CN109851480A - 一种采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，包括：将汉麻花叶提取粗品溶于乙腈中，稀释、过滤备用；采用制备液相色谱系统对过滤后的粗品进行分离制备，该制备液相色谱系统使用动态轴向压缩柱，以乙腈和水的混合溶液为流动相，采用梯度洗脱的方式和紫外检测器对样品进行分离检测，并分段收集目的峰值的馏分；将收集到的馏分进行减压旋蒸浓缩、冷冻干燥，得到白色粉末状产品，纯度达99.5％以上。本发明可直接采用工业大麻提取粗品来制备，不需要前处理，简单、易控制，工艺技术简化，使用的流动相也是反相高效液相色谱中常用的试剂，适用于大规模制备，纯度高于99.5％，完全可用于药物和功能性食品的开发。
Description
技术领域
本发明涉及工业提取技术领域，具体涉及一种采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法。
背景技术
工业大麻(Stevia rebaudiana Bertoni)为大麻科大麻属一年生雌雄异株的草本植物，广泛分布于世界各地。世界上大麻属植物主要有野生大麻(Cannabis ruderalisJanisch)、印度大麻(Cannabis indica Lam)和栽培大麻(Cannabis sativa L)3个种，在长期的生物进化过程中又产生了许多大麻变种和亚种。由于大麻中含有一种致幻成瘾的次生代谢产物—四氢大麻酚(tetrahydrocannabinol，THC)，因而成为公众熟知的毒品原植物之一。为了方便监管和合理使用，国际上将大麻中THC含量<0.3％的大麻品种定义不具备毒品利用价值的工业大麻。目前世界上种植工业大麻的国家已达27个，培育出的符合THC含量<0.3％的工业大麻品种26个。工业大麻植株高大，枝杈少，纤维含量高，其经济价值涉及造纸、纺织、建材、食品、医药等多个方面。
已有研究表明，工业大麻中非成瘾性成分大麻二酚(cannabidiol，CBD)具有抗炎、杀菌、镇痛、抗焦虑、抗精神病、抗氧化、改善学习记忆、神经保护和减少肠蠕动等作用，可用于治疗多发性动脉硬化与帕金森病、预防心肌梗死、阻断乳腺癌转移、抑制神经胶质瘤细胞转移和抑制性激素分泌等，也可用于治疗青光眼、截瘫与多发性硬化症病人的痉挛状态及运动障碍、癌痛、神经痛、偏头痛、癫痫等作用。因此，大力开发和利用工业大麻是一项利国利民和保护自然生态环境的绿色工程，其多样化制品具有广阔的国际市场。目前公开信息中有一些关于大麻二酚(CBD)的提取方法的报道。例如，CN107344908 A公开了一种大麻二酚的萃取方法及其大麻二酚产品，采用超临界CO2萃取技术，通过节流膨胀分离、过滤和消毒等后续操作，最终得到了大麻二酚产品。CN108083989 A公开了一种高纯度大麻二酚的制备方法，采用了溶剂提取法和大孔吸附树脂柱层析与聚酰胺柱层析联用技术进行纯化，混合溶剂体系进行结晶精制，最终得到了大麻二酚产品。CN104277917 A公开了一种富含大麻二酚的工业大麻精油提取方法及其提取设备，采用有机溶剂提取法并结合筛选器、浸泡池、旋转蒸发仪、超声搅拌罐、碟式离心机、加压层析硅胶柱等设备对工业大麻逐步进行了筛选、烘烤、浸提、再处理、过滤、监测、上样、层析、浓缩和成品等操作步骤，最终提出富含大麻二酚的工业大麻精油。
目前，对于工业大麻的药用成分大麻二酚的萃取方法相关的研究报道较多，大多为利用大孔吸附树脂柱层析或者聚酰胺柱层析联用技术进行分离纯化，这种分离提取技术收率低、提取CBD纯度不高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚(CBD)的方法，其技术思路是根据反相高效液相色谱法的原理，利用动态轴向压缩柱大规模分离制备大麻二酚，解决目前在纯化大麻二酚的过程中所存在的时间长及纯度不高等技术问题，操作简单，产品含量高，可重复性好，该方法包括以下步骤：
(1)将工业大麻花叶提取粗品溶于水或乙腈中，一般将工业大麻花叶提取粗品配制成溶于水乙腈的饱和溶液，具体实施时可根据实际溶解效果进行调整，将饱和溶液过滤备用；工业大麻花叶为汉麻花叶，其提取粗品为经有机溶剂沉淀后所得，其中大麻二酚含量为30-40％。
(2)取配制好的溶液，用填充好固定相填料的动态轴向压缩柱进行分离，通过动态轴向压缩柱，流动相为乙腈和水的混合溶液，经梯度洗脱分离，利用紫外检测器对样品进行检测，分段收集大麻二酚对应谱带的馏分；所述固定相填料为十八烷基硅烷键合硅胶的反相硅胶，其粒度范围为10μm-75μm，所述动态轴向压缩柱的填充内径范围为500-1500mm，有效柱长为500-1500mm。所述流动相中乙腈与水的体积比为20:80-40:60。
(3)将步骤(2)中收集的对应谱带馏分中的溶剂蒸干，即可得到含量为99.5％以上的大麻二酚单体。
动态轴向压缩柱是一种能在柱层析中保持良好分离效果的技术，也是制备色谱领域最佳的装柱技术，其具备自行装柱、维持柱压、自行卸柱，兼有色谱柱和装柱机的功能和连续性、均匀性、稳定性和紧密性等要求。
本发明的有益效果不仅在于装柱时间短，柱效高，没有死体积，更高的柱效让分离纯化过程更加有效率，一次收集即可达到制备的要求和目的；而且直接采用粗提工业大麻提取粗品来制备，不需要大量的前处理，简单、易控制，工艺技术简化，使用的流动相也是反相高效液相色谱中常用的试剂，适用于大规模制备。高效液相色谱测定中，纯度高于99.5％，完全可用于药物和功能性食品的开发。
附图说明
图1A和图1B工业大麻粗品的色谱图；
图2工业制备色谱的CBD色谱图(145min-240min为预收集的大麻二酚)；
图3A和图3B大麻二酚成品的色谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，包括以下几个步骤：
(1)取1g工业大麻花叶粗品(CBD含量为30.2％，其色谱图如图1A和图1B所示)溶于水，配制成饱和溶液，超声处理，过滤除去固体颗粒，收集滤液待用。
(2)将滤液泵入动态轴向压缩柱制备色谱系统，柱填充尺寸为Φ800×1000mm，填料为十八烷基硅烷键合硅胶的反相硅胶，粒径为10um，上样量1g，0-40分钟，流动相为乙腈和水的混合溶液，乙腈/水的体积比由20:80到40:60，紫外可见光度检测器的检测波长为220nm，收集保留时间在145-240min大麻二酚的馏分，如图2所示，当大麻二酚洗脱完毕后，流动相切换成100％乙腈，将后端杂质冲出，一个分离周期结束。
(3)将收集到的馏分进行减压旋蒸浓缩、冷冻干燥后，HPLC检测分析如图3A和图3B所示，大麻二酚纯度分别为99.3％。
实施例2
本实施例提供一种采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，包括以下几个步骤：
(1)取1g工业大麻花叶粗品(CBD含量为33.9％)溶于水，配制成饱和溶液，超声处理，过滤除去固体颗粒，收集滤液待用。
(2)将滤液泵入动态轴向压缩柱制备色谱系统，柱填充尺寸为Φ800×1000mm，填料为十八烷基硅烷键合硅胶的反相硅胶，粒径为10um，上样量1g，0-45分钟，流动相为乙腈和水的混合溶液，乙腈/水的体积比由40:80到40:60，紫外可见光度检测器的检测波长为220nm，收集保留时间在155-240min大麻二酚的馏分，当大麻二酚洗脱完毕后，流动相切换成100％乙腈，将后端杂质冲出，一个分离周期结束。
(3)将收集到的馏分进行减压旋蒸浓缩、冷冻干燥后，HPLC检测分析，大麻二酚纯度分别为99.5％。
实施例3
本实施例提供一种采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，包括以下几个步骤：
(1)取1g工业大麻花叶粗品(CBD含量为35.6％)溶于水，配制成饱和溶液，超声处理，过滤除去固体颗粒，收集滤液待用。
(2)将步骤1的滤液泵入动态轴向压缩柱制备色谱系统，柱填充尺寸为Φ800×1000mm，填料为十八烷基硅烷键合硅胶的反相硅胶，粒径为10um，上样量1g，0-40分钟，流动相为乙腈和水的混合溶液，乙腈/水的体积比由20:80到40:60，紫外可见光度检测器的检测波长为220nm，收集保留时间在155-220min大麻二酚的馏分，当大麻二酚洗脱完毕后，流动相切换成100％乙腈，将后端杂质冲出，一个分离周期结束。
(3)将收集到的馏分进行减压旋蒸浓缩、冷冻干燥后，HPLC检测分析，大麻二酚纯度分别为99.6％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将汉麻花叶提取粗品溶于水或乙腈中，稀释、过滤备用；
(2)使用制备液相色谱系统对过滤后的粗品进行分离制备：通过动态轴向压缩柱，流动相为乙腈和水的混合溶液，梯度洗脱分离，紫外检测器对样品进行检测，分段收集目的峰值的馏分；
(3)将收集到的馏分进行减压旋蒸浓缩、冷冻干燥，得到白色粉末为大麻二酚。
2.根据权利要求1所述的采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，其特征在于：所述的汉麻花叶提取粗品为经有机溶剂沉淀后所得，其中大麻二酚含量为30-40％。
3.根据权利要求1所述的采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，其特征在于：所述液相色谱系统的动态轴向压缩柱内填充固定相填料为十八烷基硅烷键合硅胶的反相硅胶，其粒度范围为10μm-75μm。
4.根据权利要求1所述的采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，其特征在于：所述动态轴向压缩柱的填充内径范围为500-1500mm，有效柱长为500-1500mm。
5.根据权利要求1所述的采用动态轴向压缩柱制备高纯度大麻二酚的方法，其特征在于：所述流动相中乙腈与水的体积比为20:80-40:60。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110283048A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-27 | 云南翰谷生物科技有限公司 | 大麻二酚晶体的制备方法 |
| CN111039761A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-04-21 | 江苏汉邦科技有限公司 | 大麻二酚的纯化方法 |
| CN112979488A (zh) * | 2021-04-02 | 2021-06-18 | 黑龙江展延自动化科技有限公司 | 一种基于轴向动态提取双流体分离技术的大麻素生产方法 |
| CN115724724A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-03 | 黑龙江省科学院大庆分院 | 一种动态轴向压缩柱纯化系统洗脱液结晶制备高纯大麻二酚的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060167283A1 (en) * | 2002-09-23 | 2006-07-27 | Ian Flockhart | Method of preparing cannabidiol from plant material |
| US20100168448A1 (en) * | 2002-09-23 | 2010-07-01 | Gw Pharma Limited | Methods of Preparing Cannabinoids From Plant Material |
| WO2016153347A1 (en) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | Echo Pharmaceuticals B.V. | Cannabidiol isolate from industrial-hemp and use thereof in pharmaceutical and/or cosmetic preparations |
| CN206244694U (zh) * | 2016-10-26 | 2017-06-13 | 谢爽 | 高纯度大麻二酚的生产设备 |
| CN108083989A (zh) * | 2018-01-10 | 2018-05-29 | 烟台汉麻生物技术有限公司 | 一种高纯度大麻二酚的制备方法 |
-
2019
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060167283A1 (en) * | 2002-09-23 | 2006-07-27 | Ian Flockhart | Method of preparing cannabidiol from plant material |
| US20100168448A1 (en) * | 2002-09-23 | 2010-07-01 | Gw Pharma Limited | Methods of Preparing Cannabinoids From Plant Material |
| WO2016153347A1 (en) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | Echo Pharmaceuticals B.V. | Cannabidiol isolate from industrial-hemp and use thereof in pharmaceutical and/or cosmetic preparations |
| CN206244694U (zh) * | 2016-10-26 | 2017-06-13 | 谢爽 | 高纯度大麻二酚的生产设备 |
| CN108083989A (zh) * | 2018-01-10 | 2018-05-29 | 烟台汉麻生物技术有限公司 | 一种高纯度大麻二酚的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 王俊儒: "《天然产物提取分离与鉴定技术》", 31 May 2006, 西北农林科技大学出版社 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110283048A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-27 | 云南翰谷生物科技有限公司 | 大麻二酚晶体的制备方法 |
| CN111039761A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-04-21 | 江苏汉邦科技有限公司 | 大麻二酚的纯化方法 |
| CN111039761B (zh) * | 2019-12-31 | 2021-01-15 | 江苏汉邦科技有限公司 | 大麻二酚的纯化方法 |
| WO2021135099A1 (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | 江苏汉邦科技有限公司 | 大麻二酚的纯化方法 |
| CN112979488A (zh) * | 2021-04-02 | 2021-06-18 | 黑龙江展延自动化科技有限公司 | 一种基于轴向动态提取双流体分离技术的大麻素生产方法 |
| CN115724724A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-03 | 黑龙江省科学院大庆分院 | 一种动态轴向压缩柱纯化系统洗脱液结晶制备高纯大麻二酚的方法 |
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