.0重量％或0.5重量％)的添加剂。
减摩车用机油添加剂的又一个优势是其与其中期望摩擦减少的任何类型的油相容。可以将减摩车用机油添加剂添加至全合成的车用机油或部分合成的车用机油或任何可商购获得的车用机油。通常，车用机油将是最终组合物中最大成分。车用机油将以约50重量％至约99.9重量％的量存在。车用机油基质也可含有一定重量百分比的车用机油(约50重量％至约99.9重量％的范围内存在的任何单个数，例如95.5重量％)。
含有减摩车用机油添加剂的车用机油将减少边界和混合状况(regime)(其中金属与金属之间的间隙非常狭窄)下的摩擦，这对于获得更好的燃料经济性是重要的。
实施例
下面以实施例的形式描述某些实施方式。尽管相当详细地描述了实施方式，但无意将所附权利要求的范围限制或以任何方式限制于此类细节或任何特定实施方式。
实施例1：示例性化合物的合成
尽管本发明涵盖了式I、式II或式III的化合物的任何适当的合成，但是将描述合成式III的化合物(SG-2016-14)的一种方案。
步骤-1：在26℃下向化合物1(10.0g，69.38mmol)中滴加异丁胺(2)(6.09g，83.26mmol)，同时在氮气气氛下搅拌混合物。在添加完成后，将反应混合物在氮气气氛下于26℃下搅拌16小时。在搅拌16小时后，在减压下尽可能多地去除过量的异丁胺，得到粗产物，将其使用硅胶纯化(洗脱液：50％乙酸乙酯/己烷)，得到纯的化合物3(13.0g，87％)。
步骤-2：在26℃下在氮气气氛下向化合物3(13.0g，59.8mmol)于二氯甲烷(100mL)中的搅拌溶液滴加三乙胺(12.5mL，89.7mmol)和油酰氯4(通过已知的方法新鲜制备)(18.0g，59.8mmol)。使反应混合物在氮气气氛下于26℃下搅拌15小时。在搅拌15小时后，向混合物中添加1M HCl，并搅拌15分钟，然后用二氯甲烷萃取。将有机层经Na2SO4干燥，减压浓缩，得到粗产物，将其使用硅胶纯化(洗脱液：20％乙酸乙酯/己烷)，得到纯的化合物5(20.8g，72％)。
步骤-3：在0℃下在氮气气氛下向化合物5(7.0g，14.53mmol)于无水THF(70mL)中的搅拌溶液中分批添加LiBH4(635mg，29.15mmol)，并将反应混合物在26℃下搅拌15小时。在起始材料完全耗尽后，在氮气气氛下，于0℃下缓慢添加MeOH，直至形成澄清溶液，然后蒸发溶剂，得到粗材料。将1M HCl添加至粘稠的粗材料，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经Na2SO4干燥，减压浓缩，得到粗产物，将其使用硅胶纯化(洗脱液：60％乙酸乙酯/己烷)，得到纯的化合物SG-2016-14或式III(4.0g，65％)。
实施例2：用式II和式III作为添加剂的车用机油的生产和分析
从图1中可以看出，将含有式II添加剂或式III添加剂的车用机油与先前生产的车用机油PV611和无添加剂的车用机油基质进行比较。含有式II的添加剂或式III的添加剂的车用机油显示出比车用机油基质和可先前得到的减摩配方油PV611增强的摩擦减少。添加剂在0.5重量％的浓度下是有效的。
在腐蚀测试中，将含有式II和式III作为添加剂的车用机油的性能与PV611和不含添加剂的车用机油进行比较。结果示于表1中：
就说明书或权利要求书中使用的术语“包括(includes)”或“包括(including)”而言，其旨在以与术语“包含(comprising)”相似的方式为包含性的，如该术语在权利要求中被用作过渡词时被解释的。此外，就采用术语“或”(例如，A或B)而言，其旨在表示“A或B或两者”。当旨在“仅A或仅B而不是两者”时，则将使用术语“仅A或仅B而不是两者”。因此，在本文中使用术语“或”是包含性且不是排他性使用。如说明书和权利要求书中所使用，单数形式“一”、“一个”和“该”包括复数。最后，当术语“约”与数字结合使用时，其旨在包括该数字的±10％。例如，“约10”可以表示9至11。术语重量％意在描述一种化合物的重量与整个组合物的重量的表示为百分比的比较。其还可以描述为重量.％或(重量/重量)％。车用机油包括用于润滑使用该油的任何类型的发动机或机器的油。本文所述的直链烷基或烯基基团也可以称为脂肪酸、脂肪酰基或脂肪酸链。
如上所述，尽管通过实施方式的描述举例说明了本申请，并且尽管相当详细地描述了实施方式，但是不旨在将所附权利要求的范围限制或以任何方式限制于此类细节。受益于本申请，本领域技术人员将容易想到其他优点和修改。因此，本申请在其更广泛的方面不限于所示的具体细节和说明性实例。在不脱离总的发明构思的精神或范围的情况下，可以从此类细节和实例中做出变化。
Claims (26)
1.一种减摩车用机油添加剂，其中，所述添加剂具有通式(I)的结构：
其中：
a)R1是直链C16-C18烷基；R2是H、或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；R3是H、或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；P是0或C1；n是C1-C5；且m是C0-C5，或者
b)R1是C16直链烯基；R2是H；R3是C1；P是C1；n是C1；且m是0，或者
c)R1是C16直链烯基；R2是C4的直链或支链烷基；R3是H；P是C1；n是C1；且m是C1。
2.如权利要求1所述的减摩车用机油添加剂，其中，在b)的情况下，R1在C9和C10之间是不饱和的。
3.如权利要求1所述的减摩车用机油添加剂，其中，在c)的情况下，R1在C9和C10之间是不饱和的。
4.如权利要求1所述的减摩车用机油添加剂，其中，所述添加剂具有式(II)的结构：
5.如权利要求1所述的减摩车用机油添加剂，其中，所述添加剂具有式(III)的结构：
