CN110066256B - 一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 - Google Patents
一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110066256B CN110066256B CN201910472775.1A CN201910472775A CN110066256B CN 110066256 B CN110066256 B CN 110066256B CN 201910472775 A CN201910472775 A CN 201910472775A CN 110066256 B CN110066256 B CN 110066256B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- chloro
- isothiazolin
- solvent
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 52
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 title claims abstract description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000746 purification Methods 0.000 title abstract description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 75
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims description 15
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 12
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 2
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 6
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical compound O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=CC1=O.CN1SC(Cl)=CC1=O QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- VYQTZFNKSHBQKY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-sulfanylpropanamide Chemical compound CNC(=O)CCS VYQTZFNKSHBQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 personal care Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种5‑氯‑2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮的提纯方法。本发明的5‑氯‑2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮的提纯方法，包括以下步骤：将含5‑氯‑2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮的样品在层析柱中采用洗脱剂洗脱，即得；所述洗脱剂为第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂，所述第一溶剂为石油醚，第二溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯中的至少一种。采用本发明的提纯方法提纯得到的5‑氯‑2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮的纯度较高，最高可达到99.9％。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法。
背景技术
甲基异噻唑啉酮及其氯代物，俗称卡松或凯松(Kathon CG)，活性成分为5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(CMI)和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(MIT)，二者通常按照3:1的质量比配伍使用，能够避免产品受微生物污染，延长产品寿命，被广泛用于化妆品、个人护理、造纸和涂料等行业。其中CMI是含氯杂环化合物，具有较强的刺激性，因此其单独在化妆品及其它和人体直接接触的场合的使用受到限制，但是其杀菌效率远远高于MIT。
卡松杀菌剂的合成通常以N,N-二甲基-3,3-二硫代二丙酰胺或N-甲基-3-巯基丙酰胺为原料，在溶剂存在的条件下和氯气反应得到MIT和CMI的混合物。现有技术中的工艺或方法仅可获得较低纯度的CMI。通过对百灵威科技有限公司、阿拉丁试剂、上海迈瑞尔化学技术有限公司、国药集团化学试剂有限公司等网站的查询，国内试剂公司仅能提供纯度为2.0～2.5％的CMI和MIT的混合物水溶液，因此，如何从MIT和CMI混合物中分离出CMI，是获取高纯度的CMI的关键。
《氯甲基异噻唑啉酮防腐剂的特性及制备》(李程碑、杨杰，广东化工，41(10):53～54)一文中公开了一种从商品14％的异噻唑啉酮(CMI/MIT＝3:1)中分离CMI的方法，具体包括：先采用氯仿进行萃取，将下层氯仿分出后在76℃以下蒸出大部分氯仿，然后采用减压蒸馏，得残液，将残液溶在200g(密度为1.19g/cm3)硝酸镁水溶液中，用氧化镁调pH到2～4，得到约3.6％的CMI水溶液，但该方法得到的CMI的纯度较低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法，该提纯方法能够获得高纯度的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮。
