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CN111848699A - 一种衍生物的应用 - Google Patents

一种衍生物的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种衍生物的应用，属于化合物领域。该化合物的制备方法为：第一步：氨基二茂铁在碱性试剂存在的条件下与氯乙酰氯进行反应，制备得到化合物II；第二步：化合物II与间苯二胺在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物III。本发明提供的二茂铁衍生物制备方法简单，收率高，且对于金属离子的响应度高，容易实现工业化应用。

Description

一种衍生物的应用
本申请是申请日为：2019-12-20、申请号为：201911330235.6、名称为：一种新型二茂铁衍生物及合成方法和应用的发明专利的分案申请。
技术领域
本发明涉及化合物领域，具体涉及一种衍生物的应用。
背景技术
铜是生物体所必需的第三大微量元素，由于其具有氧化还原性质，可参与多种酶如酪氨酸酶、超氧化物歧化酶的代谢，在动植物体内起至关重要的作用。人体每日铜的摄入量应控制在0.6-1.6mg范围内。当铜的摄入量过高时，会损害肝肾；当体内缺少铜时，会造成贫血，引起骨骼变脆，心血管功能紊乱等疾病。若铜在体内的代谢出现异常，则会引起阿尔茨海默氏症、威尔森氏症等。因此检测铜离子，跟踪其在生命活动中的作用过程具有重要意义。
二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。二茂铁作为构筑单元具有以下两个优点：1、良好的化学稳定性和衍生取代活性，并且二茂铁分子的两个茂环可以自由转动形成不同的扭转角，使通过有机化学方法设计合成多茂铁的金属大环化合物成为可能；2、良好的氧化还原性能使含有多个茂铁的金属大环配合物对包合和解离过程中的客体产生多重的电化学响应，表现出高灵敏度的探针功能。在此基础之上我们将二茂铁衍生化，得到一种新型的二茂铁衍生物，它对铜离子有着电化学和光化学多重响应功能。
发明内容
本发明是针对上述存在的技术问题提供一种新型二茂铁衍生物及合成方法和应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种新型二茂铁衍生物，该衍生物的结构式如下：
Figure BDA0002614790390000021
一种上述的新型二茂铁衍生物的制备方法，反应路线如下：
Figure BDA0002614790390000022
在一些具体的技术方案中，该方法包括以下步骤：
第一步：氨基二茂铁在碱性试剂存在的条件下与氯乙酰氯进行反应，制备得到化合物II；
第二步：化合物II与间苯二胺在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物III。
上述方法中：第一步反应中所用的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃和甲苯中的至少一种；第一步中所用的碱性试剂为4-二甲氨基吡啶、三乙胺和吡啶中的至少一种。
上述方法中：氨基二茂铁与碱性试剂的摩尔比为1：1～6。
上述方法中：第二步反应中所用的溶剂乙腈、二氯甲烷和乙醇，第二步中所用的碱性试剂为碘化钾、N,N-二异丙基乙胺、三乙胺和无水碳酸钾中的至少一种。
上述方法中：间苯二胺与碱性试剂的摩尔比为1：2～3。
本发明技术方案中：所述的二茂铁衍生物作为荧光化学传感器在检测Cu2+中的应用。
本发明的有益效果：
本发明提供的二茂铁衍生物制备方法简单，收率高，且对于金属离子的响应度高，容易实现工业化应用。
附图说明
图1为二茂铁衍生物FcmP(实施例1)对Cu2+的选择性识别的吸收光谱图。
图2为Cu2+对二茂铁衍生物FcmP(实施例1)的吸收光谱滴定图。
图3为二茂铁衍生物FcmP(实施例1)对Cu2+的选择性识别DPV图。
图4为Cu2+对二茂铁衍生物FcmP(实施例1)的DPV滴定图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
在500mL三颈烧瓶中依次加入氨基二茂铁(3.02g，15mmol)、200mL二氯甲烷和4-二甲氨基吡啶(1.83g，15mmol)，在冰盐水浴中充分冷却，然后用恒压漏斗将50mL溶有氯乙酰氯(1.7g，15mmol)的二氯甲烷溶液缓慢的滴加到充分搅拌的三颈烧瓶中，控制三颈烧瓶中的反应液温度不要超过0℃，滴加完成后，继续在冰盐水浴中反应4h。反应完成后，用0.1mol/L的NaOH溶液调节反应液的pH值到9左右。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取反应液，合并有机相并用水(3×25mL)洗，再用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到深红色固体产物Ⅱ3.88g，产率：93.3％，纯度：99.27％。元素分析：(％)forC12H12NOClFe:计算值：C 51.93；H 4.36；N 5.05，实测值：C 51.84；H4.33；N 5.11。
1H NMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ＝10.82(s,1H),4.88-4.83(m,5H),4.76(t,J＝7.2,2H),4.62(d,J＝7.2,2H),4.17(s,2H)ppm.
在250mL的烧瓶中，将间苯二胺(0.54g，5mmol)、碘化钾(1.66mg，0.01mmol)和N,N-二异丙基乙胺(10mmol)溶于100mL的乙腈中，在通入N2、回流和搅拌的条件下，用恒压漏斗缓慢滴加溶有化合物Ⅱ(2.77g，10mmol)的50mL的乙腈溶液，控制在1h内滴完。滴加完成后继续回流反应24h，反应结束后将反应液冷却至室温，并将反应液倒入水中。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取，合并有机相，再用饱和NaCl溶液(3×25mL)洗涤。有机相用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到棕红色固体产物Ⅲ(FcmP)2.73g，产率：92.5％，纯度：99.21％。
元素分析：(％)for C30H30N4O2Fe2:计算值：C 61.04；H 5.12；N 9.49，实测值：C60.92；H5.15；N 9.52。
1H NMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ＝10.33(s,2H),6.98(t,J＝7.2,1H),6.37(d,J＝7.2,2H),6.14(s,1H),4.81-4.78(m,10H),4.71(t,J＝7.2,4H),4.60(d,J＝7.2,4H),4.31(m,2H),3.88(d,J＝7.2,4H)ppm.
实施例2
在250mL三颈烧瓶中依次加入氨基二茂铁(3.02g，15mmol)、200mL四氢呋喃和8mL三乙胺，在冰盐水浴中充分冷却，然后用恒压漏斗将50mL溶有氯乙酰氯(1.7g，15mmol)的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到充分搅拌的三颈烧瓶中，控制三颈烧瓶中的反应液温度不要超过0℃，滴加完成后，继续在冰盐水浴中反应4h。反应完成后，用0.1mol/L的NaOH溶液调节反应液的pH值到9左右。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取反应液，合并有机相并用水(3×25mL)洗，再用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到深红色固体产物Ⅱ3.76g，产率：90.4％，纯度：99.08％。
在250mL的烧瓶中，将间苯二胺(0.54g，5mmol)、碘化钾(1.66mg，0.01mmol)和三乙胺(10mmol)溶于100mL的二氯甲烷中，在通入N2、回流和搅拌的条件下，用恒压漏斗缓慢滴加溶有化合物Ⅱ(2.77g，10mmol)的50mL的二氯甲烷溶液，控制在1h滴完。滴加完成后继续回流反应20h，反应结束后将反应液冷却至室温，并将反应液倒入水中。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取，合并有机相，再用饱和NaCl溶液(3×25mL)洗涤。有机相用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到棕红色固体产物Ⅲ(FcmP)2.68g，产率：90.8％，纯度：99.18％。
实施例3
在250mL三颈烧瓶中依次加入氨基二茂铁(3.02g，15mmol)、200mL甲苯和5mL吡啶，在冰盐水浴中充分冷却，然后用恒压漏斗将50mL溶有氯乙酰氯(1.7g，15mmol)的甲苯溶液缓慢的滴加到充分搅拌的三颈烧瓶中，控制三颈烧瓶中的反应液温度不要超过0℃，滴加完成后，继续在冰盐水浴中反应4h。反应完成后，用0.1mol/L的NaOH溶液调节反应液的pH值到9左右。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取反应液，合并有机相并用水(3×25mL)洗，再用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到深红色固体产物Ⅱ3.65g，产率：87.7％，纯度：99.13％。
在250mL的烧瓶中，将间苯二胺(0.54g，5mmol)、碘化钾(1.66mg，0.01mmol)和无水碳酸钾(10mmol)溶于100mL的乙醇中，在通入N2、回流和搅拌的条件下，用恒压漏斗缓慢滴加溶有化合物Ⅱ(2.77g，10mmol)的50mL的乙醇溶液，控制在1h内滴完。滴加完成后继续回流反应24h，反应结束后将反应液冷却至室温，并将反应液倒入水中。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取，合并有机相，再用饱和NaCl溶液(3×25mL)洗涤。有机相用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到棕红色固体产物Ⅲ(FcmP)2.61g，产率：88.5％，纯度：99.04％。
性质实验
1、吸收光谱实验
图1为二茂铁衍生物FcmP对Cu2+的选择性识别的吸收光谱图。在10μmol/L二茂铁衍生物FcmP(实施例1)的乙腈/水(3:1，v:v)的混合溶液中分别加入2倍量的金属离子(Ag+、Mg2 +、Ca2+、Co2+、Cd2+、Cu2+、Na+、Ni2+、Pb2+、Fe2+、Al3+、Zn2+)。吸收光谱在Shimadzu UV2450型紫外可见分光光度计上测得。
从图1中可以看出在溶液体系中加入Cu2+后，溶液的吸收曲线发生明显变化，原来在300nm处吸收峰强度降低，405nm处的吸收峰强度降低并红移(105nm)至510nm处。而在加入其它金属离子后，溶液的吸收曲线没有明显的变化。这说明了该二茂铁衍生物FcmP在溶液中能选择性识别Cu2+。
图2为Cu2+对二茂铁衍生物FcmP(实施例1)的吸收光谱滴定图。在10μmol/L的二茂铁衍生物FcmP的乙腈/水(3:1，v:v)的混合溶液中，分别加入0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.5和2.0倍量的Cu2+。吸收光谱在Shimadzu UV2450型紫外可见分光光度计上测得。
从图2中可以看出，在滴定的过程中，原来在300nm处吸收峰强度逐渐降低，405nm处的吸收峰强度降低并红移(105nm)至510nm处。同时溶液的颜色由黄色逐渐变为红色，说明该二茂铁衍生物FcmP可以用来实现裸眼检测Cu2+。
2、电化学实验
图3是二茂铁衍生物FcmP(实施例1)对Cu2+的选择性识别DPV图。在10mL浓度为0.2mmol/L探针FcJD溶液中分别加入10μL浓度为0.2mol/L(1倍摩尔量的)的金属离子溶液(Ag+、Mg2+、Ca2+、Co2+、Cd2+、Cu2+、Na+、Ni2+、Pb2+、Fe2+、Al3+、Zn2+)。实验中所使用的溶液体系均为乙腈/水(3:1，v:v)的混合溶液，n-Bu4NPF6(0.1mol/L)作为支持电解质，三电极体系使用铂圆盘电极为工作电极，铂丝电极为辅助电极，Ag/AgCl电极为参比电极，测定温度为25℃，溶液在通氮气30分钟后进行测定。常规差分脉冲伏安法(DPV)在CHI660C型电化学工作站上测定。
常规差分脉冲伏安法(DPV)响应显示了一个可逆的单电子氧化过程，二茂铁衍生物FcmP在0.51V(相对于AgNO3/Ag)处有一个归属于二茂铁基团的氧化峰，在上述实验条件下加入一倍量的不同金属离子后，发现只有在加入Cu2+后够使二茂铁电位发生明显的正向移动(约40mV)，而在加入其他金属离子后则没有这一现象，这说明二茂铁衍生物FcmP对Cu2+有着独特的电化学响应。
图4为Cu2+对二茂铁衍生物FcmP(实施例1)的DPV滴定图。在10mL浓度为0.2mmol/L二茂铁衍生物FcmP溶液中依次加入0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.5、2.0倍量的Cu2+。实验中所使用的溶液体系均为乙腈/水(3:1，v:v)的混合溶液，n-Bu4NPF6(0.1mol/L)作为支持电解质，三电极体系使用铂圆盘电极为工作电极，铂丝电极为辅助电极，Ag/AgCl电极为参比电极，测定温度为25℃，溶液在通氮气30分钟后进行测定。常规差分脉冲伏安法(DPV)在CHI660C型电化学工作站上测定。
由图4中可以看出，随着Cu2+的加入，二茂铁衍生物FcmP在0.51V处归属于二茂铁基团的氧化峰逐渐向阳极移动，移动至0.55V处，当Cu2+的加入量达到1倍摩尔量后，二茂铁基团的氧化峰不再发生移动，且峰的强度基本不变。这说明二茂铁衍生物FcmP与Cu2+是1:1配位的。

Claims (3)

1.一种衍生物作为荧光化学传感器在检测Cu2+中的非疾病的诊断和治疗应用，其特征在于：该衍生物的结构式如下：
Figure FDA0002614790380000011
该衍生物的制备方法为：
Figure FDA0002614790380000012
第一步：氨基二茂铁在碱性试剂存在的条件下与氯乙酰氯进行反应，制备得到化合物II；
第二步：化合物II与间苯二胺在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物III；
其中：第二步反应中所用的溶剂乙腈、二氯甲烷或乙醇；
第二步中所用的碱性试剂为碘化钾、N,N-二异丙基乙胺、三乙胺和无水碳酸钾中的至少一种；
间苯二胺与碱性试剂的摩尔比为1：2～3。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：第一步反应中所用的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃和甲苯中的至少一种；第一步中所用的碱性试剂为4-二甲氨基吡啶、三乙胺和吡啶中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：氨基二茂铁与碱性试剂的摩尔比为1：1～6。
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