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CN110799458B - 用于制备锗-硅-层的三苯基甲锗烷基甲硅烷和三氯甲硅烷基-三氯甲锗烷及其制备方法 - Google Patents

用于制备锗-硅-层的三苯基甲锗烷基甲硅烷和三氯甲硅烷基-三氯甲锗烷及其制备方法 Download PDF

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Abstract

用于制备锗‑硅‑层(Ge‑Si)或作为甲硅烷基团(SiH3)的转移剂的三苯基甲锗烷基甲硅烷(Ph3Ge‑SiH3)。通过在溶液中用氢化物还原三氯甲硅烷基‑三苯基甲锗烷(Ph3Ge‑SiCl3)来制备三苯基甲锗烷基甲硅烷(Ph3Ge‑SiH3)的方法。通过在溶液中在AlCl3存在下使三氯甲硅烷基三苯基甲锗烷(Ph3Ge‑SiCl3)与氯化氢(HCl)反应来制备三氯甲硅烷基三氯甲锗烷(Cl3Ge‑SiCl3)的方法。三氯甲硅烷基三氯甲锗烷用于制备锗‑硅‑层(Ge‑Si)的用途。

Description

用于制备锗-硅-层的三苯基甲锗烷基甲硅烷和三氯甲硅烷 基-三氯甲锗烷及其制备方法
本发明涉及新的化合物三苯基甲锗烷基甲硅烷、其制备方法及其用途。
卤代硅烷、多卤代硅烷、卤代锗烷、多卤代锗烷、甲硅烷、聚硅烷、甲锗烷、聚锗烷以及相应的混合化合物是长期已知的，除了常见的无机化学教科书之外也参见WO 2004/036631 A2或C.J. Ritter等人, J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 9855-9864。
此外，L. Müller 等人在J. Organomet. Chem., 1999,579, 156-163中记载了三氯甲硅烷基甲基锗烷的制备。
由Angew. Chem., 1993,105, 587-588 (G. Sih等人)以及由TetrahedronLett.,1970,51, 4443-4447 (F. Feher等人)已知甲基甲锗烷基硅烷以及各种不同的苯基甲锗烷基硅烷，其中后面提及的化合物的制备是困难和复杂的。
此外已知存在Sn-Si以及Sn-Ge键的包含苯基和氢的化合物(J.B. Tice等人, J.Inorganic Chemistry, 2009, 48(13), 6314-6320)。在此建议将这些化合物用作IR半导体。
Singh等人在专利文献US 7,540,920 B2中公开了具有氢-或卤素-基团X1 - 6的式X1X2X3-Si-Ge- X4X5X6的Si-Ge化合物。
迄今为止，关于三苯基甲锗烷基硅烷是未知的。因此，从基础研究方面，致力于找到该化合物并找到合适的尽可能简单的制备途径。
本发明的目的在于，制备三苯基甲锗烷基硅烷并提供它们。
根据本发明，所述目的根据本申请的专利权利要求得以实现。
已经以令人惊讶的方式发现，当将三氯甲硅烷基三苯基甲锗烷溶解在溶剂中，优选溶解在乙醚中，并添加氢化物，特别优选用以等摩尔量使用的氢化铝锂还原，优选在干燥的装置中，此外优选在保护气体例如氮气下，和优选在彻底搅拌下，使其在5℃-30℃的温度下，特别优选在室温20℃（缩写为RT）下，历经1至24小时的时间，优选在12小时期间反应，然后从溶液中分离获得的固体成分，以合适的方式通过过滤或借助于离心，以合适的方式缓慢地经由气相除去溶剂，以实现产物的良好结晶，优选在减压下和任选在降低温度的情况下，并且在还原时形成的三苯基甲锗烷基硅烷作为结晶固体获得。
因此，本发明的主题是新的化合物三苯基甲锗烷基甲硅烷(Ph3Ge-SiH3)。
用于制备三苯基甲锗烷基甲硅烷的方法同样是主题，其中将三氯甲硅烷基三苯基甲锗烷溶解在溶剂中，并添加氢化物还原，由此获得产物溶液。
本发明将在下文中详细阐述。
优选地，在根据本发明的方法中，使用乙醚作为溶剂，将三氯甲硅烷基三苯基甲锗烷溶解在其中。
此外可能有利的是，在该方法中优选使用氢化铝锂或氢化二异丁基铝作为氢化物。当在彻底搅拌下使用所述氢化物时，使转化反应加速。
此外，可以选择在2:1-1:2的范围的氢化物与Ph3Ge-SiCl3的摩尔量的比率，优选1:1的比率。
有利地，在根据本发明的方法中，可以使原料的混合物在5℃-30℃的温度下，特别优选在室温下，历经1至24小时的时间，优选在12小时期间反应。可能有利的是，在用于反应的时间期间搅拌混合物，此外优选在保护气体下，例如在氮气下搅拌。
然后，可以从根据所述方法获得的产物溶液中分离固体成分，然后除去溶剂，优选在减压下，例如在1-500 hPa的范围，并且获得三苯基甲锗烷基甲硅烷作为结晶产物，有利地例如通过过滤或离心。
根据本发明的方法的进行在保护气体下是有利的，其中可以使用合适的分离容器，例如手套箱。此外有利的是，在保护气体下，优选在氮气或氩气下进行所述方法。水和湿气不允许存在。
以合适的方式由Ph3GeCl与Si2Cl6的反应获得在根据本发明的方法中使用的原料三氯甲硅烷基三苯基甲锗烷，如也记载在标题为"NeueChlorsilylarylgermane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung（新的氯代甲硅烷基芳基锗烷、其制备方法及其用途）"的欧洲平行申请中。
用根据本发明的方法，也可以提供令人感兴趣的分子三氯甲硅烷基三氯甲锗烷，其已经由Singh等人(US7,540,920B2)公开，没有制备方法。根据本发明的方法对此进行了简单的修改，即，其中将三氯甲硅烷基-三苯基甲锗烷和AlCl3溶解在溶剂中，优选溶解在二氯甲烷中，并且替代添加氢化物，进行Cl3Si-GePh3的氯化。这通过如下来实现，其中将氯化氢以化学计量量冷凝到刚刚获得的反应溶液上，优选冷凝到获得的二氯甲烷溶液上。以这样的方式获得了通向化合物Cl3Si-GeCl3的入口。实施例B示出了该方法的一个优选实施方案。
因此，本发明的主题也是用于制备三氯甲硅烷基三氯甲锗烷的方法，其中将三氯甲硅烷基-三苯基甲锗烷和AlCl3溶解在溶剂中，优选溶解在二氯甲烷中，由此获得反应溶液，然后将氯化氢以化学计量量，优选以1-5 mol HCl/mol Cl3Si-GePh3的量，特别优选3mol HCl/mol Cl3Si-GePh3的量缩合到该反应溶液上。可能有利的是，在该方法中以催化剂的量，优选以0.1-3 mol AlCl3/mol Cl3Si-GePh3，特别优选1-2 mol AlCl3/mol Cl3Si-GePh3的量使用AlCl3。
本发明的主题同样是根据本发明的或根据本发明制备的三苯基甲锗烷基甲硅烷用于制备Ge-Si层或作为SiH3基团的转移剂的用途。
迄今为止，现有技术从合适的锡化合物中认识了能够转移SiH3基团的功能。
同样地，主题是根据本发明制备的三氯甲硅烷基三氯甲锗烷用于制备Si-Ge层的用途。
下面的实施例另外说明本发明，而非限制主题。
在本发明范围内，将计量单位"当量"，简称"eq."，理解为是指基于以mol为单位的六氯二硅烷的量计的以mol为单位的催化剂的量。例如，0.1 eq.催化剂表示0.1 mol催化剂/mol六氯二硅烷或相对于六氯二硅烷10 mol%催化剂的量。
确定晶体结构的分析方法
所有结构的数据在173K下用带有具有反射光学器件（Spiegeloptik）的Genix微聚焦管的STOE IPDS II二环式衍射仪，使用MoK α辐射（λ= 0.71073 Å）来收集，并用程序X-AREA(Stoe&Cie，2002)的帧缩放过程来标度。结构借助于程序SHELXS(Sheldrick，2008)用直接方法来解析，并对F2用全矩阵最小二乘法来精修。 晶胞参数用I>6σ（I）通过对反射的θ值精修来确定。
所得单晶的X射线结构分析证明了根据本发明制备的化合物的组成为三苯基甲锗烷基甲硅烷(Ph3Ge-SiH3)，示于图2a中。此外，在过滤之后和结晶之前，对澄清的产物溶液进行29Si NMR光谱研究，示于图2b中。
在图中，未标明的原子是氢。
原料：
Ph3GeCl、六氯二甲硅烷(HCDS)、二氯甲烷。
实施例A：甲硅烷基-三苯基甲锗烷(2)的制备。
首先，根据方程式1由Ph3GeCl和Si2Cl6进行合成，添加0.1eq.的催化剂量的[nBu4N]Cl。
Figure SMS_1
方程式1：Ph3GeCl和Si2Cl6的反应，添加0.1eq.的催化剂量的[nBu4N]Cl。
在室温下，在搅拌下，向由500 mg (相当于1.47 mmol)Ph3GeCl 和40 mg或0.14mmol [nBu4N]Cl在5 ml CH2Cl2中构成的透明无色溶液中加入400 mg (相当于1.49 mmol)Si2Cl6。得到透明无色的反应溶液，将其在室温下在12小时期间搅拌。在缓慢除去溶剂后，可以从该反应溶液中分离出1作为无色结晶固体Ph3Ge-SiCl3(1)形式的粗产物。产率为59％。该粗产物仍含有约30%的反应物Ph3GeCl。通过X射线衍射法，可以确定1的晶体结构，示于图1a中。
1的29Si NMR光谱示于图2中。
1H、13C和29Si NMR光谱研究的所有结果：
Figure SMS_2
。
随后，根据方程式2，使得到的Ph3Ge-SiCl3(1)与LiAlH4在乙醚中反应。
Figure SMS_3
方程式2：1和LiAlH4的反应。
在室温下，向9 mg LiAlH4(相当于0.2 mmol)在Et2O中的悬浮液中加入1以100 mg或0.2 mmol量的在Et2O中的透明无色溶液。将该反应溶液在室温下在12小时期间搅拌。在通过过滤除去残余LiAlH4并缓慢除去溶剂后，可以从该反应溶液中分离出Ph3Ge-SiH3(2)作为无色结晶固体，产率为76%。
通过X射线衍射法，可以确定2的晶体结构，示于图2a中。
2的29Si NMR谱示于图2b中，其中纵坐标为相对单位。1H、13C和29Si NMR光谱研究的所有结果：
Figure SMS_4
Figure SMS_5
。
1H NMR (500.2 MHz；未氘化的Et2O；298K)：
δ = s 4.3 (仅耦合常数为98Hz的129Si卫星可识别。另一个位于Et2O信号下)；M8.1；M8.2。
13C NMR (125.0 MHz；未氘化的Et2O；298K)：
= 128.9；129.4；135.5；137.2。
实施例B：三氯甲硅烷基三氯甲锗烷(3)的制备。
Cl3Si-GePh3的氯化根据方程式3进行。在此，将化学计量量，即3 mmol HCl/mmolCl3Si-GePh3(2)冷凝到2和AlCl3的二氯甲烷溶液中。
Figure SMS_6
方程式3：用HCl和催化剂量的AlCl3氯化Cl3Si-GePh3。
在室温下，在搅拌下，向180 mg或0.41 mmol的2在5 ml CH2Cl2中的透明无色溶液中加入100 mg或0.75 mmol AlCl3，由此反应溶液变成深红色。将该红色反应溶液用液氮冷却至-196.15℃，然后冷凝入44.846g（相当于30.75 ml或1.23 mmol）的气态氯化氢。
10分钟后，除去冷却，将反应混合物温热至室温。
反应溶液的29Si NMR光谱研究显示3的NMR信号在-6.3 ppm化学位移处，示于图3a中。
29Si NMR光谱研究的所有结果：
Figure SMS_7
Figure SMS_8
。

Claims (11)

1.三苯基甲锗烷基甲硅烷(Ph3Ge-SiH3)。
2.用于制备三苯基甲锗烷基甲硅烷的方法，其中将三氯甲硅烷基三苯基甲锗烷溶解在溶剂中，并添加氢化物还原，由此得到产物溶液。
3.根据权利要求2的方法，其特征在于，使用乙醚作为溶剂。
4.根据权利要求2或3的方法，其特征在于，使用氢化铝锂作为氢化物。
5.根据权利要求2或3的方法，其特征在于，所述氢化物以在2:1-1:2的范围的与Ph3Ge-SiCl3的摩尔比率来使用。
6.根据权利要求2或3的方法，其特征在于，使原料的混合物在5℃-30℃的温度下反应历经1-24小时的时间。
7.根据权利要求2或3的方法，其特征在于，从产物溶液中分离固体成分，然后除去溶剂，并且作为结晶产物获得三苯基甲锗烷基甲硅烷。
8.根据权利要求2或3的方法，其特征在于，原料三氯甲硅烷基三苯基甲锗烷由Ph3GeCl与Si2Cl6的反应获得。
9.根据权利要求2或3的方法，其特征在于，所述氢化物以在1:1的与Ph3Ge-SiCl3的摩尔比率来使用。
10.根据权利要求2或3的方法，其特征在于，从产物溶液中分离固体成分，然后在减压下除去溶剂，并且作为结晶产物获得三苯基甲锗烷基甲硅烷。
11.根据权利要求1的或根据权利要求2-10中任一项的方法制备的三苯基甲锗烷基甲硅烷用于制备GeSi层或作为SiH3基团的转移剂的用途。
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