为实现上述目的，本发明的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法采用的技术方案为：
一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法，包括以下步骤：将含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的样品在层析柱中采用洗脱剂洗脱，即得；所述洗脱剂为第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂，所述第一溶剂为石油醚，第二溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯中的至少一种。
本发明采用柱层析的方法将5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮与其他物质分离，达到提纯的目的。柱层析时采用的洗脱剂为石油醚与其他有机溶剂的混合溶剂，有较好的分离效果。采用本发明的提纯方法提纯得到的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的纯度可达到99.9％。
为进一步提高分离效果，所述第一溶剂与第二溶剂的体积比为(0.25～5):1。
所述层析柱的长径比为(60～62)：(7～8)。
所述含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的样品由包括以下步骤的方法制得：将含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的水溶液采用萃取剂进行萃取，分液后得有机相，然后去除有机相中的萃取剂。由于目前市面上的CMI产品多为纯度为2.0～2.5％的CMI和MIT的混合物水溶液，因此先经过萃取得有机物。
为使有机物萃取完全并减少浪费，所述含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的水溶液与萃取剂的质量比为1：(0.5～2)。
优选的，所述含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的水溶液与萃取剂的质量比为1：(0.8～0.9)。
所述萃取剂为乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。上述萃取剂为常用有机溶剂，廉价易得。
附图说明
图1为本发明的实施例1中提纯得到的目标产物的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
本发明的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法，包括以下步骤：将含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的样品在层析柱中采用洗脱剂洗脱，即得；所述洗脱剂为第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂，所述第一溶剂为石油醚，第二溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯中的至少一种。
层析柱中所用吸附剂为薄层层析硅胶。
优选的，第一溶剂为石油醚，第二溶剂为乙酸乙酯。
优选的，第一溶剂与第二溶剂的体积比为(1～3)：1。进一步优选的，第一溶剂与第二溶剂的体积比为2：1。
本发明的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法还包括采用薄层层析法确定目标产物。采用薄层层析法确定洗脱得到的物质具体为：将用展开剂(展开剂为体积比为1:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液)展开的薄层层析板放置在波长为254nm的紫外灯下，通过比较显色点的位置确定，Rf值为0.2时即为5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮。
所述含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的样品由包括以下步骤的方法制得：将含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的水溶液采用萃取剂进行萃取，分液得有机相，然后去除有机相中的萃取剂。去除有机相中的萃取剂前先向有机相中加入硅胶。
下面结合具体实施例及附图对本发明作进一步说明。
以下实施例中所用乙酸乙酯、石油醚均经过重蒸纯化。所用乙酸乙酯的密度为0.902g/mL。
实施例1
本实施例的CMI的提纯方法包括以下步骤：将100g异噻唑啉酮CMI/MIT(CMI和MIT的混合物的水溶液，混合物的质量分数为2.0～2.5％，购自阿拉丁)倒入分液漏斗中，然后采用乙酸乙酯萃取(萃取3次，每次使用30mL)，然后在锥形瓶中合并有机相，并加入无水硫酸钠干燥1h；然后过滤，并用乙酸乙酯洗涤无水硫酸钠得洗涤液，将滤液以及洗涤液转入圆底烧瓶，然后加入5g颗粒大小为200～300目的薄层层析硅胶(H级，化学纯)，用旋转蒸发仪进行旋蒸，将圆底烧瓶中的易挥发的乙酸乙酯除去，得粉末样品；
在长为305mm、直径为40mm的层析柱中填充薄层层析硅胶(H级，化学纯)，并用石油醚润湿硅胶，然后将粉末样品转移到层析柱中，并加盖一层石英砂。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂(石油醚和乙酸乙酯的体积比为2:1)为洗脱剂，将从层析柱中滴出来的洗脱剂滴入试管中，然后用TLC薄层层析法分析试管中样品的成分(将用展开剂展开的薄层层析板放置在波长为254nm的紫外灯下，通过比较显色点的位置，可以分析出试管中样品的成分)，将含有目标产物的试管中的物质倒入圆底烧瓶，然后用旋转蒸发仪进行旋蒸，将易挥发的有机物除去，得到目标产物。将圆底烧瓶放置在35℃的真空干燥箱中，干燥12h，得到CMI白色固体1.5g，纯度为99.9％(通过气相色谱分析仪中的出峰面积比计算得到的)，收率为75％(以CMI和MIT的混合物的总质量为2g计算得到)。
实施例2
