CN1091349C - N－(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂 - Google Patents
N－(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1091349C CN1091349C CN99112943A CN99112943A CN1091349C CN 1091349 C CN1091349 C CN 1091349C CN 99112943 A CN99112943 A CN 99112943A CN 99112943 A CN99112943 A CN 99112943A CN 1091349 C CN1091349 C CN 1091349C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- group
- compound
- carbonyl
- propargyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
可用于防治杂草的N-(杂环甲酰基)磺酰胺及其组合物。其通式为：其中：W为(取代)杂环，环上与羰基邻位上有卤(C1-C6)烷基取代，R为(C3-C6)链炔基或(C3-C6)环氧烷基，X为卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、硝基、氰基或(C1-C6)烷氧羰基，n等于0、1、2或3。
Description
本发明属于农用除草剂领域。
由于除草剂或其组合物在使用一段时间后，杂草会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。此外，考虑到经济及环境等方面的因素，发明与现有除草剂作用机制不同的除草剂亦是非常必要的。Yoneyama等人在Agric.Biol.Chem.，47，593-596(1983)和Takematsu等人在US 4,157,257(1979年6月5日)中报道了取代的N-苯磺酰基苯甲酰胺化合物具有除草活性。然而，未见本发明的N-(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂的报道。
为了满足农业上的要求，本发明提供了一种新的N-(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂、其组合物、农业上可接受的载体，作为广谱除草剂，在芽前芽后使用可有效控制单双子叶杂草。本发明亦涉及制备这些化合物、应用这些化合物进行除草的方法。
本发明所提供的新的N-(杂环甲酰基)磺酰胺化合物在控制杂草方面非常有效，其通式如下：
式中：
W为杂环，包括吡啶，吡嗪，嘧啶，哒嗪，呋喃和噻吩等，环上在羰基邻位上有卤(C1-C6)烷基取代，并可以有1-3个如Z所示的取代基，
R为(C3-C6)链炔基或(C3-C6)环氧烷基，
n为0，1，2或3，以及X为卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、硝基、氰基或(C1-C6)烷氧羰基。
本发明中较合适的W为在羰基邻位有三氟甲基取代的吡啶基团，R为炔丙基或2，3-环氧丙基，X为卤素或甲基，n等于1。
本发明中更合适的W为4-(三氟甲基)-3-吡啶基，R为炔丙基，X为3-氯或3-甲基。
本发明中，(C1-C6)烷基表示直链或支链的烷烃，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、特丁基、正戊基和正己基。(C1-C6)烷氧基表示直链或支链的烷氧基团，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基。卤素表示氟、氯、溴或碘。(C1-C6)卤代烷基表示由一个或多个卤原子取代的直链或支链的烷烃，如三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基。(C1-C6)卤代烷氧基表示由一个或多个卤原子取代的直链或支链的烷氧基团，如三氟甲氧基、五氟乙氧基、氯甲氧基。(C1-C6)烷氧羰基表示与羰基相连的直链或支链的烷氧基团，如甲氧羰基和乙氧羰基。(C3-C6)链炔基表示直链或支链的炔烃，如炔丙基、2-炔丁基。(C3-C6)环氧烷基表示直链或支链的烷基链，如含环氧基团的正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、异丁基、正戊基和正己基，例如，2，3-环氧丙基和2，3-环氧丁基。
本发明还包括由通式(I)所示的某一有除草活性的化合物与载体组成的N-(杂环甲酰基)磺酰胺除草组合物。
本发明另外的实施方案为防治杂草的方法，该方法包括将除草有效量的通式(I)所示化合物与农业上可接受的载体组成的N-(杂环甲酰基)磺酰胺除草组合物施于所述的杂草或所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上。
按照本发明，化合物(I)由通式(II)所示的苯磺酰胺与由通式(III)所示的杂环酰氯反应制得：其中，W，Xn和R与通式(I)中定义相同。化合物(II)或化合物(III)可由已知方法制备或可购买到。
苯磺酰胺(II)与杂环甲酰氯(III)的反应可在溶剂中或无溶剂的条件下进行。通常情况下，使用对反应条件惰性的溶剂较适合。可使用的溶剂为水、醚类、芳香烃、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、吡啶及其混合物。
