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CN111792993A - 酯类化合物及其制备方法、用途 - Google Patents

酯类化合物及其制备方法、用途 Download PDF

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CN111792993A CN201910276037.XA CN201910276037A CN111792993A CN 111792993 A CN111792993 A CN 111792993A CN 201910276037 A CN201910276037 A CN 201910276037A CN 111792993 A CN111792993 A CN 111792993A
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Abstract

本发明提出了一种酯类化合物及其制备方法、用途。本发明的酯类化合物的结构为：
Figure DDA0002019976730000011
在式(I)中，各R0彼此相同或不同，各自独立地选自C1～4亚烷基；R1、R2、R3各自独立地选自C6～8烷基和C15～19烃基，其中至少一个基团选自C6～8烷基、至少一个基团选自C15～19烃基；R’为C1～6烷基。本发明的酯类化合物可以用作润滑基础油。本发明的酯类化合物具有较高的黏度指数和较低的倾点，其40℃黏度在40.5‑45.5mm2/s之间，100℃的黏度在8.61‑9.23mm2/s之间，黏度指数在200左右，倾点小于‑45℃，总酸值小于0.5mgKOH/g，能够保证低温下的正常启动性能和高温下的润滑性能，确保相关机械工况的稳定性。

Description

酯类化合物及其制备方法、用途
技术领域
本发明涉及一种酯类化合物，尤其涉及一种适合用作润滑基础油的酯类化合物，特别涉及一种适合用作直升飞机传动系统润滑基础油的酯类化合物。
背景技术
最早直升飞机传动系统润滑基础油是矿物型润滑油，虽然其来源广泛、成本低廉，但其氧化安定性差，黏温指数较小。二十世纪70～80年代美、英两国率先研制开发了直升飞机传动系统专用润滑基础油，并在1986年2月制定了合成型直升飞机传动系统润滑油规范DOD－L－85734。该规范于2004年6月升级更新为DOD－PRF－85734A规范。目前，国内外先进直升飞机传动系统普遍采用专用油，只有几家国外大公司有符合DOD－L－85734规范的直升飞机传动润滑油产品，如AeroShell Turbine Oil 555、Royco Turbine Oil 555、BPTurbo Oil 25、Exxon Turbo Oil 25、Castrol Aero 5734等。国内合成的符合DOD-PRF-85734A规范的100℃黏度为5mm2/s的传动系统润滑基础油仅仅适用于载荷量为十几吨的直升飞机传动系统。如今，直升飞机的载荷量已经发展到30多吨，因此合成相应的高黏度传动系统润滑基础油就显得尤为重要。在2015年10月出台的MIL-PRF-32538规范中，规定了直升飞机传动系统润滑油100℃黏度的范围为8.75～9.25mm2/s，其润滑油黏度指数要求最大值为179，倾点小于等于-40℃，酸值小于等于1.5mgKOH/g。
由多元醇与饱和脂肪酸合成的多元醇酯在100℃的黏度最高为7mm2/s左右，和需要的9mm2/s相差太大。CN 102300966A合成的9mm2/s基础油的黏度指数小于170。US20110263885A1合成的酯类油其黏度指数较高，但倾点过高且100℃下黏度最高才到7.31mm2/s，离MIL-PRF-32538规范的要求差距太大。CN 1052960A合成的月桂烯基酯类化合物作为基础油调和的成品油黏度达9mm2/s，但其倾点＞-40℃，且黏度指数较小。US20110282084A1合成的蓖麻油脂肪酸基长链酯润滑油的100℃黏度在9mm2/s左右，但其黏度指数＜170℃，且倾点大于-40℃。
发明内容
本发明提出了一种酯类化合物及其制备方法、用途。
本发明的酯类化合物的结构为：
Figure BDA0002019976710000021
在式(I)中，各R0彼此相同或不同，各自独立地选自C1～4亚烷基；R1、R2、R3各自独立地选自C6～8烷基和C15～19烃基，其中至少一个基团选自C6～8烷基、至少一个基团选自C15～19烃基；R’为C1～6烷基或H。
根据本发明的酯类化合物，优选地，各R0各自独立地选自C1～4直链亚烷基；R1、R2、R3中至少一个基团选自C6～8直链或支链烷基，至少一个基团选自含有至少一个碳碳双键的C15～19烯基；R’为C1～6直链或支链烷基、或H。在含有至少一个碳碳双键的C15～19烯基中，所述碳碳双键可以位于烯基的端部，也可以位于烯基的内部。
根据本发明的酯类化合物，更优选地，各R0各自独立地选自亚甲基；R1、R2、R3中至少一个基团选自C7直链或支链烷基，至少一个基团选自含有一个碳碳双键的C17烯基，所述碳碳双键位于烯基的内部；R’为C1～3直链或支链烷基。
本发明所述的酯类化合物的制备方法，包括将C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸的混合酸与式(X)所示的醇化合物发生酯化反应的步骤，
Figure BDA0002019976710000022
在式(X)中，各R0彼此相同或不同，各自独立地选自C1～4亚烷基；R’为C1～6烷基或H。
根据本发明的制备方法，优选地，各R0各自独立地选自C1～4直链亚烷基；R’为C1～6直链或支链烷基；更优选地，各R0各自独立地选自亚甲基；R’为C1～3直链或支链烷基、或H。
根据本发明的制备方法，可选地，所述C7～9脂肪酸可以为单一结构的脂肪酸，也可以为不同结构的脂肪酸的混合物，例如可以选用正庚酸、异庚酸、正辛酸、异辛酸、正壬酸和异壬酸中的一种或多种，优选正辛酸和/或异辛酸，更优选正辛酸和异辛酸的混合物，二者之间的质量比优选为1：0.5～1；所述C16～20脂肪酸可以为单一结构的脂肪酸，也可以为不同结构的脂肪酸的混合物，例如可以选用棕榈酸、油酸、亚油酸、硬脂酸和花生酸中的一种或多种。