本实施例的CMI的提纯方法包括以下步骤：将100g异噻唑啉酮CMI/MI(CMI和MI的混合物的水溶液，混合物的质量分数为2.0～2.5％，购自阿拉丁)倒入分液漏斗中，然后采用乙酸乙酯萃取(萃取3次，每次使用30mL)，然后在锥形瓶中合并有机相，并加入无水硫酸钠干燥1h；然后过滤，并用乙酸乙酯洗涤无水硫酸钠得洗涤液，将滤液以及洗涤液转入圆底烧瓶，然后加入5g颗粒大小为200～300目的薄层层析硅胶(H级，化学纯)，用旋转蒸发仪进行旋蒸，将圆底烧瓶中的易挥发的乙酸乙酯除去，得粉末样品；
在长为305mm、直径为40mm的层析柱中填充薄层层析硅胶(H级，化学纯)，用石油醚润湿硅胶，然后将粉末样品转移到层析柱中，并加盖一层石英砂。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂(石油醚和乙酸乙酯的体积比为1:1)为洗脱剂，将从层析柱中滴出来的洗脱剂滴入试管中，然后用TLC薄层层析法分析试管中样品的成分(将用展开剂展开的薄层层析板放置在波长为254nm的紫外灯下，通过比较显色点的位置，可以分析出试管中样品的成分)，将含有目标产物的试管中的物质倒入圆底烧瓶，然后用旋转蒸发仪进行旋蒸，将易挥发的有机物除去，得到目标产物。将圆底烧瓶放置在35℃的真空干燥箱中，干燥8h，得到CMI白色固体1.6g，纯度为99％，收率为80％(以CMI和MIT的混合物的总质量为2g计算得到)。
实施例3
本实施例的CMI的提纯方法包括以下步骤：将100g异噻唑啉酮CMI/MI(CMI和MI的混合物的水溶液，混合物的质量分数为2.0～2.5％，购自阿拉丁)倒入分液漏斗中，然后采用乙酸乙酯萃取(萃取3次，每次使用30mL)，然后在锥形瓶中合并有机相，并加入无水硫酸钠干燥1h；然后过滤，并用乙酸乙酯洗涤无水硫酸钠得洗涤液，将滤液以及洗涤液转入圆底烧瓶，然后加入5g颗粒大小为200～300目的薄层层析硅胶(H级，化学纯)，用旋转蒸发仪进行旋蒸，将圆底烧瓶中的易挥发的乙酸乙酯除去，得粉末样品；
在长为305mm、直径为40mm的层析柱中填充薄层层析硅胶(H级，化学纯)，用石油醚润湿硅胶，然后将粉末样品转移到层析柱中，并加盖一层石英砂。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂(石油醚和乙酸乙酯的体积比为3:1)为洗脱剂，将从层析柱中滴出来的洗脱剂滴入试管中，然后用TLC薄层层析法分析试管中样品的成分(将用展开剂展开的薄层层析板放置在波长为254nm的紫外灯下，通过比较显色点的位置，可以分析出试管中样品的成分)，将含有目标产物的试管中的物质倒入圆底烧瓶，然后用旋转蒸发仪进行旋蒸，将易挥发的有机物除去，得到目标产物。将圆底烧瓶放置在35℃的真空干燥箱中，干燥24h，得到CMI白色固体1.1g，纯度为99.9％，收率为55％(以CMI和MIT的混合物的质量为2g计得到)。
试验例
对实施例1提纯后得到的CMI进行核磁共振分析，其氢谱如图1所示。
Claims (4)
1.一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：将含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的样品在层析柱中采用洗脱剂洗脱，即得；所述洗脱剂为第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂，所述第一溶剂为石油醚，第二溶剂为乙酸乙酯；层析柱中所采用的吸附剂为薄层层析硅胶；所述第一溶剂与第二溶剂的体积比为(0.25～5):1；所述层析柱的长径比为(60～62)：(7～8)；所述含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的样品由包括以下步骤的方法制得：将含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的水溶液采用萃取剂进行萃取，分液后得有机相，然后去除有机相中的萃取剂；所述含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的水溶液为纯度为2.0～2.5％的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物水溶液。
2.根据权利要求1所述的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法，其特征在于，所述含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的水溶液与萃取剂的质量比为1:(0.5～2)。
3.根据权利要求2所述的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法，其特征在于，所述含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的水溶液与萃取剂的质量比为1:(0.8～0.9)。
4.根据权利要求1或2所述的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法，其特征在于，所述萃取剂为乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910472775.1A CN110066256B (zh) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | 一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910472775.1A CN110066256B (zh) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | 一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110066256A CN110066256A (zh) | 2019-07-30 |
| CN110066256B true CN110066256B (zh) | 2022-03-08 |
Family
