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CN110156915A - 一种儿茶酚/n-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种儿茶酚/n-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物及其制备方法 Download PDF

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杨坤
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    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
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Abstract

一种儿茶酚/N‑甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物及其制备方法。其制备方法包括：(1)将甲基丙烯酸酐滴加到壳聚糖溶液中，在水浴加热持续反应数小时，即可完成壳聚糖酰化，调节反应混合溶液pH值至5.0；(2)将3,4‑二羟基苯甲醛溶解于甲醇与水的混合溶剂中，再滴加到上述步骤(1)获得的反应混合溶液中，在氮气保护、水浴加热以及搅拌条件下持续反应数小时，然后加入硼氢化钠进行还原生成席夫碱；(3)采用氢氧化钠溶液调节上述反应混合溶液的pH值至7.0，并转移至透析管内，在氮气保护、水浴加热以及去离子水环境中透析3天，最后冷冻干燥最终获得儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖。其中碳碳双键与儿茶酚基团分别赋予壳聚糖可光固化以及组织粘附性的特点。

Description

一种儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种可光固化、可注射且具有强力组织粘附性的壳聚糖衍生物及其制备方法，属于生物高分子材料制备与改性领域。
背景技术
壳聚糖是自然界中唯一带有氨基的弱碱性天然多糖，由于良好的生物相容性、生物可降解性使其可应用于药物释放、组织工程和伤口敷料等领域。目前研究的壳聚糖水凝胶主要集中在温敏壳聚糖水凝胶以及京尼平或多醛化学交联壳聚糖水凝胶。然而上述水凝胶存在明显的交联时间过长(10分钟到60分钟)、需要添加大量第二组分影响可降解性能、交联剂毒性较大等一系列问题。因而利用壳聚糖中含有丰富的反应活性基团(氨基和羟基)的酰化反应或酯化反应赋予壳聚糖可光固化的性能，这将拓宽基于光固化的可注射壳聚糖水凝胶在组织工程、药物释放(包裹或负载生物活性物质，如药物，蛋白质和生长因子)和创伤修复等生物医学领域的应用范围。此外壳聚糖水凝胶还存在细胞亲和性以及组织粘附性较差等问题，制约其在组织工程、药物释放以及创伤修复等生物医学领域的应用。
发明内容
本发明目的在于针对现有壳聚糖衍生物存在无法即可光固化又具有强力组织粘附性等缺点，提出两步法合成出可光固化、可注射且具有强力组织粘附性的壳聚糖衍生物：儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖。
一种儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物，是一种可光固化、可注射且具有强力组织粘附性的壳聚糖材料，其特征在于：儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖具有以下结构式：
一种基于如上所述的儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：
(1)将甲基丙烯酸酐缓慢滴加到壳聚糖乙酸溶液中，在水浴加热以及搅拌的条件下持续反应数小时，即可完成壳聚糖酰化，调节反应混合溶液的pH值至5.0；
(2)将3,4-二羟基苯甲醛溶解于甲醇与水的混合溶剂中，再缓慢滴加到上述步骤(1)获得的反应混合溶液中，并在氮气保护、水浴加热以及搅拌条件下持续反应数小时，然后加入硼氢化钠进行还原生成席夫碱；
(3)采用氢氧化钠溶液调节上述反应混合溶液的pH值至7.0，并转移至透析管内，在氮气保护、水浴加热以及去离子水环境中透析3天，最后冷冻干燥最终获得儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖。
进一步地，步骤(1)中所述的壳聚糖的质量浓度为0.45～3.15％；甲基丙烯酸酐与壳聚糖质量比为0.25～0.78；水浴温度为40～80℃；反应时间为6～18小时。
进一步地，步骤(2)中所述的3,4-二羟基苯甲醛与壳聚糖质量比为0.75～3.85；水浴温度为50～70℃；反应时间为2～4小时；所需的固体硼氢化钠的质量为0.2～1.5g。
进一步地，所述的氢氧化钠水溶液的质量浓度为0.1～1.2％，水浴温度为35～50℃。
本发明针对现阶段壳聚糖衍生物存在无法即可以光固化又具有强力组织粘附性等缺点，通过两步法首次制备出可光固化、可注射且具有强力组织粘附性的壳聚糖衍生物：儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖。并且其制备方法简单易行，制备出的壳聚糖衍生物的儿茶酚官能团取代度可通过3,4-二羟基苯甲醛与壳聚糖摩尔比来进行调控，有利于制备出一系列不同儿茶酚取代度的壳聚糖衍生物。
