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CN109180476B - 一种高碳醇酯及其制备方法 - Google Patents

一种高碳醇酯及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高碳醇酯及其制备方法，属于高碳醇酯制备技术领域。该方法将高碳醇和高级脂肪酸按照1:(0.8‑1.2)的摩尔比混合并加热至熔融状态，混合均匀后将混合物冷却至室温；然后，将冷却后的混合物在惰性气氛下加热至150‑350℃，保温25‑35min，制得高碳醇酯；其中，所述高碳醇为十四醇、十六醇或十八醇，所述高级脂肪酸为葵酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸或硬脂酸。本发明的制备方法，其原料廉价易得，反应条件操作简便、反应时间较短，本发明的制备方法适用范围广、可用于类似酯类化合物的合成。本发明为酯类化合物的合成提供了一种经济实用的新方法，具有广阔的应用前景。

Description

一种高碳醇酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及高碳醇酯技术领域，具体涉及一种高碳醇酯及其制备方法。
背景技术
高碳醇酯是一类高级润滑剂，具有优良的润滑性能，其开发和利用具有较高的经济价值。近年来，随着现代工业的快速发展，高碳醇酯的应用领域也越来越广。高碳醇酯广泛应用于化妆品行业，合成酯类油在化妆品中主要可以用作润肤剂、乳化剂等，具有很好的开发价值。
现有合成高碳醇酯技术通常是在浓硫酸等催化剂下发生酯化，浓硫酸具有强氧化性、脱水性、吸水性和酸性，用其作为催化剂易引起许多副反应(如氧化、炭化、聚合等)的发生，因此选择性较差，同时还会产生大量废液，污染环境。近年来有以分子筛、无机盐超强酸、杂多酸、固体酸作酯化反应的催化剂的研究报道，这些方法在一定程度上弥补了硫酸法的不足，但是也存在工艺操作复杂、生产制备周期长等问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种高碳醇酯及其制备方法，以解决现有制备方法工艺复杂、生产制备周期长的问题。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种高碳醇酯的制备方法，将高碳醇和高级脂肪酸按照1:(0.8-1.2)的摩尔比混合并加热至熔融状态，混合均匀后将混合物冷却至室温；然后，将冷却后的混合物在惰性气氛下加热至150-350℃，保温25-35min，制得高碳醇酯；其中，所述高碳醇为十四醇、十六醇或十八醇，所述高级脂肪酸为葵酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸或硬脂酸。
本发明直接以高碳醇和高级脂肪酸为原料，首先将高碳醇和高级脂肪酸熔融混合制成二元混合物，然后通过在惰性气氛下热处理反应得到高碳醇酯，本发明的制备方法采用的原料廉价易得，反应条件简单，操作简便，成本较低，适合于工业化生产。而且，本发明的整个反应仅有高碳醇酯为原料，没有添加任何催化剂，不会发生副反应、产生副产物污染环境，原料成本低。
本发明的制备方法可以制得十五种高碳醇酯，其分别为：葵酸十四酯(十酸十四酯)、月桂酸十四酯(十二酸十四酯)、肉豆蔻酸十四酯(十四酸十四酯)、棕榈酸十四酯(十六酸十四酯)、硬脂酸十四酯(十八酸十四酯)；葵酸十六酯(十酸十六酯)、月桂酸十六酯(十二酸十六酯)、肉豆蔻酸十六酯(十四酸十六酯)、棕榈酸十六酯(十六酸十六酯)、硬脂酸十六酯(十八酸十六酯)；葵酸十八酯(十酸十八酯)、月桂酸十八酯(十二酸十八酯)、肉豆蔻酸十八酯(十四酸十八酯)、棕榈酸十八酯(十六酸十八酯)、硬脂酸十八酯(十八酸十八酯)。
本发明将反应温度设定在250-350℃的范围内，既保证反应充分进行，获得高产率，不至于因反应温度过低而影响产率，同时又避免因温度过高而导致产物挥发、产量少。
本发明整个反应在惰性气氛下进行，避免了原料与空气或空气中的其他杂物反应，保证了产物纯度。
优选地，高碳醇和高级脂肪酸的摩尔比1:0.8、1:1、1:1.2。
优选地，冷却后的混合物在惰性气氛下的热处理温度为150℃、200℃、250℃、300℃或350℃。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，高碳醇和高级脂肪酸的摩尔比为1:1。
本发明根据合成高碳醇酯所需的高碳醇和高级脂肪酸物质的量优选反应所需原料的摩尔比为1:1，使得加入的原料反应完全，全部转换为最终产物。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，将冷却后的混合物在惰性气氛下加热至350℃。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，保温时间为30min。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，将高碳醇和高级脂肪酸混合后在60-80℃的水浴条件下加热至熔融状态。
本发明选择在60-80℃的水浴条件下加热高碳醇和高级脂肪酸，既能够保证原料融化，使得原料混合均匀，同时又能够避免因为温度过高发生化学反应，使得原料与空气中的氧气发生副反应，形成杂质。
优选地，水浴温度为60℃、70℃或80℃。更优选为80℃。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述混合均匀的具体过程为：将熔融状态的混合物以200-600rpm/min的搅拌速度搅拌0.5-2h。
优选地，搅拌速度为200rpm/min、400rpm/min、600rpm/min。
优选地，搅拌时间为0.5h、1h、2h。更优选，搅拌时间为0.5h。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述惰性气氛为氮气。
本发明所指的惰性气氛包括但不限于氮气，还可以是氦气、氖气。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，将上述冷却后的混合物由室温升温至反应温度，升温时间为60-80min。
优选地，升温时间为60min、70min、80min。
上述的制备方法制得的高碳醇酯。
本发明具有以下有益效果：
本发明直接以十四醇、十六醇或十八醇为原料，分别与葵酸(十烷酸)、月桂酸(十二烷酸)、肉豆蔻酸(十四烷酸)、棕榈酸(十六烷酸)和硬脂酸(十八烷酸)先熔融混合制成二元混合物，然后通过在惰性气氛下进行高温热处理反应得到十五种高碳酯，本发明的制备方法，其原料廉价易得，反应条件操作简便、反应时间较短，本发明的制备方法适用范围广、可用于类似酯类化合物的合成。本发明为酯类化合物的合成提供了一种经济实用的新方法，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1(a)为十四醇与五种酸350℃处理下的产物的的DSC曲线；
图1(b)为十四醇与五种酸350℃处理下的产物的的FT-IR图谱；
图1(c)为十四醇与五种酸350℃处理下的产物的的TGA曲线；
图2(a)为十六醇与五种酸350℃处理下的产物的的DSC曲线；
图2(b)为十六醇与五种酸350℃处理下的产物的的FT-IR图谱；
图2(c)为十六醇与五种酸350℃处理下的产物的的TGA曲线；
图3(a)为十八醇与五种酸350℃处理下的产物的的DSC曲线；
图3(b)为十八醇与五种酸350℃处理下的产物的的FT-IR图谱；
图3(c)为十八醇与五种酸350℃处理下的产物的的TGA曲线。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
十八醇(SAL)的相对分子质量为270.5g·mol-1。十六醇(CAL)的相对分子质量为242.44g·mol-1。十四醇(MAL)的相对分子质量为214.39g·mol-1。
硬脂酸(十八烷酸,SA)的相对分子质量为284.48g·mol-1。棕榈酸(十六烷酸,PA)的相对分子质量为256.42g·mol-1。肉豆蔻酸(十四烷酸,MA)的相对分子质量为228.37g·mol-1。月桂酸(十二烷酸,LA)的相对分子质量为200.32g·mol-1。葵酸(十烷酸,CA)的相对分子质量为172.26g·mol-1。
实施例1：
本实施例的葵酸十四酯(十酸十四酯)的制备方法，包括以下步骤：
将十四醇和葵酸按照1:1的摩尔比称取原料，然后混合。打开数显温控磁力搅拌器，将其水浴玻璃皿中加入一半的清水，将水浴温度调至80℃，使其加热，待玻璃皿中清水到达80℃，把上述十四醇和葵酸放入玻璃皿中。保持水温不变，水浴条件下加热至熔融状态。待原料完全熔化成液体时，打开玻璃瓶盖轻放入橄榄球型的磁力转子一枚，盖上瓶盖，调节开关。将熔融状态的混合物以400rpm/min的搅拌速度搅拌0.5h。搅拌期间，保持水浴温度不变。混合均匀后，形成透明液体。取出玻璃瓶子并趁热用磁力棒分别取出磁子。将混合物冷却至室温。
冷却好的混合物呈白色固体状，可以通过观察是否出现分层现象来初步判断其是否混合均匀。用小药勺分别将混合物研磨成小碎块，取出并放置石英坩埚中，用盖子盖住，以防止混合物在后续加热、保温过程中部分实验材料受热挥发。将坩埚放入高温管式炉的炉膛中，炉膛中间位置的温度比较稳定并且比较准确，以减少实验过程中存在的随机误差。
为了避免十四醇和葵酸在高温的环境下与空气中某些物质发生反应，利用螺旋泵对高温管式炉进行抽真空，然后再通入氮气，使其恢复到大气压，反复进行三次，以排尽炉膛里面原有的空气，待最后一次恢复到大气压强时，移除螺旋泵，将出气管子放入带有清水的大烧杯中，进气口一直保持氮气的通入，将氮气的通入速度调至20ml/min，打开高温管式炉开关进行程序设定。
将冷却后的混合物在氮气气氛下，由室温升温至加热至350℃，升温时间为70min，保温30min，制得葵酸十四酯。
实施例2-5：
实施例2-5与实施例1的制备工艺相同，区别在于采用的高级脂肪酸分别为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸。实施例2-5分别制得：月桂酸十四酯(十二酸十四酯)、肉豆蔻酸十四酯(十四酸十四酯)、棕榈酸十四酯(十六酸十四酯)、硬脂酸十四酯(十八酸十四酯)。
实施例6：
本实施例的葵酸十六酯(十酸十六酯)的制备方法，包括以下步骤：
将十六醇和葵酸按照1:1的摩尔比称取原料，然后混合。打开数显温控磁力搅拌器，将其水浴玻璃皿中加入一半的清水，将水浴温度调至80℃，使其加热，待玻璃皿中清水到达80℃，把上述十六醇和葵酸放入玻璃皿中。保持水温不变，水浴条件下加热至熔融状态。待原料完全熔化成液体时，打开玻璃瓶盖轻放入橄榄球型的磁力转子一枚，盖上瓶盖，调节开关。将熔融状态的混合物以400rpm/min的搅拌速度搅拌0.5h。搅拌期间，保持水浴温度不变。混合均匀后，形成透明液体。取出玻璃瓶子并趁热用磁力棒分别取出磁子。将混合物冷却至室温。
冷却好的混合物呈白色固体状，可以通过观察是否出现分层现象来初步判断其是否混合均匀。用小药勺分别将混合物研磨成小碎块，取出并放置石英坩埚中，用盖子盖住，以防止混合物在后续加热、保温过程中部分实验材料受热挥发。将坩埚放入高温管式炉的炉膛中，炉膛中间位置的温度比较稳定并且比较准确，以减少实验过程中存在的随机误差。
为了避免十六醇和葵酸在高温的环境下与空气中某些物质发生反应，利用螺旋泵对高温管式炉进行抽真空，然后再通入氮气，使其恢复到大气压，反复进行三次，以排尽炉膛里面原有的空气，待最后一次恢复到大气压强时，移除螺旋泵，将出气管子放入带有清水的大烧杯中，进气口一直保持氮气的通入，将氮气的通入速度调至20ml/min，打开高温管式炉开关进行程序设定。
将冷却后的混合物在氮气气氛下，由室温升温至加热至350℃，升温时间为70min，保温30min，制得葵酸十六酯。
实施例7-10：
实施例7-10与实施例6的制备工艺相同，区别在于采用的高级脂肪酸分别为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸。实施例7-10分别制得：月桂酸十六酯(十二酸十六酯)、肉豆蔻酸十六酯(十四酸十六酯)、棕榈酸十六酯(十六酸十六酯)、硬脂酸十六酯(十八酸十六酯)。
实施例11：
本实施例的葵酸十八酯(十酸十八酯)的制备方法，包括以下步骤：
将十八醇和葵酸按照1:1的摩尔比称取原料，然后混合。打开数显温控磁力搅拌器，将其水浴玻璃皿中加入一半的清水，将水浴温度调至80℃，使其加热，待玻璃皿中清水到达80℃，把上述十八醇和葵酸放入玻璃皿中。保持水温不变，水浴条件下加热至熔融状态。待原料完全熔化成液体时，打开玻璃瓶盖轻放入橄榄球型的磁力转子一枚，盖上瓶盖，调节开关。将熔融状态的混合物以400rpm/min的搅拌速度搅拌0.5h。搅拌期间，保持水浴温度不变。混合均匀后，形成透明液体。取出玻璃瓶子并趁热用磁力棒分别取出磁子。将混合物冷却至室温。
冷却好的混合物呈白色固体状，可以通过观察是否出现分层现象来初步判断其是否混合均匀。用小药勺分别将混合物研磨成小碎块，取出并放置石英坩埚中，用盖子盖住，以防止混合物在后续加热、保温过程中部分实验材料受热挥发。将坩埚放入高温管式炉的炉膛中，炉膛中间位置的温度比较稳定并且比较准确，以减少实验过程中存在的随机误差。
为了避免十八醇和葵酸在高温的环境下与空气中某些物质发生反应，利用螺旋泵对高温管式炉进行抽真空，然后再通入氮气，使其恢复到大气压，反复进行三次，以排尽炉膛里面原有的空气，待最后一次恢复到大气压强时，移除螺旋泵，将出气管子放入带有清水的大烧杯中，进气口一直保持氮气的通入，将氮气的通入速度调至20ml/min，打开高温管式炉开关进行程序设定。
将冷却后的混合物在氮气气氛下，由室温升温至加热至350℃，升温时间为70min，保温30min，制得葵酸十八酯。
实施例12-15：
实施例12-15与实施例11的制备工艺相同，区别在于采用的高级脂肪酸分别为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸。实施例12-15分别制得：月桂酸十八酯(十二酸十八酯)、肉豆蔻酸十八酯(十四酸十八酯)、棕榈酸十八酯(十六酸十八酯)、硬脂酸十八酯(十八酸十八酯)。
试验例
1、将上述实施例1-5采用十四醇与五种酸制得的高碳醇酯分别检测，得到DSC曲线、FT-IR图谱和TGA曲线，分别如如图1(a)-(c)所示。
图1(a)显示了在350℃条件下得到的十酸十四酯、十二酸十四酯，十四酸十四酯，十六酸十四酯，十八酸十四酯的DSC图。其中，各反应产物的熔化温度分别为26.16℃,41.25℃,43.58℃,49.50℃,51.70℃。
图1(b)显示了在350℃条件下得到的十酸十四酯、十二酸十四酯，十四酸十四酯，十六酸十四酯，十八酸十四酯的红外光谱图。其中，1732cm-1和1182cm-1处的吸收峰,这是属于反应生成的饱和酯的吸收峰。此外,2500–2700cm-1和3230–3550cm-1处的羟基的伸缩振动峰没有观察到,这表明酯化率高。
图1(c)显示了在350℃条件下得到的十酸十四酯、十二酸十四酯，十四酸十四酯，十六酸十四酯，十八酸十四酯的热重分析图。从热重测量得到的数据可以看到,各种产物的热重分解均只有一个阶段，即代表了生成的酯的分解。其分解温度在200-390℃之间。
2、将上述实施例6-10采用十六醇与五种酸制得的高碳醇酯分别检测，得到DSC曲线、FT-IR图谱和TGA曲线，分别如如图1(a)-(c)所示。
图2(a)显示了在350℃条件下得到的十酸十六酯、十二酸十六酯，十四酸十六酯，十六酸十六酯，十八酸十六酯的DSC图。其中，各反应产物的熔化温度分别为30.60℃,40.19℃,51.57℃,54.62℃,57.39℃。
图2(b)显示了在350℃条件下得到的十酸十六酯、十二酸十六酯，十四酸十六酯，十六酸十六酯，十八酸十六酯的红外光谱图。其中，1732cm-1和1182cm-1处的吸收峰,这是属于反应生成的饱和酯的吸收峰。此外,2500–2700cm-1和3230–3550cm-1处的羟基的伸缩振动峰没有观察到,这表明酯化率高。
图2(c)显示了在350℃条件下得到的十酸十六酯、十二酸十六酯，十四酸十六酯，十六酸十六酯，十八酸十六酯的热重分析图。从热重测量得到的数据可以看到,各种产物的热重分解均只有一个阶段，即代表了生成的酯的分解。其分解温度在200-390℃之间。
3、将上述实施例11-15采用十八醇与五种酸制得的高碳醇酯分别检测，得到DSC曲线、FT-IR图谱和TGA曲线，分别如如图1(a)-(c)所示。
图3(a)显示了在350℃条件下得到的十酸十八酯、十二酸十八酯，十四酸十八酯，十六酸十八酯，十八酸十八酯的DSC图。其中，各反应产物的熔化温度分别为37.87℃,44.35℃,51.52,60.33℃,60.85℃。
图3(b)显示了在350℃条件下得到的十酸十八酯、十二酸十八酯，十四酸十八酯，十六酸十八酯，十八酸十八酯的红外光谱图。其中，1732cm-1和1182cm-1处的吸收峰,这是属于反应生成的饱和酯的吸收峰。此外,2500–2700cm-1和3230–3550cm-1处的羟基的伸缩振动峰没有观察到,这表明酯化率高。
图3(c)显示了在350℃条件下得到的十酸十八酯、十二酸十八酯，十四酸十八酯，十六酸十八酯，十八酸十八酯的热重分析图。从热重测量得到的数据可以看到,各种产物的热重分解均只有一个阶段，即代表了生成的酯的分解。其分解温度在200-390℃之间。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种高碳醇酯的制备方法，其特征在于，将高碳醇和高级脂肪酸按照1:(0.8-1.2)的摩尔比混合并在60-80℃的水浴条件下加热至熔融状态，混合均匀后将混合物冷却至室温；然后，将冷却后的混合物在惰性气氛下加热至350℃，保温25-35min，制得高碳醇酯；其中，所述高碳醇为十四醇、十六醇或十八醇，所述高级脂肪酸为葵酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸或硬脂酸。
2.根据权利要求1所述的高碳醇酯的制备方法，其特征在于，高碳醇和高级脂肪酸的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求1所述的高碳醇酯的制备方法，其特征在于，保温时间为30min。
4.根据权利要求1所述的高碳醇酯的制备方法，其特征在于，所述混合均匀的具体过程为：将熔融状态的混合物以200-600rpm/min的搅拌速度搅拌0.5-2h。
5.根据权利要求4所述的高碳醇酯的制备方法，其特征在于，所述惰性气氛为氮气。
6.根据权利要求5所述的高碳醇酯的制备方法，其特征在于，将所述冷却后的混合物由室温升温至反应温度，升温时间为60-80min。
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