CN110950769A - 一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，从发酵液中提取酪氨酸，首先向酪氨酸发酵液流加盐酸调节pH进行等电结晶，然后逐步低速离心收集酪氨酸晶体，除去结晶母液中的大部分菌体、蛋白和色素，收集的酪氨酸晶体经过溶解、膜过滤，除去其中的部分菌体、蛋白和色素，得到脱色液，脱色液进行连续等电结晶，离心、干燥得到酪氨酸晶体产品，所述方法既减少了晶体洗涤用水又提高了产品收率，方法简单，生产流程短，提取产品收率高、纯度高，方法简便，具有工业化价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种氨基酸的提取方法，尤其是一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法。
背景技术
酪氨酸(tyrosine；Tyr)又名：2-氨基-3-对羟苯基丙酸，为白色结晶性粉末，从水中结晶为针状或片状体。相对密度1.456(20℃)，等电点5.66，分子量：181.189。它是一种含有酚羟基的芳香族极性α-氨基酸。酪氨酸是人体的条件必需氨基酸和生酮生糖氨基酸。酪氨酸在医药、食品、化工等行业具有广泛应用。
传统生产酪氨酸生产方法有水解法、化学合成法、酶法等。利用动物毛发、蹄角水解脱色结晶得到，但是具有原料成本高、工艺复杂、周期长、收率低、环境污染大等诸多缺点。化学合成法能耗高，化学拆分困难，工艺繁琐。酶法合成中，酪氨酸酚裂解酶易受前提抑制，制约了生产效率。
利用微生物发酵生产酪氨酸具有很大潜力。最新的研究中，一株重组大肠杆菌可以发酵生产酪氨酸(申请号CN201810963798.8)，发酵30h可以在发酵罐中积累37.8g/L的酪氨酸。实用新型专利(申请号：CN201821494178.6)提供了一种离心法从发酵液中提取酪氨酸的装置，但是按照该实用新型提取的酪氨酸粗品中夹带大量发酵液、色素、菌体，纯度非常低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法,具体步骤如下：
(1)向发酵液中缓慢流加盐酸调节pH 5.7，开动搅拌，控制温度5-10℃，进行冷冻等电结晶，育晶时间4h；
(2)将步骤(1)所得结晶液进行第一次低速离心，收集重相，第一次低速离心轻相进行进行第二次低速离心，收集第二次低速离心重相晶体沉淀，弃去第二次低速离心轻相；所述重相中主要为酪氨酸晶体，同时含有少量菌体、蛋白和色素；所述轻相中含有大量的菌体、蛋白、色素和少量酪氨酸晶体；
(3)用三倍体积的洗晶液洗涤步骤(2)中的酪氨酸晶体，把酪氨酸晶体充分搅拌，制成酪氨酸悬浊液；洗晶液由清水和等电结晶母液组成，温度为10℃、用盐酸调节pH 5.7；
(4)步骤(3)得到的酪氨酸悬浊液进行第三次低速离心，收集重相晶体沉淀，第三次低速离心轻相进行进行第四次低速离心，收集第四次低速离心重相晶体沉淀，弃去第四次低速离心轻相；
(5)用稀氨水调节pH 11.5-12溶解步骤(4)中的酪氨酸晶体(含有少量杂质)，待晶体完全溶解后，依次进行陶瓷膜微滤和有机膜超滤，除去剩余的菌体、蛋白和色素，得到酪氨酸脱色液；
(6)步骤(5)得到的脱色液进入连续等电结晶罐，结晶中一边连续流入步骤(5)中的脱色液，一边连续流入盐酸，始终调节结晶罐中pH 5.7,酪氨酸在结晶罐结晶，晶体高速离心分离，得到湿酪氨酸；结晶母液回收用作洗晶液，洗涤酪氨酸晶体，既回收母液中的部分酪氨酸、提高收率又减少废水排放，减少洗晶清水用量；
(7)对步骤(6)所得湿酪氨酸进行干燥处理，得到酪氨酸晶体产品。
优选的，上述从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，所述步骤(1)中发酵液酪氨酸浓度35-45g/L。
优选的，上述从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，所述步骤(2)和(4)中低速离心条件为分离因子Fr＝130-150，时间为5-10min。
优选的，上述从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，所述步骤(5)中陶瓷膜微滤，工作压力0.4-0.6Mpa；有机膜超滤，截留分子量300-1000Da，工作压力0.5-0.8MPa。
优选的，上述从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，所述步骤(6)中连续等电结晶始终维持温度5-10℃，搅拌转速30-50r/min。
优选的，上述从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，所述步骤(6)中高速离心条件为分离因子Fr＝2000，时间为3-5min。
优选的，上述从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，所述步骤(6)中结晶母液温度为5-10℃，pH 5.6-5.8，母液中含有0.3-0.8g/L的酪氨酸。
