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CN111620885B - 一种聚r-吲哚蓝光吸收剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种聚r-吲哚蓝光吸收剂及其制备方法与应用 Download PDF

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CN111620885B CN202010616671.6A CN202010616671A CN111620885B CN 111620885 B CN111620885 B CN 111620885B CN 202010616671 A CN202010616671 A CN 202010616671A CN 111620885 B CN111620885 B CN 111620885B
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Abstract

本发明涉及一种聚R‑吲哚蓝光吸收剂及其制备方法与应用。聚R‑吲哚蓝光吸收剂是由R‑吲哚通过自由基氧化法得到的系列低聚物的混合物。该聚R‑吲哚蓝光吸收剂对紫外和400‑480nm的短波蓝光波段具有较强的吸收能力，并且对500nm以上的可见光具有极高的透过能力。此外，在非极性溶剂和树脂单体中具有较好的溶解性，适合应用于树脂眼镜片、高分子材料薄膜以及涂层。

Description

一种聚R-吲哚蓝光吸收剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于新材料技术领域，尤其是涉及一种聚R-吲哚蓝光吸收剂及其制备方法与应用。
背景技术
随着通讯技术的发展，手机、电脑、电视等电子产品的使用率越来越高。然而这些电子产品屏幕投射来的高能蓝光危害着人类的健康。根据现在的研究表明，这些电子产品发出的蓝光能量较高，并能透过晶状体，到达视网膜，破坏光敏细胞，引起视力的损伤。其次，蓝光能够抑制褪黑素的分泌，引起人们失眠、焦躁等症状。再者，高能蓝光容易引起人们视力模糊和视觉疲劳，甚至可能诱发黄斑病变、白内障等疾病。蓝光可激发褐色色素，使皮肤产生黄斑、雀斑。
为了减少蓝光的危害，特别是波长为400-480nm的短波蓝光，蓝光吸收剂被应用在眼镜片、屏幕膜、灯罩等材料，有效的起到了防护作用。
目前，关于蓝光吸收剂的一些现有研究成果介绍如下：
专利201510611587.4公开了一种聚类胡萝卜素丙烯酸酯蓝光吸收剂及其制备方法，将类胡萝卜素制备得类胡萝卜素丙烯酸酯，然后聚合得到聚类胡萝卜素丙烯酸酯固体。该蓝光吸收剂对于450nm以下波长的蓝光透过率控制在40％以下，而对于波长460nm以上的蓝光吸收率控制在30％以下，在实现对蓝光调节的同时，不会造成显示屏的颜色失真。然而从该专利提供的数据看，该蓝光吸收剂对500-700nm的可见光有10％左右的吸收，透光率不足。
专利201711347842.4公开了一种3,3’-(1,3-亚苯基)双[1-(烷氧基苯基)-1,3-]丙二酮]类紫外-蓝光吸收剂，并用于制备紫外-蓝光吸收材料，可以吸收高能量的紫外光和部分短波蓝光。但其吸收峰在340-440nm，对440-480处的蓝光无吸收作用。
专利201710561713.9公开了一种含三个苯环及吡唑结构的蓝光吸收剂，对300-450nm波长的光有较好的吸收，耐热性能好，并与对苯二甲酸乙二醇酯相容性较好，适合用于聚酯薄膜的蓝光吸收剂。但该蓝光吸收剂合成复杂，成本较高。
专利201780010286.3公开了一种包含苯并三唑紫外吸收剂的蓝光截断光学材料，该材料对280-400nm波长光的透过率低于1％，而对于430nm波长光的透过率高于65％，可用于树脂镜片中。从专利给出的数据看，光截止的波长在400～410nm，而对于危害最大的440nm波长的透过率超过80％，蓝光阻隔效果不够理想。
