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CN111057230B - 双端基全氟聚醚硅烷及其制备方法 - Google Patents

双端基全氟聚醚硅烷及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于氟化工领域，具体涉及一种双端基全氟聚醚硅烷及其制备方法。包括下述步骤:1)全氟聚醚羧酸酯的制备；2)全氟聚醚羧酸酯还原制备全氟聚醚二醇；3)将所得全氟聚醚二醇与硅烷化试剂反应得到双端全氟聚醚硅氧烷；本发明的双端基全氟聚醚烷氧基硅烷化合物合成方法通过全氟戊二酰氟与六氟环氧丙烷反应，得到双端基酰氟聚醚，之后通过对酰氟的酯化还原以及硅烷化，从而到的全氟聚醚羧酸酯，该聚合物中硅氧烷比例较高，能够较好的与玻璃等基材表面进行粘合，耐久性良好，具有优异的防污性能和耐磨性。

Description

双端基全氟聚醚硅烷及其制备方法
技术领域
本发明属于氟化工领域，具体涉及一种双端基全氟聚醚硅烷及其制备方法。
背景技术
全氟聚醚硅烷化合物既具有全氟聚醚的良好的疏水和疏油的特性，同时又具有硅烷化合物的在玻璃面板上有较强附着力的特性，因此，通过涂布包含有全氟聚醚硅烷化合物的表面处理组合物获得的薄膜既能够防止玻璃面板表面被外界的污物和用户的指纹所污染，又能够更牢固的贴附在玻璃面板上。因此提供一种制备方法简单，且硅氧烷的比例较高、附着力强的全氟聚醚硅烷，该硅烷具有有良好的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双端基全氟聚醚硅烷及其制备方法。
本发明为实现上述目的，采用以下技术方案：
一种双端基全氟聚醚硅烷的制备方法，其特征在于，采用下式(I)进行：
Figure BDA0002347164440000011
Figure BDA0002347164440000021
具体采用下述步骤进行制备：
1)全氟聚醚羧酸酯的制备：将非质子有机溶剂与碱金属氟化物加入耐压反应釜内于室温下搅拌3至30小时后，控制反应釜温度为-70至-40℃，向其中加入高纯全氟戊二酰氟，搅拌2至10小时后，控制反应釜温度为-50至-10℃，以1mL/min至100mL/min速率向其中缓慢通入干燥HFPO进行聚合反应2至20小时；聚合反应完成后通入甲醇或者乙醇进行酯化反应，反应结束后分离干燥得到全氟聚醚羧酸酯；
2)全氟聚醚羧酸酯溶于非质子有机溶剂，控制全氟聚醚羧酸酯的温度低于20℃，向其中缓慢加入还原剂将羧酸酯还原得到端基为羟基的全氟聚醚二醇；全氟聚醚羧酸酯与还原剂的摩尔比为1：2-4；分离产物；
3)将所得全氟聚醚二醇与硅烷化试剂反应得到双端全氟聚醚硅氧烷；其中得到双端全氟聚醚硅氧烷的摩尔比为1:2-4，分离产物得到双端基全氟聚醚硅烷。
步骤2)中的还原剂为硼氢化钠或四氢铝锂。
步骤3)中所述的硅烷化试剂为氯丙基三甲氧基硅烷或者3-氨丙基三甲氧基硅烷。
其中，所述的全氟戊二酰氟采用下述方法制备：将全氟环戊烯加入到活化室中，通入臭氧，并控制反应温度为-10℃-20℃，照射时间为10-90min，照射完成后打开储料罐底部的放液阀，将活化后的全氟环戊烯放入气化室进行缓慢汽化，气化后的原料进入裂解室，在氧气存在条件下进行加热裂解，裂解过程中通过气体流量计来控制气化后的原料与氧气的进料摩尔比为20:1-1:10；接触反应的时间为0.1s至200s；反应的压力为0-1MPa；反应温度为500℃；裂解后所得产品经精馏提纯后得到高纯的全氟戊二酰氟。
本申请还包括一种双端基全氟聚醚硅烷，采用所述的制备方法得到。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明的双端基全氟聚醚烷氧基硅烷化合物合成方法通过全氟戊二酰氟与六氟环氧丙烷反应，得到双端基酰氟聚醚，之后通过对酰氟的酯化还原以及硅烷化，从而到的全氟聚醚羧酸酯，该聚合物中硅氧烷比例较高，能够较好的与玻璃等基材表面进行粘合，耐久性良好，具有优异的防污性能和耐磨性。
具体实施方式
为了使本技术领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合最佳实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1：全氟戊基双酰氟的制备方法：将全氟环戊烯加入到活化室中，通入臭氧，并控制反应温度为0℃，照射时间为10-90min，照射完成后打开储料罐底部的放液阀，将活化后的全氟环戊烯放入气化室进行缓慢汽化，气化后的原料进入裂解室，在氧气存在条件下进行加热裂解，裂解过程中通过气体流量计来控制气化后的原料与氧气的进料摩尔比为1：1；接触反应的时间为0.1s至200s；反应的压力为0-1MPa；反应温度为500℃；裂解后所得产品经精馏提纯后得到高纯二酰氟产品。
全氟聚醚羧酸酯的制备方法,具体包括下述步骤：将四乙二醇二甲醚(非质子有机溶剂)与氟化钾加入耐压反应釜内于室温下搅拌3小时后，控制反应釜温度为-40℃，向其中加入高纯全氟戊二酰氟，搅拌5小时后，控制反应釜温度为-10℃，以50mL/min速率向其中缓慢通入干燥HFPO进行聚合反应12小时。之后将反应物通入甲醇进行反应中得到全氟聚醚羧酸酯，聚合反应完成后经分离、干燥可得到全氟聚醚羧酸酯，通过GPC与19F NMR测试知依据反应条件的不同可分别得到平均分子量为4000窄分子量分布的全氟聚醚羧酸酯。
全氟聚醚羧酸酯的还原：将全氟聚醚羧酸酯放于带夹套反应釜中，夹套内通入冷却水，控制反应釜温度低于20℃，向反应釜内缓慢加入硼氢化钠，直到反应完毕，在室温下继续搅拌3小时，加入两体积水，分离氟相与水相，分子筛干燥，得到全氟聚醚二醇。
将30g全氟聚醚二醇(Mw＝3940)、0.51g氢氧化钾和0.10g十二烷基三甲基氯化铵于三口瓶中混合均匀，在搅拌、氮气保护下缓慢向其中加入2.53g 3-氨丙基三甲氧基硅烷，反应结束后将混合物过滤、洗涤，旋蒸即得到产物双端基全氟聚醚硅烷。
将上述双端基全氟聚醚硅氧烷溶于全氟异丁基甲醚或全氟异丁基乙醚，配成质量浓度为0.1％的溶液，即为抗指纹剂；将载玻片浸泡于无水乙醇中，超声处理3分钟后取出，用丙酮清洗3遍，置于真空干燥箱50℃干燥30分钟，待用；将预处理之后的载玻片浸泡在上述抗指纹剂中，浸泡时间为0.5分钟，在160℃烘箱干燥1小时，以形成固化膜。
使用接触角测试仪测量水与载玻片上涂层间的静态接触角，测试液每滴体积为1微升，室温条件下测试水与涂层间的接触角为117℃。使用钢丝绒耐摩擦试验机，以负载1.0Kg进行耐摩擦测试，摩擦行程为30mm,进行摩擦处理3000次往复，再次测得水与涂层间接触角为115℃，表明材料具有良好的抗污染性能和耐摩擦性能。
实施例2：全氟戊基双酰氟的制备方法：将全氟环戊烯加入到活化室中，通入臭氧，并控制反应温度为0℃，照射时间为10-90min，照射完成后打开储料罐底部的放液阀，将活化后的全氟环戊烯放入气化室进行缓慢汽化，气化后的原料进入裂解室，在氧气存在条件下进行加热裂解，裂解过程中通过气体流量计来控制气化后的原料与氧气的进料摩尔比为1：1；接触反应的时间为0.1s至200s；反应的压力为0-1MPa；反应温度为500℃；裂解后所得产品经精馏提纯后得到高纯二酰氟产品。
全氟聚醚羧酸酯的制备方法,具体包括下述步骤：将四乙二醇二甲醚(非质子有机溶剂)与氟化钾加入耐压反应釜内于室温下搅拌3小时后，控制反应釜温度为-40℃，向其中加入高纯全氟戊二酰氟，搅拌5小时后，控制反应釜温度为-10℃，以50mL/min速率向其中缓慢通入干燥HFPO进行聚合反应12小时。之后将反应物通入甲醇进行反应中得到全氟聚醚羧酸酯，聚合反应完成后经分离、干燥可得到全氟聚醚羧酸酯，通过GPC与19F NMR测试知依据反应条件的不同可分别得到平均分子量为2000窄分子量分布的全氟聚醚羧酸酯。
全氟聚醚羧酸酯的还原：将全氟聚醚羧酸酯放于带夹套反应釜中，夹套内通入冷却水，控制反应釜温度低于20℃，向反应釜内缓慢加入硼氢化钠，直到反应完毕，在室温下继续搅拌3小时，加入两体积水，分离氟相与水相，分子筛干燥，得到全氟聚醚二醇。
将30g全氟聚醚二醇(Mw＝1940)、1.04g氢氧化钾和0.10g十二烷基三甲基氯化铵于三口瓶中混合均匀，在搅拌、氮气保护下缓慢向其中加入5.14g 3-氨丙基三甲氧基硅烷，反应结束后将混合物过滤、洗涤，旋蒸即得到产物双端基全氟聚醚硅烷。
将上述双端基全氟聚醚硅氧烷溶于全氟异丁基甲醚或全氟异丁基乙醚，配成质量浓度为0.2％的溶液，即为抗指纹剂；将载玻片浸泡于无水乙醇中，超声处理3分钟后取出，用丙酮清洗3遍，置于真空干燥箱50℃干燥30分钟，待用；将预处理之后的载玻片浸泡在上述抗指纹剂中，浸泡时间为0.5～2分钟，在160℃烘箱干燥1小时，以形成固化膜。
使用接触角测试仪测量水与载玻片上涂层间的静态接触角，测试液每滴体积为1微升，室温条件下测试水与涂层间的接触角为116℃。使用钢丝绒耐摩擦试验机，以负载1.0Kg进行耐摩擦测试，摩擦行程为30mm,进行摩擦处理3000次往复，再次测得水与涂层间接触角为114℃，材料的抗污染性能和耐摩擦性能。
以上内容仅为本发明的较佳实施例，对于本领域的普通技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (5)

1.一种双端基全氟聚醚硅烷的制备方法，其特征在于，采用下式(I)进行：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
（I）；
具体采用下述步骤进行制备：1)全氟聚醚羧酸酯的制备：将非质子有机溶剂与碱金属氟化物加入耐压反应釜内于室温下搅拌3至30小时后，控制反应釜温度为-70至-40℃，向其中加入高纯全氟戊二酰氟，搅拌2至10小时后，控制反应釜温度为-50至-10℃，以1mL/min至100mL/min速率向其中缓慢通入干燥HFPO进行聚合反应2至20小时；聚合反应完成后通入甲醇或者乙醇进行酯化反应，反应结束后分离干燥得到全氟聚醚羧酸酯；
2)全氟聚醚羧酸酯溶于非质子有机溶剂，控制全氟聚醚羧酸酯的温度低于20℃，向其中缓慢加入还原剂将羧酸酯还原得到端基为羟基的全氟聚醚二醇；全氟聚醚羧酸酯与还原剂的摩尔比为1：2-4；分离产物；
3)将所得全氟聚醚二醇与硅烷化试剂反应得到双端全氟聚醚硅氧烷；其中得到双端全氟聚醚硅氧烷的摩尔比为1:2-4，分离产物得到双端基全氟聚醚硅烷。
2.根据权利要求1所述的双端基全氟聚醚硅烷的制备方法，其特征在于，步骤2)中的还原剂为硼氢化钠或四氢铝锂。
3.根据权利要求1所述的双端基全氟聚醚硅烷的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述的硅烷化试剂为氯丙基三甲氧基硅烷或者3-氨丙基三甲氧基硅烷。
4.根据权利要求1所述的双端基全氟聚醚硅烷的制备方法，其特征在于，所述的全氟戊二酰氟采用下述方法制备：将全氟环戊烯加入到活化室中，通入臭氧，并控制反应温度为-10℃至20℃，照射时间为10-90min，照射完成后打开储料罐底部的放液阀，将活化后的全氟环戊烯放入气化室进行缓慢汽化，气化后的原料进入裂解室，在氧气存在条件下进行加热裂解，裂解过程中通过气体流量计来控制气化后的原料与氧气的进料摩尔比为20:1-1:10；接触反应的时间为0 .1s至200s；反应的压力为0-1MPa；反应温度为500℃；裂解后所得产品
经精馏提纯后得到高纯的全氟戊二酰氟。
5.一种双端基全氟聚醚硅烷，其特征在于，采用权利要求1-4任一项所述的制备方法得到。
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