本发明的有益效果是：
上述从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，从发酵液中提取酪氨酸，首先向酪氨酸发酵液流加盐酸调节pH进行等电结晶，然后逐步低速离心收集酪氨酸晶体，除去结晶母液中的大部分菌体、蛋白和色素，收集的酪氨酸晶体经过溶解、膜过滤，除去其中的部分菌体、蛋白和色素，得到脱色液，脱色液进行连续等电结晶，离心、干燥得到酪氨酸晶体产品，酪氨酸收率≧75％，纯度≧97％。
本发明所述方法使酪氨酸发酵液在不除去菌体的情况下，直接进行低温等电结晶，逐步低速离心后收集晶体，既收集到绝大部分酪氨酸晶体又除去母液中的大部分菌体、蛋白和色素，极大地减少了后续提取精制过程的压力和膜清洗用水量，然后进行溶解、膜过滤、等电结晶、干燥得到产品。等电结晶母液回收用，洗涤酪氨酸晶体，既减少了晶体洗涤用水又提高了产品收率，方法简单，生产流程短，提取产品收率高、纯度高，方法简便，具有工业化价值。
附图说明
图1是酪氨酸提取方法的流程示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明所述技术方案作进一步的说明。
本发明所述发酵液是利用发明专利一种L-酪氨酸基因工程菌及其生产L-酪氨酸的方法(申请号CN201810963798.8)所述的菌种和方法发酵得到。
实施例1
一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，步骤参考图1，具体步骤如下：
(1)取酪氨酸发酵液3L(酪氨酸含量36.2g/L)，向发酵液缓慢流加盐酸调节pH5.7，开动搅拌，控制温度8℃，进行冷冻等电结晶，育晶时间4h；
(2)将步骤(1)所得结晶液进行第一次低速离心，收集重相，第一次低速离心轻相进行进行第二次低速离心，收集第二次低速离心重相晶体沉淀，弃去第二次低速离心轻相；低速离心条件为分离因子Fr＝130，时间为7min；
(3)用三倍体积的洗晶液洗涤步骤(2)中的酪氨酸晶体，把酪氨酸晶体充分搅拌，制成酪氨酸悬浊液；
(4)步骤(3)得到的酪氨酸悬浊液进行第三次低速离心，收集重相晶体沉淀，第三次低速离心轻相进行进行第四次低速离心，收集第四次低速离心重相晶体沉淀，弃去第四次低速离心轻相。低速离心条件为分离因子Fr＝150，时间为10min；
(5)用稀氨水调节pH 11.5-12溶解步骤(4)中的酪氨酸晶体，待晶体完全溶解后，依次进行进行陶瓷膜微滤和有机膜超滤，除去剩余的菌体、蛋白和色素，得到酪氨酸脱色液，其中，陶瓷膜微滤工作压0.5Mpa；有机膜超滤截留分子量300Da，工作压力0.8MPa；
(6)步骤(5)得到的脱色液进入连续等电结晶罐，连续等电结晶始终维持温度8℃，搅拌转速40r/min，结晶中一边连续流入步骤(5)中的脱色液，一边连续流入盐酸，始终调节结晶罐中pH 5.7,酪氨酸在结晶罐结晶，晶体高速离心分离，高速离心条件为分离因子Fr＝2000，时间为4min，得到湿酪氨酸；结晶母液回收用作洗晶液，洗涤酪氨酸晶体，所述结晶母液温度为5℃，pH 5.7，母液中含有0.6g/L的酪氨酸；
(7)对步骤(6)所得湿酪氨酸进行干燥处理，得到酪氨酸晶体产品86.88g,收率78％，纯度97.2％。
实施例2
一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，具体步骤如下：
(1)取酪氨酸发酵液3L(酪氨酸含量38.3g/L)，向发酵液缓慢流加盐酸调节pH5.7，开动搅拌，控制温度10℃，进行冷冻等电结晶，育晶时间4h；
(2)将步骤(1)所得结晶液进行第一次低速离心，收集重相，第一次低速离心轻相进行进行第二次低速离心，收集第二次低速离心重相晶体沉淀，弃去第二次低速离心轻相；低速离心条件为分离因子Fr＝150，时间为9min；
(3)用三倍体积的洗晶液洗涤步骤(2)中的酪氨酸晶体，把酪氨酸晶体充分搅拌，制成酪氨酸悬浊液；
(4)步骤(3)得到的酪氨酸悬浊液进行第三次低速离心，收集重相晶体沉淀，第三次低速离心轻相进行进行第四次低速离心，收集第四次低速离心重相晶体沉淀，弃去第四次低速离心轻相。低速离心条件为分离因子Fr＝140，时间为7min；
(5)用稀氨水调节pH 11.5-12溶解步骤(4)中的酪氨酸晶体，待晶体完全溶解后，依次进行进行陶瓷膜微滤和有机膜超滤，除去剩余的菌体、蛋白和色素，得到酪氨酸脱色液，其中，陶瓷膜微滤工作压力0.6Mpa；有机膜超滤截留分子量1000Da，工作压力0.5MPa；
(6)步骤(5)得到的脱色液进入连续等电结晶罐，连续等电结晶始终维持温度10℃，搅拌转速50r/min，结晶中一边连续流入步骤(5)中的脱色液，一边连续流入盐酸，始终调节结晶罐中pH 5.7,酪氨酸在结晶罐结晶，晶体高速离心分离，高速离心条件为分离因子Fr＝2000，时间为3min，得到湿酪氨酸；结晶母液回收用作洗晶液，洗涤酪氨酸晶体，所述结晶母液温度为5℃，pH 5.8，母液中含有0.3g/L的酪氨酸；