反应温度范围较宽，一般可控制在0℃和反应混合物的回流温度之间。反应压力一般在周围环境的压力下进行。反应时间一般为30分钟到6小时。
苯磺酰胺(II)与杂环甲酰氯(III)反应的投料比例并不是非常关键的，但通常苯磺酰胺稍过量，如过量5％-20％摩尔对反应是有利的。
反应通常在作为缚酸剂的碱存在下进行。合适的碱包括碱金属氢化物，如氢化钠；碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾；以及有机碱，如吡啶和三乙胺。碱的用量一般为相对于杂环甲酰氯(III)稍过量，通常过量10％-200％摩尔对反应是有利的。
本发明的N-(杂环甲酰基)磺酰胺化合物及其组合物可用作出苗前和出苗后除草剂。一般而言，苗前除草剂通常在作物出苗之前施用。苗后除草剂在作物出苗之后和生长期间施用。这类化合物一般对农业上的几种重要作物如玉米、棉花、水稻、大豆和小麦显示出选择性。
本发明的化合物以溶液或制剂形式施用到土壤或叶面上。这种化合物通常溶解于载体中或配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿粉、浓乳剂、粉剂、胶悬剂、烟雾剂或乳油。在这些组合物中，加入了一种液体或固体载体并且当需要时，可以掺入适当的表面活性剂。
通常情况下、特别是在向叶子上喷洒时，实际操作上希望组合物中含有辅助剂，如湿润剂、扩展剂、分散剂、粘着剂、粘合剂等。通用于本领域的这类辅助剂，可在the John W.McCutcheon，公司的出版物Detergents and Emulsifiers，Annual.Allured PublishingCompany，Ridgewood，New Jersey，U.S.A.中查到。
本发明的N-(杂环甲酰基)磺酰胺组合物可以通过常用的方法以除草剂喷雾的形式施用，例如用传统的高容量液压喷雾、低容量液压喷雾、气喷雾，飞机喷雾或撒粉。稀释度及用量将取决于所用设备的类型、施用的方法和所要控制的杂草，但通常选择的较为适宜有效量为每公顷150克到4800克，优选有效量为每公顷600克到3600克。
本发明的N-(杂环甲酰基)磺酰胺组合物可以在施用前与肥料相混合。在一类使用了所说的N-(杂环甲酰基)磺酰胺化合物的固体肥料组合物中，可以将肥料或增肥组分，如硫酸铵、硝酸铵或磷酸铵，用一种或多种化合物来涂覆。所说的固体化合物或固体肥料也可以在混合设备中混合，或者它们可以与肥料结合成粒状组合物。肥料可以使用任何比例，但一般所说的N-(杂环甲酰基)磺酰胺化合物在其肥料组合物中的比例约为5％到25％。这些组合物在提供肥料、促进所需作物生长的同时，控制了不需要植物的生长。
对于某些应用，可在本发明的除草剂中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。当使用除草剂混合物时，所使用的相对比例取决于该混合物对欲处理植物的相对药效。可以与本发明的除草剂一同使用的其它除草剂的例子包括：
羧酸及其衍生物2，3，6-三氯苯甲酸及其盐；2，3，5，6-四氯苯甲酸及其盐；2-甲氧基-3，5，6-三氯苯甲酸及其盐；2-甲氧基-3，6-二氯苯甲酸及其盐；2-甲基-3，6-二氯苯甲酸及其盐；2，3-二氯-6-甲基苯甲酸及其盐；2，4-二氯苯氧基乙酸及其盐和酯；2，4，5-三氯苯氧基乙酸及其盐和酯；2-甲基-4-氯苯氧基乙酸及其盐和酯；2-(2，4，5-三氯苯氧基)丙酸及其盐和酯；4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸及其盐和酯；4-(2-甲基-4-氯苯氧基)丁酸及其盐和酯；2，3，6-三氯苯基乙酸及其盐；3，6-环氧六氢苯二甲酸及其盐；4，3，5，6-四氯对苯二甲酸二甲酯；三氯乙酸及其盐；2，2-二氯丙酸及其盐；2，3-二氯异丁酸及其盐2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)烟酸异丙铵；2-(4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基)-3-喹啉羧酸；6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-间甲苯甲酸甲酯；6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-对苯甲酸甲酯；N-(二氧磷基甲基)甘氨酸异丙铵盐；(3，5，6-三氯-(2-吡啶基)氧)乙酸；3，7-二氯-8-喹啉羧酸；DL-高丙氨酸-4-基(甲基)磷酸铵；
氨基甲酸衍生物N，N-二(正丙基)硫代氨基甲酸乙酯；N，N-二(正丙基)硫代氨基甲酸正丙酯；N-乙基-N-(正丁基)硫代氨基甲酸乙酯；N-乙基-N-(正丁基)硫代氨基甲酸正丙酯；N，N-二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯；苯基氨基甲酸异丙酯；N-(间氯苯基)氨基甲酸异丙酯；4-氯-2-丁炔基-N-(间氯苯基)氨基甲酸酯；N-(3，4-二氯苯基)氨基甲酸甲酯；二硝基一邻(仲丁基)苯酚及其盐；五氯苯酚及其盐；S-(4-氯代苯基)-N，N-二乙硫基氨基甲酸酯。