附图说明
图1.儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖1H NMR谱图；
图2.儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖的紫外可见光谱图；
图3.儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖溶液涂敷于猪皮表面(左)，经过光辐照交联后，相互贴合后可承受一定的重量(右)；
图4为儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖具有以下结构式。
具体实施方式
实施例1
将1g的壳聚糖溶解在体积百分比浓度为1％的乙酸水溶液中，配制成质量百分比浓度为1％的壳聚糖溶液。将0.25g的甲基丙烯酸酐以缓慢滴加的方式加入到上述的壳聚糖溶液中，在40℃的水浴搅拌的环境下充分反应6h，并调节反应后混合溶液pH至5.0。随后将0.75g的3,4-二羟基苯甲醛溶解于10mL的甲醇与水的混合溶剂(体积比为1:1)中，将3,4-二羟基苯甲醛溶液以缓慢滴加的方式加入到上述的壳聚糖反应混合溶液中，并在氮气保护、50℃水浴搅拌的条件下持续反应2小时。将0.2g的固体硼氢化钠加入到上述反应溶液进行还原反应。采用质量浓度为0.5％的氢氧化钠溶液调节反应混合溶液pH至7.0，并转移至透析管内(截留分子量为8000～14000)，在氮气保护、35℃水浴搅拌，去离子水环境中透析3天，透析后的溶液经过冷冻干燥最终获得儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖。
采用核磁共振氢谱(1H-NMR)表征了儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖的氢化学位移，其谱图如图1所示。在化学位移为5.4与5.7ppm处出现信号峰，属于乙烯基(＝CH2)质子峰；此外在化学位移6.6～6.8ppm处出现信号峰，是儿茶酚基团的苯环质子峰。这表明化学改性后壳聚糖分子链上引入了碳碳双键以及儿茶酚基团。进一步采用紫外可见光谱分析，如图2所示，在280nm出现典型的儿茶酚基团的吸收峰。将儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖溶解于中性水溶液中(含有质量浓度为0.1％的光引发剂LAP以及亚甲基蓝染料)，并涂覆于猪皮组织表面，经过蓝光交联(波长为400～500nm)，随后将两片猪皮压按5分钟，发现其粘附强度可承受一定重量的物体，如图3所示。
实施例2
将1g的壳聚糖溶解在体积百分比浓度为1％的乙酸水溶液中，配制成质量百分比浓度为1％的壳聚糖溶液。将0.5g的甲基丙烯酸酐以缓慢滴加的方式加入到上述的壳聚糖溶液中，在40℃的水浴搅拌的环境下充分反应6h，并调节反应后混合溶液pH至5.0。随后将0.75g的3,4-二羟基苯甲醛溶解于10mL的甲醇与水的混合溶剂(体积比为1:1)中，将3,4-二羟基苯甲醛溶液以缓慢滴加的方式加入到上述的壳聚糖反应混合溶液中，并在氮气保护、50℃水浴搅拌的条件下持续反应2小时。将0.2g的固体硼氢化钠加入到上述反应溶液进行还原反应。采用质量浓度为0.5％的氢氧化钠溶液调节反应混合溶液pH至7.0，并转移至透析管内(截留分子量为8000～14000)，在氮气保护、35℃水浴搅拌，去离子水环境中透析3天，透析后的溶液经过冷冻干燥最终获得儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖。
实施例3
将1g的壳聚糖溶解在体积百分比浓度为1％的乙酸水溶液中，配制成质量百分比浓度为1％的壳聚糖溶液。将0.25g的甲基丙烯酸酐以缓慢滴加的方式加入到上述的壳聚糖溶液中，在40℃的水浴搅拌的环境下充分反应6h，并调节反应后混合溶液pH至5.0。随后将1g的3,4-二羟基苯甲醛溶解于10mL的甲醇与水的混合溶剂(体积比为1:1)中，将3,4-二羟基苯甲醛溶液以缓慢滴加的方式加入到上述的壳聚糖反应混合溶液中，并在氮气保护、50℃水浴搅拌的条件下持续反应2小时。将0.2g的固体硼氢化钠加入到上述反应溶液进行还原反应。采用质量浓度为0.5％的氢氧化钠溶液调节反应混合溶液pH至7.0，并转移至透析管内(截留分子量为8000～14000)，在氮气保护、35℃水浴搅拌，去离子水环境中透析3天，透析后的溶液经过冷冻干燥最终获得儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖。
实施例4
将1g的壳聚糖溶解在体积百分比浓度为1％的乙酸水溶液中，配制成质量百分比浓度为1％的壳聚糖溶液。将0.5g的甲基丙烯酸酐以缓慢滴加的方式加入到上述的壳聚糖溶液中，在40℃的水浴搅拌的环境下充分反应6h，并调节反应后混合溶液pH至5.0。随后将1g的3,4-二羟基苯甲醛溶解于10mL的甲醇与水的混合溶剂(体积比为1:1)中，将3,4-二羟基苯甲醛溶液以缓慢滴加的方式加入到上述的壳聚糖反应混合溶液中，并在氮气保护、50℃水浴搅拌的条件下持续反应2小时。将0.2g的固体硼氢化钠加入到上述反应溶液进行还原反应。采用质量浓度为0.5％的氢氧化钠溶液调节反应混合溶液pH至7.0，并转移至透析管内(截留分子量为8000～14000)，在氮气保护、35℃水浴搅拌，去离子水环境中透析3天，透析后的溶液经过冷冻干燥最终获得儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖。

Claims (5)

1.一种儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物，其特征在于：儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖具有以下结构式：
2.一种基于权利1所述的儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：(1)将甲基丙烯酸酐缓慢滴加到壳聚糖乙酸溶液中，在水浴加热以及搅拌的条件下持续反应数小时，即可完成壳聚糖酰化，调节反应混合溶液的pH值至5.0；(2)将3,4-二羟基苯甲醛溶解于甲醇与水的混合溶剂中，再缓慢滴加到上述步骤(1)获得的反应混合溶液中，并在氮气保护、水浴加热以及搅拌条件下持续反应数小时，然后加入硼氢化钠进行还原生成席夫碱；(3)采用氢氧化钠溶液调节上述反应混合溶液的pH值至7.0，并转移至透析管内，在氮气保护、水浴加热以及去离子水环境中透析3天，最后冷冻干燥最终获得儿茶酚/甲基丙烯酰化壳聚糖。
3.根据权利2所述的儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的壳聚糖的质量浓度为0.45～3.15％；甲基丙烯酸酐与壳聚糖质量比为0.25～0.78；水浴温度为40～80℃；反应时间为6～18小时。
4.根据权利2所述的儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的3,4-二羟基苯甲醛与壳聚糖质量比为0.75～3.85；水浴温度为50～70℃；反应时间为2～4小时；所需的固体硼氢化钠的质量为0.2～1.5g。
5.根据权利2所述的儿茶酚/N-甲基丙烯酰化壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于步骤(3)中所述的氢氧化钠水溶液的质量浓度为0.1～1.2％，水浴温度为35～50℃。
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