ID=67372288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910472775.1A Active CN110066256B (zh) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | 一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110066256B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116589427A (zh) * | 2023-05-26 | 2023-08-15 | 广州隽沐生物科技股份有限公司 | 5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103483288A (zh) * | 2013-10-12 | 2014-01-01 | 南开大学 | 一类3,4-二氯异噻唑双酰肼类化合物及其制备方法和用途 |
| CN103880773A (zh) * | 2012-12-23 | 2014-06-25 | 北京合创同盛科技有限公司 | 一种异噻唑啉酮衍生物的生产方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07121921B2 (ja) * | 1990-04-27 | 1995-12-25 | ソマール株式会社 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
-
2019
- 2019-05-31 CN CN201910472775.1A patent/CN110066256B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103880773A (zh) * | 2012-12-23 | 2014-06-25 | 北京合创同盛科技有限公司 | 一种异噻唑啉酮衍生物的生产方法 |
| CN103483288A (zh) * | 2013-10-12 | 2014-01-01 | 南开大学 | 一类3,4-二氯异噻唑双酰肼类化合物及其制备方法和用途 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 异噻唑啉酮类化合物的合成与生物活性;徐英 等;《农药》;20141031;第53卷(第10期);第712-714页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110066256A (zh) | 2019-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ma et al. | Preparative separation and purification of rosavin in Rhodiola rosea by macroporous adsorption resins | |
| CN102924416B (zh) | 从中药秦皮中分离纯化单体化合物的方法 | |
| CN101871920A (zh) | 用于生物样本中多氯联苯类化合物快速前处理与纯化的多级改进柱 | |
| CN108707133B (zh) | 一种木脂素类化合物及其从老鹰茶中提取分离的方法与应用 | |
| Nan et al. | Arsenic speciation in tree moss by mass spectrometry based hyphenated techniques | |
| CN102631414A (zh) | 地不容总生物碱提取纯化工艺 | |
| CN110066256B (zh) | 一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 | |
| CN106226426B (zh) | 一种高效液相色谱拆分卡格列净五元环杂质对映体的方法 | |
| CN110746302B (zh) | 一种紫锥菊中酚酸类化合物的分离制备方法 | |
| CN101269107A (zh) | 一种金银花叶药用提取物及其提取方法 | |
| CN102627677A (zh) | 从虎杖中分离纯化单体化合物的方法 | |
| Zhang et al. | Simultaneously preparative purification of Huperzine A and Huperzine B from Huperzia serrata by macroporous resin and preparative high performance liquid chromatography | |
| CN103012228B (zh) | 一种银离子螯合色谱柱用于分离纯化虾青素的方法 | |
| CN102260286A (zh) | 一种分离纯化粗产品L-α-甘油磷酸胆碱的方法 | |
| CN110646524B (zh) | 一种黄曲霉毒素m族专用净化柱及应用 | |
| Zhang et al. | Analysis of flavonoids in leaves of Adinandra nitida by capillary electrochromatography on monolithic columns with stepwise gradient elution | |
| CN101709028A (zh) | 一种从莪术油中提取分离莪术二酮的方法 | |
| CN104710501A (zh) | 一种从雷公藤提取物中快速制备雷公藤红素化学对照品的方法 | |
| JP2004075634A (ja) | フコキサンチンの精製方法 | |
| CN105254712B (zh) | 一种高纯度放线菌素d的提纯方法 | |
| CN102093210A (zh) | 6种银杏酸单体的纯化制备方法 | |
| CN105693679A (zh) | 一种制备高纯度没食子儿茶素gc的方法 | |
| CN109503571A (zh) | 一种d101大孔树脂纯化延胡索中脱氢紫堇碱的方法 | |
| CN116196347B (zh) | 一种葛根中五种活性成分的绿色提取方法 | |
| CN115947708B (zh) | 一种从红曲中分离高纯度酸式洛伐他汀的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |