CN111543641A - 一种提高l-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种提高L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，涉及高分子材料技术领域。本发明先将L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸与水混合，并加入水溶性抗氧化剂和海藻酸钠，制得L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸混合液，然后将卵磷脂与油溶性抗氧化剂混合，并加入改性葡聚糖，制得卵磷脂混合液，最后，将L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸混合液与得卵磷脂混合液混合，并加入氯化钙溶液，经高压剪切乳化处理，制得L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸分散液。本发明制备的L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸分散液具有较好的稳定性和生物利用率。
Description
技术领域
本发明涉及高分子材料领域，具体是一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法。
背景技术
L-硒-甲基硒代半胱氨酸一种新型硒源类的食品营养强化剂。2002年，美国FDA首次把L-硒-甲基硒代半胱氨酸作为硒元素的膳食补充剂使用。我国也将L-硒-甲基硒代半胱氨酸列入GB14880营养强化剂名单。但是由于L-硒-甲基硒代半胱氨酸暴露在空气中极易吸潮与氧化，因此提高其稳定性极其重要。另外，由于此物质允许摄入量较少，为微克级，为了进更好的发挥其生理功能，需要提高其生物利用度。
发明内容
本发明的目的在于提供一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，其特征在于，主要包括以下处理步骤：
(1)将L-硒-甲基硒代半胱氨酸与水混合，并加入水溶性抗氧化剂和海藻酸钠，搅拌混合后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液；
(2)将卵磷脂与油溶性抗氧化剂混合，并加入改性葡聚糖，搅拌混合后，得卵磷脂混合液；
(3)将步骤(1)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液与步骤(2)所得卵磷脂混合液混合，并加入氯化钙溶液，经分散处理后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液；
(4)对步骤(3)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液进行指标分析。
作为优化，一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，主要包括以下处理步骤：
(1)将L-硒-甲基硒代半胱氨酸与水混合按质量比 1:10～1:20混合于烧杯中，并向烧杯中加入L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量0.1～0.2倍的水溶性抗氧化剂和L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量0.2～0.5倍的海藻酸钠，搅拌混合后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液；
(2)将卵磷脂与油溶性抗氧化剂按质量比5:1～20：1混合于烧瓶中，并向烧瓶中加入卵磷脂质量0.3～0.6倍的改性葡聚糖，搅拌混合后，得卵磷脂混合液；
(3)将步骤(1)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液与步骤(2)所得卵磷脂混合液按质量比5:1～20:1混合，并加入 L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液质量0.05倍的质量分数为10％的氯化钙溶液，经分散处理后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液；
(4)对步骤(3)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液进行指标分析。
作为优化，其特征在于：步骤(1)所述水溶性抗氧化剂为维生素C或茶多酚中任意一种。
作为优化，步骤(2)所述油溶性抗氧化剂为2,6-二叔丁基 -4-甲基苯酚或丁基羟基茴香醚中任意一种。
作为优化，步骤(2)所述改性葡聚糖的制备方法为先胆固醇与吡啶按质量比1：100混合，并加入胆固醇质量1倍的丁二酸酐，搅拌反应后，减压蒸馏，得粗产品，将粗产品与质量分数为90％的乙醇溶液混合，于温度为50～80℃的条件下过滤，得滤液，将滤液于冰水中重结晶，得胆固醇-丁二酸酯，将胆固醇-丁二酸酯与三氯甲烷按质量比1：80混合，并加入胆固醇-丁二酸酯质量10倍的氯化亚砜，控制氯化亚砜的加入速率为5～8mL/min，搅拌反应后，旋蒸浓缩，得预处理胆固醇，再将葡聚糖与二甲基亚砜按质量比1：250混合，并加入葡聚糖质量1～2倍的乙二胺，搅拌混合后，得葡聚糖溶液，并将葡聚糖溶液与预处理胆固醇按质量比200：1～300：1混合，并控制预处理胆固醇的加入速率为2～3mL/min，于氮气氛围下搅拌反应，得改性葡聚糖化合物，将改性葡聚糖化合物于水中透析24h 后，冷冻干燥，得改性葡聚糖。
作为优化，步骤(3)所述分散处理的方式为高压剪切乳化处理或者高压均质微射流处理，所述高压剪切乳化处理的条件为：温度20-40℃，压强10-300MPa，剪切速度10-500r/min，处理时间 30-3h；所述高压均质微射流处理的条件为：温度20-40℃，压强 10-300MPa，流量50-500mL/min。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明在制备L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液时加入改性葡聚糖，同时还加入了海藻酸钠，首先，本发明加入了改性葡聚糖，葡聚糖在经过改性后，葡聚糖分子量两端一端变为亲水结构，另一端则变为疏水结构，在加入卵磷脂混合液中后，可在卵磷脂混合液与L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液混合时，将含有油溶性抗氧剂的卵磷脂连接于含有水溶性抗氧剂的L-硒- 甲基硒代半胱氨酸上，从而在产品中形成囊泡结果，进而使得产品的稳定性大大提高，其次，本发明在制备L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液时还加入了海藻酸钠，海藻酸钠的加入可在与氯化钙溶液混合后，在改性葡聚糖形成的囊泡表面再次覆盖一层海藻酸钙，从而进一步提高产品的稳定性，进而提高产品的生物利用率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了更清楚的说明本发明提供的方法通过以下实施例进行详细说明，在以下实施例中制作的L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液的各指标测试方法如下：
稳定性测试：测试各实施例所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液与对比例产品在相同存放时间后的含硒量。
生物利用度测试：测试各实施例所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液与对比例产品在100mg给药量的情况下的含硒量。
实施例1
一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，所述提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法主要包括以下处理步骤：
(1)将L-硒-甲基硒代半胱氨酸与水混合按质量比1:15 混合于烧杯中，并向烧杯中加入L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量 0.2倍的水溶性抗氧化剂和L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量0.3倍的海藻酸钠，于温度为45℃，转速为300r/min的条件下搅拌混合30min后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液；
(2)将卵磷脂与油溶性抗氧化剂按质量比10：1混合于烧瓶中，并向烧瓶中加入卵磷脂质量0.4倍的改性葡聚糖，于温度为60℃，转速为300r/min的条件下搅拌混合30min后，得卵磷脂混合液；
(3)将步骤(1)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液与步骤(2)所得卵磷脂混合液按质量比10：1混合，并加入L- 硒-甲基硒代半胱氨酸混合液质量0.05倍的质量分数为10％的氯化钙溶液，经分散处理后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液；
(4)对步骤(3)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液进行指标分析。
作为优化，其特征在于：步骤(1)所述水溶性抗氧化剂为维生素C。
作为优化，步骤(2)所述油溶性抗氧化剂为2,6-二叔丁基 -4-甲基苯酚。
作为优化，步骤(2)所述改性葡聚糖的制备方法为先胆固醇与吡啶按质量比1：100混合，并加入胆固醇质量1倍的丁二酸酐，搅拌反应后，减压蒸馏，得粗产品，将粗产品与质量分数为90％的乙醇溶液混合，于温度为70℃的条件下过滤，得滤液，将滤液于冰水中重结晶，得胆固醇-丁二酸酯，将胆固醇-丁二酸酯与三氯甲烷按质量比1：80混合，并加入胆固醇- 丁二酸酯质量10倍的氯化亚砜，控制氯化亚砜的加入速率为 5～8mL/min，搅拌反应后，旋蒸浓缩，得预处理胆固醇，再将葡聚糖与二甲基亚砜按质量比1：250混合，并加入葡聚糖质量1～2倍的乙二胺，搅拌混合后，得葡聚糖溶液，并将葡聚糖溶液与预处理胆固醇按质量比280：1混合，并控制预处理胆固醇的加入速率为3mL/min，于氮气氛围下搅拌反应，得改性葡聚糖化合物，将改性葡聚糖化合物于水中透析24h后，冷冻干燥，得改性葡聚糖。
作为优化，步骤(3)所述分散处理的方式为高压剪切乳化处理，所述高压剪切乳化处理的条件为：温度25℃，压强 100MPa，剪切速度400r/min，处理时间10h。
实施例2
一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，所述提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法主要包括以下处理步骤：
(1)将L-硒-甲基硒代半胱氨酸与水混合按质量比1:15 混合于烧杯中，并向烧杯中加入L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量 0.2倍的水溶性抗氧化剂，于温度为45℃，转速为300r/min的条件下搅拌混合30min后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液；
(2)将卵磷脂与油溶性抗氧化剂按质量比10：1混合于烧瓶中，并向烧瓶中加入卵磷脂质量0.4倍的改性葡聚糖，于温度为60℃，转速为300r/min的条件下搅拌混合30min后，得卵磷脂混合液；
(3)将步骤(1)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液与步骤(2)所得卵磷脂混合液按质量比10：1混合，并加入L- 硒-甲基硒代半胱氨酸混合液质量0.05倍的质量分数为10％的氯化钙溶液，经分散处理后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液；
(4)对步骤(3)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液进行指标分析。
作为优化，其特征在于：步骤(1)所述水溶性抗氧化剂为维生素C。
作为优化，步骤(2)所述油溶性抗氧化剂为2,6-二叔丁基 -4-甲基苯酚。
作为优化，步骤(2)所述改性葡聚糖的制备方法为先胆固醇与吡啶按质量比1：100混合，并加入胆固醇质量1倍的丁二酸酐，搅拌反应后，减压蒸馏，得粗产品，将粗产品与质量分数为90％的乙醇溶液混合，于温度为70℃的条件下过滤，得滤液，将滤液于冰水中重结晶，得胆固醇-丁二酸酯，将胆固醇-丁二酸酯与三氯甲烷按质量比1：80混合，并加入胆固醇- 丁二酸酯质量10倍的氯化亚砜，控制氯化亚砜的加入速率为 5～8mL/min，搅拌反应后，旋蒸浓缩，得预处理胆固醇，再将葡聚糖与二甲基亚砜按质量比1：250混合，并加入葡聚糖质量1～2倍的乙二胺，搅拌混合后，得葡聚糖溶液，并将葡聚糖溶液与预处理胆固醇按质量比280：1混合，并控制预处理胆固醇的加入速率为3mL/min，于氮气氛围下搅拌反应，得改性葡聚糖化合物，将改性葡聚糖化合物于水中透析24h后，冷冻干燥，得改性葡聚糖。
作为优化，步骤(3)所述分散处理的方式为高压剪切乳化处理，所述高压剪切乳化处理的条件为：温度25℃，压强100MPa，剪切速度400r/min，处理时间10h。
实施例3
一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，所述提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法主要包括以下处理步骤：
(1)将L-硒-甲基硒代半胱氨酸与水混合按质量比1:15 混合于烧杯中，并向烧杯中加入L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量 0.2倍的水溶性抗氧化剂和L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量0.3倍的海藻酸钠，于温度为45℃，转速为300r/min的条件下搅拌混合30min后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液；
(2)将卵磷脂与油溶性抗氧化剂按质量比10：1混合于烧瓶中，于温度为60℃，转速为300r/min的条件下搅拌混合 30min后，得卵磷脂混合液；
(3)将步骤(1)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液与步骤(2)所得卵磷脂混合液按质量比10：1混合，并加入L- 硒-甲基硒代半胱氨酸混合液质量0.05倍的质量分数为10％的氯化钙溶液，经分散处理后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液；
(4)对步骤(3)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液进行指标分析。
作为优化，其特征在于：步骤(1)所述水溶性抗氧化剂为维生素C。
作为优化，步骤(2)所述油溶性抗氧化剂为2,6-二叔丁基 -4-甲基苯酚。
作为优化，步骤(3)所述分散处理的方式为高压剪切乳化处理，所述高压剪切乳化处理的条件为：温度25℃，压强 100MPa，剪切速度400r/min，处理时间10h。
对比例
一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，所述提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法主要包括以下处理步骤：
(1)将L-硒-甲基硒代半胱氨酸与水混合按质量比1:15 混合于烧杯中，并向烧杯中加入L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量 0.2倍的水溶性抗氧化剂，于温度为45℃，转速为300r/min的条件下搅拌混合30min后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液；
(2)将卵磷脂与油溶性抗氧化剂按质量比10：1混合于烧瓶中，于温度为60℃，转速为300r/min的条件下搅拌混合 30min后，得卵磷脂混合液；
(3)将步骤(1)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液与步骤(2)所得卵磷脂混合液按质量比10：1混合，并加入L- 硒-甲基硒代半胱氨酸混合液质量0.05倍的质量分数为10％的氯化钙溶液，经分散处理后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液；
(4)对步骤(3)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液进行指标分析。
作为优化，其特征在于：步骤(1)所述水溶性抗氧化剂为维生素C。
作为优化，步骤(2)所述油溶性抗氧化剂为2,6-二叔丁基 -4-甲基苯酚。
作为优化，步骤(3)所述分散处理的方式为高压剪切乳化处理，所述高压剪切乳化处理的条件为：温度25℃，压强 100MPa，剪切速度400r/min，处理时间10h。
效果例1
下表1给出了采用本发明实施例1至3与对比例制作的L- 硒-甲基硒代半胱氨酸分散液的稳定性性能分析结果。
表1
效果例2
下表2给出了采用本发明实施例1至3与对比例制作的L- 硒-甲基硒代半胱氨酸分散液的生物利用度性能分析结果。
表2
从表1和表2中实施例1与对比例的实验数据比较可发现，在制备L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液时加入改性葡聚糖，并且在水相和油相中均加入抗氧剂，可有效提高产品的稳定性，同时从实施例1与对比例2的比较可发现海藻酸钠的加入可在一定程度上提高产品的稳定性。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何标记视为限制所涉及的权利要求。
Claims (6)
1.一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，其特征在于，主要包括以下处理步骤：
(1)将L-硒-甲基硒代半胱氨酸与水混合，并加入水溶性抗氧化剂和海藻酸钠，搅拌混合后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液；
(2)将卵磷脂与油溶性抗氧化剂混合，并加入改性葡聚糖，搅拌混合后，得卵磷脂混合液；
(3)将步骤(1)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液与步骤(2)所得卵磷脂混合液混合，并加入氯化钙溶液，经分散处理后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液；
(4)对步骤(3)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液进行指标分析。
2.根据权利要求1所述的一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，其特征在于，主要包括以下处理步骤：
(1)将L-硒-甲基硒代半胱氨酸与水混合按质量比1:10～1:20混合于烧杯中，并向烧杯中加入L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量0.1～0.2倍的水溶性抗氧化剂和L-硒-甲基硒代半胱氨酸质量0.2～0.5倍的海藻酸钠，搅拌混合后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液；
(2)将卵磷脂与油溶性抗氧化剂按质量比5:1～20：1混合于烧瓶中，并向烧瓶中加入卵磷脂质量0.3～0.6倍的改性葡聚糖，搅拌混合后，得卵磷脂混合液；
(3)将步骤(1)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液与步骤(2)所得卵磷脂混合液按质量比5:1～20:1混合，并加入L-硒-甲基硒代半胱氨酸混合液质量0.05倍的质量分数为10％的氯化钙溶液，经分散处理后，得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液；
(4)对步骤(3)所得L-硒-甲基硒代半胱氨酸分散液进行指标分析。
3.根据权利要求2所述的一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，其特征在于：步骤(1)所述水溶性抗氧化剂为维生素C或茶多酚中任意一种。
4.根据权利要求2所述的一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，其特征在于，步骤(2)所述油溶性抗氧化剂为2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚或丁基羟基茴香醚中任意一种。
5.根据权利要求2所述的一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，其特征在于，步骤(2)所述改性葡聚糖的制备方法为先胆固醇与吡啶按质量比1：100混合，并加入胆固醇质量1倍的丁二酸酐，搅拌反应后，减压蒸馏，得粗产品，将粗产品与质量分数为90％的乙醇溶液混合，于温度为50～80℃的条件下过滤，得滤液，将滤液于冰水中重结晶，得胆固醇-丁二酸酯，将胆固醇-丁二酸酯与三氯甲烷按质量比1：80混合，并加入胆固醇-丁二酸酯质量10倍的氯化亚砜，控制氯化亚砜的加入速率为5～8mL/min，搅拌反应后，旋蒸浓缩，得预处理胆固醇，再将葡聚糖与二甲基亚砜按质量比1：250混合，并加入葡聚糖质量1～2倍的乙二胺，搅拌混合后，得葡聚糖溶液，并将葡聚糖溶液与预处理胆固醇按质量比200：1～300：1混合，并控制预处理胆固醇的加入速率为2～3mL/min，于氮气氛围下搅拌反应，得改性葡聚糖化合物，将改性葡聚糖化合物于水中透析24h后，冷冻干燥，得改性葡聚糖。
6.根据权利要求2所述的一种提高L-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法，其特征在于，步骤(3)所述分散处理的方式为高压剪切乳化处理或者高压均质微射流处理，所述高压剪切乳化处理的条件为：温度20-40℃，压强10-300MPa，剪切速度10-500r/min，处理时间30-3h；所述高压均质微射流处理的条件为：温度20-40℃，压强10-300MPa，流量50-500mL/min。
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