专利201910525567.3公开了一种含喹啉基和共轭链烯烃结构的紫外-蓝光吸收剂，蓝光吸收效果比较明显，可用于塑料、涂料、油墨、照明、眼镜等技术领域。然而原料昂贵，吸收剂结构复杂，合成困难。
可见，现有技术中蓝光吸收剂存在的问题包括：蓝光阻隔效果差、透光率不足，或合成工艺复杂等。
发明内容
本发明的目的在于提供一种聚R-吲哚蓝光吸收剂及其制备方法与应用。本发明的蓝光吸收剂能够高效的吸收紫外及400-480nm的短波蓝光，且对500nm以上的可见光接近零吸收，此外，原料来源广泛，合成方法简便，成本低。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明提供一种聚R-吲哚蓝光吸收剂，具有如下通式表示的结构：
Figure BDA0002563986450000021
其中，n＝1-6，R表示连接在苯环上的取代基，并且一个苯环上连接的取代基为一个或两个，R选自-CH3、-C2H5、-C(CH3)3、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-COOH、-OH、-CH2OH、-C2H5OH、-CH2COOH、-NH2、-CHO、-NO2、-COOCH3、-COOC2H5、-B(OH)2、-COCH3、-CH2COOCH3、-CH2COOC2H5、-OOCCH3、-OOCC2H5、-OCH3、-OC2H5、-CF3、-0C6H5或-OCH2C6H5中的一种或几种。
本发明还提供聚R-吲哚蓝光吸收剂的制备方法，由吲哚类单体通过自由基氧化方法得到聚R-吲哚蓝光吸收剂；
所述的吲哚类单体具有如下通式表示的结构，也称为R-吲哚：
Figure BDA0002563986450000031
其中，R表示连接在苯环上的取代基，并且一个苯环上连接的取代基为一个或两个，R选自-CH3、-C2H5、-C(CH3)3、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-COOH、-OH、-CH2OH、-C2H5OH、-CH2COOH、-NH2、-CHO、-NO2、-COOCH3、-COOC2H5、-B(OH)2、-COCH3、-CH2COOCH3、-CH2COOC2H5、-OOCCH3、-OOCC2H5、-OCH3、-OC2H5、-CF3、-0C6H5或-OCH2C6H5；
所述的自由基氧化方法选自氧化剂氧化法或者紫外氧化法；
所述氧化剂氧化法的步骤包括：吲哚类单体、氧化剂和溶剂按照1:(0.5-5):(0-500)的质量比混合，在0-150℃下反应1-168h，去除溶剂后，得到聚R-吲哚蓝光吸收剂。
所述氧化剂选自三氯化铁、重铬酸钾、过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾、过碳酸钠、臭氧、过氧化苯甲酰、过氧化二异丙苯或异并苯过氧化氢中的一种或几种；
所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
所述紫外氧化法步骤包括：吲哚类单体、光引发剂和溶剂按照1:(0.5-5):(0-500)的质量比混合均匀，在紫外光下照射0.1-24h，去除溶剂后，得到聚R-吲哚蓝光吸收剂。
所述光引发剂选自二苯甲酮、2,4-二羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲氨基)二苯甲酮、二苯基乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮或1-羟基环己基苯基甲酮中的一种或几种；
所述紫外光的波长为250-400nm；
所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
本发明的聚R-吲哚蓝光吸收剂为由R-吲哚通过自由基氧化法得到的系列低聚物的混合物。
本发明的聚R-吲哚蓝光吸收剂对紫外和400-480nm的短波蓝光波段具有较强的吸收能力，并且对500nm以上的可见光具有极高的透过能力；所述聚R-吲哚蓝光吸收剂在非极性溶剂和树脂单体中具有较好的溶解性。