取代的脲类2-氯-N-((4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基羰基)苯磺酰胺；3-(3，4-二氯苯基)-1，1-二甲基脲；3-苯基-1，1-二甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-3-甲氧基-1，1-二甲基脲；3-(4-氯苯基)-3-甲氧基-1，1-二甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-1-正丁基-1-甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲；3-(4-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-1，1，3-甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-二乙基脲；N-(4-异丙基苯基)-N，N-二甲基脲；2-((((4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基)碳基)磺酰基)苯甲酸甲酯；N-((6-甲氧基-4-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基羰基)-2-(2-氯乙氧基)-苯磺酰胺；2-(((6-甲氧基-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基羰基)磺酰基)苯甲酸甲酯；3-(((6-甲氧基-4-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基羰基)磺酰基)-2-噻吩甲酸甲酯；2-((((4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基)碳基)磺酰基甲基)苯甲酸甲酯；2-(((6-甲氧基-4-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)甲基氨基羰基)磺酰基)苯甲酸甲酯；
取代的三嗪类2-氯-4，6-二(乙氨基)-均三嗪；2-氯-4，6-二(3-甲氧基正丙氨基)-均三嗪；2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-均三嗪；2-氯-4，6-二(异丙氨基)-均三嗪；2-氯-4-乙氨基-6-(3-甲氧基正丙氨基)一均三嗪；2-甲硫基-4，6-二(异丙氨基)-均三嗪；2-甲硫基-4-乙氨基-6-异丙氨基-均三嗪；2-甲氧基-4，6-二(异丙氨基)-均三嗪；2-甲氧基-4-乙氨基-6-异丙氨基-均三嗪；2-甲硫基-4-(2-甲氧基乙氨基)-6-异丙氨基-三嗪；4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮；
二苯醚衍生物2，4-二氯-4′-硝基二苯醚；2，4，6-三氯-4′-硝基二苯醚；2，4-二氯-6-氟-4′-硝基二苯醚；3-甲基-4′-硝基二苯醚；3，5-二甲基-5′-硝基二苯醚；2，4′-二硝基-4-(三氟甲基)二苯醚；2，4-二氯-3′-甲氧基-4′-硝基二苯醚；5-(2-氯-4-三氟甲基)苯氧基-2-硝基苯甲酸钠；2-氯-1-(3-甲氧基-4-硝基)苯氧基-4-三氟甲基苯；5-(2-氯-4-三氟甲基)苯氧基-2-硝基苯甲酸乙氧羰基乙酯；5-(2-氯-4-三氟甲基)苯氧基-N-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰胺；
酰替苯胺类2-氯-N-(2-乙基-6-甲苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺；2-氯-2′，6′-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙酰苯胺；N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺；N-(3，4-二氯苯基)异丁烯酰胺；N-(3-氯-4-甲基苯基)-2-甲基戊酰胺；N-(3，4-二氯苯基)三甲基乙酰胺；N-(3，4-二氯苯基)-α，α-二甲基乙酰胺；N-异丙基-N苯基氯乙酰胺N-正丁氧基甲基-N-(2，6-二乙基苯基)氯乙酰胺；N-乙氧基甲基-N-(2，6-二乙基苯基)氯乙酰胺；
苯氧羧酸类除草剂2-(4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基)甲基丙酸酯；2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基)丙酸甲酯；(R)-2-(4-(5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基)丙酸丁酯；2-(4-((6-氯-2-苯并恶唑基)氧基)苯氧基)丙酸乙酯；2-(4-(5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基)丙酸丁酯；2-(4-(6-氯-2-喹啉氧基)苯氧基)丙酸乙酯；
尿嘧啶类5-溴-3-仲丁基-6-甲基尿嘧啶；5-溴-3-环己基-1，6-二甲基尿嘧啶；5-溴-3-异丙基-6-甲基尿嘧啶；3-环己基-5，6-二甲基尿嘧啶；3-特丁基-5-氯-6-甲基尿嘧啶；
腈类2，6-二氯苯腈；二苯基乙腈；3，5-二溴-4-羟基苯腈；3，5-二碘-4-羟基苯腈；
其它有机除草剂2-氯-N，N-二烯丙基乙酰胺；N-(1，1-二甲基-2-炔丙基)-3，5-二氯苯甲酰胺；马来酰肼；3-氨基-1，2，4-三唑；甲胂酸一钠；甲胂酸二钠：N，N-二甲基-α，α-二苯基乙酰胺；N，N-二正丙基-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯胺；N，N-二正丙基-2，6-二硝基-4-甲基苯胺：N，N-二正丙基-2，6-二硝基-4-甲基磺酰基苯胺；O-(2，4-二氯苯基)-O-甲基异丙基硫代磷酰胺；4-氨基-3，5，6-三氯-吡啶甲酸；2，3-二氯-1，4-萘醌；二(甲氧基硫代碳基)二硫化物；3-(1-甲基乙基)-1H-2，1，3-苯并噻二嗪-(4)3H-酮-2，2-二氧化物。7-二氢二吡啶酚(1，2-a：2′，1′-c)-吡嗪二嗡盐；1′-二甲基-4，4′-二吡啶嗡盐；3，4，5，6-四氢-3，5-二甲基-2-硫代-2H-1，3，5，-噻二嗪；2-(1-(乙氧亚氨基)丁基)-5-(异(乙硫基)丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮：2-(2-氯苯基)甲基-4，4-二甲基-3-异恶唑烷酮；N-(1-乙基丙基)-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯甲酰胺；4-氯-5-(甲氨基)-2-(间三氟甲基苯基)-3-(2H)-哒嗪酮；2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，2-三氯甲基)环氧乙烷。
当使用除草剂的混合物时，所使用的相对量将取决于待处理的作物和在预期的杂草防除中的选择性程度。
应明确的是，在不违背由权利要求所限定的本发明的精神和范围的情况下，可进行各种变换和改动。
下列实施例、生测试验结果和表格可用来进一步说明本发明，但不意味着限制由权利要求所示的本发明的范围。
表1：优选化合物
| 例 | R | Xn | W |
| 1 | 炔丙基 | 3-氯 | 4-三氟甲基-3-吡啶基 |
| 2 | 炔丙基 | 3-氯 | 2-三氟甲基-5-甲基-3-呋喃基 |
| 3 | 炔丙基 | 3-甲基 | 4-三氟甲基-3-吡啶基 |
| 4 | 炔丙基 | 3-氯 | 2-氢-4-三氟甲基-5-嘧啶基 |
例1：3-氯-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺的制备：
氢化钠(0.6克，60％，14mmol)在5分钟内分批加入到冰水冷却下的3-氯-N-炔丙基苯磺酰胺(3.0克，13mmol)与40毫升THF形成的溶液中。继续搅拌20分钟后，在5分钟内向混合物中滴加4-三氟甲基吡啶-3-甲酰氯(2.7克，13mmol)和10毫升THF形成的溶液，室温下搅拌10小时。将反应混合物倒入100毫升乙酸乙酯和100毫升水中，分出的水相用2×50毫升乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液、水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。脱去溶剂得到4.0克油。100克硅胶柱色谱提纯，流动相为25％乙酸乙酯/己烷溶液，得到2.5克3-氯-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺。熔点：82-85℃。
例2：3-氯-N-炔丙基-N-(5-甲基-2-三氟甲基呋喃-3-羰基)苯磺酰胺的制备：
操作步骤与例1相同。用5-甲基-2-三氟甲基呋喃-3-甲酰氯代替4-三氟甲基吡啶-3-甲酰氯，得到3-氯-N-炔丙基-N-(5-甲基-2-三氟甲基呋喃-3-羰基)苯磺酰胺。熔点：70-72℃。
例3：3-甲基-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺的制备：
氢化钠(0.4克，60％，10mmol)在5分钟内分批加入到冰水冷却下的3-甲基-N-炔丙基苯磺酰胺(2.1克，10mmol)与40毫升THF形成的溶液中。混合物搅拌20分钟后，在5分钟内滴加4-三氟甲基吡啶-3-甲酰氯(1.5克，7mmol)和10毫升THF形成的溶液。室温下搅拌10小时。将反应混合物倒入50毫升乙酸乙酯和50毫升水中，分出的水相用2×25毫升乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液、水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。脱去溶剂得到2.0克固体。70克硅胶柱色谱提纯，流动相为25％乙酸乙酯/己烷溶液，得到1.2克3-甲基-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺。熔点：111-114℃。
例4：3-氯-N-炔丙基-N-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-羰基)苯磺酰胺的制备：
操作步骤与例1相同。用(2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-甲酰氯代替4-三氟甲基吡啶-3-甲酰氯得到3-氯-N-炔丙基-N-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-羰基)苯磺酰胺。熔点：106-107℃。
生测方法
苗前试验：在(宽×长×高)20×30×8厘米的塑料盘中，加入含1.0到1.5％有机质的本地得到的土壤，种子深度为1.27厘米。
苗后试验：试材种植在直径为7.62或10.16厘米的盘中，出苗7至21天后，当单子叶杂草在2-4叶期，阔叶杂草在1-2真叶期时进行喷雾。
依不同的喷液浓度，通常喷雾体积为每公顷234升或468升。通常用丙酮溶解原药，用移动带式喷雾器进行喷雾。试材放于喷雾橱内的滚带上，移动喷头经过试材上部，以扇面喷雾形式将药剂喷到试材上，喷嘴与通常田间喷雾器上的相同。滚带将试材移出橱外，置于干燥箱中干燥。
喷雾干燥后的试材置于温室中。苗前试验从上部喷水，苗后试验从底部灌水并保持48小时以使水不接触到叶面。
