CN111909629A - 无卤阻燃性压敏粘合剂组合物和胶带 - Google Patents
无卤阻燃性压敏粘合剂组合物和胶带 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111909629A CN111909629A CN201910376531.3A CN201910376531A CN111909629A CN 111909629 A CN111909629 A CN 111909629A CN 201910376531 A CN201910376531 A CN 201910376531A CN 111909629 A CN111909629 A CN 111909629A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- sensitive adhesive
- flame retardant
- adhesive composition
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 106
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 44
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 17
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims abstract description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 23
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 23
- MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N (-)-ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)C=C1CC2 MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 18
- MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N isopimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@](C=C)(C)CC2=CC1 MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N 0.000 claims description 16
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 13
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 claims description 13
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 claims description 13
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 13
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 claims description 12
- MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 4-epi-isopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)CC1=CC2 MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 10
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 10
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 10
- MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N (+)-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietan Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietic acid Natural products OC(=O)C1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N L-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC=C(C(C)C)C=C2CC1 RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N 0.000 claims description 8
- RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N Levopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CC=C(C(C)C)C=C1CC2 RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N Me ester-3, 22-Dihydroxy-29-hopanoic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(=C(C)C)C=C1CC2 KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N Neoabietic acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CCC(=C(C)C)C=C2CC1 KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N dehydroabietic acid Chemical compound OC(=O)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N 0.000 claims description 8
- 229940118781 dehydroabietic acid Drugs 0.000 claims description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 8
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MLBYBBUZURKHAW-UHFFFAOYSA-N 4-epi-Palustrinsaeure Natural products CC12CCCC(C)(C(O)=O)C1CCC1=C2CCC(C(C)C)=C1 MLBYBBUZURKHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- MLBYBBUZURKHAW-MISYRCLQSA-N Palustric acid Chemical compound C([C@@]12C)CC[C@@](C)(C(O)=O)[C@@H]1CCC1=C2CCC(C(C)C)=C1 MLBYBBUZURKHAW-MISYRCLQSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- MHVJRKBZMUDEEV-KRFUXDQASA-N sandaracopimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-KRFUXDQASA-N 0.000 claims description 3
- YZVSLDRKXBZOMY-KNOXWWKRSA-N sandaracopimaric acid Natural products CC(=C)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C=C)C=C3CC[C@@H]12 YZVSLDRKXBZOMY-KNOXWWKRSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 24
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 30
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 29
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 13
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 10
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 6
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000013461 design Methods 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical class CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical group 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJPFBRJHYRBAGV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=C(CN(CC2OC2)CC2OC2)C=CC=1)CC1CO1 SJPFBRJHYRBAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- WPZJSWWEEJJSIZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1CC1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 WPZJSWWEEJJSIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVYGDZLSXOAX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 HNDVYGDZLSXOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WISUILQECWFZCN-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethylsulfanylmethyl)oxirane Chemical compound C1OC1CSCC1CO1 WISUILQECWFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRLVTKZXVVEUPL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 WRLVTKZXVVEUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDQYTDPXIMNESL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 LDQYTDPXIMNESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYMNMTNSIQCPBY-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,2-trichloroethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(CC(Cl)(Cl)Cl)C=C1 LYMNMTNSIQCPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGYFAIHVRCHRE-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,6-difluorophenol Chemical compound C1=C(F)C(O)=C(F)C=C1CC1=CC(F)=C(O)C(F)=C1 NOGYFAIHVRCHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJSGQDFHZUWQES-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 IJSGQDFHZUWQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIFGCULLADMRTF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)methyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 MIFGCULLADMRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZYGDZRBLOLVDY-UHFFFAOYSA-N 4-[cyclohexyl-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1CCCCC1 YZYGDZRBLOLVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1CCCCC1 OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 101100050026 Enterobacteria phage T4 y01J gene Proteins 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000736873 Tetraclinis articulata Species 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000003486 chemical etching Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J109/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C09J109/02—Copolymers with acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/302—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
本发明提供了一种无卤阻燃性压敏粘合剂组合物和由该组合物制备的胶带。所述无卤阻燃性压敏粘合剂组合物包括至少一种基体聚合物和至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物：
其中，R1为取代或未被取代的含六元环的烃基，并且R2为未被取代或被取代的亚联苯基，n为1～3的整数。所述阻燃性压敏粘合剂组合物没有含卤阻燃剂且不包含单独的常规阻燃剂，由此避免了阻燃剂的混合困难和迁移等问题，而且在保持优异阻燃性的同时维持合适的粘接力。
Description
技术领域
本发明涉及粘合剂技术领域，具体地涉及一种无卤阻燃性压敏粘合剂组合物以及由该组合物制备的胶带。
背景技术
压敏粘合剂或压敏粘结胶带可以用于高温工况、甚至有着火风险等的各种应用领域(例如，飞机、汽车、火车、船、电线和电子器件)中。通常，在压敏粘合剂中添加阻燃剂以制备阻燃性压敏粘合剂组合物和胶带。常用的阻燃剂包括无机阻燃剂如氧化锑、氢氧化镁、氢氧化铝、多磷酸铵和硅型阻燃剂等；以及有机阻燃剂如含卤型、含氮型和含磷型等。这些阻燃剂是本领域公知的且在可燃材料的阻燃方面非常有效。
然而，含卤的有机类阻燃剂被认为是对环境危害性的物质。自从2006年7月1日，最有效的卤代阻燃剂等已被欧盟和诸如美国等国家根据危害性物质限制指令而被禁止。因此，一直存在对新型无卤素阻燃剂的需求。
此外，为了达到所需要的阻燃性，通常诸如无机阻燃剂的添加剂大量地添加至压敏粘合剂组合物中，这导致显著降低了粘合剂的粘接力。而且，添加的无机阻燃剂与基体聚合物混合困难，甚至出现无机阻燃剂迁移出来的问题。因此，在压敏粘合剂技术领域中，也一直存在改善阻燃剂与基体聚合物的相容性的需求。此外，有机的无卤阻燃剂如液态磷系阻燃剂添加在压敏胶粘剂中会如增塑剂一般，降低胶带的内聚力和粘接力。
发明内容
鉴于上述，本发明提供一种无卤阻燃性压敏粘合剂组合物以及由其制备的胶带，该无卤阻燃性压敏粘合剂组合物包括既具有阻燃性能又具有增粘性能的新型阻燃性增粘树脂化合物，由此克服了单独添加的阻燃剂难以均匀混入组合物的工艺问题和阻燃剂迁移、不耐老化等问题。
进一步地，本发明的无卤阻燃性压敏粘合剂组合物以及由其制备的胶带通过包括特定量的该新型阻燃性增粘树脂化合物，在保持组合物及其胶带的优异阻燃性的同时可以显著降低或消除因添加剂的存在而导致的粘接力和内聚力降低的问题。
本发明提供了如下技术方案来分别实现上述的发明目的。
一方面，本发明提供一种无卤阻燃性压敏粘合剂组合物，包括：
至少一种基体聚合物；和
至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物：
其中，R1为取代或未被取代的含六元环的烃基，并且R2为未被取代或被取代的亚联苯基，n为1～3的整数。
可选地，在式(1)中，R1为具有一个六元环或三个连续的稠合六元环的烃基，所述烃基任选地被选自-CH3和-COOR中的至少一种基团取代，其中R为H或C1-C6烷基；并且R2亚联苯基，所述亚联苯基中的苯环上的至少一个氢原子任选地被1～3个C1-C3烷基取代。
可选地，所述至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物包括9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物中磷原子上的活性氢原子与至少一种以下酸或至少一种以下酸的C1-C6酯中的一个或多个双键发生加成反应而形成的磷原子与双键碳之一键连的化合物：
松香酸(abietic acid)、β-蒎烯(β-pinene)、新松香酸(neo-abietic acid)、棕榈酸(palustric acid)、左旋海松酸(levopimaric acid)、脱氢松香酸(dehydro-abieticacid)、海松酸(pimaric acid)、异海松酸(isopimaric acid)和山达海松酸(sandaraco-pimaric acid)。
可选地，所述至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物包括如下所示的化合物中的至少一种阻燃性增粘树脂：
可选地，所述基体聚合物为选自丙烯酸系聚合物和天然/合成橡胶中的至少一种。优选地，所述丙烯酸基体聚合物为聚(甲基)丙烯酸酯类。
可选地，基于所述无卤阻燃性压敏粘合剂组合物的总重量，所述至少一种阻燃性增粘树脂化合物的含量为20～50重量％，优选为30～40重量％。
可选地，所述无卤阻燃性压敏粘合剂组合物进一步包括交联剂；所述交联剂优选为异氰酸酯类、螯合铝、氮杂环丙烷和环氧型交联剂中的至少一种；基于所述组合物的总重量，所述交联剂的含量优选为0.005～1.5重量％。
可选地，所述无卤阻燃性压敏粘合剂组合物可以进一步包含其他不易产生迁移的阻燃添加剂；优选地，所述无卤阻燃性压敏粘合剂组合物实质上不包含额外的阻燃添加剂。
另一方面，本发明提供一种无卤阻燃性胶带，包括至少一层根据上述的无卤阻燃性压敏粘合剂组合物的层。
可选地，所述压敏粘合剂组合物的层的厚度为2～500μm；优选为12～200μm。
可选地，所述胶带是无基材胶带，单面胶带或双面胶带。
本发明的无卤阻燃性压敏粘合剂组合物以及由其制备的胶带可以产生如下有益的技术效果：
本发明的压敏粘合剂组合物和胶带通过包含既具有阻燃性能又具有增粘性能的阻燃性增粘树脂化合物，可以克服了单独添加的阻燃剂难以均匀混入组合物的工艺问题和阻燃剂迁移不耐老化等问题。进一步地，通过包含特定量的该新型阻燃性增粘树脂化合物，在保持组合物及其胶带的优异阻燃性的同时可以显著降低或消除因添加剂的存在而导致的粘接力和内聚力降低的问题。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合以下具体实施方式，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。显然地，所描述的具体实施方式是本发明的一部分实施方式。基于所描述的本发明的实施方式，本领域普通技术人员无需创造性劳动所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
根据本发明的一方面，提供一种无卤阻燃性压敏粘合剂组合物，包括：至少一种基体聚合物；和至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物：
其中，R1为取代或未被取代的含六元环的烃基，并且R2为未被取代或被取代的亚联苯基，n为1～3的整数。
可选地，在式(1)中，R1为被选自-CH3和-COOR(R为H或C1-C6烷基)中的至少一种基团取代的含萜类环的烃基。例如，R1为被-CH3和-COOH取代的环烷基、环烯基或烷烃基。
可选地，在式(1)中，R1为具有一个六元环或三个连续的稠合六元环的烃基，所述烃基任选地被选自-CH3和-COOR中的至少一种基团取代，其中R为H或C1-C6烷基；并且R2为亚联苯基，所述亚联苯基中的苯环上的至少一个氢原子任选地被1～3个C1-C3烷基取代。
可选地，所述至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物包括9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物中磷原子上的活性氢原子与至少一种以下酸或至少一种以下酸的C1-C6酯中的一个或多个双键发生加成反应而形成的磷原子与双键碳之一键连的化合物：松香酸(abietic acid)、β-蒎烯(β-pinene)、新松香酸(neo-abietic acid)、棕榈酸(palustric acid)、左旋海松酸(levopimaric acid)、脱氢松香酸(dehydro-abieticacid)、海松酸(pimaric acid)、异海松酸(isopimaricacid)和山达海松酸(sandaraco-pimaric acid)。
可选地，式(1)所示的阻燃性增粘树脂化合物包括如下所示的化合物，但不限于以下所列举的化合物：
根据本发明的阻燃性增粘树脂化合物可以按照如下方法来制备：诸如9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)中P原子上的活性氢原子与诸如松香酸(abieticacid)、β-蒎烯(β-pinene)、新松香酸(neo-abietic acid)、棕榈酸(palustric acid)、左旋海松酸(levopimaric acid)、脱氢松香酸(dehydro-abietic acid)、海松酸(pimaricacid)、异海松酸(isopimaric acid)和山达海松酸(sandaraco-pimaric acid)等萜烯中的双键在常规反应条件下发生加成反应，从而形成P原子与双键的碳原子之一键连的加成反应物。所述常规反应条件包括在非反应性惰性气体如氮气等的保护下、大气压力、存在任选的催化剂、合适的温度如零下20℃至70℃、以及连续搅拌至反应完全等。
在上述阻燃性增粘树脂化合物中，例如，通过松香酸
或β-蒎烯
与DOPO反应，制备得到根据本发明所述的阻燃性增粘树脂化合物。可选地，式(1)中的R1可以为如下所示的基团，其中*表示R1与式(1)中P原子连接的键合位置：
可选地，当将松香酸与DOPO按照上述方法来进行加成反应时，可以制备包括如下式所示的化合物中的一种或多种：
该类产品为例如购买自广西藤县通轩立信化学有限公司的商标名为DR的产品。
可选地，当将β-蒎烯与DOPO按照上述方法来进行加成反应时，可以制备包括如下式所示的化合物中的一种或多种：
该类产品为例如购买自广西藤县通轩立信化学有限公司的商标名为DP-80的产品。
进一步可选地，当将松香酸和β-蒎烯与DOPO按照上述方法来进行加成反应时，可以制备包括上述列出的所有化合物中的一种或多种。该类产品为例如购买自广西藤县通轩立信化学有限公司的商标名为DRA的产品。
此外，本发明的阻燃性增粘树脂化合物还包括将例如以下松香酸型化合物或海松酸型化合物与DOPO反应所获得的化合物：
根据本发明的优选实施方式，基于所述压敏粘合剂组合物的总重量，所述至少一种阻燃性增粘树脂化合物的含量为20～50重量％时，所述压敏粘合剂组合物可以制备具有优异的阻燃性以及合适的粘接力的胶带。优选地，所述至少一种阻燃性增粘树脂化合物的含量为25～45重量％，更优选为30～40重量％，可以获得更为优异的粘接力和阻燃性的胶带。例如，基于所述压敏粘合剂组合物的总重量，所述至少一种阻燃性增粘树脂化合物的含量可以优选为30重量％、35重量％、37重量％、40量％。
在根据本发明的实施方式的压敏粘合剂组合物中，所述基体聚合物可以是选自丙烯酸系聚合物和天然/合成橡胶中的至少一种。从阻燃性和粘结强度等性能平衡、以及与其它组分的相容性方面考虑，所述基体聚合物优选为丙烯酸系聚合物，例如，聚(甲基)丙烯酸酯。
优选地，在上述压敏粘合剂组合物中，基于所述组合物的总重量，所述基体聚合物的含量为49～79重量％，更优选为59～69重量％。例如，所述基体聚合物的含量为60重量％、61重量％或63重量％。
根据本发明的实施方式，丙烯酸系聚合物包括丙烯酸系单体及其衍生的单体的聚合物，而且还包括丙烯酸系单体或其衍生的单体与其它单体共聚而形成的共聚物。当所述丙烯酸系聚合物为丙烯酸系单体或其衍生的单体与其它单体共聚而形成的共聚物时，该共聚物含有主要含量的丙烯酸系单体或其衍生的单体，例如，至少50重量％，甚至至少60重量％、70重量％或80重量％的丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单体。优选地，所述丙烯酸系聚合物为聚(甲基)丙烯酸酯或聚(甲基)丙烯酸。此处，术语“聚(甲基)丙烯酸酯”应理解为包括聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯两者、以及由丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体构成的共聚物。同样地，“(甲基)丙烯酸”应理解为包括聚丙烯酸和聚甲基丙烯酸两者、以及由丙烯酸和甲基丙烯酸单体构成的共聚物。
在根据本发明的实施方式中，作为基体聚合物的丙烯酸系聚合物可以在交联剂的作用下发生交联反应。为了确保本发明的组合物中的丙烯酸系聚合物的可交联性，丙烯酸系聚合物优选地包含选自酸性基团、羟基和氨基的官能团，特别优选地选自羧酸、磺酸和膦酸基团。进一步优选地，本发明的阻燃增粘组合物中的丙烯酸系聚合物包含羟基和/或羧酸基团。
优选地，本发明的丙烯酸系聚合物可以进一步包括至少一种选自如下的单体：具有最高达20个碳原子的羧酸的乙烯基酯、具有最高达20个碳原子的乙烯基芳族化合物、烯属不饱和腈、乙烯基卤化物、包含1～10个碳原子的醇的乙烯基醚、以及具有2～8个碳原子和一个或两个双键的脂族烃。
优选地，可以通过各单体的不同重量分数改变聚合物的玻璃化转变温度，从而影响聚(甲基)丙烯酸酯的性质以及由此待制备的压敏粘结剂(PSA)的性能。优选地，根据本发明的实施方式的丙烯酸系聚合物≤15℃的静态玻璃化转变温度。静态玻璃化转变温度的数值基于差示扫描量热法(DSC)的测定。
为了调节单体组成至期望的玻璃化转变温度，有利的是使用与Fox方程(参见T.G.Fox，Bull.Am.Phys.Soc.1(1956)123)相类似的方程(E1)：
在该方程中，n表示所使用的单体的序号，Wn表示各单体n的质量分数(重量％)和Tg,n为各单体n的均聚物各自的玻璃化转变温度(以K为单位)。本发明的组合物中的丙烯酸系聚合物可以优选地源于下列单体组成：(1)式CH2＝C(RI)(COORII)表示的丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单体，其中RI为H或CH3，并且RII为具有4～14个碳原子、更优选地具有4～9个碳原子的烷基基团；(2)具有与交联剂物质呈现反应性的官能团的烯属不饱和单体；以及(3)任选的可与上述单体(1)和(2)共聚的另外烯属不饱和单体。优选地，所述单体组分(1)以50～99重量％的比例存在，所述单体组分(2)以1～15重量％并且所述单体组分(3)以0～40重量％的比例存在。
对于本发明所使用的基体聚合物，优选地通过选择合适的单体组成以使共聚物或共聚物具有小于等于15℃，优选地-30℃～15℃，更优选地-20℃～10℃的玻璃化转变温度(Tg)。
在根据本发明的压敏粘合剂组合物中，所述基体聚合物可以是本技术领域中常用的天然/合成橡胶。对于天然橡胶粘合剂，将天然橡胶研磨成重量平均分子量为不低于约100,000道尔顿，优选不低于500,000道尔顿。优选所述天然橡胶添加有其它常见的添加剂。可以使用天然橡胶或合成橡胶，或者可以使用天然橡胶和/或合成橡胶的任何期望的共混物，按照所需的纯度等级和粘度等级进行共混。原则上可以从所有现有的等级中选择一种或几种天然橡胶，例如，RSS、ADS、TSR或CV类型。以及可以从无规共聚的苯乙烯-丁二烯橡胶(SBR)、丁二烯橡胶(BR)、合成丙烯腈-丁二烯橡胶、合成聚异戊二烯(IR)、丁基橡胶(IIR)、卤代丁基橡胶(XIIR)、丙烯酸酯橡胶(ACM)、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)和聚氨酯和/或其共混物中选择一种或几种合成橡胶。
进一步优选地，为了改善橡胶的加工性能，可以向其中添加以弹性体总量计重量含量为10～50重量％的热塑性弹性体。作为代表，在这方面可以具体提及特别相容的苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯(SIS)和苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)类型。
根据本发明的实施方式，在上述压敏粘合剂组合物中，所述组合物进一步包括交联剂。可选地，所述交联剂优选为异氰酸类、螯合铝、氮杂环丙烷和环氧型交联剂中的一种或多种。可选地，所述交联剂的含量优选为0.005～2重量％。更优选地，所述交联剂的含量优选为0.075～1.5重量％，更优选为0.075～1.0重量％。
优选地，本发明组合物中的基体聚合物如聚(甲基)丙烯酸酯通过它们所含的官能团与交联剂的连接反应，尤其是热引发交联反应而交联。调节交联的状态，特别地在以上具体描述的含量范围可通过共价反应交联剂进行交联。更特别地，多官能环氧化物、异氰酸酯和/或氮杂环丙烷的使用、和/或通过配位交联剂、更特别地金属螯合物、优选地铝螯合物的使用来进行交联。
可使用上述交联剂，其不仅确保了足够长的加工贮存期，意味着在加工操作，具体为挤出或涂布操作中不凝胶，而且聚合物在低于烘干温度的温度区间不产生快速的交联，更具体为在烘干时快速交联并在室温储存过程中快速后交联至所希望的交联程度。例如，可能的是含有羧基、氨基和/或羟基的聚合物与环氧交联剂、螯合铝如乙酰丙酮铝(III)、氮杂环丙烷或异氰酸酯的组合。
优选的热交联剂的实例包括叔胺官能团的环氧化物，例如，四缩水甘油基-间-苯二甲胺(N,N,N’,N’-四(环氧乙基甲基)-1,3-苯二甲胺)。所述热交联的多官能环氧化物还可以优选为表氯醇的低聚物；多元醇(更具体为乙二醇、丙二醇和丁二醇、聚二醇、硫二甘醇、甘油、季戊四醇、山梨醇、聚乙烯醇、聚丙烯醇等)的环氧醚；多元酚(更具体为间苯二酚、氢醌、双(4-羟基苯基)甲烷、双(4-羟基-3-甲基苯基)甲烷、双(4-羟基-3,5-二溴苯基)甲烷、双(4-羟基-3,5-二氟苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、2,2-双(4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3-氯苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、双(4-羟基苯基)苯基甲烷、双(4-羟基苯基)二苯基甲烷、双(4-羟基苯基)-4′-甲基苯基甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)-2,2,2-三氯乙烷、双(4-羟基苯基)(4-氯苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)环己烷、双(4-羟基苯基)环己基甲烷、4,4′-二羟基联苯、2，2′-二羟基联苯、4,4′-二羟基二苯砜)的环氧醚以及它们的羟基乙基醚；苯酚-甲醛缩合产物如酚醇、酚醛树脂等；含S和N的环氧化物(例如N,N-二缩水甘油基苯胺、N,N′-二甲基二缩水甘油基-4,4-二氨基二苯基甲烷)和通过常规方法由多不饱和羧酸或者不饱和醇的单不饱和羧酸酯制备的环氧化物；缩水甘油基酯；聚缩水甘油基酯等。其可通过不饱和酸的缩水甘油基酯的聚合或者共聚得到或者由其它酸性化合物(氰尿酸、二缩水甘油基硫醚、环三亚甲基三砜和/或其衍生物、和其它物质)得到。
还可以使用交联剂异氰酸酯，例如，MDI[4,4’-亚甲基二(异氰酸苯酯)]、HDI[六亚甲基二异氰酸酯，1,6-亚己基二异氰酸酯]和/或IPDI[异佛尔酮二异氰酸酯、5-异氰酸基-1-异氰酸基甲基-1,3,3-三甲基环己烷]的三聚衍生物，实例为型号N3600和XP2410(均为BAYER AG：脂族聚异氰酸酯，低密度HDI三聚体)。
有利地发生交联，使得交联反应尽可能地反应完全。为此，如果在交联反应期间交联剂的至少85重量％、优选地至少90重量％被转化，则是有用的。在交联反应的这样的转化时，已经能够在各情况中实现PSA以上定义的交联状态。
优选地，基于所述压敏粘合剂组合物的总重量，本发明的交联剂的量为0.005～2重量％，更优选为0.075～1wt％。
根据本发明的另一方面，提供一种无含卤阻燃剂的压敏胶带，其是通过热交联上述无含卤阻燃剂的压敏粘合剂组合物而获得的压敏胶带。
可选地，上述压敏胶带可以包括基材或者没有基材。所述压敏胶带的基材可以是PET、PP、PVC、PUR、PE、无纺布、织物以及多层复合膜等。
为使得胶带可以被打开和容易地处理，胶带可以包括至少一个背衬。对于仅包括粘合剂层的无基材胶带，所述至少一个背衬位于粘合剂层的任一侧或两侧。对于包括基材和粘合剂层的胶带，所述至少一个背衬位于粘合剂层的与基材相反的一侧。可选地，单面粘合的胶带的基材可以涂覆有离型层。背衬和离型层通常为本领域普通技术人员已知。
原则上，能够通过例如挤出或其它膜形成工艺被加工成膜的聚合物都可作为基材。可以使用聚酯，例如PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、PC(聚碳酸酯)、PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)、PEN(聚萘二酸乙二醇酯)、聚丙烯酸酯；聚烯烃，例如PP(聚丙烯)、PE(聚乙烯)、PS(聚苯乙烯)；PI(聚酰亚胺)；三醋酸纤维素；聚砜；乙烯丙烯共聚物；以及金属镀膜，纺织物，无纺布，纸等。
借助于本发明的压敏粘合剂组合物伴随着胶粘剂组合物的固化、特别地根据常规方法粘合至基材。
在这样的压敏粘结胶带中，至少一个本发明的可固化胶粘剂组合物层的层厚典型地在至少2μm且至多500μm之间、优选地在至少12μm且至多250μm之间。可用的层厚为30μm、50μm、75μm、100μm、125μm、150μm和200μm，上述厚度可以在本领域的常见误差公差范围内波动。
可固化压敏胶粘剂可制备为有基材单面胶粘剂和双面胶粘剂产品，然而无基材胶粘剂产品同样是可能的。在最简单的情况下，包括至少一个本发明的压敏粘合剂组合物层的这种胶粘剂产品以单层形式使用(可固化胶粘剂组合物层和可固化胶带是相同的)，无基材即背衬材料，施加至另外的可分离(临时)载体材料(离型膜)。可用的临时载体材料包括从现有技术已知的并且在一侧或两侧上涂有离型层的所有离型膜和离型纸，以及物理离型材料如瓦楞纸等。离型硅体系涂层离型膜和离型纸是优选的。离型材料可单面或双面地涂覆有机塑料膜：如聚烯烃、聚酯、共聚物、金属镀膜等，也可以为格拉辛纸和纸类。
载体材料的表面可各自独立地经过化学预处理(底涂、化学腐蚀)和/或物理预处理(电晕、火焰、等离子体)，使得可实现特别好的可固化胶粘膜层对载体材料的锚定。为了改善对永久载体材料的锚定，胶粘剂组合物也可被预处理(底涂剂、电晕、火焰、等离子体)。
实施例
本发明的实施例采用如下测试方法来测试剥离力、保持力以及阻燃性能。
1.测试方法
(1)剥离力(peel adhesion)测试
对钢的180°剥离力-开放侧和加衬侧(测量方法V1)进行测试。
对钢的剥离粘附力在23℃±1℃温度和50％±5％相对湿度的测试条件下测定。将试样切割成20mm的宽度并且粘附至钢板。在测量之前对钢板进行清洁和调节。出于该目的，首先用丙酮擦拭该板，然后留置在空气中5分钟以容许溶剂挥发。
然后，将三层组合件的背对测试基材的一侧用25μm或其他厚度的PET，PVC等塑料膜加衬，以防止试样在测试过程中胶层的拉伸或形变。然后将测试试样辊压在钢基材上。这通过如下过程来完成：用4kg辊以10m/min的辊压速率在该带上来回辊压5次。在辊压处理之后立即将钢板插入容许试样以180°的角度进行剥离力测试。使用Zwick拉伸测试机进行剥离力测量。作为来自三次测量的平均值以N/cm报告测量结果。
(2)保持力(holding power)测试
根据PSTC-1(单面压敏胶带)以及PSTC-3(双面压敏胶带)测试保持力(胶粘剂内聚力强度)。将压敏粘合剂层施加至25～50μm或其他厚度的铝箔或PET膜以制备条带样品。通过使2kg的辊在13±0.2mm宽的条带样品上以300mm/min的速率来回碾压2次，将该条带样品粘合至钢板。粘接面积20×(13±0.2)mm2，粘接过程避免气泡。将下端胶带折叠并将挂钩固定在样品下端。测试钢板上端用螺丝固定。将制备好的样品上端固定螺丝悬挂在计时器上，样品下端悬挂1kg砝码，持续给予1kg的下拉力。记录样品从悬挂到胶粘带脱落的时间，以分钟(min)为单位。测试结果范围为2～10000分钟。
(3)阻燃性测试(Flame Retardant Test)
根据胶带的应用例如汽车、铁路行业、飞行器通用工业等，可选用不同的阻燃测试标准，例如FMVSS302、FAR25.853和UL94等。本发明以UL94标准中垂直燃烧测试(thinmaterial vertical burning test，ASTM D 4804or ISO 9773)来测试本发明的实施例制备的胶带的阻燃性能。测试之前将待测样品放在23℃±1℃温度和50％±5％相对湿度的测试条件至少48小时。然后对上述50、100、150、200和250μm薄膜进行测试。根据测试程序，将200×50mm试样卷成管状和锥形(围绕13mm直径的金属轴)。对5个样品各自进行了测试，对每个样品施加了2次3秒的火焰。记录续燃时间以及试样是否燃烧至125mm的标记。此外，对滴落性能进行测量，以熔滴是否点燃脱脂棉进行评价。按照标准所述将样品分类为VTM-0、VTM-1、VTM-2和失效四个等级。
2.实施例使用的原料
(1)基体聚合物
PA-I和PA-II：分别为按照以下制备例1和2所制备的聚(丙烯酸酯)基体树脂；
NBR-III：橡胶丙烯腈-丁二烯橡胶(NBR)，购买自深圳市佳迪达化工有限公司。
(2)阻燃性增粘树脂(FR树脂)：
购买自广西藤县通轩立信化学有限公司的商标名为DR、DP-80以及DRA的产品。其中，阻燃性增粘树脂化合物DR是以松香酸与DOPO合成的化合物的混合物；DP-80是以β-蒎烯与DOPO合成的化合物的混合物；以及DRA是以松香酸和β-蒎烯与DOPO合成的化合物的混合物。
(3)交联剂：
Al螯合物：乙酰丙酮Al(III)，购买自Sigma Aldrich公司；
环氧型交联剂：四缩水甘油基-间-苯二甲胺(N,N,N’,N’-四(环氧乙基甲基)-1,3-苯二甲胺)，购买自深圳市佳迪达化工有限公司；
氮杂环丙烷：购买自奥科特化(上海)国际贸易有限公司。
制备例1：聚丙烯酸酯I(PA-I)的制备
向常规用于自由基聚合的30L反应器装入200g的丙烯酸、3000g的丙烯酸丁酯(BA)、6.8kg的丙烯酸2-乙基己酯(EHA)和7.24kg的石油醚/丙酮(70:30)。在已在搅拌下使氮气通过反应器45分钟之后，将反应器加热到58℃并且添加5.0g的2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)(
67，购买自DuPont公司)。然后使夹套温度上升到75℃并且恒定地在该外部温度下进行反应。在一小时的反应时间之后，添加另外的5.0g的
67。在3小时之后用2.0kg的石油醚/丙酮(70:30)进行稀释并且在6小时之后用1.0kg的石油醚/丙酮(70:30)进行稀释。为了减少残余单体，在5.5小时之后添加15g部分的双(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯(
16，购买自Akzo Nobel公司)，并且在7小时之后再次添加15g部分的
16。在24小时的反应时间之后，终止反应并且将批料冷却到室温。通过GPC测量的摩尔质量为：Mn＝62800g/mol；Mw＝852600g/mol。
制备例2：聚丙烯酸酯II(PA-II)的制备
向具有蒸发冷却的适合用于自由基聚合的常规的20L玻璃反应器装入包含2190g的丙烯酸乙基己酯、600g的丙烯酸甲酯和210g的丙烯酸的单体混合物3000g，以及2000g的丙酮:特殊沸点(SBP)石油醚60/95(1:1)。在已在搅拌下使氮气通过反应器45分钟之后，将反应器加热到58℃并且添加溶解在60g丙酮中的1.5g的2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)(
67，购买自DuPont公司)。之后，将外部加热浴加热到75℃并且恒定地在该外部温度下实施反应。在一小时的反应时间之后，添加溶解在0.66g丙酮中的另外的1.5g的
67。在3小时之后，将批料用900g的SBP石油醚60/95稀释。
在5个半小时的反应时间之后，添加溶解在90g丙酮中的4.5g双(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯(
16，购买自Akzo Nobel公司)。在7小时的反应时间之后，添加溶解在90g丙酮中的另外4.5g双(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯(
16，购买自Akzo Nobel公司)。在10小时的反应时间之后，将批料用900g的SBP石油醚60/95稀释。在24小时的反应时间之后，停止反应并且将批料冷却到室温。通过GPC测量的摩尔质量：Mn＝52500g/mol，MW＝626000g/mol。
制备例3：压敏粘合剂组合物和胶带的制备
将上述制备例1制备的聚丙烯酸酯PA-I或者橡胶NBR-III用溶剂(可选地为甲苯、丙酮、石油醚或乙酸乙酯)溶解制备得到42重量％的聚丙烯酸酯溶液或橡胶溶液。将该聚丙烯酸酯溶液或橡胶溶液与交联剂溶液(交联剂在溶剂中3重量％)和阻燃增粘树脂溶液(阻燃增粘树脂在溶剂中50重量％)混合搅拌均匀，即制备得到压敏粘合剂组合物溶液。在常温下静置半小时以消除搅拌过程中的气泡。将该压敏粘合剂组合物溶液涂布在基材或离型纸，即制备得到本发明的胶带。使对应的胶带试样在标准条件(23℃±1℃，50％±5％相对湿度)下储存一星期。将聚合物组分PA-I用Al螯合物或环氧型交联剂与Al螯合物的组合进行交联。
实施例1
按照上述制备例3以如下表1所示的组成来配制三种本实施例的压敏粘合剂组合物和胶带。选用上述制备例1所制备的聚丙烯酸酯PA-I作为基体聚合物。选用购买自广西藤县通轩立信化学有限公司的阻燃增粘化合物DR作为阻燃增粘树脂(FR)。交联剂选用螯合铝以及螯合铝与氮杂环丙烷的组合作为交联剂。所制备的胶带样品规格为50μm粘结层和23μm蚀刻的PET膜。
表1
此外，测试各胶带的阻燃性都达到VTM-1级。从上表1所示的粘附力和保持力性能等测试结果可以看出：在选择不同的基体聚合物或交联剂的情况下，通过包含特定含量的阻燃增粘树脂，可以获得具有优异阻燃性能以及所需要的粘接性能的胶带。
实施例2
除了所使用的基体组合物和FR树脂的含量不同以外，与实施例1同样的方法制备两种胶带样品。测试结果是基于以下胶带设计：50μm粘结层和23μm蚀刻的PET膜。
表2
从表2的测试结果可以看出：阻燃树脂DR添加到不同的丙烯酸体系基体树脂中都可以获得良好的阻燃性能；而压敏粘合剂组合物或胶带的阻燃性主要取决于阻燃树脂DR的添加量，当添加量为35～40重量％时，可以获得更优异的阻燃性能，且同时还可以获得所希望的粘结性能。
实施例3
除了所使用的基体组合物(PA-II)和FR树脂(DRA)及其含量不同以外，与实施例1同样的方法制备两种胶带样品。测试结果是基于以下胶带设计：50μm粘结层和23μm蚀刻的PET膜。
表3
从表3的测试结果可以看出：压敏粘合剂组合物或胶带的阻燃性主要取决于阻燃树脂DR的添加量，当添加量为30～40重量％时，可以获得优异的阻燃性能；并且基于表1～3的测试结果可知，根据不同的胶带内聚力使用需求，调整交联剂的量和种类可以满足实际应用需求。
比较例1
压敏粘结胶带常见通过添加本领域常见使用的无机阻燃剂、有机阻燃剂/含氮阻燃剂、以及含卤阻燃剂等来获得阻燃性能。本比较例采用传统的液体含磷型阻燃剂RDP(四苯基间苯二酚双(磷酸二苯酯))以不同的负载量来制备PSA并进行测试。具体按照上述实施例1的方法来制备测试用胶带样品。以下表4测试结果是基于胶带设计：50μm粘结层和23μm蚀刻的PET膜。
表4
| RDP的含量比例 | 0％ | 10％ | 20％ | 30％ |
| 环氧型交联剂的量 | 0.08％ | 0.08％ | 0.08％ | 0.08％ |
| 对钢的粘附力(180°,N/cm) | 6.8 | 5.1 | 4.8 | 3.8 |
| 保持力性能(min,RT,1kg) | >10,000 | 630 | 220 | 120 |
对其制备的胶带进行阻燃性测试表明，RDP含量越高，其阻燃性能越好，当RDP的负载量达到20重量％时，才获得VTM-2级别的阻燃性能。但是，由上述表4的测试结果可以看出：RDP在粘合剂中具有增塑剂效应，即使10％的负载量就已导致胶带的粘附力和内聚力显著降低。而相比之下，本发明的阻燃粘合剂树脂甚至以40％的负载量添加到组合物中，仍然维持可接受的剥离粘附力和保持力性能、以及良好的阻燃性能。
比较例2：
具体按照上述实施例1的方法，用传统的液体含磷型阻燃剂RDP(四苯基间苯二酚双(磷酸二苯酯))以30重量％的负载量(基于干PSA的总重量)制备PSA，并测试其粘附力和保持力性能以及阻燃性能。将其与本发明的实施例3中DRA添加量为30重量％的压敏胶带的测试结果进行比较。以下表5测试结果是基于胶带设计50μm粘结层和23μm蚀刻的PET膜。
表5
| 30重量％的RDP | 30重量％的DRA | |
| 环氧型交联剂的量 | 1％ | 1％ |
| 对钢的粘附力(180°,N/cm) | 2.1 | 5.86 |
| 保持力性能(min,RT,1kg) | 430 | >5000 |
从上述表5可以看出：当使用高负载量至30重量％的RDP阻燃剂时，虽然可以获得优异的阻燃性，但胶带的粘附性显著降低；相比之下，本发明的PSA胶带在具有优异阻燃性的同时仍然具有非常优异的粘接力和内聚力。
Claims (10)
1.一种无卤阻燃性压敏粘合剂组合物，包括：
至少一种基体聚合物；和
至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物：
其中，R1为取代或未被取代的含六元环的烃基，并且R2为未被取代或被取代的亚联苯基，n为1～3的整数。
2.根据权利要求1所述的压敏粘合剂组合物，其中，R1为具有一个六元环或三个连续的稠合六元环的烃基，所述烃基任选地被选自-CH3和-COOR中的至少一种基团取代，其中R为H或C1-C6烷基；并且R2为亚联苯基，所述亚联苯基中的苯环上未被取代或至少一个氢原子任选地被1～3个C1-C3烷基取代。
3.根据权利要求1或2所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物包括9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物中磷原子上的活性氢原子与至少一种以下酸或至少一种以下酸的C1-C6酯中的一个或多个双键发生加成反应而形成的磷原子与双键碳之一键连的化合物：
松香酸(abietic acid)、β-蒎烯(β-pinene)、新松香酸(neo-abietic acid)、棕榈酸(palustric acid)、左旋海松酸(levopimaric acid)、脱氢松香酸(dehydro-abieticacid)、海松酸(pimaric acid)、异海松酸(isopimaric acid)和山达海松酸(sandaraco-pimaric acid)。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述至少一种由式(1)表示的阻燃性增粘树脂化合物包括如下所示的化合物中的至少一种：
5.根据权利要求1-4中任一项所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述基体聚合物为选自丙烯酸系聚合物和天然/合成橡胶中的至少一种；所述基体聚合物优选为聚(甲基)丙烯酸酯。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的压敏粘合剂组合物，其中，基于所述无卤阻燃性压敏粘合剂组合物的总重量，所述至少一种阻燃性增粘树脂化合物的含量为20～50重量％，优选为30～40重量％。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述组合物进一步包括交联剂；所述交联剂优选为异氰酸酯类、螯合铝、氮杂环丙烷和环氧型交联剂中的至少一种；基于所述无卤阻燃性压敏粘合剂组合物的总重量，所述交联剂的含量优选为0.005～1.5重量％。
8.一种无卤阻燃性胶带，包括至少一层根据权利要求1-7中任一项所述的无卤阻燃性压敏粘合剂组合物的层。
9.根据权利要求8所述的胶带，其中，所述压敏粘合剂组合物的层的厚度为2～500μm；优选为12～200μm。
10.根据权利要求8或9所述的胶带，其中，所述胶带是无基材胶带，单面胶带或双面胶带。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910376531.3A CN111909629A (zh) | 2019-05-07 | 2019-05-07 | 无卤阻燃性压敏粘合剂组合物和胶带 |
| PCT/EP2020/062789 WO2020225391A1 (en) | 2019-05-07 | 2020-05-07 | Halogen-free flame-retardant pressure-sensitive adhesive composition and adhesive tape |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910376531.3A CN111909629A (zh) | 2019-05-07 | 2019-05-07 | 无卤阻燃性压敏粘合剂组合物和胶带 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111909629A true CN111909629A (zh) | 2020-11-10 |
Family
ID=70740578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910376531.3A Pending CN111909629A (zh) | 2019-05-07 | 2019-05-07 | 无卤阻燃性压敏粘合剂组合物和胶带 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111909629A (zh) |
| WO (1) | WO2020225391A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112812715A (zh) * | 2019-11-18 | 2021-05-18 | 德莎欧洲股份公司 | 阻燃压敏胶粘剂 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1532247A (zh) * | 2003-03-18 | 2004-09-29 | �����ɷ� | 阻燃的压敏粘合剂、其制备方法和它在生产压敏粘合胶带上的应用 |
| CN106459490A (zh) * | 2014-03-25 | 2017-02-22 | 3M创新有限公司 | 阻燃剂、压敏粘合剂以及可固化组合物 |
-
2019
- 2019-05-07 CN CN201910376531.3A patent/CN111909629A/zh active Pending
-
2020
- 2020-05-07 WO PCT/EP2020/062789 patent/WO2020225391A1/en active Application Filing
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1532247A (zh) * | 2003-03-18 | 2004-09-29 | �����ɷ� | 阻燃的压敏粘合剂、其制备方法和它在生产压敏粘合胶带上的应用 |
| CN106459490A (zh) * | 2014-03-25 | 2017-02-22 | 3M创新有限公司 | 阻燃剂、压敏粘合剂以及可固化组合物 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| KHALIFAH A.等: ""An overview of some recent advances in DOPO-derivatives: chemistry and lame retardant applications"", 《POYMER DEGRADATION AND STABILITY》 * |
| MENG ZHANG 等: ""Effects of a novel phosphorus-nitrogen flame retardant on rosin-based rigid polyurethane foams"", 《POYMER DEGRADATION AND STABILITY》 * |
| 广西藤县通轩立信化学有限公司: "有机阻燃树脂（DR）", 《HTTP://WWW.TONECHEMICAL.COM/AXW_VIEW.ASP?ID=351》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112812715A (zh) * | 2019-11-18 | 2021-05-18 | 德莎欧洲股份公司 | 阻燃压敏胶粘剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020225391A1 (en) | 2020-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5612136A (en) | Pressure-sensitive adhesives having improved adhesion to acid-rain resistant automotive paints | |
| EP2484733B1 (en) | Pressure-sensitive adhesive tape | |
| JP4776272B2 (ja) | 粘着剤用重合体組成物、表面保護フィルム用粘着剤組成物および表面保護フィルム | |
| US8420164B2 (en) | Solid type rubber-based pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheet thereof | |
| EP2310470A1 (en) | Low surface energy adhesive | |
| CN1863828A (zh) | 隔音胶粘剂 | |
| JP2011063639A (ja) | 粘着剤組成物 | |
| JP5533831B2 (ja) | 難燃性感圧接着剤及び難燃性感圧接着テープ | |
| JPH08239639A (ja) | 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着加工品 | |
| TW201723126A (zh) | 黏著劑組成物及黏著片 | |
| JP4913932B2 (ja) | 難燃性感圧接着剤及び難燃性感圧接着テープ | |
| JP3498124B2 (ja) | 難燃性粘着剤及びこれを利用する粘着テープ | |
| CN111909629A (zh) | 无卤阻燃性压敏粘合剂组合物和胶带 | |
| JPWO2014069461A1 (ja) | 難燃性粘着剤組成物及び難燃性粘着シート | |
| JPH08120248A (ja) | アクリル系粘着剤組成物 | |
| US20150337176A1 (en) | Flame retardant adhesive | |
| JP3646967B2 (ja) | アクリレート系重合体組成物及びこれを用いた難燃性粘着テープ | |
| JP2012167160A (ja) | 難燃性粘着剤組成物、難燃性粘着テープおよび難燃性粘着シート | |
| CN109852303B (zh) | 一种耐高温双面胶带及制备方法 | |
| JP2014224208A (ja) | 粘着テープ | |
| JPH08143847A (ja) | アクリル系粘着剤組成物 | |
| JP2011116831A (ja) | 感圧接着剤組成物、感圧接着剤層及び感圧接着性積層体 | |
| JP2000265137A (ja) | 感圧性接着剤組成物とその接着シ―ト類 | |
| JP2012214668A (ja) | 粘着テープ | |
| CN113831870A (zh) | 一种粘合剂及其制备方法及粘合片 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20201110 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |