CN110240545B - 一种2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑(5‑氟‑2,4‑二硝基苯氧)乙酸的制备方法。该制备方法包括：以1,5‑二氟‑2,4‑二硝基苯和乙二醇为原料，在碱的作用下反应得到2‑(5‑氟‑2,4‑二硝基苯氧)乙醇，2‑(5‑氟‑2,4‑二硝基苯氧)乙醇再在氧化剂的作用下氧化得到2‑(5‑氟‑2,4‑二硝基苯氧)乙酸。本发明制备方法工艺操作简单，反应时间短，无需高温，产物纯度高，收率高，整个工艺绿色环保，三废少。
Description
技术领域
本发明涉及农药原料的制备领域，尤其涉及一种2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸的制备方法。
背景技术
2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸是一种重要的农药中间体，用于制备N-苯基邻苯二甲酰亚胺类除草剂丙炔氟草胺。2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸及其酯在钯/碳或铂/碳催化下氢化反应得到6-氨基-7-氟-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮(US4803270、BioscienceBiotechnology and Biochemistry,1994,58(4),788-789)，6-氨基-7-氟-4-丙炔基-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮与3,4,5,6-四氢苯酐反应制得丙炔氟草胺(US5108488、US4640707)。
目前，文献报道的关于2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸的制备方法主要有3-氟苯酚法、2,4-二氟硝基苯法和1,5-二氟-2,4-二硝基苯法。
3-氟苯酚法：采用3-氟苯酚与氯乙酸反应得到2-氟苯氧乙酸，再经硝化反应得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸(US4803270、Bioscience Biotechnology andBiochemistry,1994,58(4),788-789、J.Am.Chem.Soc,1959,81(1),94-101)。
该方法所用到的原料3-氟苯酚价格高且不易得；两步反应收率均较低，导致产物总产率大大降低；此外硝化过程中醚键易断裂，且硝化的选择性不高。
2,4-二氟硝基苯法：先将2,4-二氟硝基苯进行硝化反应得到1,5-二氟-2,4-二硝基苯，再与羟基乙酸在碱的存在下反应得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸(CN101948389A)
该方法的收率为28～81％，因水会和羟基乙酸发生竞争反应，反应过程中需严格控制水分，而且原料羟基乙酸价格昂贵，生产成本高。
1,5-二氟-2,4-二硝基苯法：采用1,5-二氟-2,4-二硝基苯与羟基乙酸二环己铵盐在有机溶剂和碱的存在下反应得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸(CN104130128A)。
该方法虽然路线短，但原料羟基乙酸二环己铵盐的制备过程中需用到价格昂贵的羟基乙酸，生产成本高，不利于商业化生产。
发明内容
本发明针对现有技术中的不足，提供了一种收率高、绿色环保、三废量少且成本低的制备2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸的方法。
一种2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸(Ⅲ)的制备方法，以1,5-二氟-2,4-二硝基苯(Ⅱ)和乙二醇为原料，在碱作用下，反应得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇(Ⅰ)，2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇(Ⅰ)再经氧化剂氧化得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸(Ⅲ)，用反应式表示如下：
所述的碱为无机碱或有机碱；优选的，所述的无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、无水碳酸钠或无水碳酸钾；有机碱为三乙胺或吡啶。
所述的1,5-二氟-2,4-二硝基苯与乙二醇的质量比为1:1～5，碱与1,5-二氟-2,4-二硝基苯的摩尔比为0.5～1.5:1。
所述的氧化剂为空气、氧气、双氧水或次氯酸钠中的一种或多种，氧化剂与化合物(I)的摩尔比为1～3:1。氧化剂进一步优选为空气或氧气。
所述的氧化反应中加入了催化剂，优选的催化剂为四甲基哌啶氧(TEMPO)、硝酸铁九水合物、碱金属卤化物如氯化钾或溴化钾的混合物，四甲基哌啶氧、硝酸铁九水合物、碱金属卤化物与化合物(I)的摩尔比为1:1:1:10～100。
与现有技术相比，本发明具有显著的技术效果：
1. 1,5-二氟-2,4-二硝基苯与乙二醇直接反应，无需催化剂，反应时间短，后处理简单；
2.进行氧化反应时，无其它有毒副产物产生，绿色环保；
3.产物2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸纯度、收率高；
4.本方法工艺操作简单，反应时间短，无需高温，产物纯度、收率高，整个工艺绿色环保，三废少，适合工业化生产。
具体实施方式
下面实施例是对本发明进一步的详细描述，但不限制本发明的范围。
实施例1
在反应器中加入6.12g1,5-二氟-2,4-二硝基苯、15mL乙二醇、3.03g三乙胺，室温下反应2.5h。反应结束后加入20ml水，用50ml甲苯萃取，有机层再用20ml水洗一次，收集有机相脱溶后得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，产率84％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.81(d,J＝7.8Hz,1H),7.04(d,J＝11.9Hz,1H),4.44–4.29(m,2H),4.08(dt,J＝5.8,4.6Hz,2H),2.40(t,J＝6.3Hz,1H)。
实施例2
在反应器中加入10.2g 1,5-二氟-2,4-二硝基苯、14mL乙二醇、4.24g无水碳酸钠，室温下反应3h。反应结束后加入30ml水，用55ml甲苯萃取，有机层再用20ml水洗一次，收集有机相脱溶后得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，产率86％。
实施例3
在反应器中加入12.2g 1,5-二氟-2,4-二硝基苯、23mL乙二醇、5.05g三乙胺，室温下反应2h。反应结束后加入35ml水，用55ml甲苯萃取，有机层再用30ml水洗一次，收集有机相脱溶后得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，产率85％。
实施例4
在反应器中加入8.16g 1,5-二氟-2,4-二硝基苯、26mL乙二醇、2.4g氢氧化钠，室温下反应2h。反应结束后加入40ml水，用60ml甲苯萃取，有机层再用30ml水洗一次，收集有机相脱溶后得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，产率87％。
实施例5
在反应器中加入4.08g 1,5-二氟-2,4-二硝基苯、17mL乙二醇、1.58g吡啶，室温下反应3h。反应结束后加入20ml水，用45ml甲苯萃取，有机层再用20ml水洗一次，收集有机相脱溶后得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，产率84％。
实施例6
将14.8g 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，4.48g次氯酸钠加入到反应瓶中，将混合物加热至50℃，搅拌反应13小时，反应液用2*50mL水洗涤，有机相浓缩，冷却析出2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸，收率82％。
实施例7
将12.3g 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，17g 30％双氧水和50mL甲苯加入到反应瓶中，将混合物加热至40℃，搅拌反应12小时，分液，有机相浓缩，冷却析出2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸，收率80％。
实施例8
将7.4g 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇加入到反应瓶中，在空气氛围下(0.1Mpa)，室温搅拌6h，TLC显示反应完全，反应液用2*50mL水洗涤，有机相浓缩，冷却析出2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸，纯度91％，收率90％。
实施例9
将9.8g 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇、75mL甲苯加入到反应瓶中，在氧气氛围下(0.1Mpa)，室温搅拌16h，TLC显示反应完全，反应液用2*50mL水洗涤，有机相浓缩，冷却析出2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸，纯度92％，收率91.5％。
实施例10
将10g 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，0.06g TEMPO、0.16g Fe(NO3)3·9H2O、0.05g KBr加入到反应瓶中，在空气氛围下，室温搅拌12小时，TLC显示反应完全。经后处理得到产物2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸，收率90％。
实施例11
将10g 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇，1.63g Fe(NO3)3·9H2O、0.63g TEMPO、0.3gKCl和50mL 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中，在氧气氛围下，室温搅拌8h，TLC显示反应完全。反应液用2*50mL水洗涤，有机相浓缩，冷却析出2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸，收率97％。
总之，以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所作的均等变化与修饰，皆应属本发明专利的涵盖范围。
Claims (7)
1.一种2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸(Ⅲ)的制备方法，其特征在于，以1,5-二氟-2,4-二硝基苯(Ⅱ)和乙二醇为原料，在碱作用下，反应得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇(Ⅰ)，2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙醇(Ⅰ)再经氧化剂氧化得到2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸(Ⅲ)，用反应式表示如下：
其中，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、无水碳酸钠、无水碳酸钾、三乙胺或吡啶；氧化剂为空气、氧气、双氧水、次氯酸钠中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的1,5-二氟-2,4-二硝基苯与乙二醇的质量比为1:1～5，碱与1,5-二氟-2,4-二硝基苯的摩尔比为0.5～1.5:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂与化合物(I)的摩尔比为1～3:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂为空气或氧气。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的氧化反应中加入了催化剂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为四甲基哌啶氧、硝酸铁九水合物和碱金属卤化物的混合物，四甲基哌啶氧、硝酸铁九水合物、碱金属卤化物与化合物(I)的摩尔比为1:1:1:10～100。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述的碱金属卤化物为氯化钾或溴化钾。
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