6.如权利要求1所述的减摩车用机油添加剂，其中，所述添加剂包含具有通式II的添加剂和具有通式III的添加剂的组合，或者由具有通式II的添加剂和具有通式III的添加剂的组合组成：
7.一种减摩车用机油组合物，包含：
a)车用机油基质；和
b)具有通式(I)的结构的减摩添加剂：
其中，R1是直链或支链的C5-C30烷基或C5-C30烯基；R2是H、或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；R3是H、或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；P是0或C1；n是C1-C5；且m是C0-C5。
8.如权利要求7所述的减摩车用机油组合物，其中，R1是直链C16-C18烷基。
9.如权利要求7所述的减摩车用机油组合物，其中，R1是C16直链烯基；R2是H；R3是C1；P是C1；n是C1；且m是0。
10.如权利要求9所述的减摩车用机油组合物，其中，R1在C9和C10之间是不饱和的。
11.如权利要求7所述的减摩车用机油组合物，其中，R1是C16直链烯基；R2是C4；R3是H；P是C1；n是C1；且m是C1。
12.如权利要求11所述的减摩车用机油组合物，其中，R1在C9和C10之间是不饱和的。
13.如权利要求7所述的减摩车用机油组合物，其中，所述减摩添加剂具有式(II)的结构：
14.如权利要求7所述的减摩车用机油组合物，其中，所述减摩添加剂具有式(III)的结构：
15.如权利要求7所述的减摩车用机油组合物，其中，所述减摩添加剂包含具有通式II的添加剂和具有通式III的添加剂的组合，或者由具有通式II的添加剂和具有通式III的添加剂的组合组成：
16.如权利要求7所述的减摩车用机油组合物，其中，所述组合物还包含选自由以下组成的组的一种或多种附加的添加剂：分散剂、清洁剂、抗氧化剂、抗磨剂、粘度调节剂、倾点下降剂、其他摩擦改进剂、阻蚀剂、消泡剂、反乳化剂和密封膨胀剂。
17.如权利要求7所述的减摩车用机油组合物，其中，所述车用机油基质以所述减摩车用机油组合物的总量的50重量％至99.9重量％的量存在，并且所述减摩添加剂以所述减摩车用机油组合物的总量的0.001重量％至5.0重量％的量存在。
18.具有通式(I)的结构的化合物作为减摩车用机油添加剂的用途：
其中，R1是直链或支链的C5-C30烷基或C5-C30烯基；R2是H、或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；R3是H、或C1-C10的直链烷基或C1-C10的支链烷基；P是0或C1；n是C1-C5；且m是C0-C5。
19.如权利要求18所述的用途，其中，R1是直链C16-C18烷基。
20.如权利要求18所述的用途，其中，R1是C16直链烯基；R2是H；R3是C1；P是C1；n是C1；且m是0。
21.如权利要求20所述的用途，其中，R1在C9和C10之间是不饱和的。
22.如权利要求18所述的用途，其中，R1是C16直链烯基；R2是C4；R3是H；P是C1；n是C1；且m是C1。
23.如权利要求22所述的用途，其中，R1在C9和C10之间是不饱和的。
24.如权利要求18所述的用途，其中，所述化合物具有式(II)的结构：
25.如权利要求18所述的用途，其中，所述化合物具有式(III)的结构：
26.如权利要求18所述的用途，其中，所述减摩车用机油添加剂包含具有通式II的化合物和具有通式III的化合物的组合，或者由具有通式II的化合物和具有通式III的化合物的组合组成：
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6410597B1 (en) * | 2000-02-25 | 2002-06-25 | Virginia Commonwealth University | Hydroxyalkyl amide analogs of ceramide |
| US20140051617A1 (en) * | 2011-05-04 | 2014-02-20 | The Lubrizol Corporation | Motorcycle Engine Lubricant |
| US20160251591A1 (en) * | 2012-05-23 | 2016-09-01 | Chemtura Corporation | Method for reducing engine wear with lubricants comprising 2-hydroxyalkylamide friction modifying / anti-wear compositions |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4921624A (en) | 1988-06-03 | 1990-05-01 | Ferro Corporation | Modified fatty amides and sulfurized fatty oils as lubricant additives |
| US5320768A (en) | 1988-06-24 | 1994-06-14 | Exxon Chemical Patents Inc. | Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith |
| US5286394A (en) * | 1989-06-27 | 1994-02-15 | Ethyl Corporation | Fuel economy and oxidation inhibition in lubricant compositions for internal combustion engines |
| GB0011931D0 (en) | 2000-05-17 | 2000-07-05 | Exxonmobil Res & Eng Co | Friction modifier additive combination |
| JP4822473B2 (ja) | 2001-04-02 | 2011-11-24 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
| JP2004210985A (ja) | 2003-01-06 | 2004-07-29 | Chevron Texaco Japan Ltd | 燃料油組成物および燃料添加剤 |
| CA2625029C (en) | 2005-10-11 | 2014-12-23 | The Lubrizol Corporation | Product of amines with hydroxy acid as friction modifiers suitable for automatic transmission fluids |
| US7691794B2 (en) * | 2006-01-04 | 2010-04-06 | Chemtura Corporation | Lubricating oil and fuel compositions |
| WO2010005720A1 (en) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Basf Se | Composition and method to improve the fuel economy of hydrocarbon fueled internal combustion engines |
| US20100210487A1 (en) | 2009-02-16 | 2010-08-19 | Chemtura Coproration | Fatty sorbitan ester based friction modifiers |
| US8901328B2 (en) | 2012-04-11 | 2014-12-02 | Chervon Oronite Company LLC | Method for preparing mono or dialkanol amides |
| US9562207B2 (en) | 2012-05-23 | 2017-02-07 | Chemtura Corporation | Lubricants comprising 2-hydroxyalkylamide friction modifying compositions |
| US9227920B2 (en) | 2012-10-30 | 2016-01-05 | Chevron Oronite Company Llc | Friction modifiers and a method of making the same |
| US9550955B2 (en) * | 2012-12-21 | 2017-01-24 | Afton Chemical Corporation | Friction modifiers for lubricating oils |
| US9499762B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-11-22 | Afton Chemical Corporation | Additive compositions with a friction modifier and a detergent |
| US9193932B2 (en) | 2013-07-18 | 2015-11-24 | Afton Chemical Corporation | Amide alcohol friction modifiers for lubricating oils |
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| JP7009213B2 (ja) * | 2014-10-31 | 2022-02-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 潤滑剤組成物中のアルコキシル化アミド、エステル、および摩耗防止剤 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6410597B1 (en) * | 2000-02-25 | 2002-06-25 | Virginia Commonwealth University | Hydroxyalkyl amide analogs of ceramide |
| US20140051617A1 (en) * | 2011-05-04 | 2014-02-20 | The Lubrizol Corporation | Motorcycle Engine Lubricant |
| US20160251591A1 (en) * | 2012-05-23 | 2016-09-01 | Chemtura Corporation | Method for reducing engine wear with lubricants comprising 2-hydroxyalkylamide friction modifying / anti-wear compositions |
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