根据本发明的制备方法，可选地，在所述C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸的混合酸中，所述C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸之间的摩尔比优选为10～30：70～90，更优选为15～25：75～85。
根据本发明的制备方法，可选地，式(X)所示的醇化合物可以选自三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷和三羟甲基戊烷中的一种或多种，优选三羟甲基丙烷。
根据本发明的制备方法，可选地，式(X)所示的醇化合物与所述C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸的混合酸的摩尔比优选为1：2.9～3.5，更优选为1：3.0～3.2。
根据本发明的制备方法，在所述酯化反应中可以加入催化剂，也可以不加入催化剂，优选加入催化剂。所述催化剂优选酯化反应催化剂，例如可以选用无机酸及其盐、有机酸及其酯、金属氧化物、杂多酸和离子液体中的一种或多种，具体可以选用磷酸、浓硫酸、硫酸氢钠、对甲苯磺酸、钛酸四丁酯、磷酸三丁酯、氧化锌、氧化亚锡、磷钨酸、硅钨酸和[C6H10N2]+ 2H6O3S-离子液体中的一种或多种。所述催化剂的加入量优选为所述C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸的混合酸与式(X)所示的醇化合物的质量之和的0.1％～1.5％，更优选0.5％～1％。
根据本发明的制备方法，所述酯化反应的反应温度优选为130～200℃，更优选为145～190℃；所述酯化反应的反应时间优选为3～15h，更优选为6～8.5h。
根据本发明的制备方法，可以在酯化反应之前、酯化反应过程中和酯化反应之后的任意一个阶段、任意两个阶段或全部三个阶段中通入惰性气体，所述惰性气体包括氮气、氦气、氖气、氩气、氪气和氙气中的一种或多种。
根据本发明的制备方法，可以在酯化反应结束之后除去未反应的原料，除去方法包括蒸馏、减压蒸馏、碱洗、水洗和吸附方法中的一种或多种，并没有特别的限定。
根据本发明的制备方法，可以在酯化反应结束之后加入吸附脱色剂，所述吸附脱色剂优选活性白土和/或硅藻土。所述吸附脱色剂能够除去未反应的原料并对酯化产物进行脱色处理。
本发明的酯类化合物可以为单一结构的化合物，也可以为不同结构化合物的混合物。
根据本发明，在所述酯类化合物的制备方法中，作为的反应产物可以是单一的一种酯类化合物，也可以是包含多种酯类化合物的混合物。这些反应产物都是本发明所预期的，其存在形式的不同并不影响本发明效果的实现。因此，本说明书上下文中不加区分地将这些反应产物均统称为本发明的酯类化合物。鉴于此，根据本发明，并不存在进一步纯化这些反应产物，或者从这些反应产物中进一步分离出某一特定结构的酯类化合物的绝对必要性。
本发明的酯类化合物可以用作润滑基础油，特别适合用作直升飞机传动系统的润滑基础油。
本发明的酯类化合物具有较高的黏度指数和较低的倾点，其40℃黏度在40.5-45.5mm2/s之间，100℃的黏度在8.61-9.23mm2/s之间，黏度指数在200左右，倾点小于-45℃，总酸值小于0.5mgKOH/g，能够保证低温下的正常启动性能和高温下的润滑性能，确保相关机械工况的稳定性。
附图说明
图1为本发明实施例1产物的红外谱图，其中1742.71cm-1的吸收峰是羰基C＝O伸缩振动吸收峰，1166.14cm-1的吸收峰是C-O-C单键伸缩振动吸收峰，说明产物中生成了酯，3007.21cm-1的吸收峰是不饱和C-H键伸缩振动吸收峰，1462.47cm-1处出现了很强的-CH3碳氢振动峰，3519.04cm-1的吸收峰是-OH的吸收峰，峰强很小，说明酯化反应进行得比较完全。
图2为本发明实施例1产物的沸程谱图。
图3为三羟甲基丙烷油酸酯的沸程谱图。
图4为三羟甲基丙烷异壬酸酯的沸程谱图。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行详细说明，但是需要指出的是，本发明的保护范围并不受这些具体实施方式的限制，而是由附录的权利要求书来确定。
在本说明书的上下文中，除了明确说明的内容之外，未提到的任何事宜或事项均直接适用本领域已知的那些而无需进行任何改变。而且，本文描述的任何实施方式均可以与本文描述的一种或多种其他实施方式自由结合，由此而形成的技术方案或技术思想均视为本发明原始公开或原始记载的一部分，而不应被视为是本文未曾披露或预期过的新内容，除非本领域技术人员认为该结合是明显不合理的。
在没有明确指明的情况下，本说明书内所提到的所有百分数、份数、比率等都是以质量为基准的，除非以质量为基准时不符合本领域技术人员的常规认识。
主要原料如表1所示。
表1
试剂名称 规格 生产商
三羟甲基丙烷 98％ Macklin
正辛酸 98％ 国药集团
异辛酸 99％ Macklin
壬酸 97.5％ 国药集团
庚酸 98％ 国药集团
油酸 AR 国药集团
月桂酸 99％ Macklin
对甲苯磺酸 99％ 国药集团
氧化亚锡 99％ 国药集团
实施例1
称取三羟甲基丙烷100.64g，油酸558.23g，正辛酸50.52g，对甲苯磺酸4.25g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为250r/min，通入氮气，加热，在150℃下反应7.5h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次用水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入10.5g硅藻土、10.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
由图2～4的沸程谱图可以发现本发明实施例1产物的沸点介于三羟甲基低碳酸酯与三羟甲基丙烷油酸酯之间。
实施例2
