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CN110511815A - 一种沉香提取物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种沉香提取物及其制备方法与应用 Download PDF

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CN110511815A
CN110511815A CN201910804981.8A CN201910804981A CN110511815A CN 110511815 A CN110511815 A CN 110511815A CN 201910804981 A CN201910804981 A CN 201910804981A CN 110511815 A CN110511815 A CN 110511815A
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CN
China
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extract
agarwood
lignum aquilariae
aquilariae resinatum
resinatum extract
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Application number
CN201910804981.8A
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杨仁党
吕晓萍
朱慧霞
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South China University of Technology SCUT
Original Assignee
South China University of Technology SCUT
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Abstract

本发明公开了一种沉香提取物及其制备方法与应用。该方法包括以下步骤：(1)将沉香木粉与缓冲溶液混合至可握紧成团，然后进行微波处理；(2)将纤维素酶、果胶酶和打浆酶催化剂加入到微波处理后的沉香木粉中，然后加入缓冲溶液至固液比为1：8～24，接着在恒温水浴进行酶解反应，待反应结束后高温热水灭活，固液分离，取液相进行萃取，并将萃取液干燥、过滤、浓缩，得到沉香提取物。本发明方法采用微波辅助酶解并添加酶催化剂，其提取工艺简单，可节省提取时间、提高得率、减少有效成分的破坏，将其进一步微胶囊化后，可防止其挥发、分解和变质，进而扩大其使用范围。

Description

一种沉香提取物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及植物萃取技术领域，特别涉及一种沉香提取物及其制备方法与应用。
背景技术
沉香提取物是由珍贵的沉香经过萃取后提炼而成的油、脂、醇、蜡、萜烯类等物质，是沉香的精华所在。沉香提取物对人体有着多重功效：倍半萜类化合物为沉香主要药理活性成分之一，具有中枢抑制性镇静催眠及健胃作用；色酮类化合物具有较高专属性，是沉香质量评价的重要指标性成分；芳香族化合物是沉香特殊香气的主要来源。沉香的提取物可以是制造发香纸、香水、化妆品、医疗及烟草行业等的重要原料。因沉香价格昂贵，从沉香木中提取沉香提取物成为了充分利用沉香的必要途径。
