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CN109369462A - 一种非异氰酸酯聚氨酯单体及其制备方法 - Google Patents

一种非异氰酸酯聚氨酯单体及其制备方法 Download PDF

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CN109369462A CN201811401182.8A CN201811401182A CN109369462A CN 109369462 A CN109369462 A CN 109369462A CN 201811401182 A CN201811401182 A CN 201811401182A CN 109369462 A CN109369462 A CN 109369462A
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苏鑫
冯玉军
杨升彩
姜禹汀
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Sichuan University
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Sichuan University
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Abstract

本发明公开了一种非异氰酸酯聚氨酯单体及其制备方法，所述非异氰酸酯聚氨酯单体具有如下式所示的结构：其中，R选自饱和烷烃、不饱和烷烃或芳香烃基团；R1为甲基或氢基；R2为烷基；R3为氢或烷基，所述非异氰酸酯聚氨酯单体具有双键基团很容易形成聚合物和共聚物，还具有非异氰酸酯聚氨酯特殊基团，具有很好的耐腐蚀性、耐化学性、耐水解性和抗渗透性，从分子结构上弥补了常规聚氨酯分子中的弱键结构，制备过程就是两个酰胺化反应，制备工艺简单。

Description

一种非异氰酸酯聚氨酯单体及其制备方法
技术领域
本发明涉及化工材料领域，特别涉及一种非异氰酸酯聚氨酯单体及其制备方法。
背景技术
聚氨酯是氨基甲酸酯类聚合物，由于其原料品种相当丰富，能制成形态各异的产品，被化学工程师誉为“可裁剪的”聚合物。近年随着经济增长，人们对聚氨酯产品的需求越来越大，并在全球范围内得到认可和发展，其工业化产品以极高的速度形成市场，是近年来已形成市场规模，而仍有很大发展潜力的亮点产品之一。
非异氰酸酯聚氨酯(Nonisocyanate Polyurethane,NIPU)的开发是聚氨酯研究的一个重要方向，目前。非异氰酸酯聚氨酯一般指由环碳酸酯化合物与多元胺反应而成的一种新型环保聚氨酯，非异氰酸酯聚氨酯从分子结构上弥补了常规聚氨酯分子中的弱键结构，而且其制备过程中省去了有毒的多异氰酸酯，但是所用的原料均不是湿敏性的，给原料的保存与施工带来了不便，且会因产生气泡而使材料形成结构缺陷。由于各国环保意识的逐渐加强，传统以异氰酸酯为原料合成的聚氨酯受到应用限制，世界卫生组织规定异氰酸酯聚合物中游离单体含量必须控制在0.5％以内，并且部分欧美国家已出台相关的法律法规禁止异氰酸酯在某些领域的使用，欧洲市场的保温材料和包装工业正在逐渐禁用异氰酸酯，开始采用NIPU，因此NIPU的应用范围十分宽广。
但现在NIPU特别是其单体的制备条件苛刻、价格昂贵，这严重阻碍NIPU进一步发展，本发明提出一种制作原料简单便宜且制备工艺简单，分子结构上弥补了常规聚氨酯分子中的弱键结构，具有双键基团很容易形成聚合物和共聚物，还具有超强的耐腐蚀性、耐化学性、耐水解性和抗渗透性。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种非异氰酸酯聚氨酯单体及其制备方法，其制作原料简单便宜且制备工艺简单，通过两个酰胺化反应就能得到非异氰酸酯聚氨酯单体，分子结构上弥补了常规聚氨酯分子中的弱键结构，具有双键基团很容易形成聚合物和共聚物，还具有超强的耐腐蚀性、耐化学性、耐水解性和抗渗透性。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种非异氰酸酯聚氨酯单体，结构通式如下：
其中，R为饱和烷烃、不饱和烷烃或芳香烃基团；R1为甲基或氢基；R2为烷基；R3为氢或烷基。
进一步地，制备如权利要求1所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的方法，利用化合物A、化合物B和化合物C通过两次酰胺化反应得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体；
所述化合物A的结构通式如下：
所述化合物B的结构通式如下：
所述化合物C的结构通式如下：
其中，R为饱和烷烃、不饱和烷烃或芳香烃基团；R1为甲基或氢基；R2为烷基；R3为氢或烷基。
所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，所述化合物A为碳酸丙烯酯，化合物B为乙二胺，化合物C为丙烯酸，具体包括以下步骤：
S11、将碳酸丙烯酯和乙二胺按摩尔比1:1～1.5分别均匀溶解到50～70ml的溶剂中得到碳酸丙烯酯溶液和乙二胺溶液，在温度0～90℃的条件下，将碳酸丙烯酯溶液按照滴速为1～10ml/min滴入到乙二胺溶液中反应10～15小时后得到混合溶液，测定到所述混合溶液中的碳酸丙烯酯反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂和剩余的乙二胺去除，得到第一反应中间体，具体反应方程式如下：
S12、取丙烯酸0.01mol～0.02mol和步骤S11中得到的第一反应中间体0.01mol～0.02mol同时按照为1～6ml/min滴入到50～70ml的溶剂中，在常温下反应10～12小时，使用旋转蒸发仪把溶剂去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
进一步地，所述的碳酸丙烯酯和乙二胺的摩尔比为1:1.5。
进一步地，所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，所述化合物A为碳酸丙烯酯，化合物B为乙二胺，化合物C为丙烯酸，具体包括以下步骤：
S21、将乙二胺和丙烯酸所示的化合物按摩尔比1:1～1.1.5分别均匀溶解到50～70ml的溶剂中得到乙二胺溶液和丙烯酸溶液，在温度0～90℃的条件下，将丙烯酸溶液按照滴速为1～10ml/min滴入到乙二胺溶液中反应10～15小时后得到混合溶液，测定到所述混合溶液中的丙烯酸反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂和剩余的乙二胺去除，得到第二反应中间体，具体反应方程式如下：
S22、取碳酸丙烯酯0.01mol～0.02mol和步骤S21中得到的第二反应中间体0.01mol～0.02mol同时按照为1～6ml/min滴入到50～70ml的溶剂中，在常温下反应10～12小时，使用旋转蒸发仪把溶剂去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
进一步地，所述的丙烯酸和二元胺和的摩尔比为1:1.5。
进一步地，使用在线的红外或核磁的方法来测定碳酸丙烯酯或丙烯酸是否反应完全。
进一步地，所述的溶剂为乙腈、乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、苯、甲苯、呋喃、苯甲醚、氯仿、二氯甲烷、一氯甲烷的其中一种。
本发明的有益效果是：
本发明既取代了传统聚氨酯通过多异氰酸酯与多元醇反应的合成工艺，也取代了合成非异氰酸酯聚氨酯时环氧化合物与二氧化碳的反应：
1)本发明的单体的制作原料简单便宜且制备工艺简单，有效地降低了产物合成的成本，合成方法也简单：合成方法主要是通过两个羧酸与伯胺的酰胺化反应，反应条件温和，对反应设备要求不高，单体从分子结构上又弥补了常规聚氨酯分子中的弱键结构，具有双键基团很容易自身聚合或者与其它单体共聚形成聚合物和共聚物，得到的聚合物或共聚物具有非异氰酸酯聚氨酯优良的物理与化学性能，还具有超强的耐腐蚀性、耐化学性、耐水解性和抗渗透性。
2)发明的单体的制作原料均不是湿敏性的，给原料的保存与施工带来了方便，且不会因产生气泡而使材料形成结构缺陷。
具体实施方式
下面将结合实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有付出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供一种技术方案：
一种非异氰酸酯聚氨酯单体，结构通式如下：
其中，R为饱和烷烃、不饱和烷烃或芳香烃基团；R1为甲基或氢基；R2为烷基；R3为氢或烷基。
进一步地，制备如权利要求1所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的方法，利用化合物A、化合物B和化合物C通过两次酰胺化反应得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体；
所述化合物A的结构通式如下：
所述化合物B的结构通式如下：
所述化合物C的结构通式如下：
其中，R为饱和烷烃、不饱和烷烃或芳香烃基团；R1为甲基或氢基；R2为烷基；R3为氢或烷基。
所述的碳酸酯化合物A可为碳酸酯化合物，可选择碳酸丙烯酯，化合物B可为乙二胺或丙二胺，化合物C还可为(甲基)丙烯或丙烯酰氯或丙烯酸。
所述非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，所述化合物A选择碳酸丙烯酯，化合物B选择乙二胺，化合物C选择丙烯酸，步骤如下：
实施例1
制备所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，第一种方法，具体包括以下步骤：
S11、将碳酸丙烯酯和乙二胺按摩尔比1:1分别均匀溶解到50ml的溶剂乙腈中得到碳酸丙烯酯溶液和乙二胺溶液，在温度0℃的条件下，将碳酸丙烯酯溶液按照滴速为1ml/min滴入到乙二胺溶液中反应10小时后得到混合溶液，使用在线的红外或核磁若测定到所述混合溶液中的碳酸丙烯酯反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈和剩余的乙二胺去除，得到第一反应中间体，具体反应方程式如下：
S12、取丙烯酸0.01mol和步骤S1中得到的第一反应中间体0.01mol同时按照为1ml/min滴入到50ml的溶剂乙腈中，在常温下反应10小时，使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
制备非异氰酸酯聚氨酯单体，第二种方法可以按照如下步骤进行：
S21、将乙二胺和丙烯酸按照摩尔比1:1分别均匀溶解到50ml的溶剂乙腈中得到乙二胺溶液和丙烯酸溶液，在温度0℃的条件下，将丙烯酸溶液按照滴速为1ml/min滴入到乙二胺溶液中反应10小时后得到混合溶液，使用在线的红外或核磁若测定到所述混合溶液中的丙烯酸反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈和剩余的乙二胺去除，得到第二反应中间体，具体反应方程式如下：
S22、取碳酸丙烯酯0.01mol和步骤S1中得到的第二反应中间体0.01mol同时按照为1ml/min滴入到50ml的溶剂乙腈中，在常温下反应10小时，使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
所述的溶剂还可为乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、苯、甲苯、呋喃、苯甲醚、氯仿、二氯甲烷、一氯甲烷的其中一种。
实施例2
制备所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，第一种方法，具体包括以下步骤：
S1、将碳酸丙烯酯和乙二胺按摩尔比1:1.5分别均匀溶解到70ml的溶剂乙腈中得到碳酸丙烯酯溶液和乙二胺溶液，在温度90℃的条件下，将碳酸丙烯酯溶液按照滴速为10ml/min滴入到乙二胺溶液中反应15小时后得到混合溶液，使用在线的红外或核磁若测定到所述混合溶液中的碳酸丙烯酯反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈和剩余的乙二胺去除，得到第一反应中间体，具体反应方程式如下：
S2、取丙烯酸0.02mol和步骤S1中得到的第一反应中间体0.02mol同时按照为6ml/min滴入到70ml的溶剂乙腈中，在常温下反应12小时，使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
制备非异氰酸酯聚氨酯单体，第二种方法可以按照如下步骤进行：
S1、将乙二胺和丙烯酸按照摩尔比1:1.5分别均匀溶解到70ml的溶剂乙腈中得到乙二胺溶液和丙烯酸溶液，在温度90℃的条件下，将丙烯酸溶液按照滴速为10ml/min滴入到乙二胺溶液中反应15小时后得到混合溶液，使用在线的红外或核磁若测定到所述混合溶液中的丙烯酸反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈和剩余的乙二胺去除，得到第二反应中间体，具体反应方程式如下：
S2、取碳酸丙烯酯0.02mol和步骤S1中得到的第二反应中间体0.02mol同时按照为6ml/min滴入到70ml的溶剂乙腈中，在常温下反应12小时，使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
所述的溶剂还可为乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、苯、甲苯、呋喃、苯甲醚、氯仿、二氯甲烷、一氯甲烷的其中一种。
实施例3
制备所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，第一种方法，具体包括以下步骤：
S1、将碳酸丙烯酯和乙二胺按照摩尔比1:1.25分别均匀溶解到60ml的溶剂乙腈中得到碳酸丙烯酯溶液和乙二胺溶液，在温度50℃的条件下，将碳酸丙烯酯溶液按照滴速为5ml/min滴入到乙二胺溶液中反应12小时后得到混合溶液，使用在线的红外或核磁若测定到所述混合溶液中的碳酸丙烯酯反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈和剩余的乙二胺去除，得到第一反应中间体，具体反应方程式如下：
S2、取丙烯酸0.01mol和步骤S1中得到的第一反应中间体0.01mol同时按照为3ml/min滴入到60ml的溶剂乙腈中，在常温下反应12小时，使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
制备非异氰酸酯聚氨酯单体，第二种方法可以按照如下步骤进行：
S1、将乙二胺和丙烯酸按照摩尔比1:1.25分别均匀溶解到60ml的溶剂乙腈中得到乙二胺溶液和丙烯酸溶液，在温度50℃的条件下，将丙烯酸溶液按照滴速为6ml/min滴入到乙二胺溶液中反应12小时后得到混合溶液，使用在线的红外或核磁若测定到所述混合溶液中的丙烯酸反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈和剩余的乙二胺去除，得到第二反应中间体，具体反应方程式如下：
S2、取碳酸丙烯酯0.01mol和步骤S1中得到的第二反应中间体0.01mol同时按照为3ml/min滴入到60ml的溶剂乙腈中，在常温下反应12小时，使用旋转蒸发仪把溶剂乙腈去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
所述的溶剂还可为乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、苯、甲苯、呋喃、苯甲醚、氯仿、二氯甲烷、一氯甲烷的其中一种。
上述实施例生成的非异氰酸酯聚氨酯单体中：
其中，双键基团很容易形成聚合物和共聚物，非异氰酸酯聚氨酯特殊基团，具有很好的耐腐蚀性、耐化学性、耐水解性和抗渗透性，从分子结构上弥补了常规聚氨酯分子中的弱键结构。
所述非异氰酸酯聚氨酯单体的制作的原料：碳酸丙烯酯、二元胺(乙二胺、丙二胺)和丙烯酸(或者丙烯酰氯)，价格都很便宜。
上述实施例的第一种制备过程涉及以下化学总方程式：
上述实施例的第二种制备过程涉及以下化学总方程式：
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当理解本发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离本发明的精神和范围，则都应在本发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (8)

1.一种非异氰酸酯聚氨酯单体，其特征在于，结构通式如下：
其中，R为饱和烷烃、不饱和烷烃或芳香烃基团；R1为甲基或氢基；R2为烷基；R3为氢或烷基。
2.制备如权利要求1所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的方法，其特征在于：利用化合物A、化合物B和化合物C通过两次酰胺化反应得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体；
所述化合物A的结构通式如下：
所述化合物B的结构通式如下：
所述化合物C的结构通式如下：
其中，R为饱和烷烃、不饱和烷烃或芳香烃基团；R1为甲基或氢基；R2为烷基；R3为氢或烷基。
3.根据权利要求2所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，其特征在于，所述化合物A为碳酸丙烯酯，化合物B为乙二胺，化合物C为丙烯酸，具体包括以下步骤：
S11、将碳酸丙烯酯和乙二胺按摩尔比1:1～1.5分别均匀溶解到50～70ml的溶剂中得到碳酸丙烯酯溶液和乙二胺溶液，在温度0～90℃的条件下，将碳酸丙烯酯溶液按照滴速为1～10ml/min滴入到乙二胺溶液中反应10～15小时后得到混合溶液，测定到所述混合溶液中的碳酸丙烯酯反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂和剩余的乙二胺去除，得到第一反应中间体，具体反应方程式如下：
S12、取丙烯酸0.01mol～0.02mol和步骤S11中得到的第一反应中间体0.01mol～0.02mol同时按照为1～6ml/min滴入到50～70ml的溶剂中，在常温下反应10～12小时，使用旋转蒸发仪把溶剂去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
4.根据权利要求3所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，其特征在于：所述的碳酸丙烯酯和乙二胺的摩尔比为1:1.5。
5.根据权利要求2所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，其特征在于，所述化合物A为碳酸丙烯酯，化合物B为乙二胺，化合物C为丙烯酸，具体包括以下步骤：
S21、将乙二胺和丙烯酸所示的化合物按摩尔比1:1～1.1.5分别均匀溶解到50～70ml的溶剂中得到乙二胺溶液和丙烯酸溶液，在温度0～90℃的条件下，将丙烯酸溶液按照滴速为1～10ml/min滴入到乙二胺溶液中反应10～15小时后得到混合溶液，测定到所述混合溶液中的丙烯酸反应完全后，再使用旋转蒸发仪把溶剂和剩余的乙二胺去除，得到第二反应中间体，具体反应方程式如下：
S22、取碳酸丙烯酯0.01mol～0.02mol和步骤S21中得到的第二反应中间体0.01mol～0.02mol同时按照为1～6ml/min滴入到50～70ml的溶剂中，在常温下反应10～12小时，使用旋转蒸发仪把溶剂去除，得到所述的非异氰酸酯聚氨酯单体，具体反应方程式如下：
6.根据权利要求5所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，其特征在于：所述的丙烯酸和二元胺和的摩尔比为1:1.5。
7.根据权利要求3-6任一项所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，其特征在于：使用在线的红外或核磁的方法来测定碳酸丙烯酯或丙烯酸是否反应完全。
8.根据权利要求3-6任一项所述的非异氰酸酯聚氨酯单体的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为乙腈、乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、苯、甲苯、呋喃、苯甲醚、氯仿、二氯甲烷、一氯甲烷的其中一种。
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