CN111051364B

CN111051364B - 环氧化聚法呢烯及其制备方法

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Publication number: CN111051364B
Application number: CN201880053241.9A
Authority: CN
Inventors: 赫伯特·超; 刘泰军; 萨布里纳·尼哈切
Original assignee: Fina Technology Inc
Current assignee: Fina Technology Inc
Priority date: 2017-08-18
Filing date: 2018-08-17
Publication date: 2023-03-14
Anticipated expiration: 2038-08-17
Also published as: CN111051364A; US10745503B2; BR112020002925A2; EP3668907A1; PL3668907T3; WO2019036636A1; CA3073049A1; JP2020531631A; TW201920308A; JP7189936B2; EP3668907B1; US20190055336A1; MX2020001733A; KR20200041926A; KR102566344B1

Abstract

本发明的方面涉及聚合物，并且特别涉及经一个或更多个环氧乙烷基团和任选的一个或更多个羟基官能化的法呢烯聚合物。根据本发明的一个方面，提供了环氧化并且任选地羟基官能化的聚法呢烯。环氧化法呢烯聚合物具有经至少一个环氧乙烷基团官能化的侧链或主链中的至少一者，以及任选的经羟基官能化的至少一个末端。根据本发明的另一个方面，提供了用于制备环氧化并且任选地羟基官能化的聚法呢烯的方法。该方法包括使可以任选地包含一个或更多个末端羟基的法呢烯聚合物环氧化，以用环氧乙烷基团使法呢烯聚合物的侧链或主链中的至少一者官能化。

Description

环氧化聚法呢烯及其制备方法

相关申请的交叉引用

本申请要求于2017年8月18日提交的美国临时申请第62/547,457号的优先权，其公开内容出于所有目的通过引用整体并入本文。

技术领域

本发明涉及法呢烯聚合物，并且特别涉及经一个或更多个环氧乙烷基团以及任选的一个或更多个羟基官能化的法呢烯聚合物及其制备和使用方法。

背景技术

法呢烯单体是可以由可再生资源形成的多种类型的单体之一。例如，法呢烯单体可以通过化学合成由石油资源制备，可以从昆虫如蚜虫和/或植物如苹果中提取。法呢烯单体还可以使用源自糖的碳源由培养微生物(例如酵母)来制备。因此，由法呢烯单体形成的聚合物可以至少部分地源自可再生资源。因此，从获取(sourcing)角度来看，法呢烯单体是期望的。

官能化的法呢烯聚合物，即包含一个或更多个官能团(尤其是能够进一步反应或改性的官能团)的法呢烯的聚合物也是期望的，因为这样的聚合物可用作配制产品例如粘合剂、涂料、密封剂、弹性体等的组分。

发明内容

本发明的方面涉及聚合物，并且特别是涉及每聚合物分子经至少一个环氧乙烷基团并且任选地至少一个羟基官能化的法呢烯聚合物。

根据本发明的一个方面，提供了环氧化聚法呢烯。法呢烯聚合物具有经环氧乙烷基团官能化的侧链或主链中的至少一者，以及任选的经羟基官能化的至少一个末端。

根据本发明的另一个方面，提供了用于制备环氧化聚法呢烯例如环氧化的羟基官能的聚法呢烯的方法。该方法包括使法呢烯聚合物例如羟基封端的法呢烯聚合物环氧化，以用至少一个环氧乙烷基团使法呢烯聚合物的侧链或主链中的至少一者官能化。法呢烯聚合物还可以具有至少一个经羟基官能化的末端。用羟基官能化优选在法呢烯聚合物的环氧化之前进行。

具体实施方式

本发明的方面涉及低粘度的环氧化的法呢烯均聚物或共聚物。本发明还涉及由这样的均聚物和共聚物制成的可交联环氧化聚合物以及由其制成的粘合剂组合物。

本发明人认识到，与相似分子量的羟基封端的聚丁二烯的粘度相比，聚法呢烯衍生的多元醇具有显著较低的粘度。这可能归因于附接至聚法呢烯主链的长且紧密的侧链。环氧化的官能团可以位于法呢烯聚合物的侧链或主链上。环氧化的羟基官能的法呢烯聚合物可以保持低粘度。例如，羟基官能化的聚法呢烯在25℃下的粘度可以不大于相同数均分子量和环氧乙烷含量的羟基封端的丁二烯聚合物在25℃下的粘度的50％。在一个实施方案中，环氧化的羟基官能化的聚法呢烯在25℃下的粘度为相似分子量和环氧乙烷含量的环氧化的羟基官能化的聚丁二烯在25℃下的粘度的50％或更小。

环氧化的羟基官能化的法呢烯聚合物可以通过环氧(环氧乙烷)官能团自身固化，或者在与多异氰酸酯或其他羟基反应性物质聚合之后固化。因此，环氧化的羟基官能化的法呢烯聚合物可以用作双固化聚合物，其中可以通过涉及羟基和环氧官能团二者的反应来使聚合物固化。另外，可以使环氧化并且任选地羟基官能化的聚法呢烯(包含法呢烯与一种或更多种其他单体的共聚物)完全或部分地氢化以提高其热稳定性和耐候性。可以使氢化的环氧化并且任选地羟基官能化的聚法呢烯进一步固化以改善机械特性。

用于制备根据本发明的环氧化聚法呢烯的聚法呢烯中的至少一种可以是这样的基于法呢烯的聚合物(其可以是例如一元醇或多元醇)：基于聚苯乙烯校准曲线，其数均分子量小于或等于100,000g/mol，期望地数均分子量小于或等于25,000g/mol，期望地数均分子量小于或等于20,000g/mol，期望地数均分子量小于或等于15,000g/mol，期望地数均分子量小于或等于10,000g/mol，或者期望地数均分子量小于或等于5,000g/mol。环氧化并且任选地羟基官能化的聚法呢烯在25℃下的粘度可以为10,000cP或更小、8,000cP或更小、6,000cP或更小、4,000cP或更小、或者3,000cP或更小。基于法呢烯的聚合物可以不包含羟基官能团，并且可以是法呢烯均聚物或者法呢烯与任选的一种或更多种二烯和/或乙烯基芳族化合物的共聚物，或者可以是法呢烯均聚物或者法呢烯与任选的一种或更多种二烯和/或乙烯基芳族化合物的共聚物的一元醇或多元醇。共聚单体的合适实例包括但不限于丁二烯、异戊二烯和乙烯基芳族化合物例如苯乙烯。羟基官能化的聚法呢烯可以每聚合物链包含一个或更多个末端羟基。羟基优选为伯羟基。制备羟基官能化的聚法呢烯的方法在本领域中是已知的，并且描述于例如以下出版物中：美国专利公开第2016/0376386号，其整体并入本文。合适的法呢烯聚合方法包括阴离子聚合和自由基聚合，例如描述于美国专利公开第2012/0165474号中的那些，其整体并入本文。

环氧化可能首先在具有三取代基的不饱和部分(双键碳)(其为法呢烯聚合物中的主要不饱和部分)处发生。尽管法呢烯聚合物具有位于主链上的三取代不饱和基团结构，其与位于侧链上的三取代不饱和基团结构相似，但是由于主链受到侧链的空间位阻，因此环氧化可能优先发生在侧链处。如通过滴定测量的，环氧化法呢烯聚合物的环氧乙烷氧的量可以为0.5重量％至15重量％。优选地，法呢烯聚合物的环氧乙烷氧含量为0.5重量％至12重量％，优选0.5重量％至10重量％，优选1重量％至10重量％，优选1.5重量％至7重量％，和/或优选2重量％至5重量％的环氧乙烷氧。在一个实施方案中，存在于起始法呢烯聚合物中的不饱和基团的25％至50％经环氧乙烷基团官能化。在另一个实施方案中，存在于起始法呢烯聚合物中的不饱和基团的约1/3经环氧乙烷基团官能化。

法呢烯聚合物的环氧化可以通过诸如与可以预先形成或原位形成的有机过酸反应的方法来实现。合适的预先形成的过酸包括过乙酸和过苯甲酸。原位形成可以通过使用过氧化氢和低分子量羧酸例如甲酸来完成。或者，在乙酸或乙酸酐和阳离子交换树脂的存在下过氧化氢将形成过酸。阳离子交换树脂可以任选地被强酸例如硫酸或对甲苯磺酸替换。环氧化反应可以在聚合釜中(在其中聚合物发生聚合的聚合物溶液中)直接进行，或者，可选地，聚合物可以被再溶解在惰性溶剂例如甲苯、苯、己烷、环己烷、二氯甲烷等中，并在这种新溶液中进行环氧化，或者被纯的环氧化。可以使用约-20℃至150℃，优选约0℃至130℃的环氧化温度，以及约0.1小时至72小时，优选约1小时至60小时的反应时间。当将过氧化氢和乙酸与诸如硫酸的催化剂一起使用时，产物可能是环氧化物和羟基酯的混合物。在强酸的存在下使用过氧化物和甲酸可能产生包含环氧化物和羟基酯基团二者的烯烃聚合物嵌段。由于因酸的存在而引起的这些副反应，优选在符合所期望的环氧化程度的尽可能低的温度下和最短的时间内进行环氧化。环氧化还可以通过在过渡金属例如Mo、W、Cr、V或Ag的存在下用氢过氧化物处理聚合物来完成。环氧官能团还可以通过在四氰基乙烯的存在下通过烯键式不饱和部分经由O₂的直接氧化来产生。约150℃的温度和约58个大气压的氧分压适用于该反应。

环氧化法呢烯聚合物优选通过紫外线或电子束辐射而固化，而且利用多种电磁波长的辐射固化是可行的。可以使用电离辐射例如α、β、γ、X射线和高能电子，或者非电离辐射例如紫外线、可见光、红外、微波和射频。α、β和γ辐射的最常见来源是放射性核。具有商业聚合物交联应用的电离辐射源是由钴-60或铯-137放射性核产生的γ辐射。X射线可以通过高速电子通过原子核的电场发生减速而产生。

当使用非电离辐射时，重要的是采用光引发剂来引发交联反应。有用的光引发剂包括二芳基碘

盐、烷氧基取代的二芳基碘

盐、三芳基锍盐、二烷基苯丙烯酰基锍盐和二烷基-4-氢苯基锍盐。这些盐中的阴离子通常具有低亲核特性，并且包括SbF₆、BF₄、PF₆和AsF₆。具体实例包括(4-辛基氧基苯基)-苯基-碘

六氟锑酸盐、UVI-6990(来自Dow)和FX-5l2(3M公司)。双(十二烷基苯基)碘

六氟锑酸盐、UVI-6974(Dow)是特别有效的。

除光引发剂外，还可以使用光敏剂来使环氧化法呢烯聚合物和包含这样的环氧化法呢烯聚合物的组合物固化。合适的光敏剂的实例包括噻吨酮、蒽、苝、吩噻嗪酮、1,2-苯并蒽蒄、芘和并四苯。光引发剂和光敏剂优选与被交联的环氧化法呢烯聚合物和可用的光源相容。辐射诱导的阳离子固化也可以与自由基固化组合进行。自由基固化可以通过添加另外的自由基光引发剂和用于它们的光敏剂来进一步增强。可以与环氧化法呢烯聚合物组合的、可以是或可以不是可辐射固化的反应性稀释剂包括醇、乙烯基醚、环氧化物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体、低聚物和高聚物。环氧化法呢烯聚合物还可以与其他基于二烯的聚合物共混。每分子可以包含一个、两个或更多个环氧基并且可以是单体、低聚物或高聚物的合适的环氧化物的实例包括双(2,3-环氧环戊基)醚(Dow EP-205)、乙烯基环己烯二氧化物、柠檬烯二氧化物、氧化环己烯、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、环氧化大豆油和亚麻子油以及环氧化脂肪酸。合适的其他基于二烯的聚合物的实例包括包含聚合形式的至少一种二烯单体(例如丁二烯)和任选的至少一种乙烯基芳族单体(例如苯乙烯)的共聚物。基于二烯的聚合物可以是环氧化的(即，可以是每分子经一个或更多个环氧基官能化的)和/或可以每分子包含一个或更多个羟基。根据一个优选实施方案，将一种或更多种环氧化的基于二烯的聚合物(例如环氧化聚丁二烯或环氧化的羟基封端的聚丁二烯)与一种或更多种根据本发明的环氧化法呢烯聚合物组合使用。

阳离子光引发剂(例如

盐)可以单独使用或者与光敏剂结合使用，以响应长波长UV和可见光。

盐可以适于与UV和/或可见光反应以形成使环氧化法呢烯聚合物固化或促进其固化的酸(例如路易斯酸)。合适的

盐包括但不限于三苯基锍盐、重氮盐、二芳基碘

盐和二茂铁盐以及各种茂金属化合物。在包含环氧化法呢烯聚合物的组合物中使用阳离子引发剂对于用作电子工业中的密封剂可以是特别有利的。

环氧化法呢烯聚合物和包含这样的环氧化法呢烯聚合物的组合物还可以通过添加不需要通过暴露于辐射而活化的阳离子引发剂在不使用辐射的情况下固化。这种类型的合适的阳离子引发剂包括锡、铝、锌、硼、硅、铁、钛、镁和锑的卤化物，以及这些金属中的许多的氟硼酸盐。包括BF₃配合物，例如BF₃-醚和BF₃-胺。还有用的是强布朗斯台德酸例如三氟甲磺酸(trifluoromethanesulfonic acid,triflic acid)和三氟甲磺酸的盐例如3MCompany生产的FC-520。阳离子引发剂优选与被交联的聚合物、施用方法和固化温度相容。含环氧基的聚合物还可以通过添加多官能羧酸和酸酐来交联，并且通常通过美国专利第3,970,608号中描述的固化方法来交联，其通过引用整体并入。辐射交联是优选的，因为反应性成分不与温热的粘合剂接触。

本发明的交联聚合物可用于粘合剂(包括但不限于压敏粘合剂、接触粘合剂、层合粘合剂和组装粘合剂)、密封剂、涂料、膜(例如需要耐热性和耐溶剂性的那些)等。本文公开的聚合物使得能够生产改进的粘合剂组合物，其可以大大有益于如下行业例如合成橡胶行业、汽车行业、建筑行业、电子行业、包装行业等。例如，根据本发明的一个方面的环氧化法呢烯聚合物可用于结构物体的接合。根据本发明的另一个方面，法呢烯聚合物可以用于生产改进的密封剂以用于例如太阳能/光伏面板、电子电路、汽车部件等的生产。根据另外的第三个方面，法呢烯聚合物具有改善的接合特性以用于将聚合物接合至金属和/或将有机材料接合至金属。

在粘合剂应用中，可能需要添加与聚合物相容的粘合促进树脂或增粘树脂。常见的增粘树脂是软化点为约95℃的戊间二烯和2-甲基-2-丁烯的二烯-烯烃共聚物。该树脂可以以商品名

95商购，以及通过60％戊间二烯、10％异戊二烯、5％环戊二烯、15％2-甲基-2-丁烯和约10％二聚体的阳离子聚合来制备，如美国专利第3,577,398号中所教导的，其通过引用整体并入本文。可以使用其他增粘树脂，例如

120树脂，其中树脂共聚物包含20重量％至80重量％的戊间二烯和80重量％至20重量％的2-甲基-2-丁烯。树脂的软化点(环和球)通常为约80℃至约115℃。

也可用于本发明的组合物中的其他粘合促进树脂包括氢化树脂、松香的酯、多萜烯、萜烯酚树脂和聚合的混合烯烃、低软化点树脂和液体树脂。液体树脂的实例为来自Hercules的

LV树脂。为了获得良好的热氧化稳定性和颜色稳定性，优选增粘树脂为饱和树脂，例如氢化二环戊二烯树脂如Exxon制造的

5000系列树脂，或氢化聚苯乙烯或聚α甲基苯乙烯树脂如Hercules制造的

树脂。所使用的粘合促进树脂的量可以从每100份橡胶约10重量份至约400重量份(phr)变化，优选从约20phr至约350phr。具体增粘剂的选择在很大程度上取决于在相应粘合剂组合物中使用的特定聚合物。本发明的粘合剂组合物可以包含增塑剂例如橡胶增量增塑剂，或者配合油，或者有机或无机颜料和染料。橡胶配合油在本领域中是公知的，并且包括高饱和物含量油和高芳族化合物含量油二者。优选的增塑剂是高度饱和的油例如Citgo制造的

6056和6204油，以及加工油例如Shell制造的

371油。在本发明的组合物中使用的橡胶配合油的量可以从0phr至约500phr变化，优选为约0phr至约100phr，并且最优选为约0phr至约60phr。本发明的任选组分为稳定剂，其抑制或延迟热降解、氧化、皮肤形成和颜色形成。通常将稳定剂添加到可商购的化合物中，以保护聚合物在粘合剂组合物的制备、使用和高温储存期间免受热降解和氧化。

尽管本文参照特定实施方案示出和描述了本发明，但是本发明不旨在限于所示出的细节。而是，可以在不脱离本发明的情况下在权利要求的等同物的范围和范畴内在细节上进行各种修改。

实施例

为了本发明可以更充分地被理解，仅通过举例说明的方式提供以下非限制性实施例。

实施例1-环氧化过程

使用三种方法使法呢烯二醇聚合物环氧化。在第一方法中，将钨酸(0.37g)、磷酸(0.37g)、甲苯(200mL)、聚法呢烯二醇(Mn＝3,000g/mol)(110g)和

336季铵盐(1.07g)装入单独的烧瓶中，用加热罩加热并在60℃下搅拌。温度达到60℃后，使用滴液漏斗在90分钟内缓慢添加过氧化氢(在水中35％，50mL)。

添加过氧化氢完成后，将混合物在60℃下搅拌4小时。4小时的反应时间后，将100mL水倒入烧瓶中，并将反应混合物搅拌1分钟。然后使混合物沉降1小时。将水相与有机相分离。重复该操作以洗涤有机相，直到洗涤水的pH变为中性。然后用硫酸镁干燥聚合物溶液，并在真空下通过旋转蒸发器除去甲苯。通过FT-IR分析所得聚合物(微黄色且混浊)，并且其在环氧乙烷基团的特征1324cm^-1至1250cm^-1以及732cm^-1至686cm^-1处显示出峰。另外，聚法呢烯二醇的OH端基的峰从3327cm^-1略微移至3479cm^-1。然后用高氯酸和十六烷基三甲基溴化铵滴定聚合物。发现环氧值(“E.V.”)为每克样品156.46meq KOH，这意味着在聚合物中环氧乙烷含量达到4.4％，也就是说每聚合物链9个环氧基。GPC显示，基础图和环氧化聚法呢烯二醇图完全重叠，表明在反应期间未发生环氧开环。

然后使用高氯酸通过滴定来测定环氧值(E.V.)。下面示出的表1包括在环氧化过程之前和之后聚法呢烯二醇的特性。

表1

在第二环氧化中，使用聚法呢烯二醇(55g)、过乙酸(在乙酸中32重量％，10mL)和甲苯(100mL)。具体地，将聚法呢烯二醇和甲苯装入烧瓶中并在60℃下加热，然后在90分钟内缓慢添加过乙酸。将混合物搅拌4小时。按照与第一方法中相同的工序纯化产物并将其分离。通过FT-IR和滴定对其进行分析。环氧化是成功的，并发现得到的产物的E.V为每克样品47.3meq KOH，环氧乙烷百分比为1.34％，也就是说，每聚合物链约3个环氧基。该结果与理论值相符。

第三方法使用间氯过苯甲酸(“mCPBA”)。将聚法呢烯二醇(15g)和二氯甲烷(90mL)装入圆底烧瓶中，并且置于冰浴中，并冷却30分钟。然后将mCPBA(4.3g)的氯仿(38mL)溶液滴加到烧瓶中，持续1小时，其中烧瓶在冰浴中。然后将混合物在室温下搅拌3小时。3小时后，将有机相用亚硫酸盐和碳酸氢钠的溶液洗涤以除去未反应的mCPBA。将其用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂。FT-IR未显示出在1700cm^-1处的峰，表明没有开环。产物的滴定给出E.V值为每克样品50.67meq KOH，相当于聚合物中环氧乙烷为1.44％，也就是说每聚合物链约3个环氧基。

将聚法呢烯二醇(15g)和二氯甲烷(90mL)装入圆底烧瓶中，并置于冰浴中冷却30分钟。然后将mCPBA(18.97g)的氯仿(150mL)溶液滴加到烧瓶中，持续2小时，其中烧瓶在冰浴中。然后将混合物在室温下搅拌3小时。搅拌3小时后，将有机相用亚硫酸盐和碳酸氢钠的溶液洗涤以除去未反应的mCPBA。将其用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂。FT-IR未显示出在1700cm^-1处的峰，表明没有开环。滴定给出E.V值为每克样品166.01meq KOH，其经计算等于聚合物中环氧乙烷为4.73％或每聚合物链约9个环氧乙烷基团。为了尝试增加环氧乙烷的百分比，重复相同的过程，但反应时间为24小时。该产物的环氧值为每克样品167.29meqKOH，其经计算等于聚合物中环氧乙烷为4.77％或每聚合物链约9个环氧乙烷基团。此外，在FT-IR上出现1700cm^-1附近的峰，表明由于反应时间过度延长，发生了一些开环。

实施例2-环氧化聚法呢烯二醇的固化过程

使用三氟化硼乙胺配合物(BF₃配合物)进行环氧化聚法呢烯二醇(4.4％环氧乙烷)的交联。

将包含4.4％的环氧乙烷的环氧化聚法呢烯二醇(2.0g，100份)和三氟化硼乙胺配合物(0.1g，5份)放入铝盘中并混合在一起。为了改善BF₃配合物的混合和熔化，将包含该混合物的盘放入加热至100℃的烘箱中。在加热的同时，将混合物每五分钟搅拌一次，以确保BF₃配合物完全熔化并使样品均化。一旦混合物均匀，就使其在150℃下固化1小时。一旦固化，就将样品从盘中移除，并使用肖氏A和肖氏00设备测量其硬度。将相同的固化工序应用于RICON 657(包含6.5％环氧乙烷的环氧化聚丁二烯树脂)以具有比较的基础。下面示出的表2提供了固化的环氧化聚法呢烯二醇和固化的

657的特性。

表2

准备两个样品以用BF₃胺配合物和环氧环己烷进行固化。下表3中提供了这两个样品的特性。

表3

与不使用环氧环己烷固化的样品相比，这些样品在固化后看起来更均匀。实际上，在添加环氧化聚法呢烯二醇之前，首先使用环氧环己烷溶解BF₃配合物。一旦共混物均匀，就将两个样品放入烘箱中，并从100℃逐渐加热至150℃。它们没有在150℃下直接固化，因为环氧环己烷的沸点为130℃。样品2的硬度无法测量，因为该样品太软。

准备两个样品以用BF₃胺配合物和三羟甲基丙烷三缩水甘油醚进行固化，其特性示于下表4中。

表4

根据与上述讨论的过程相似的过程准备样品。然而，BF₃配合物不溶于三羟甲基丙烷三缩水甘油醚，因此共混物不完全均匀。底部比粘性的顶部更硬。

Claims

1.一种环氧化聚法呢烯，包含：

至少侧链或主链经至少一个环氧乙烷基团官能化的法呢烯聚合物，以及

其中所述法呢烯聚合物具有至少一个经羟基官能化的末端。

2.根据权利要求1所述的环氧化聚法呢烯，其中所述法呢烯聚合物包含至少一个三取代的环氧乙烷基团。

3.根据权利要求2所述的环氧化聚法呢烯，其中所述三取代的环氧乙烷基团键合至所述法呢烯聚合物的所述主链或所述侧链。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的环氧化聚法呢烯，其中所述法呢烯聚合物包含聚合形式的法呢烯单体和至少一种共聚单体。

5.根据权利要求4所述的环氧化聚法呢烯，其中所述至少一种共聚单体包括选自丁二烯、异戊二烯和乙烯基芳族化合物中的至少一种共聚单体。

6.根据权利要求1至5中任一项所述的环氧化聚法呢烯，其中所述法呢烯聚合物的数均分子量为100,000g/mol或更小。

7.根据权利要求6所述的环氧化聚法呢烯，其中所述法呢烯聚合物的数均分子量为25,000g/mol或更小。

8.根据权利要求1至7中任一项所述的环氧化聚法呢烯，其中所述法呢烯聚合物在25℃下的粘度为10,000cP或更小。

9.根据权利要求1至8中任一项所述的环氧化聚法呢烯，其中所述法呢烯聚合物在25℃下的粘度不大于具有相同的数均分子量和环氧乙烷含量的羟基封端的丁二烯聚合物在25℃下的粘度的50％。

10.根据权利要求1至9中任一项所述的环氧化聚法呢烯，其中所述法呢烯聚合物的环氧乙烷氧的量为0.5重量％至10重量％。

11.一种用于制备环氧官能化的聚法呢烯的方法，包括：

使法呢烯聚合物环氧化以用至少一个环氧乙烷基团使所述法呢烯聚合物的侧链或主链中的至少一者官能化，以及还包括用羟基使所述法呢烯聚合物的至少一个末端官能化。

12.根据权利要求11所述的方法，还包括使所述法呢烯聚合物氢化的步骤。

13.根据权利要求12所述的方法，其中进行使所述法呢烯聚合物氢化的步骤使得所述环氧乙烷基团不打开。

14.根据权利要求12所述的方法，其中使所述法呢烯聚合物氢化的步骤在环氧化步骤之前进行。

15.一种用于制备交联组合物的方法，包括使包含根据权利要求1至10中任一项所述的环氧化法呢烯聚合物的组合物固化，以在单个环氧化法呢烯聚合物分子之间产生交联，其中所述环氧化法呢烯聚合物分子为均聚物或共聚物中的至少一者。

16.一种组合物，包含：

至少一个侧链或主链经环氧乙烷基团官能化并且至少一个末端经羟基官能化的至少一种环氧官能化的法呢烯聚合物；和

除所述环氧官能化的法呢烯聚合物以外的至少一种环氧化物。

17.根据权利要求16所述的组合物，其中所述除所述环氧官能化的法呢烯聚合物以外的至少一种环氧化物包含至少一种环氧化的基于二烯的共聚物，所述环氧化的基于二烯的共聚物包含聚合形式的至少一种二烯单体和任选的至少一种乙烯基芳族单体。