申请号为201510177749.8的中国专利公开了一种沉香精油的制备方法。其将沉香木粉加入到溶剂中，得到混合物进行微波照射，加热提取获得沉香精油。该工艺需用大量有机溶剂，严重污染环境。申请号为201910072417.1的中国专利公开了一种沉香精油的高效提取方法。其将沉香木进行微波反应后，先用纤维素酶进行酶解反应，固液分离后将滤渣用果胶酶提取，在固液分离后用碱性蛋白酶再一次提取。该提取工艺虽然增加了精油得率，但耗时长、操作繁琐、药物耗费大，不适合生产实施。
沉香提取物主要应用于制作香品、香水、配方中药及其他产品。好的沉香提取物可达30000～50000美元/升。沉香具有抗菌、镇静、解痉、镇痛、平喘、降压等药理作用，其香味可使人感觉到全身舒畅，经脉柔顺，气机调和。目前沉香提取物提取不仅操作工艺复杂、耗时长，而且提取率极低，严重阻碍了沉香提取物提取产业化及其规模化应用。因此，有必要开发出一种高效、快速的沉香提取物提取工艺。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种沉香提取物的制备方法。
本发明的另一目的在于提供所述方法制备得到的沉香提取物。
本发明的再一目的在于提供所述沉香提取物的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种沉香提取物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将沉香木粉与缓冲溶液混合至可握紧成团，然后进行微波处理；
(2)将纤维素酶、果胶酶和打浆酶催化剂加入到微波处理后的沉香木粉中，然后加入缓冲溶液至固液比为1：8～24(g:ml)，接着在恒温水浴进行酶解反应，待反应结束后高温热水灭活，固液分离，取液相进行萃取，并将萃取液干燥、过滤、浓缩，得到沉香提取物。
步骤(1)和(2)中所述的缓冲溶液为pH 4.0～5.5的乙酸-乙酸钠溶液；优选为pH4.0～4.5的乙酸-乙酸钠溶液；更优选为pH 4.0的乙酸-乙酸钠溶液。
所述pH 4.0的乙酸-乙酸钠溶液的配置方法如下：将54.4g乙酸钠(CH3COONa.3H2O)溶于水中，加入92ml冰乙酸，加水补足至1000ml。
步骤(1)中所述的沉香木粉为20～80目的沉香木粉；优选为将沉香木片洗净、晾干、粉碎得到的20～80目沉香木粉。
步骤(1)中所述的缓冲溶液的用量为按每克沉香木粉配比1.245～1.255ml(优选为1.25ml)缓冲溶液计算。
步骤(1)中所述的微波处理的条件为：250～750W微波处理0.5～5min。
步骤(2)中所述的纤维素酶的酶活为400u/mg，所述纤维素酶的用量为按每克所述沉香木粉添加1～3mg纤维素酶计算。
步骤(2)中所述的果胶酶的酶活是500u/mg，所述果胶酶的用量为按每克所述沉香木粉添加0.4～3mg(优选为0.4～2mg)果胶酶计算。
步骤(2)中所述的打浆酶催化剂为购自广州佳奥生物科技有限公司的打浆酶催化剂，其为富含镁、锌、钙、锰等二价金属的酶催化剂。
步骤(2)中所述的打浆酶催化剂的用量为占所述沉香木粉质量的2～12％。
步骤(2)中所述的酶解反应的条件为：50℃下酶解1～5h。
步骤(2)中所述的萃取为采用石油醚进行萃取，其液相与石油醚体积比为2～10：1(优选为4:1)。
步骤(2)中所述的干燥为采用无水Na2SO4进行干燥。
步骤(2)中所述的浓缩为通过如下方法实现：在真空状态下用旋转蒸发仪在40℃、25r/min下进行浓缩，浓缩到冷凝管口没有液体滴落即可停止浓缩。
一种沉香提取物，通过上述任一项所述的方法制备得到。
所述的沉香提取物在制备含有沉香提取物的微胶囊中的应用。
一种含有沉香提取物的微胶囊，通过如下方法制备得到：
(a)将尿素溶解到甲醛溶液中，在70±5℃的水浴中搅拌反应，得到预聚体(作为壁材)；
(b)将表面活性剂加入到上述沉香提取物中，搅拌混合均匀，得到含有沉香提取物的乳液；
(c)将步骤(a)中得到的预聚体加入到步骤(b)中得到的含有沉香提取物的乳液中，调节pH至1.8±0.2，并加入去离子水，在34±1℃条件下反应至固化完全，清洗干净，得到含有沉香提取物的微胶囊。
步骤(a)中所述的甲醛溶液为37wt％的甲醛溶液；优选为pH 8.0、37wt％的甲醛溶液。
步骤(a)中所述的搅拌反应的温度优选为70℃。
步骤(a)中所述的尿素与甲醛的质量比为1.00:2.68。
步骤(a)中所述的搅拌的条件为：500rpm搅拌1～1.5h；优选为500rpm搅拌1h。
步骤(b)中所述的表面活性剂为表面活性剂EMA；优选为浓度为质量百分比2.5％的表面活性剂EMA。
步骤(b)中所述的表面活性剂与沉香提取物的质量比优选为0.15～0.16:10。
步骤(b)中所述的搅拌的速度为1000rpm。
步骤(c)中所述的预聚体与所述沉香提取物的质量比为0.8～2.5：1。
步骤(c)中所述的去离子水与所述沉香提取物的质量比为1：15～16；优选为1:15.5。
步骤(c)中所述的加入去离子水优选为通过如下步骤实现：先加入占所述沉香提取物质量2.5倍的去离子水，然后按时间间隔每隔15min加入占所述沉香提取物质量1.5～5倍的去离子水；更优选为通过如下步骤实现：先加入占所述沉香提取物质量2.5倍的去离子水，然后在1小时内按时间间隔每隔15min依次加入占所述沉香提取物质量1.5倍，1.5倍，5倍，5倍的去离子水。
步骤(c)中所述的pH优选为1.8。
步骤(c)中所述的反应的时间为3～4h；优选为3h。
步骤(c)中所述的清洗为依次用pH 3～5的自来水及去离子水清洗清洗；优选为用pH 3～5的自来水清洗干净后用去离子水清洗清洗1～2次。
所述的沉香提取物或含有沉香提取物的微胶囊在食品工业、农药、医药、涂料、纺织、日用化妆品或烟草领域中的应用。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)本发明改进了已有的精油提取工艺，提取工艺简单，易于操作，采用微波辅助酶解并添加酶催化剂，能在温和条件下分解植物组织，可节省提取时间、提高得率、减少有效成分的破坏，节省能源。
(2)提取后的沉香提取物得率高，香味浓郁。
(3)沉香提取物是一种具有挥发性的液体，对此将提取的精油进行微胶囊化，不仅可以防止其挥发和分解、变质，而且扩大使用用途，并在使用过程中可使香味持续释放，使用效果大大提高，可应用于医药、食品工业、农药、涂料、纺织、日用化妆品及烟草行业中。
附图说明
图1为本发明实施例1～4中涉及的打浆酶催化剂照片图；其中，a为打浆酶催化剂购货清单(送货单)；b为打浆酶催化剂的产品信息；c为打浆酶催化剂。
图2为本发明制备得到的沉香提取物的外貌图。
图3为本发明制备得到的自然干燥的微胶囊SEM图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。下列实施例中未注明具体实验条件的试验方法，通常按照常规实验条件或按照制造厂所建议的实验条件。除非特别说明，本发明所用试剂和原材料均可通过市售获得。
本发明中先将沉香木片(来自越南芽庄的天然沉香小木块)洗净、晾干、粉碎得20～80目沉香木粉。
本发明实施例中涉及的pH 4.0的乙酸-乙酸钠溶液配置方法如下：称取54.4g乙酸钠(CH3COONa.3H2O)溶于水中，加入92ml冰乙酸，加水补足至1000ml。
本发明实施例中涉及的纤维素酶购自上海源叶生物科技有限公司，货号为S10042，其酶活为400u/mg；果胶酶购自上海源叶生物科技有限公司，货号为S10007，其酶活为500u/mg。
本发明实施例中涉及的表面活性剂EMA，中文名为椰子油二乙醇酰胺，样品为粉末状，购自西格玛奥德里奇中国有限公司(Sigma-Aldrich中国)；实施例中用去离子水配制成2.5wt％的EMA水溶液。
本发明实施例中涉及的打浆酶催化剂购自广州佳奥生物科技有限公司，其富含镁、锌、钙、锰等二价金属(见图1)。
实施例1
(1)称取200g 20目沉香木粉，加入缓冲溶液(乙酸钠-乙酸铵溶液，pH为4.0，加入250ml左右)混合至用手可握紧成团，进行微波处理：在微波炉中以750W反应0.5min。
(2)加入800u/g纤维素酶(按每克沉香木粉添加800u纤维素酶；即按每克沉香木粉加入2mg纤维素酶)、400u/g果胶酶(按每克沉香木粉添加400u果胶酶；即按每克沉香木粉加入0.8mg果胶酶)及质量分数9％打浆酶催化剂(即按沉香木粉质量的9％添加)，然后添加缓冲溶液(乙酸钠-乙酸铵溶液，pH为4.0)至固液比1:20进行恒温(50℃)水浴2h；水浴结束，用95℃高温热水灭活8min，离心固液分离，取液相用石油醚(液体相与石油醚体积比4:1)萃取3次，萃取液用无水Na2SO4干燥、过滤，在真空状态下用旋转蒸发仪在40℃下低速(25r/min)进行浓缩(浓缩到冷凝管口没有液体滴落即可停止浓缩)，以获得沉香提取物(图2)，提取率为1.32％。(提取率为提取物重量与所用沉香木粉重量的百分比)。
(3)微胶囊化：
①取适量的37wt％甲醛溶液，调节其pH至8.00，以脲醛质量比(即尿素与甲醛的质量比)为1.00:2.68称取尿素，溶解在甲醛溶液中搅拌至溶解，并将此溶液在磁子搅拌(500rpm)的情况下置于预设温度为70℃的水浴中反应1h，获得预聚体(作为壁材材料)；
②称取6.275g EMA水溶液(浓度为2.5wt％)，置于250ml的烧杯中，在1000rpm的机械搅拌下，加入10g沉香提取物，得到含有沉香提取物的乳液；
③将预聚体加入上述乳液中(壁材与沉香提取物的质量比为0.8:1，即10g沉香提取物加入8g预聚体)，并调节pH至1.8，然后将体系升温，当温度达到34℃时，加入一定量的去离子水(先添加25ml水，然后在1小时内每隔15min添加15ml、15ml、50ml、50ml)，再让上述体系在34℃下反应3h(注：这里的3h不包括上述添加去离子水的1个小时)，搅拌反应至固化完全，用pH为3～5的自来水清洗干净，最后用去离子水清洗1～2遍，自然干燥获得白色微胶囊粉末(图3)。
实施例2
(1)称取200g 80目沉香木粉，加入缓冲溶液(乙酸钠-乙酸铵溶液，pH为4.0，加入250ml左右)混合至用手可握紧成团，进行微波处理。在微波炉中以650W反应1min。
(2)加入1000u/g纤维素酶(每克沉香木粉加入2.5mg纤维素酶)、600u/g果胶酶(按每克沉香木粉加入1.2mg果胶酶)及质量分数12％打浆酶催化剂，然后添加缓冲溶液(乙酸钠-乙酸铵溶液，pH为4.0)至固液比1:16进行恒温(50℃)水浴3h，水浴结束，用95℃高温热水灭活8min，离心固液分离，取液相用石油醚(液体相与石油醚体积比4:1)萃取3次，萃取液用无水Na2SO4干燥、过滤，在真空状态下用旋转蒸发仪在40℃下低速(25r/min)进行浓缩，以获得沉香提取物，提取率为2.40％。
(3)微胶囊化：方法同实施例1步骤(3)，不同之处在于：步骤③中壁材与沉香提取物的质量比为1:1，获得白色微胶囊粉末。
实施例3
(1)称取200g 40目沉香木粉，加入缓冲溶液(乙酸钠-乙酸铵溶液，pH为4.0，加入250ml左右)混合至用手可握紧成团，进行微波处理。在微波炉中以450W反应3min。
(2)加入400u/g纤维素酶(每克沉香木粉加入1mg纤维素酶)、200u/g果胶酶(按每克沉香木粉加入0.4mg果胶酶)及质量分数2％打浆酶催化剂，然后添加缓冲溶液(乙酸钠-乙酸铵溶液，pH为4.0)至固液比1:8进行恒温(50℃)水浴5h。水浴结束，用95℃高温热水灭活8min，离心固液分离，取液相用石油醚(液体相与石油醚体积比4:1)萃取3次，萃取液用无水Na2SO4干燥、过滤，在真空状态下用旋转蒸发仪在40℃下低速(25r/min)进行浓缩，以获得沉香提取物，提取率为0.67％。
(3)微胶囊化：方法同实施例1步骤(3)，不同之处在于：步骤③中壁材与沉香提取物的质量比为2:1，获得白色微胶囊粉末。
实施例4
(1)称取200g 60目沉香木粉，加入缓冲溶液(乙酸钠-乙酸铵溶液，pH为4.0，加入250ml左右)混合至用手可握紧成团，进行微波处理。在微波炉中以250W反应5min。
(2)加入1200u/g纤维素酶(每克沉香木粉加入3mg纤维素酶)、1000u/g果胶酶(按每克沉香木粉加入2mg果胶酶)及质量分数6％打浆酶催化剂，然后添加缓冲溶液(乙酸钠-乙酸铵溶液，pH为4.0)至固液比1:24进行恒温(50℃)水浴1h。水浴结束，用95℃高温热水灭活8min，离心固液分离。取液相用石油醚(液体相与石油醚体积比4:1)萃取3次，萃取液用无水Na2SO4干燥、过滤，在真空状态下用旋转蒸发仪在40℃下低速(25r/min)进行浓缩，以获得沉香提取物，提取率为0.98％。
(3)微胶囊化：方法同实施例1步骤(3)，不同之处在于：步骤③中壁材与沉香提取物的质量比为2.5:1，获得白色微胶囊粉末。
效果实施例1
按照实施例2的方法进行不同酶催化剂对沉香提取物提取率的影响，即其他条件相同情况下，将含锌二价金属催化剂，含铁三价金属催化剂，含铁(三价)、锌金属催化剂，或含铁(三价)、锰、锌金属催化剂替换实施例2中的酶催化剂。不同酶催化剂对沉香提取物提取率如表1所示，其中：
含锌二价(Zn2+)金属催化剂为氯化锌(分析纯AR，98％，购于麦克林试剂，货号：Z820755)；含铁三价(Fe3+)金属催化剂为硫酸铁(AR，购于麦克林试剂，货号：F821829)；含铁(三价)、锌金属催化剂为硫酸铁与氯化锌按金属离子(Fe3+：Zn2+)摩尔比1:1混合得到；含铁(三价)、锰、锌金属催化剂为硫酸铁、硫酸锰·一水合物(分析纯AR，99％，购于麦克林试剂，货号：M813649)与氯化锌按金属离子(Fe3+：Mn2+：Zn2+)摩尔比1:1:1混合得到。
表1不同酶催化剂对沉香提取物提取率的影响
酶催化剂 提取率
含锌二价金属催化剂 1.28％
含铁三价金属催化剂 0.93％
含铁(三价)、锌金属催化剂 1.35％
含铁(三价)、锰、锌金属催化剂 1.84％
实施例2 2.40％
由表1可知不同金属催化剂对沉香提取物的提取率影响各有不同，不同的叠加组合所产生的效果也难以预料，本发明中的酶催化剂提取效果最好。
效果实施例2
1、对上述实施例2制备得到的沉香提取物进行GC-MS检测，并微胶囊化应用。具体GC-MS和微胶囊化步骤如下：
GC-MS检测：色谱柱为RTX-5MS(30m×0.25mm×0.25μm)，程序升温为80℃保持2min，以20℃/min升至160℃，以2℃/min升至230℃，再以5℃/min升至290℃，保持2min，进样温度290℃；载气He，流速1.0mL/min；分流比为25:1；进样量1μL。质谱条件为EI离子源，电子能量为70eV。
由表2沉香提取物GC-MS检测结果可以看出，通过本发明制备的沉香提取物含有倍半萜类、色酮类、芳香族类等主要植物精油成分，呈棕黄色液体，香味浓郁。
表2本方法制备沉香提取物特征成分GC-MS分析
注：表2中“*”代表芳香族类化合物；“#”代表倍半萜类化合物；“^”代表脂肪酸类化合物；“&”代表色酮类化合物，其余物质为沉香提取物，有药理作用。
2、按照实施例2的方法进行只含有纤维素酶与果胶酶的酶解反应(即只加入纤维素酶与果胶酶，不加入酶催化剂且不进行微波处理)，和无酶催化剂的微波辅助酶解反应(即加入纤维素酶与果胶酶且进行微波处理，但不加入酶催化剂)。其所获得的沉香提取物中各物质的相对含量(按上述GC-MS检测)分别如下表所示。
表3沉香提取物的组分含量与得率
方法 色酮类化合物 倍半萜类化合物 芳香族类化合物 沉香提取物总得率
酶解反应 18.02％ 9.78％ 18.59％ 0.70％
微波辅助酶解反应 20.80％ 11.03％ 17.12％ 1.23％
实施例2 21.69％ 12.95％ 18.25％ 2.40％
由表3可知三种提取方法所获得的沉香提取物的主要组分及含量没有发生较大改变，说明酶催化剂的加入并不会破坏沉香提取物的质量。而添加酶催化剂后沉香提取物提取率明显提高达到2.40％，说明酶催化剂有助于酶制剂对沉香提取物的提取，即在同等条件下，对等量的沉香木进行提取，本发明方法获得的提取物中色酮类化合物、倍半萜类化合物以及芳香族类化合物的含量更高。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种沉香提取物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将沉香木粉与缓冲溶液混合至可握紧成团，然后进行微波处理；
(2)将纤维素酶、果胶酶和打浆酶催化剂加入到微波处理后的沉香木粉中，然后加入缓冲溶液至固液比为1：8～24，接着在恒温水浴进行酶解反应，待反应结束后高温热水灭活，固液分离，取液相进行萃取，并将萃取液干燥、过滤、浓缩，得到沉香提取物。
2.根据权利要求1所述的沉香提取物的制备方法，其特征在于：
步骤(1)和(2)中所述的缓冲溶液为pH 4.0～5.5的乙酸-乙酸钠溶液；
步骤(2)中所述的纤维素酶的酶活为400u/mg，所述纤维素酶的用量为按每克所述沉香木粉添加1～3mg纤维素酶计算；
步骤(2)中所述的果胶酶的酶活是500u/mg，所述果胶酶的用量为按每克所述沉香木粉添加0.4～3mg果胶酶计算；
步骤(2)中所述的打浆酶催化剂的用量为占所述沉香木粉质量的2～12％。
3.根据权利要求2所述的沉香提取物的制备方法，其特征在于：
步骤(1)和(2)中所述的缓冲溶液为pH 4.0～4.5的乙酸-乙酸钠溶液；
步骤(2)中所述的果胶酶的用量为按每克所述沉香木粉添加0.4～2mg果胶酶计算。
4.根据权利要求1所述的沉香提取物的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的微波处理的条件为：250～750W微波处理0.5～5min；
步骤(1)中所述的缓冲溶液的用量为按每克沉香木粉配比1.245～1.255ml缓冲溶液计算。
5.根据权利要求1所述的沉香提取物的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的沉香木粉为20～80目的沉香木粉；
步骤(2)中所述的酶解反应的条件为：50℃下酶解1～5h；
步骤(2)中所述的萃取为采用石油醚进行萃取，其液相与石油醚体积比为2～10：1；
步骤(2)中所述的干燥为采用无水Na2SO4进行干燥。
6.一种沉香提取物，其特征在于：通过权利要求1～5任一项所述的方法制备得到。
7.权利要求6所述的沉香提取物在制备含有沉香提取物的微胶囊中的应用。
8.一种含有沉香提取物的微胶囊，其特征在于，通过如下方法制备得到：
(a)将尿素溶解到甲醛溶液中，在70±5℃的水浴中搅拌反应，得到预聚体；
(b)将表面活性剂加入到权利要求6所述的沉香提取物中，搅拌混合均匀，得到含有沉香提取物的乳液；
(c)将步骤(a)中得到的预聚体加入到步骤(b)中得到的含有沉香提取物的乳液中，调节pH至1.8±0.2，并加入去离子水，在34±1℃条件下反应至固化完全，清洗干净，得到含有沉香提取物的微胶囊。
9.根据权利要求8所述的含有沉香提取物的微胶囊，其特征在于：
步骤(a)中所述的甲醛溶液为pH 8.0、37wt％的甲醛溶液；
步骤(a)中所述的尿素与甲醛的质量比为1.00:2.68；
步骤(a)中所述的搅拌的条件为：500rpm搅拌1～1.5h；
步骤(b)中所述的表面活性剂为表面活性剂EMA；
步骤(b)中所述的表面活性剂与沉香提取物的质量比为0.15～0.16:10；
步骤(c)中所述的预聚体与所述沉香提取物的质量比为0.8～2.5：1；
步骤(c)中所述的去离子水与所述沉香提取物的质量比为1：15～16；
步骤(c)中所述的反应的时间为3～4h；
步骤(c)中所述的清洗为依次用pH 3～5的自来水及去离子水清洗清洗。
10.权利要求6所述的沉香提取物或权利要求8～9任一项含有沉香提取物的微胶囊在食品工业、农药、医药、涂料、纺织、日用化妆品或烟草领域中的应用。
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