CN109265686A - 一种uv光固化有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种UV光固化有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体及其制备方法，制备方法包括：将一定量的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、AOI‑VN单体溶于有机溶剂中，加入一定量的阻聚剂，在催化剂作用下进行反应，反应温度40‑60℃，反应时间4‑6小时；反应结束后，经活性炭吸附、活性炭用量为混合物体系质量的2％～4％，然后经过滤和除溶剂，得到有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体。本发明制备的单体可以作为预聚物直接使用；还可作为添加剂加入树脂或涂料配方中，产品经过光固化后具备有机硅材料防水，耐高温等性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种UV固化有机硅单体及其合成方法，属于有机合成领域。
技术背景
光固化有机硅材料具有硅材料耐热、防水、耐黄变等优异的性能和光固化技术能耗低，效率高、污染小的优点。近年来，光固化有机硅材料得到快速的发展，主要应用于电子封装、表面处理、涂料领域。
一般而言，有机硅丙烯酸酯单体可以通过构建Si-O-C键和Si-C键制得。
通过氯硅烷与羟烃基丙烯酸酯缩合反应构建Si-O-C键合成的有机硅丙烯酸酯单体，该方法已经商业化，但Si-O-C键不稳定，易水解。此外氯硅烷与羟烃基丙烯酸酯缩合会产生大量的盐类副产物。
通过羟烃基有机硅直接与丙烯酸进行酯化反应，或通过环氧基有机硅与丙烯酸进行酯化反应，或通过含氢聚硅氧烷与多官能丙烯酸酯进行硅氢加成反应均可构建Si-C键，合成有机硅丙烯酸酯单体。
本发明则是通过对羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷双端的羟基进行官能化修饰，通过羟基与异氰酸基的反应引入丙烯酸酯结构，合成用于UV固化的直链型有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体。其反应本质是碳化学反应在有机硅合成领域的延伸。
发明内容
本发明提供了一种可用于UV固化的直链型有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体。
该有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体具有下述结构通式：
其中：n可以是20～40之间的整数，最佳为30；R可以是H，CH3。
本发明还提供了该有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法。
制备方法具体包括以下步骤：
(1)将羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、AOI-VN单体溶于有机溶剂、加入一定量的阻聚剂，在催化剂作用下进行反应，反应温度40-60℃，反应时间4-6小时；
(2)反应结束后，经活性炭吸附、活性炭用量为混合物体系质量的2％～4％，然后经过滤和除溶剂，得到有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体。
本发明的有益效果是：本发明提供一种可用于UV固化的直链型有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体。该单体可以作为预聚物直接使用；还可作为添加剂加入树脂或涂料配方中，产品经过光固化后会边线处有机硅材料防水，耐高温等性能。本发明还提供该单体的制备方法，利用羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷双端的羟基与异氰酸基反应。通过使用不同聚合度的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷，可以方便的调整产物的分子量、粘度，满足不同场合的需求。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述的AOI-VN单体结构式如下：
其中：R为H或CH3，即AOI-VN单体是异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯、异氰酸酯丙烯酸乙酯或二者的混合物。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷具有化学通式：
其中：n可以是20～40之间的整数，最佳为30。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述催化剂可以是二月桂酸二丁基锡、氯化锡、二月桂酸二辛基锡、辛酸亚锡、单丁基氧化锡中的一种或任意几种的混合物。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述的有机溶剂为甲苯，正庚烷，环己烷，正己烷等中的任意一种或者几种的混合物，所述阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲酚。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述步骤可以是将一定物质的量的AOI-VN单体滴加到羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、有机锡催化剂的混合物中进行反应，得到产物。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述步骤还可以是将AOI-VN单体、羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、阻聚剂、有机溶剂混合均匀后，然后加入催化剂进行反应，得到产物。
进一步羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷与AOI-VN单体的物质的量之比为1：1.5～3。
进一步有机溶剂用量为羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷与AOI-VN单体质量的2～6倍。
进一步催化剂用量为羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷与AOI-VN单体质量的0.01％～0.03％，阻聚剂用量为AOI-VN单体质量的0.1％～0.3％。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述的反应温度为40-60℃。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述的反应时间为4-6小时。
进一步有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体的制备方法，所述的活性炭用量为反应液质量的2％～4％。
具体实施案例
以下列举实例对本发明进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的应用。
实施例1
向三口烧瓶中加入50g聚合度为30的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、100g正庚烷，0.02g二月桂酸二丁基锡、0.02g阻聚剂BHT，冰水浴下磁力搅拌半小时，向反应液中滴加9g异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯，升温50℃保温反应4小时；反应结束后，加入3g活性炭，磁力搅拌一夜，经过过滤，旋蒸，得到产物55.96g，产物避光保存。
实施例2
向三口烧瓶中加入50g聚合度为40的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、100g正庚烷，0.02g二月桂酸二丁基锡、0.02g阻聚剂BHT，冰水浴下磁力搅拌半小时，向反应液中滴加6.5g异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯，升温40℃保温反应5小时；反应结束后，加入3g活性炭，磁力搅拌一夜，经过过滤，旋蒸，得到产物50.18g，产物避光保存。
实施例3
向三口烧瓶中加入50g聚合度为30的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、100g正庚烷，0.02g二月桂酸二丁基锡、0.02g阻聚剂BHT，冰水浴下磁力搅拌半小时，向反应液中滴加9g异氰酸酯丙烯酸乙酯，升温50℃保温反应6小时；反应结束后，加入4g活性炭，磁力搅拌一夜，经过过滤，旋蒸，得到产物57.06g，产物避光保存。
实施例4
向三口烧瓶中加入50g聚合度为20的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、100g正庚烷，0.02g单丁基氧化锡、0.02g阻聚剂BHT，冰水浴下磁力搅拌半小时，向反应液中滴加14g异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯，升温50℃保温反应4.5小时；反应结束后，加入3g活性炭，磁力搅拌一夜，经过过滤，旋蒸，得到产物49.28g，产物避光保存。
实施例5
向三口烧瓶中加入50g聚合度为30的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、100g甲苯，0.02g二月桂酸二丁基锡、0.02g阻聚剂BHT，冰水浴下磁力搅拌半小时，向反应液中滴加9g异氰酸酯丙烯酸乙酯，升温55℃保温反应4小时；反应结束后，加入3g活性炭，磁力搅拌一夜，经过过滤，旋蒸，得到产物53.06g，产物避光保存。
实施例6
向三口烧瓶中加入50g聚合度为30的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、100g正庚烷，0.02g辛酸亚锡、0.02g阻聚剂BHT，冰水浴下磁力搅拌半小时，向反应液中滴加9g异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯，升温45℃保温反应5小时；反应结束后，加入3g活性炭，磁力搅拌一夜，经过过滤，旋蒸，得到产物51.08g，产物避光保存。
Claims (4)
1.一种UV光固化有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体，其特征在于，结构式为：
其中：n是20～40之间的整数，R是H，CH3；
所述有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体，其特征在于，制备方法包括：
(1)将一定量的羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷、AOI-VN单体溶于有机溶剂中，加入一定量的阻聚剂，在催化剂作用下进行反应，反应温度40-60℃，反应时间4-6小时；
(2)反应结束后，经活性炭吸附、活性炭用量为混合物体系质量的2％～4％，然后经过滤和除溶剂，得到有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体。
2.根据权利要求1所述的有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体，其特征在于，所述羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷的化学式为：
其中：n是20～40之间的整数。
3.根据权利要求1所述的有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体，其特征在于，所述AOI-VN单体是异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯、异氰酸酯丙烯酸乙酯或二者的混合物；所述催化剂是二月桂酸二丁基锡、氯化锡、二月桂酸二辛基锡、辛酸亚锡、单丁基氧化锡中的一种或几种的混合物；所述有机溶剂为甲苯，正庚烷，环己烷，正己烷中的任意一种或者几种的混合物；所述阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲酚。
4.根据权利要求1所述的有机硅聚氨酯丙烯酸酯单体，其特征在于，所述羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷与AOI-VN单体的物质的量之比为1：1.5～3、有机溶剂用量为羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷与AOI-VN单体质量的2～6倍、催化剂用量为羟烃基双封端聚二甲基硅氧烷与AOI-VN单体质量的0.01％～0.03％，阻聚剂用量为AOI-VN单体质量的0.1％～0.3％。
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|---|---|---|---|---|
| CN112680103A (zh) * | 2020-12-15 | 2021-04-20 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种超高强度疏水防雾涂层组合物及其应用 |
| CN112898330A (zh) * | 2020-07-28 | 2021-06-04 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种用于有机发光器件封装的化合物及其制备方法与应用 |
| CN113308187A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-27 | 江苏利田科技股份有限公司 | 一种紫外光固化皮革手感涂饰剂及其制备方法 |
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2018
- 2018-08-17 CN CN201810959668.7A patent/CN109265686A/zh not_active Withdrawn
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