处理后2-3周进行调查。以0％(无效)到100％(完全控制)进行活性分级。抑制率为各种损害如失绿、枯斑、生长阻滞或叶角灼烧的总效果。与对照比较后得到结果，见表2A和2B：
表2A：苗前活件
| 例 | 剂量克/公顷 | BID | NS | SMT | VEL | BYG | CRB | FOX | RYE |
| 1 | 2400 | 0 | 0 | 0 | 15 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 2 | 2400 | 20 | 20 | 50 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 1200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 4 | 2400 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
表2B：苗后活性
| 例 | 剂量克/公顷 | BID | NS | SMT | VEL | BYG | CRB | FOX | RYE |
| 1 | 2400 | 0 | 20 | 15 | 25 | 95 | 60 | 90 | 0 |
| 2 | 2400 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 1200 | 25 | 40 | 0 | 30 | 85 | 20 | 35 | 0 |
| 4 | 2400 | 0 | 15 | 0 | 15 | 0 | 0 | 35 | 0 |
表3A：单子叶杂草名称
| 简称 | 普通名 | 拉丁名 |
| BYG | 稗草 | Echinochloa crus-galli |
| CRB | 马唐(大) | Digitaria sanguinalis |
| FOX | 绿狗尾 | Setaria viridis |
| RYE | 黑麦草 | Lolium perenne |
表3B：阔叶杂草名称
| 简称 | 普通名 | 拉丁名 |
| BID | 鬼针草 | Bidens pilosa |
| NS | 龙葵(黑) | Solanum nigrum |
| SMT | 寥 | Polygonumlapathifolium |
| VEL | 苘麻 | Abutilon theophrasti |
Claims (9)
1.一种磺酰胺类除草剂化合物，其特征在于通式(I)的化合物：
其中：
W为杂环，包括吡啶、嘧啶、呋喃，环上与羰基邻位上有卤(C1-C6)烷基取代，
R为(C3-C6)链炔基或(C3-C6)环氧烷基，
X为卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、硝基、氰基或(C1-C6)烷氧羰基，n等于0、1、2或3。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于：其中W为在羰基邻位有三氟甲基取代的吡啶基团，R为炔丙基或2，3-环氧丙基，X为卤素或甲基，n等于1。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于：其中W为4-三氟甲基-3-吡啶基，R为炔丙基，X为3-氯或3-甲基。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于：其中X为氯，所述化合物为3-氯-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺。
5.如权利要求3所述的化合物，其特征在于：其中X为甲基，所述化合物为3-甲基-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺。
6.一种除草组合物，其特征在于：该组合物包括权利要求1所述的化合物及其农业上可接受的载体。
7.一种如权利要求6所述的除草组合物，其特征在于：其中还含有肥料或增肥物质。
8.一种控制杂草的方法，其特征在于：该方法包括向该杂草或该杂草的生长介质或地点上施用除草有效量的如权利要求6所述的除草组合物。
9.按照权利要求8所述的方法，其杂草的生长场所为玉米、棉花、水稻、大豆或小麦田。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN99112943A CN1091349C (zh) | 1999-05-20 | 1999-05-20 | N－(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN99112943A CN1091349C (zh) | 1999-05-20 | 1999-05-20 | N－(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1274528A CN1274528A (zh) | 2000-11-29 |
| CN1091349C true CN1091349C (zh) | 2002-09-25 |
Family
ID=5276185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN99112943A Expired - Fee Related CN1091349C (zh) | 1999-05-20 | 1999-05-20 | N－(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1091349C (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10146873A1 (de) * | 2001-09-24 | 2003-04-17 | Bayer Cropscience Gmbh | Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4157257A (en) * | 1976-10-01 | 1979-06-05 | Utsunomiya University | Benzenesulfonamide derivatives |
-
1999
- 1999-05-20 CN CN99112943A patent/CN1091349C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4157257A (en) * | 1976-10-01 | 1979-06-05 | Utsunomiya University | Benzenesulfonamide derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1274528A (zh) | 2000-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU229576B1 (en) | Acylsulfamoyl benzoic acid amides, plant protection agents containing said acylsulfamoyl benzoic acid amides, and method for producing the same | |
| US4270946A (en) | N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof | |
| US5094685A (en) | Substituted benzoyl derivatives and selective herbicides | |
| JPH0774206B2 (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JP2003034671A (ja) | ベンズアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 | |
| RU2040901C1 (ru) | Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| CA1331621C (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
| US6251829B1 (en) | Herbicidal benzoyloxy carboxylates and carboxamides | |
| CS212332B2 (en) | Fungicide means | |
| CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
| US4945113A (en) | herbicidal sulfonamide derivatives | |
| CN1091349C (zh) | N－(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂 | |
| RU2097380C1 (ru) | Замещенные производные сульфонилмочевины или их применимые в сельском хозяйстве соли и гербицидное средство | |
| CS199747B2 (en) | Herbicide | |
| CS196228B2 (en) | Herbicide | |
| HU204830B (en) | Herbicidal compositions comprising sulfonamide derivatives and process for producing the active ingredients | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| CS219857B2 (en) | Fungicide means | |
| CS236791B2 (en) | Herbicide agent and processing method of active component | |
| US4327218A (en) | N-Aryl, 2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof | |
| EP0269141B1 (en) | 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| EP0427445A1 (en) | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH07112972A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2597212B2 (ja) | ベンジリデンアミノオキシアルカン酸チオアミド誘導体、その製造法及び除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |