CN111187521A - 一种吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种吩噁嗪基D‑A‑π‑A型有机染料及其制备方法。以吩噁嗪为D单元，噻吩为桥连（π）单元，氰基丙烯酸为吸电子（A）单元，并在D与π单元之间插入苯并噻二唑，作为辅A单元，以此来调节分子内电子的跃迁能级，拓宽吸收光谱。本发明提供的吩噁嗪基D‑A‑π‑A型有机染料的合成路线简单，制得的吩噁嗪基D‑A‑π‑A型有机染料，对可见光区的太阳光具有较好的吸收。在DSSC中具有很好的应用潜力。
Description
技术领域
本发明属于太阳能电池领域，具体涉及一种吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料及其制备方法。
背景技术
染料做为染料敏化太阳能电池（DSSC）中的关键材料，其光谱响应性能直接影响到DSSC的光电转换效率。目前，DSSC中光敏染料的主流设计思路是构建一类具有D（给电子体）-A（吸电子体）-π（共轭桥连单元）-A结构的染料分子。其方法是在传统D-π-A型结构的D和π单元之间引入辅助受体（A），以拓宽染料分子在可见光区的光谱响应范围。
吩噁嗪属于氮蒽类化合物，由于其特殊的蝴蝶型结构，以及N,O杂原子的存在，使其具有较强的给电子性能和特殊的生物活性，在有机光电材料、医药等领域备受关注。将吩噁嗪作为D单元，应用到DSSC染料分子结构中，孙立成院士组在此方面做了大量工作，取得了较好的成果。另外，苯并噻二唑是传统农药中诱抗剂的主要成分，同时也是近年来有机太阳能电池中常用的受体（A）材料。田禾院士组将苯并噻二唑作为辅A单元引入到DSSC的光敏染料分子结构中，制备了大量新型D-A-π-A型染料分子，取得了较好的器件性能。目前，尚未有研究报导以吩噁嗪为D单元，苯并噻二唑为辅A单元，噻吩为桥连（π）单元来构筑D-A-π-A型染分子。
基于以上分析，本发明设计制备了一种含吩噁嗪和苯并噻二唑的D-A-π-A型有机染料POZ-4。
发明内容
本发明的目的是提供一种吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料及其制备方法。
本发明以吩噁嗪为D单元，噻吩为桥连（π）单元，氰基丙烯酸为吸电子（A）单元，并在D与π单元之间插入苯并噻二唑，作为辅A单元，以此来调节分子内电子的跃迁能级，拓宽吸收光谱。
本发明提供的吩噁嗪吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料分子POZ-4的结构如图1所示；具体合成路线见图2。
本发明是吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料的分子结构如下：
制备上述吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料的具体步骤为：
(1) 称取1摩尔份化合物1、1.5摩尔份的联硼酸频那醇酯和3摩尔份的乙酸钾，加入到体积比为4:1的四氢呋喃/甲醇混合溶剂中，在惰性气体保护下，搅拌溶解，然后加入0.05摩尔份的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，升温到70℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度不变，停止反应；并进行后处理：冷却，旋干，二氯甲烷溶解，水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离纯化，收集产物，旋干得淡黄色油状液体，真空干燥箱50~70℃烘干至恒重，得中间体2。
(2) 称取1摩尔份中间体3、1.5摩尔份步骤（1）制得的中间体2和3摩尔份乙酸钾，加入到体积比为10:1的四氢呋喃/水混合溶剂中，在惰性气体保护下，搅拌溶解，再加入0.05摩尔份四三苯基磷钯，升温到80℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度不变，停止反应；并进行后处理：冷却，旋干，二氯甲烷溶解，饱和食盐水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离纯化，收集产物，旋干得深紫色固体，真空干燥箱50~70℃烘干至恒重，得中间体4。
(3) 称取1摩尔份步骤（2）制得的中间体4和6摩尔份氰乙酸，加入氯仿中，在惰性气体保护下，搅拌溶解，再用注射器注入14摩份哌啶，升温到70℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度不变，停止反应，并进行后处理：氯仿稀释，稀盐酸洗，水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离，收集产物，旋干得紫黑色固体，真空干燥箱50~70℃烘干至恒重，即制得吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料POZ-4。
本发明提供的吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料的合成路线简单，制得的吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料，对可见光区的太阳光具有较好的吸收。在DSSC中具有很好的应用潜力。
附图说明
图1为本发明实施例制得的吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料的分子结构图。
图2为本发明实施例中吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料POZ-4的合成路线图。图中：I)联硼酸频那醇酯（纯度98%），乙酸钾（分析纯），四氢呋喃（分析纯），甲醇（分析纯）， [1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯（98%，Pd>14.5%）；II) 四三苯基磷钯（纯度99%），醋酸钾（分析纯），四氢呋喃（分析纯），去离子水；III) 哌啶（分析纯），氰乙酸（分析纯），氯仿（分析纯）。
图3为本发明实施例制得的吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料的紫外可见吸收光谱。
具体实施方式
实施例：
(1) 中间体2的合成：称取3.31 g（8.84 mmol）的化合物1，3.37 g（13.26mmol）联硼酸频那醇酯，2.1746 g（26.52 mmol）乙酸钾，加入100 mL的两口瓶中，量取50 mL（四氢呋喃/甲醇，4/1，v/v）溶液加入两口瓶中搅拌溶解，氩气保护。加入0.2165 g（0.2652 mmol）[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，升温到70℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度不变，停止反应。后处理：冷却，旋干，二氯甲烷溶解，水洗，萃取，收集有机相，旋干。硅胶柱色谱分离纯化（二氯甲烷/石油醚，梯度洗脱），收集产物，旋干，得淡黄色油状液体，真空干燥箱60℃烘干至恒重（2.5g，产率66.8%）。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ (TMS, ppm):7.63-7.51 (m, 2H), 7.17-7. 06 (m, 2H), 6.95-6.80(m, 3H), 3.80-3.68 (d, 2H),1.98-1.85 (m, 1H), 1.47-1.18 (m, 20H), 0.9-0.79(m, 6H). MS:m/z =423.2
(2) 中间体4的合成：称取0.3850 g（0.9090 mmol）中间体2，0.1972 g（0.6060 mmol）中间体3，0.1780 g（1.8180 mmol）乙酸钾加入100 ml的两口瓶中，加入55 mL（四氢呋喃/水，10/1，v/v）搅拌溶解，氩气保护。称取0.0350 g（0.0303 mmol）四三苯基磷钯加入两口瓶，升温到80℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度不变，停止反应。后处理：冷却，旋干，二氯甲烷溶解，水洗，萃取，收集有机相，旋干。硅胶柱色谱分离纯化（乙酸乙酯/石油醚，梯度洗脱），收集产物，旋干得深紫色固体，真空干燥箱60℃烘干至恒重（0.2320 g，产率73.2%）。1H NMR (DMSO, 400MHz) δ (TMS, ppm): 10.0 (s, 1H), 8.40-8.33 (d, 1H),8.32-8.27 (d, 1H), 8.17-8.12 (d, 1H), 8.01-7.94 (d, 1H), 7.75-7.63 (m, 2H),7.55-7.50 (d, 1H), 6.97-6.83 (m, 2H), 6.82-6.68 (m, 2H) 3.65-3.54 (m, 1H),1.90-1.80 (m, 2H), 1.44-1.18 (m, 8H), 0.97-0.79 (m, 6H). MS:m/z =539.2
(3) 染料分子POZ-4的合成：量取30 mL的氯仿加入两口瓶中，称取0.2320 g（0.4435mmol）中间体4，0.2262 g（2.661 mmol）氰乙酸，搅拌溶解，氩气保护。用注射器抽取0.6mL（6.2090 mmol）哌啶注入反应液中，升温到70℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变，停止反应；后处理：20mL氯仿稀释，50mL稀盐酸洗，50mL水洗，萃取，收集有机相，旋干。硅胶柱色谱分离纯化（二氯甲烷/甲醇，梯度洗脱），收集产物，旋干得紫黑色固体，真空干燥60℃烘干至恒重（0.2020 g，产率74.5%），即制得吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料。1HNMR (DMSO, 400MHz) δ (TMS, ppm): 8.22-8.14 (m, 1H), 8.13-8.07 (s, 1H), 7.93-7.86 (d, 1H), 7.83-7.76 (d, 1H), 7.65-7.56 (d, 1H), 7.50-7.44 (d, 1H), 6.91-6.83 (m, 2H), 6.81-6.75 (d, 1H), 6.74-6.67 (m, 2H) 3.61-3.54 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 2H), 1.40-1.18 (m, 8H), 0.94-0.81 (m, 6H). MS:m/z =606.2。
图3紫外光谱图可以看出POZ-4的光谱响应区间为400~600nm，最大吸收波长达到了524nm，表明其对可见光区的太阳光具有较好的吸收。
Claims (2)
1.一种吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料，其特征在于，该吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料的分子结构为：
2.一种如权利要求1所述的吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料的制备方法，其特征在于具体步骤为：
(1) 称取1摩尔份化合物1、1.5摩尔份的联硼酸频那醇酯和3摩尔份的乙酸钾，加入到体积比为4:1的四氢呋喃/甲醇混合溶剂中，在惰性气体保护下，搅拌溶解，然后加入0.05摩尔份的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，升温到70℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度不变，停止反应；并进行后处理：冷却，旋干，二氯甲烷溶解，水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离纯化，收集产物，旋干得淡黄色油状液体，真空干燥箱50~70℃烘干至恒重，得中间体2；
(2) 称取1摩尔份化合物3、1.5摩尔份步骤（1）制得的中间体2和3摩尔份乙酸钾，加入到体积比为10:1的四氢呋喃/水混合溶剂中，在惰性气体保护下，搅拌溶解，再加入0.05摩尔份四三苯基磷钯，升温到80℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度不变，停止反应；并进行后处理：冷却，旋干，二氯甲烷溶解，饱和食盐水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离纯化，收集产物，旋干得深紫色固体，真空干燥箱50~70℃烘干至恒重，得中间体4；
(3) 称取1摩尔份步骤（2）制得的中间体4和6摩尔份氰乙酸，加入氯仿中，在惰性气体保护下，搅拌溶解，再用注射器注入14摩份哌啶，升温到70℃回流反应，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度不变，停止反应，并进行后处理：氯仿稀释，稀盐酸洗，水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离，收集产物，旋干得紫黑色固体，真空干燥箱50~70℃烘干至恒重，即制得吩噁嗪基D-A-π-A型有机染料POZ-4。
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