本发明还提供聚R-吲哚蓝光吸收剂的应用，所述聚R-吲哚蓝光吸收剂用于制备树脂镜片、高分子材料薄膜、高分子材料涂层。
下面对本发明的技术方案做进一步的解释和说明：
R-吲哚是吲哚衍生物，吲哚环具有π电子共轭特征，对紫外有明显的吸收特性，见附图1，但对蓝光几乎无任何吸收作用。在氧化过程中，氧化剂夺取R-吲哚2和3位的氢，引起R-吲哚之间的偶联，偶联后的聚R-吲哚具有更大的π电子共轭结构，使吸收峰位置红移。通过控制氧化程度可以控制蓝光吸收波段。取代基R可参与部分共轭，因此改变R的种类也会影响对光的吸收峰。通过调节取代基R的种类也可以调节聚R-吲哚蓝光吸收剂在不同溶剂中的溶解性能，从而拓展应用性能。
与现有技术相比，本发明的优点主要包括：
聚R-吲哚蓝光吸收剂对紫外和400-480nm的短波蓝光波段具有较强的吸收能力，并且对500nm以上的可见光具有极高的透过能力；在非极性溶剂和树脂单体中具有较好的溶解性，适合应用于树脂眼镜片、高分子材料薄膜以及涂层。此外，本发明提供的聚R-吲哚蓝光吸收剂的原料来源广泛，合成方法简便，成本低。
附图说明
图1为实施例1中的7-甲酸甲酯吲哚和聚7-甲酸甲酯吲哚的紫外可见光吸收谱图。
虚线表示7-甲酸甲酯吲哚，实线表示聚7-甲酸甲酯吲哚。
图2为添加聚5-腈基吲哚(200ppm)的CR39镜片(1mm厚)对手机屏幕光源的吸收效果。虚线表示手机屏幕光源，实线表示聚吲哚镜片过滤后的光源。
具体实施方式
提供一种聚R-吲哚蓝光吸收剂，具有如下通式表示的结构：
Figure BDA0002563986450000051
其中，n＝1-6，R表示连接在苯环上的取代基，并且一个苯环上连接的取代基为一个或两个，R选自-CH3、-C2H5、-C(CH3)3、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-COOH、-OH、-CH2OH、-C2H5OH、-CH2COOH、-NH2、-CHO、-NO2、-COOCH3、-COOC2H5、-B(OH)2、-COCH3、-CH2COOCH3、-CH2COOC2H5、-OOCCH3、-OOCC2H5、-OCH3、-OC2H5、-CF3、-0C6H5或-OCH2C6H5中的一种或几种。
还提供聚R-吲哚蓝光吸收剂的制备方法，由吲哚类单体通过自由基氧化方法得到聚R-吲哚蓝光吸收剂；
所述的吲哚类单体具有如下通式表示的结构，也称为R-吲哚：
Figure BDA0002563986450000052
其中，R表示连接在苯环上的取代基，并且一个苯环上连接的取代基为一个或两个，R选自-CH3、-C2H5、-C(CH3)3、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-COOH、-OH、-CH2OH、-C2H5OH、-CH2COOH、-NH2、-CHO、-NO2、-COOCH3、-COOC2H5、-B(OH)2、-COCH3、-CH2COOCH3、-CH2COOC2H5、-OOCCH3、-OOCC2H5、-OCH3、-OC2H5、-CF3、-0C6H5或-OCH2C6H5；
所述的自由基氧化方法选自氧化剂氧化法或者紫外氧化法；
所述氧化剂氧化法的步骤包括：吲哚类单体、氧化剂和溶剂按照1:(0.5-5):(0-500)的质量比混合，在0-150℃下反应1-168h，去除溶剂后，得到聚R-吲哚蓝光吸收剂。
所述氧化剂选自三氯化铁、重铬酸钾、过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾、过碳酸钠、臭氧、过氧化苯甲酰、过氧化二异丙苯或异并苯过氧化氢中的一种或几种；
所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
所述紫外氧化法步骤包括：吲哚类单体、光引发剂和溶剂按照1:(0.5-5):(0-500)的质量比混合均匀，在紫外光下照射0.1-24h，去除溶剂后，得到聚R-吲哚蓝光吸收剂。
所述光引发剂选自二苯甲酮、2,4-二羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲氨基)二苯甲酮、二苯基乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮或1-羟基环己基苯基甲酮中的一种或几种；
所述紫外光的波长为250-400nm；
所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
本发明还提供聚R-吲哚蓝光吸收剂的应用，所述聚R-吲哚蓝光吸收剂用于制备树脂镜片、高分子材料薄膜、高分子材料涂层。
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
1份7-甲酸甲酯吲哚、3份无水氯化铁，100份氯仿在反应器中混合均匀，在室温下搅拌反应48h，过滤掉杂质后，蒸发掉溶剂得到粗产品聚7-甲酸甲酯吲哚，然后用丙酮/水溶解沉淀法提纯得到聚7-甲酸甲酯吲哚。
将7-甲酸甲酯吲哚和聚7-甲酸甲酯吲哚分别配制成50ppm浓度的乙醇溶液，进行紫外-可见光光谱分析，结果见附图1。
将聚7-甲酸甲酯吲哚添加到眼镜片树脂单体里，添加量为0.1wt％，然后固化成1mm厚的薄片，测试其对手机屏幕光的吸收效果，记录蓝光、黄光和红光的吸收比例。
实施例2
1份5-腈基吲哚、2份过硫酸钠在研钵中混合均匀，在50℃下放置24h，然后用丙酮/水溶解沉淀法提纯得到聚5-腈基吲哚。
将聚5-甲酸甲酯吲哚添加到眼镜片树脂单体里，添加量为0.1wt％，然后固化成1mm厚的薄片，测试其对手机屏幕光的吸收效果(附图2)，记录蓝光、黄光和红光的吸收比例。
实施例3
1份4,6-二氟吲哚、2份过氧化苯甲酰，50份苯在反应器中混合均匀，在80℃下搅拌反应20h，减压去除溶剂得到粗产品聚4,6-二氟吲哚，然后用丙酮/水溶解沉淀法提纯得到聚4,6-二氟吲哚。
将聚4,6-二氟吲哚添加到眼镜片树脂单体里，添加量为0.1wt％，然后固化成1mm厚的薄片，测试其对手机屏幕光的吸收效果，记录蓝光、黄光和红光的吸收比例。
实施例4
1份5-氨基吲哚、2份过硫酸铵，50份去离子水在反应器中混合均匀，在30℃下搅拌反应72h，过滤得到粗产品聚5-氨基吲哚，然后用丙酮/水溶解沉淀法提纯得到聚5-氨基吲哚。
将聚5-氨基吲哚添加到眼镜片树脂单体里，添加量为0.1wt％，然后固化成1mm厚的薄片，测试其对手机屏幕光的吸收效果，记录蓝光、黄光和红光的吸收比例。
实施例5
1份5-硝基吲哚、1份二苯甲酮，10份二甲基甲酰胺在烧杯中混合均匀，在365nm的紫外灯下照射30min，蒸发掉溶剂得到粗产品聚5-硝基吲哚，然后用丙酮/水溶解沉淀法提纯得到聚5-硝基吲哚。
将聚5-硝基吲哚添加到眼镜片树脂单体里，添加量为0.1wt％，然后固化成1mm厚的薄片，测试其对手机屏幕光的吸收效果，记录蓝光、黄光和红光的吸收比例。
实施例6
1份5,6-二甲氧基吲哚、1份2,4-二羟基二苯甲酮，在烧杯中混合均匀，在365nm的紫外灯下照射60min，然后用丙酮/水溶解沉淀法提纯得到聚5,6-二甲氧基吲哚。
将聚5,6-二甲氧基吲哚添加到眼镜片树脂单体里，添加量为0.1wt％，然后固化成1mm厚的薄片，测试其对手机屏幕光的吸收效果，记录蓝光、黄光和红光的吸收比例。
实施例1-6的检测结果如下：
Figure BDA0002563986450000071
Figure BDA0002563986450000081
结果表明，聚R-吲哚非常适合用作防蓝光眼镜片的蓝光吸收剂。添加少量的聚R-吲哚可以明显吸收掉部分蓝光，并且对黄光和红光的吸收较小。
将实施例1-6制备的聚吲哚分别溶解于环己烷、甲苯、甲基丙烯酸甲酯、乙醇和水中。通过比较0.1％加入量时的溶解速度和观察溶液的透明性来定性地判断溶解性能。简单震荡10秒内溶解且溶液呈现橙色透明的记为溶解性优(+++)，简单震荡1分钟内溶解且溶液呈现橙色的记为溶解性良(++)，超声震荡1分钟内大部分溶解且溶液呈橙色半透明的记为溶解性差(+)，超声震荡1分钟内大部分未溶解的记为不溶(-)，结果汇总如下：
溶剂 环己烷 甲苯 甲基丙烯酸甲酯 乙醇 水
实施例1 + ++ +++ ++ -
实施例2 + ++ +++ +++ +
实施例3 - ++ ++ +++ -
实施例4 - ++ ++ +++ ++
实施例5 - ++ +++ +++ +
实施例6 ++ +++ +++ ++ -
表中甲苯和乙醇是工业上常用的溶剂，环己烷代表非极性溶剂，水属于极性溶剂，甲基丙烯酸甲酯是可聚合的酯类单体。结果表明，聚吲哚的溶解性与其取代基的种类有一定的关系，在不同体系应用时，可根据相似相溶的原则选择合适取代基的聚吲哚。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种聚R-吲哚蓝光吸收剂，其特征在于，具有如下通式表示的结构：
Figure FDA0004088603350000011
其中，n＝1-6，R表示连接在苯环上的取代基，并且一个苯环上连接的取代基为一个，R选自-CH3、-C2H5、-C(CH3)3、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-COOH、-OH、-CH2OH、-C2H5OH、-CH2COOH、-NH2、-CHO、-NO2、-COCH3或-CF3中的一种或几种；
聚R-吲哚蓝光吸收剂为由R-吲哚通过自由基氧化法得到的系列低聚物的混合物；聚R-吲哚蓝光吸收剂对紫外和400-480nm的短波蓝光波段具有吸收能力，并且对500nm以上的可见光具有透过能力；
由吲哚类单体通过自由基氧化方法得到聚R-吲哚蓝光吸收剂；
所述的吲哚类单体具有如下通式表示的结构：
Figure FDA0004088603350000012
其中，R表示连接在苯环上的取代基，并且一个苯环上连接的取代基为一个，R选自-CH3、-C2H5、-C(CH3)3、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-COOH、-OH、-CH2OH、-C2H5OH、-CH2COOH、-NH2、-CHO、-NO2、-COCH3或-CF3中的一种或几种；
所述自由基氧化方法选自氧化剂氧化法或紫外氧化法；
所述氧化剂氧化法的步骤包括：吲哚类单体、氧化剂按照1:(0.5-5)的质量比混合，在0-150℃下反应1-168h，去除溶剂后，得到聚R-吲哚蓝光吸收剂；
所述氧化剂选自三氯化铁、重铬酸钾、过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾、过碳酸钠、臭氧、过氧化苯甲酰、过氧化二异丙苯或异并苯过氧化氢中的一种或几种；
所述紫外氧化法步骤包括：吲哚类单体、光引发剂和溶剂按照1:(0.5-5):(0-500)的质量比混合均匀，其中溶剂用量不为0，在紫外光下照射0.1-24h，去除溶剂后，得到聚R-吲哚蓝光吸收剂；所述光引发剂选自二苯甲酮、2,4-二羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲氨基)二苯甲酮、二苯基乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮或1-羟基环己基苯基甲酮中的一种或几种；所述紫外光的波长为250-400nm；所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述R-吲哚蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，所述聚R-吲哚蓝光吸收剂选择为：聚7-甲酸甲酯吲哚、聚5-腈基吲哚、聚4,6-二氟吲哚、聚5-氨基吲哚、聚5-硝基吲哚或聚5,6-二甲氧基吲哚中的一种。
3.如权利要求1或2所述R-吲哚蓝光吸收剂的应用，其特征在于，所述聚R-吲哚蓝光吸收剂用于制备树脂镜片、高分子材料薄膜、高分子材料涂层。
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