CN110937977A - 一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物及其制备方法和应用，以1，2，7，8‑四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与溴化剂为反应原料，以过氧化物为催化剂，非质子溶剂为反应溶剂，加入到单口瓶中，于60～90℃下搅拌进行反应过夜，制备得到对应的1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物。该化合物是一种新型的芳香共轭结构单元，可以用于合成制备新型有机光电和热电材料。实用性强，具有较强的推广与应用价值，在合成各双环戊烯并[cd,lm]苝化合物以及有机半导体器件中有良好的应用前景。
Description
【技术领域】
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物及其制备方法和应用。
【背景技术】
近几年来，有机半导体材料的发展极为迅速，有机半导体材料在有机光电器件，如：场效应晶体管(OFETs)，有机发光二级管(OLED)，有机太阳能光伏电池(OPV)等有机光电器件中有着重要的潜在应用价值。有机半导体材料作为核心组成部分，对于有机光电器件的性质有很关键的作用。因此，设计与合成高性能的有机半导体功能材料成为了材料化学家的研究重点。
苝是一种常见的有机中间体，其平面性较好、共轭程度较高，易于载流子的迁移以及分子间作用力的致密堆积，常用于光电材料和光电池材料中。以苝作为结构单元，对苝进行结构调节，引入不同官能团，合理、有效地设计与合成有机小分子场效应有机半导体材料，对场效应晶体管的发展具有重要意义。
在苝上引入环戊烯，不仅可以提高分子的吸电子性，还可以有效提高分子中载流子的迁移率。但是各双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备工艺并不成熟，缺少一种能够对双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的结构进行调节，从而方便引入不同官能团的有机化合物。
【发明内容】
基于上述问题，本发明提供一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物，该化合物的结构式为：
本发明的另一目的是提供一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，该方法工艺简单，收率较高，具体包括如下制备步骤：
步骤S1：将原料1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和溴化剂以及催化剂加入到有机溶剂中，并在60～90℃下搅拌过夜，得到黄橙色固体；
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，先过滤去掉固体杂质，然后旋去溶剂，进行水洗、干燥、旋干后进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝。
优选地，步骤S1中所述的溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺或二溴海因。
优选地，步骤S1中所述的催化剂为过氧化物。
优选地，步骤S1中所述的催化剂为过氧化二苯甲酰或过氧化环己酮。
优选地，步骤S1中所述的有机溶剂为非质子溶剂，具体可为四氯化碳、氯仿、THF或DMF。
优选地，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1：(4～10)。
优选地，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与二溴海因的摩尔比为1：(2～5)。
优选地，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与催化剂的摩尔比为10：(0.5～3)。
本发明的再一目的在于提供一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物及其制备方法在下述器件中的应用，所述器件包括薄膜半导体器件、电化学器件、热电器件和/或光电器件。
本发明的优点及积极效果为：1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝是一种重要的新型有机光电及热电材料中间体结构单元。其可通过一步法合成，产物产率可达到80％以上，此外合成路线简单有效，合成成本低、且合成方法具有普适性，实用性强，具有较强的推广与应用价值，在合成各双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物以及有机半导体器件中有良好的应用前景。
【附图说明】
图1是1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝的结构式。
图2是本发明中1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝的合成路线图。
【具体实施方式】
为使本发明的技术方案更加清楚，下面结合附图对本发明实施方式作进一步地详细描述。
本发明提供一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物，该化合物的结构式为：
本发明还提供一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，所述的制备方法包括以下步骤：
步骤S1：将反应原料1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和溴化剂以及催化剂Ⅰ加入到A有机溶剂中，在60～90℃，最优温度为75℃下搅拌过夜，得到黄橙色固体；
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，先过滤去掉固体杂质，然后旋去溶剂，进行水洗、干燥、旋干后进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝。
进一步地，步骤S1中所述的溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)或二溴海因(DBDMH)。
进一步地，步骤S1中所述的催化剂为过氧化物。
进一步地，步骤S1中所述的催化剂为过氧化二苯甲酰(BPO)或过氧化环己酮(cyclohexanone peroxide)。
进一步地，步骤S1中所述的有机溶剂为非质子溶剂，具体可为四氯化碳、氯仿、THF或DMF。
进一步地，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1：(4～10)，其中优选摩尔比为1：7。
进一步地，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与二溴海因的摩尔比为1：(2～5)，其中优选摩尔比为1：3。
进一步地，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与催化剂的摩尔比为10：(0.5～3)，其中优选摩尔比为10:1。
其中，反应合成路线如下：
本发明的再一目的在于提供一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物及其制备方法在下述器件中的应用，所述器件包括薄膜半导体器件、电化学器件、热电器件和/或光电器件。
实施例1
1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝的具体制备过程如下：
步骤S1：以1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(3.3mmol)与N-溴代琥珀酰亚胺(23mmol)为反应原料，以过氧化二苯甲酰(0.33mmol)为催化剂，以四氯化碳(20ml)为溶剂，依次加入到单口瓶中，于75℃下搅拌进行反应过夜，得到黄橙色固体；
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，首先过滤去除掉其它固体杂质，然后旋去溶剂四氯化碳，紧接着分别用Na2S2O3溶液(10ml)、水(10ml)、NaCl(10ml)溶液进行水洗，干燥，旋干所有溶液，最后用乙醇(8ml)进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝，收率为85％，其结构表征数据如下：
H-核磁共振谱：1H NMR(300MHz,d-DMSO ppm):δ＝7.91(d,2H),7.40(d,2H)；
质谱：MS(Maldi-TOF)m/z：615.73(M+)；
其中，本化合物的合成路线如下所示：
实施例2
1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝的具体制备过程如下：
步骤S1：以1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(6.6mmol)与N-溴代琥珀酰亚胺(26.4mmol)为反应原料，以过氧化二苯甲酰(0.33mmol)为催化剂，以氯仿(30ml)为溶剂，加入到单口瓶中，于60℃下搅拌进行反应过夜，得到黄橙色固体，
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，先过滤去掉其它固体杂质，然后旋去溶剂氯仿，紧接着分别用Na2S2O3溶液(15ml)、水(15ml)、NaCl(15ml)溶液进行水洗，干燥，旋干所有溶液，最后用乙醇(12ml)进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝，收率为82％，其结构表征数据如下：
H-核磁共振谱：1H NMR(300MHz,d-DMSO ppm):δ＝7.91(d,2H),7.40(d,2H)；
质谱：MS(Maldi-TOF)m/z：615.73(M+)；
其中，本化合物的合成路线如下所示：
实施例3
1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝的具体制备过程如下：
步骤S1：以1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(3.3mmol)与N-溴代琥珀酰亚胺(33mmol)为反应原料，以过氧化环己酮(0.98mmol)为催化剂，以THF(30ml)为溶剂，依次加入到单口瓶中，于90℃下搅拌进行反应过夜，得到黄橙色固体；
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，首先过滤去除掉其它固体杂质，然后旋去溶剂THF，紧接着分别用Na2S2O3溶液(15ml)、水(15ml)、NaCl(15ml)溶液进行水洗，干燥，旋干所有溶液，最后用乙醇(12ml)进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝，收率为80％，其结构表征数据如下：
H-核磁共振谱：1H NMR(300MHz,d-DMSO ppm):δ＝7.91(d,2H),7.40(d,2H)；
质谱：MS(Maldi-TOF)m/z：615.73(M+)；
其中，本化合物的合成路线如下所示：
实施例4
1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝的具体制备过程如下：
步骤S1：以1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(6.6mmol)与二溴海因(19.8mmol)为反应原料，以过氧化环己酮(0.66mmol)为催化剂，以THF(30ml)为溶剂，加入到单口瓶中，于90℃下搅拌进行反应过夜，得到黄橙色固体；
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，首先过滤去除掉其它固体杂质，然后旋去溶剂THF，紧接着分别用Na2S2O3溶液(15ml)、水(15ml)、NaCl(15ml)溶液进行水洗，干燥，旋干所有溶液，最后用乙醇(12ml)进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝，收率为82％，其结构表征数据如下：
H-核磁共振谱：1H NMR(300MHz,d-DMSO ppm):δ＝7.91(d,2H),7.40(d,2H)；
质谱：MS(Maldi-TOF)m/z：615.73(M+)；
其中，本化合物的合成路线如下所示：
实施例5
1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝的具体制备过程如下：
步骤S1：以1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(3.3mmol)与二溴海因(6.6mmol)为反应原料，以过氧化环己酮(0.98mmol)为催化剂，以DMF(20ml)为溶剂，加入到单口瓶中，于75℃下搅拌进行反应过夜，得到黄橙色固体；
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，首先过滤去除掉其它固体杂质，然后旋去溶剂DMF，紧接着分别用Na2S2O3溶液(10ml)、水(10ml)、NaCl(10ml)溶液进行水洗，干燥，旋干所有溶液，最后用乙醇(8ml)进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝，收率为84％，其结构表征数据如下：
H-核磁共振谱：1H NMR(300MHz,d-DMSO ppm):δ＝7.91(d,2H),7.40(d,2H)；
质谱：MS(Maldi-TOF)m/z：615.73(M+)；
其中，本化合物的合成路线如下所示：
实施例6
1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝的具体制备过程如下：
步骤S1：以1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(10mmol)与二溴海因(50mmol)为反应原料，以过氧化二苯甲酰(0.5mmol)为催化剂，以四氯化碳(80ml)为溶剂，加入到单口瓶中，于75℃下搅拌进行反应过夜，得到黄橙色固体；
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，首先过滤去除掉其它固体杂质，然后旋去溶剂四氯化碳，紧接着分别用Na2S2O3溶液(30ml)、水(30ml)、NaCl(30ml)溶液进行水洗，干燥，旋干所有溶液，最后用乙醇(20ml)进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝，收率为85％，其结构表征数据如下：
H-核磁共振谱：1H NMR(300MHz,d-DMSO ppm):δ＝7.91(d,2H),7.40(d,2H)；
质谱：MS(Maldi-TOF)m/z：615.73(M+)；
其中，本化合物的合成路线如下所示：
以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，有关技术领域普通技术人员，在不脱离本发明精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型，因此所有等同的技术方案也属本发明的范畴，本发明专利保护范围应由权利要求限定。
Claims (10)
1.一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物，其特征在于，所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的结构式为：
2.一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
步骤S1：将原料1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和溴化剂以及催化剂加入到有机溶剂中，并在60～90℃下搅拌过夜，得到黄橙色固体；
步骤S2：对黄橙色固体进行后处理，先过滤去掉固体杂质，然后旋去溶剂，进行水洗、干燥、旋干后进行重结晶，得到产物1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝。
3.根据权利要求2所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述的溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺或二溴海因。
4.根据权利要求2所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述的催化剂为过氧化物。
5.根据权利要求4所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述的催化剂为过氧化二苯甲酰或过氧化环己酮。
6.根据权利要求2所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述的有机溶剂为四氯化碳、氯仿、THF或DMF。
7.根据权利要求3所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1：(4～10)。
8.根据权利要求3所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与二溴海因的摩尔比为1：(2～5)。
9.根据权利要求5所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中所述的1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与催化剂的摩尔比为10：(0.5～3)。
10.权利要求1所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物或者权利要求2～9任一项所述的1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物的制备方法在下述器件中的应用，所述器件包括薄膜半导体器件、电化学器件、热电器件和/或光电器件。
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2019
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