CN111100085B - 一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑芳基‑2H‑苯并[β][1,4]苯并恶嗪‑2‑酮化合物的制备方法，该方法包含：将反应底物2‑氨基苯酚类化合物与酮酸类化合物以深共融溶剂为反应溶剂，在油浴锅下磁力搅拌，待反应结束后进行后处理，得到3‑芳基‑2H‑苯并[β][1,4]苯并恶嗪‑2‑酮化合物；所述深共融溶剂为氯化胆碱与尿素以摩尔比为1：2混合均匀，然后在80℃加热至均匀、透明液体而形成。本发明的方法操作过程简单，反应条件温和，成本低廉且绿色环保，具有推广应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法。
背景技术
3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮类化合物是一种具有光物理和光化学活性、抗菌活性、抗肿瘤活性的有机杂环类化合物。由于其在材料和药物化学中的潜在应用变得越来越重要，开发获得苯并恶嗪类衍生物的高效和绿色方法学显得非常有吸引力。
目前，苯并恶嗪化合物的制备方法有以下几种合成方法：
以2-氨基苯酚与酮酸为反应底物，合成3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮；
通过苯并恶唑开环与酮酸类化合物反应合成3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮；
但是，上述两种方法采用的催化剂都存在不够环保的缺陷，而且底物范围有局限性，所以开发适用范围更广的绿色制备方法具有积极意义。
发明内容
本发明的目的在于解决上述现有技术存在的缺陷，提供一种操作过程简单，反应条件温和，成本低廉且绿色环保，具有推广应用价值的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法。
一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，包括：
将反应底物2-氨基苯酚类化合物与酮酸类化合物以深共融溶剂为反应溶剂，在油浴锅下磁力搅拌，待反应结束后进行后处理，得到3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物；
所述深共融溶剂由氯化胆碱与尿素以摩尔比为1：2混合均匀，然后在80℃加热至均匀、透明液体而形成。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，所述2-氨基苯酚类化合物的结构式为：
其中，R选自H、吸电子基或给电子基。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，所述酮酸类化合物的结构式为：
其中，R1选自H、吸电子基或给电子基。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，所述2-氨基苯酚类化合物的吸电子基包括：卤素；所述给电子基团包括：甲基。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，所述2-氨基苯酚类化合物为：2-氨基苯酚、4-氯-2-氨基苯酚、5-甲基-2-氨基苯酚中任意一种。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，所述酮酸类化合物吸电子基包括：卤素；所述给电子基团包括：甲基、甲氧基。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，所述酮酸类化合物为：4-氟苯甲酰甲酸、4-氯苯甲酰甲酸、4-溴苯甲酰甲酸、2-溴苯甲酰甲酸、4-甲基苯甲酰甲酸、4-甲氧基苯甲酰甲酸、α-氧-2-呋喃乙酸中任意一种。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，反应在80℃油浴锅中磁力搅拌；反应时间不低于0.5h。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，所述反应底物2-氨基苯酚类化合物与酮酸类化合物的摩尔比为1：2。
进一步地，如上所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，所述后处理包括：纯化，干燥；该纯化采用柱色谱分离；该干燥采用真空干燥，干燥温度为30℃。
本发明的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，解决了现有反应使用的催化剂不环保的问题，具有以下优点：
(1)本发明提供的一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法采用深共融溶剂为反应溶剂，无需其它有机溶剂，也无需其它任何催化剂，绿色环保，反应溶剂的合成方法廉价、易得，成本低。是合成3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的一种新方法。
(2)本发明提供的一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法绿色高效，副产物少，目标产物易分离，整个过程绿色环保，与传统的化学催化方法相比，在深共融溶剂中合成该目标产物产率较高，反应条件更环保。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，其合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)取10mL反应瓶，加入0.2mmol 2-氨基苯酚、0.4mmol苯甲酰甲酸和2mL深共融溶剂(氯化胆碱与尿素的摩尔比为1：2)；
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入80℃油浴锅下磁力搅拌，反应2h得到粗产品；
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离，洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚的混合液，体积比为1：6，在30℃下干燥3h得到3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱的测定：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.19(d,J＝6.9Hz,2H),7.84(d,J＝6.8Hz,1H),7.63–7.50(m,4H),7.44(dd,J＝11.5,4.5Hz,2H).13C NMR(126MHz,DMSO):δ152.54,151.82,146.82,134.85,131.78,131.54,131.45,129.77,129.35,128.55,125.85,116.52。
实施例2
一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)取10mL反应瓶，加入0.2mmol 4-氯-2-氨基苯酚、0.4mmol苯甲酰甲酸和2mL深共融溶剂(氯化胆碱与尿素的摩尔比为1：2)；
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入80℃油浴锅下磁力搅拌，反应2h得到粗产品；
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离，洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚的混合液，体积比为1：6，在30℃下干燥3h得到3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱的测定：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.19(d,J＝7.2Hz,2H),7.91(d,J＝2.4Hz,1H),7.64(dd,J＝8.8,2.4Hz,1H),7.61–7.47(m,4H)。13C NMR(126MHz,CDCl3)δ151.94,151.84,145.18,133.87,132.31,132.04,131.13,130.84,129.75,129.00,128.62,117.43.