称取三羟甲基丙烷93.88g，油酸521.43g，正辛酸23.45g，异辛酸23.45g，对甲苯磺酸6.48g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为300r/min，通入氮气，加热，在145℃反应7.5h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次用水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入9.5g硅藻土、9.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
实施例3
称取三羟甲基丙烷100.63g，油酸540.29g，正庚酸14.64g，正辛酸32.44g，氧化亚锡4.82g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为300r/min，通入氮气，加热，在180℃反应7h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次用水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入10.5g硅藻土、10.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
实施例4
称取三羟甲基丙烷93.98g，油酸521.63g，正辛酸23.45g，异辛酸23.45g，对甲苯磺酸6.44g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为300r/min，通入氮气，在160℃反应8h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次用水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入9.5g硅藻土、9.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
实施例5
称取三羟甲基丙烷93.92g，油酸489.80g，壬酸34.40g，异辛酸31.36g，氧化亚锡6.49g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为250r/min，通入氮气，加热，在170℃反应8.5h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次用水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入9.5g硅藻土、9.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
对比例1
称取三羟甲基丙烷100.64g，油酸656.7g，对甲苯磺酸4.54g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为250r/min，通入氮气，加热，在150℃下反应7.5h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次用水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入10.5g硅藻土、10.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
对比例2
称取三羟甲基丙烷93.88g，油酸521.00g，正辛酸23.47g，月桂酸32.6g，对甲苯磺酸6.51g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为300r/min，通入氮气，加热，在145℃反应7.5h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次用水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入9.5g硅藻土、9.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
对比例3
称取三羟甲基丙烷93.88g，正辛酸312.98g，对甲苯磺酸4.04g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为300r/min，通入氮气，加热，在145℃反应7.5h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入9.5g硅藻土、9.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
对比例4
称取三羟甲基丙烷100.63g，己二酸53.10g，正庚酸198.47g，氧化亚锡2.47g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为300r/min，通入氮气，加热，在180℃反应7h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，用90ml浓度为3g/L的KOH碱液洗涤两次，再多次水洗至中性，减压蒸馏除掉水份，加入10.5g硅藻土、10.5g活性白土于80℃下搅拌2h，再次过滤，即得产品。
对比例5
称取三羟甲基丙烷93.92g，十四酸495.56g，氧化亚锡5.89g于四口烧瓶中，打开搅拌器控制转速为250r/min，通入氮气，加热，在170℃反应8.5h，停止加热，继续通入氮气冷却至室温，减压蒸馏除掉未反应的酸原料，因产品倾点大于0℃，所以冷却后无法进行下一步处理。
对上述产品进行了理化性能测定，测定方法包括GB/T265、GB/T3535-2006、GB/T3536-2008、GB/T7304，测定结果见表2。
表2
Figure BDA0002019976710000081
以上虽然已结合实施例对本发明的具体实施方式进行了详细的说明，但是需要指出的是，本发明的保护范围并不受这些具体实施方式的限制，而是由附录的权利要求书来确定。本领域技术人员可在不脱离本发明的技术思想和主旨的范围内对这些实施方式进行适当的变更，而这些变更后的实施方式显然也包括在本发明的保护范围之内。

Claims (14)

1.一种酯类化合物，其结构为：
Figure FDA0002019976700000011
在式(I)中，各R0彼此相同或不同，各自独立地选自C1～4亚烷基；R1、R2、R3各自独立地选自C6～8烷基和C15～19烃基，其中至少一个基团选自C6～8烷基、至少一个基团选自C15～19烃基；R’为C1～6烷基或H。
2.按照权利要求1所述的酯类化合物，其特征在于，各R0各自独立地选自C1～4直链亚烷基；R1、R2、R3中至少一个基团选自C6～8直链或支链烷基，至少一个基团选自含有至少一个碳碳双键的C15～19烯基；R’为C1～6直链或支链烷基、或H。
3.按照权利要求1所述的酯类化合物，其特征在于，各R0各自独立地选自亚甲基；R1、R2、R3中至少一个基团选自C7直链或支链烷基，至少一个基团选自含有一个碳碳双键的C17烯基，所述碳碳双键位于烯基的内部；R’为C1～3直链或支链烷基。
4.一种酯类化合物的制备方法，包括将C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸的混合酸与式(X)所示的醇化合物发生酯化反应的步骤，
Figure FDA0002019976700000012
在式(X)中，各R0彼此相同或不同，各自独立地选自C1～4亚烷基；R’为C1～6烷基或H。
5.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，各R0各自独立地选自C1～4直链亚烷基；R’为C1～6直链或支链烷基；R’为C1～3直链或支链烷基、或H。
6.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，所述C7～9脂肪酸选自正庚酸、异庚酸、正辛酸、异辛酸、正壬酸和异壬酸中的一种或多种(优选正辛酸和/或异辛酸，更优选正辛酸和异辛酸的混合物，二者之间的质量比优选为1：0.5～1)；所述C16～20脂肪酸选自棕榈酸、油酸、亚油酸、硬脂酸和花生酸中的一种或多种。
7.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，在所述C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸的混合酸中，所述C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸之间的摩尔比为10～30：70～90(优选为15～25：75～85)。
8.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，式(X)所示的醇化合物选自三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷和三羟甲基戊烷中的一种或多种。
9.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，式(X)所示的醇化合物与所述C7～9脂肪酸和C16～20脂肪酸的混合酸的摩尔比为1：2.9～3.5(优选为1：3.0～3.2)。
10.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，在所述酯化反应中加入催化剂，所述催化剂为酯化反应催化剂(优选选用无机酸及其盐、有机酸及其酯、金属氧化物、杂多酸和离子液体中的一种或多种，更优选选用磷酸、浓硫酸、硫酸氢钠、对甲苯磺酸、钛酸四丁酯、磷酸三丁酯、氧化锌、氧化亚锡、磷钨酸、硅钨酸和[C6H10N2]+ 2H6O3S-离子液体中的一种或多种)。
11.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，所述酯化反应的反应温度为130～200℃(优选为145～190℃)；所述酯化反应的反应时间为3～15h(优选为6～8.5h)。
12.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，在酯化反应之前、酯化反应过程中和酯化反应之后的任意一个阶段、任意两个阶段或全部三个阶段中通入惰性气体。
13.按照权利要求4～12之一方法制备得到的酯类化合物。
14.权利要求1～3、13中之一的酯类化合物、按照权利要求4～12之一方法制备得到的酯类化合物用作润滑基础油(用作直升飞机传动系统的润滑基础油)。
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