(7)对步骤(6)所得湿酪氨酸进行干燥处理，得到酪氨酸晶体产品95.46g,收率81％，纯度97.5％。
实施例3
一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法，具体步骤如下：
(1)取酪氨酸发酵液3L(酪氨酸含量41.5g/L)，向发酵液缓慢流加盐酸调节pH5.7，开动搅拌，控制温度5℃，进行冷冻等电结晶，育晶时间4h；
(2)将步骤(1)所得结晶液进行第一次低速离心，收集重相，第一次低速离心轻相进行进行第二次低速离心，收集第二次低速离心重相晶体沉淀，弃去第二次低速离心轻相。低速离心条件为分离因子Fr＝150，时间为6min；
(3)用三倍体积的洗晶液洗涤步骤(2)中的酪氨酸晶体，把酪氨酸晶体充分搅拌，制成酪氨酸悬浊液；
(4)步骤(3)得到的酪氨酸悬浊液进行第三次低速离心，收集重相晶体沉淀，第三次低速离心轻相进行进行第四次低速离心，收集第四次低速离心重相晶体沉淀，弃去第四次低速离心轻相；低速离心条件为分离因子Fr＝140，时间为10min；
(5)用稀氨水调节pH 11.5-12溶解步骤(4)中的酪氨酸晶体，待晶体完全溶解后，依次进行进行陶瓷膜微滤和有机膜超滤，除去剩余的菌体、蛋白和色素，得到酪氨酸脱色液，其中，陶瓷膜微滤工作压力0.4Mpa；有机膜超滤截留分子量500Da，工作压力0.8MPa；
(6)步骤(5)得到的脱色液进入连续等电结晶罐，连续等电结晶始终维持温度10℃，搅拌转速30r/min，结晶中一边连续流入步骤(5)中的脱色液，一边连续流入盐酸，始终调节结晶罐中pH 5.7，酪氨酸在结晶罐结晶，晶体高速离心分离，高速离心条件为分离因子Fr＝2000，时间为5min，得到湿酪氨酸；结晶母液回收用作洗晶液，洗涤酪氨酸晶体，所述结晶母液温度为10℃，pH 5.6，母液中含有0.8g/L的酪氨酸；
(7)对步骤(6)所得湿酪氨酸进行干燥处理，得到酪氨酸晶体产品106.17g,收率84％，纯度98.5％。
上述参照实施例对该一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法进行的详细描述，是说明性的而不是限定性的，可按照所限定范围列举出若干个实施例，因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改，应属本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种从发酵液中离心提取酪氨酸的方法,其特征在于：具体步骤如下：
(1)向发酵液中缓慢流加盐酸调节pH 5.7，开动搅拌，控制温度5-10℃，进行冷冻等电结晶，育晶时间4h；
(2)将步骤(1)所得结晶液进行第一次低速离心，收集重相，第一次低速离心轻相进行进行第二次低速离心，收集第二次低速离心重相晶体沉淀，弃去第二次低速离心轻相；所述重相中主要为酪氨酸晶体，同时含有少量菌体、蛋白和色素；所述轻相中含有大量的菌体、蛋白、色素和少量酪氨酸晶体；
(3)用三倍体积的洗晶液洗涤步骤(2)中的酪氨酸晶体，把酪氨酸晶体充分搅拌，制成酪氨酸悬浊液；洗晶液由清水和等电结晶母液组成，温度为10℃、用盐酸调节pH 5.7；
(4)步骤(3)得到的酪氨酸悬浊液进行第三次低速离心，收集重相晶体沉淀，第三次低速离心轻相进行进行第四次低速离心，收集第四次低速离心重相晶体沉淀，弃去第四次低速离心轻相；
(5)用稀氨水调节pH 11.5-12溶解步骤(4)中的酪氨酸晶体，待晶体完全溶解后，依次进行陶瓷膜微滤和有机膜超滤，除去剩余的菌体、蛋白和色素，得到酪氨酸脱色液；
(6)步骤(5)得到的脱色液进入连续等电结晶罐，结晶中一边连续流入步骤(5)中的脱色液，一边连续流入盐酸，始终调节结晶罐中pH 5.7,酪氨酸在结晶罐结晶，晶体高速离心分离，得到湿酪氨酸；结晶母液回收用作洗晶液，洗涤酪氨酸晶体；
(7)对步骤(6)所得湿酪氨酸进行干燥处理，得到酪氨酸晶体产品。
2.根据权利要求1所述的酪氨酸的提取方法,其特征在于：所述步骤(1)中发酵液酪氨酸浓度35-45g/L。
3.根据权利要求1所述的酪氨酸的提取方法,其特征在于：所述步骤(2)和(4)中低速离心条件为分离因子Fr＝130-150,时间为5-10min。
4.根据权利要求1所述的酪氨酸的提取方法,其特征在于：所述步骤(5)中陶瓷膜微滤，工作压力0.4-0.6Mpa；有机膜超滤，截留分子量300-1000Da，工作压力0.5-0.8MPa。
5.根据权利要求1所述的酪氨酸的提取方法,其特征在于：所述步骤(6)中连续等电结晶始终维持温度5-10℃，搅拌转速30-50r/min。
6.根据权利要求1所述的酪氨酸的提取方法,其特征在于：所述步骤(6)中高速离心条件为分离因子Fr＝2000，时间为3-5min。
7.根据权利要求1所述的酪氨酸的提取方法,其特征在于：所述步骤(6)中结晶母液温度为5-10℃，pH 5.6-5.8，母液中含有0.3-0.8g/L的酪氨酸。
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| CN (1) | CN110950769A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114560783A (zh) * | 2022-02-22 | 2022-05-31 | 福建科宏生物工程股份有限公司 | 一种转化液中l-酪氨酸的提取方法 |
| CN115872884A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-03-31 | 安琪酵母股份有限公司 | 一种从酵母抽提物中提取酪氨酸的方法 |
| CN115947662A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-04-11 | 江西唯铂莱生物制药有限公司 | L-酪氨酸的分离纯化方法及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5971697A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-23 | Ajinomoto Co Inc | 発酵法によるｌ−チロシンの製造法 |
| CN105294468A (zh) * | 2015-12-02 | 2016-02-03 | 天津科技大学 | 一种双膜连续结晶法分离提取发酵液中分支链氨基酸的方法 |
| CN105693592A (zh) * | 2016-03-03 | 2016-06-22 | 天津科技大学 | 一种从发酵液中带菌结晶高效提取l-色氨酸的工艺方法 |
| CN105969819A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-09-28 | 山东阳成生物科技有限公司 | 一种酶法生产l-酪氨酸的方法 |
| CN110372552A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-10-25 | 赵永春 | 一种提高胱氨酸产品质量和收率的脱色方法 |
-
2019
- 2019-12-17 CN CN201911302370.XA patent/CN110950769A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5971697A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-23 | Ajinomoto Co Inc | 発酵法によるｌ−チロシンの製造法 |
| CN105294468A (zh) * | 2015-12-02 | 2016-02-03 | 天津科技大学 | 一种双膜连续结晶法分离提取发酵液中分支链氨基酸的方法 |
| CN105693592A (zh) * | 2016-03-03 | 2016-06-22 | 天津科技大学 | 一种从发酵液中带菌结晶高效提取l-色氨酸的工艺方法 |
| CN105969819A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-09-28 | 山东阳成生物科技有限公司 | 一种酶法生产l-酪氨酸的方法 |
| CN110372552A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-10-25 | 赵永春 | 一种提高胱氨酸产品质量和收率的脱色方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114560783A (zh) * | 2022-02-22 | 2022-05-31 | 福建科宏生物工程股份有限公司 | 一种转化液中l-酪氨酸的提取方法 |
| CN114560783B (zh) * | 2022-02-22 | 2024-04-30 | 福建科宏生物工程股份有限公司 | 一种转化液中l-酪氨酸的提取方法 |
| CN115947662A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-04-11 | 江西唯铂莱生物制药有限公司 | L-酪氨酸的分离纯化方法及其制备方法 |
| CN115872884A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-03-31 | 安琪酵母股份有限公司 | 一种从酵母抽提物中提取酪氨酸的方法 |
| CN115872884B (zh) * | 2022-12-29 | 2025-02-18 | 安琪酵母股份有限公司 | 一种从酵母抽提物中提取酪氨酸的方法 |
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Application publication date: 20200403 |