实施例3
一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，具体包括以下步骤：
((1)取10mL反应瓶，加入0.2mmol 5-甲基-2-氨基苯酚、0.4mmol苯甲酰甲酸和2mL深共融溶剂(氯化胆碱与尿素的摩尔比为1：2)；
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入80℃油浴锅下磁力搅拌，反应2h得到粗产品；
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离，洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚的混合液，体积比为1：6，在30℃下干燥3h得到3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(d,J＝2.9Hz,2H),7.71(d,J＝8.1Hz,1H),7.49(dd,J＝12.8,5.3Hz,3H),7.19(d,J＝8.1Hz,1H),7.12(s,1H),2.48(s,3H)。13C NMR(126MHz,CDCl3)δ152.58,149.67,146.48,142.65,134.40,131.25,129.81,129.42,129.12,128.44,126.82,116.32,21.87.
实施例4
一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)取10mL反应瓶，加入0.2mmol 2-氨基苯酚、0.4mmol 4-氯苯甲酰甲酸和2mL深共融溶剂(氯化胆碱与尿素的摩尔比为1：2)；
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入80℃油浴锅下磁力搅拌，反应2h得到粗产品；
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离，洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚的混合液，体积比为1：6，在30℃下干燥3h得到3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.34(d,J＝8.7Hz,2H),7.84(d,J＝9.4Hz,1H),7.53(t,J＝7.8Hz,1H),7.46(d,J＝8.7Hz,2H),7.40(t,J＝8.3Hz,1H),7.34(d,J＝8.2Hz,1H).13CNMR(126MHz,CDCl3):δ152.30,149.60,146.59,137.99,132.61,131.67,131.54,130.96,129.61,128.80,125.84,116.35。
实施例5
一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，具体包括以下步骤：
((1)取10mL反应瓶，加入0.2mmol 2-氨基苯酚、0.4mmol 4-甲基苯甲酰甲酸和2mL深共融溶剂(氯化胆碱与尿素的摩尔比为1：2)；
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入80℃油浴锅下磁力搅拌，反应2h得到粗产品；
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离，洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚的混合液，体积比为1：6，在30℃下干燥3h得到3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝8.3Hz,2H),7.84(d,J＝9.3Hz,1H),7.50(t,J＝8.5Hz,1H),7.38(t,J＝7.7Hz,1H),7.32(t,J＝9.3Hz,3H),2.46(s,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3):δ152.52,150.85,146.56,142.19,131.87,131.60,130.96,129.59,129.45,129.30,125.65,116.27,21.73。
研究反应底物对本发明合成3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的产率影响，由表1可知，对于反应物来说，带有吸电子基团的苯甲酰甲酸的效果最好，其中带有吸电子基团如：氟、氯、溴的产率最高且基本不变，而给电子基的对甲氧基的产率最低。表1不同底物合成3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的产率
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (4)
1.一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，其特征在于，包括：
将反应底物2-氨基苯酚类化合物与酮酸类化合物以深共融溶剂为反应溶剂，在油浴锅下磁力搅拌，待反应结束后进行后处理，得到3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物；
所述深共融溶剂由氯化胆碱与尿素以摩尔比为1：2混合均匀，然后在80℃加热至均匀、透明液体而形成；
所述2-氨基苯酚类化合物为：2-氨基苯酚、4-氯-2-氨基苯酚、5-甲基-2-氨基苯酚中任意一种；
所述酮酸类化合物为：4-氟苯甲酰甲酸、4-氯苯甲酰甲酸、4-溴苯甲酰甲酸、2-溴苯甲酰甲酸、4-甲基苯甲酰甲酸、4-甲氧基苯甲酰甲酸、α-氧-2-呋喃乙酸中任意一种。
2.根据权利要求1所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，其特征在于，反应在80℃油浴锅中磁力搅拌；反应时间不低于0.5h。
3.根据权利要求1所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，其特征在于，所述反应底物2-氨基苯酚类化合物与酮酸类化合物的摩尔比为1：2。
4.根据权利要求1所述的3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法，其特征在于，所述后处理包括：纯化，干燥；该纯化采用柱色谱分离；该干燥采用真空干燥，干燥温度为30℃。
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